ПРОДУКТЫ

АРАХИДОНОВАЯ КИСЛОТА

НОМЕР КАС: 506-32-1

НОМЕР ЕС: 208-033-4

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: C20H32O2

МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА: 304,5

НАИМЕНОВАНИЕ ИЮПАК: (5Z,8Z,11Z,14Z)-икоза-5,8,11,14-тетраеновая кислота

Арахидоновая кислота (AA, иногда ARA) представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту омега-6 в соотношении 20:4(ω-6) или 20:4(5,8,11,14).
Арахидоновая кислота структурно родственна насыщенной арахидиновой кислоте, содержащейся в масле купуасу.
Название арахидоновой кислоты происходит от нового латинского слова arachis (арахис), но важно отметить, что арахисовое масло не содержит арахидоновой кислоты.

Арахидоновая кислота — ненасыщенная незаменимая жирная кислота.
Арахидоновая кислота содержится в животных и человеческом жире, а также в печени, мозге и железистых органах и входит в состав животных фосфатидов.
Арахидоновая кислота образуется путем синтеза пищевой линолевой кислоты и является предшественником в биосинтезе простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов.

Арахидоновая кислота представляет собой жирную кислоту с длинной цепью, которая представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту C20, имеющую четыре (Z)-двойные связи в положениях 5, 8, 11 и 14.
Арахидоновая кислота играет роль человеческого метаболита, ингибитора EC 3.1.1.1 (карбоксилестераза), метаболита Daphnia galeata и метаболита мыши.
Арахидоновая кислота представляет собой икоза-5,8,11,14-тетраеновую кислоту, жирную кислоту омега-6 и жирную кислоту с длинной цепью.
Арахидоновая кислота представляет собой конъюгированную кислоту арахидоната.
Арахидоновая кислота получается из гидрида (5Z,8Z,11Z,14Z)-икоза-5,8,11,14-тетраена.

Химия арахидоновой кислоты:
По химической структуре арахидоновая кислота представляет собой карбоновую кислоту с 20-углеродной цепью и четырьмя цис-двойными связями; первая двойная связь расположена у шестого атома углерода от омега-конца.
Некоторые химические источники определяют «арахидоновую кислоту» как любую из эйкозатетраеновых кислот.
Однако почти все работы по биологии, медицине и питанию ограничивают этот термин всей цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновой кислотой.

Биология арахидоновой кислоты:
Арахидоновая кислота представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту, присутствующую в фосфолипидах (особенно фосфатидилэтаноламин, фосфатидилхолин и фосфатидилинозитиды) мембран клеток организма, а также в большом количестве в головном мозге, мышцах и печени.
Скелетные мышцы являются особенно активным местом удержания арахидоновой кислоты, на которую обычно приходится примерно 10-20% содержания фосфолипидов жирных кислот.
В дополнение к участию в клеточной передаче сигналов в качестве вторичного липидного мессенджера, участвующего в регуляции сигнальных ферментов, таких как изоформы PLC-γ, PLC-δ и PKC-α, -β и -γ, арахидоновая кислота является ключевым воспалительным агентом. промежуточный, а также может действовать как сосудорасширяющее средство

Условно незаменимая жирная кислота:
Арахидоновая кислота не относится к незаменимым жирным кислотам.
Однако это становится необходимым, если существует дефицит линолевой кислоты или если возникает неспособность преобразовать линолевую кислоту в арахидоновую кислоту.
Некоторые млекопитающие не способны или имеют очень ограниченную способность превращать линолевую кислоту в арахидоновую кислоту, что делает ее неотъемлемой частью их рациона.
Поскольку потребление линолевой кислоты, по-видимому, не влияет на уровни арахидоновой кислоты в плазме/сыворотке или эритроцитах, неясно, действительно ли люди могут преобразовывать линолевую кислоту в арахидоновую кислоту.
Поскольку в обычных растениях арахидоновой кислоты содержится мало или совсем нет, такие животные являются облигатными хищниками; кошка является распространенным примером неспособности десатурировать незаменимые жирные кислоты.
Однако коммерческий источник арахидоновой кислоты был получен из гриба Mortierella alpina.

Биосинтез и каскад у человека:
Арахидоновая кислота освобождается от фосфолипидов путем гидролиза, катализируемого фосфолипазой А2 (PLA2).
Арахидоновая кислота для передачи сигналов, по-видимому, образуется под действием цитозольной фосфолипазы A2 группы IVA (cPLA2, 85 кДа), тогда как воспалительная арахидоновая кислота образуется под действием низкомолекулярной секреторной PLA2.

Арахидоновая кислота является предшественником широкого спектра эйкозаноидов:
-Ферменты циклооксигеназа-1 и -2 (то есть простагландин G/H синтаза 1 и 2 {PTGS1 и PTGS2}) превращают арахидоновую кислоту в простагландин G2 и простагландин H2, которые, в свою очередь, могут превращаться в различные простагландины, в простациклин, в тромбоксаны. , и к 17-углеродному продукту метаболизма тромбоксана простагландина G2/H2, 12-гидроксигептадекатриеновой кислоте (12-HHT).
- Фермент 5-липоксигеназа катализирует окисление арахидоновой кислоты до 5-гидропероксиэйкозатетраеновой кислоты (5-HPETE), которая, в свою очередь, превращается в различные лейкотриены (например, лейкотриен B4, лейкотриен C4, лейкотриен D4 и лейкотриен E4, а также в 5 -гидроксиэйкозатетраеновая кислота (5-НЕТЕ), которая затем может далее метаболизироваться в более мощный 5-кетоаналог 5-НЕТЕ, 5-оксо-эйкозатетраеновую кислоту (5-оксо-ЭТЕ) (см. также 5-гидроксиэйкозатетраеновая кислота.
- Ферменты 15-липоксигеназа-1 (ALOX15 и 15-липоксигеназа-2 (ALOX15B) катализируют окисление арахидоновой кислоты до 15-гидропероксиэйкозатетраеновой кислоты (15-HPETE), которая затем может быть далее преобразована в 15-гидроксиэйкозатетраеновую кислоту (15-HETE). ) и липоксины; 15-липоксигеназа-1 может также дополнительно метаболизировать 15-HPETE в эоксины по пути, аналогичному (и, предположительно, с использованием тех же ферментов, которые используются в) пути, который метаболизирует 5-HPETE до лейкотриенов.
- Фермент 12-липоксигеназа (ALOX12) катализирует окисление арахидоновой кислоты до 12-гидропероксиэйкозатетраеновой кислоты (12-HPETE), которая затем может метаболизироваться до 12-гидроксиэйкозатетраеновой кислоты (12-HETE) и до гепоксилинов.
-Арахидоновая кислота также является предшественником анандамида.
- Некоторое количество арахидоновой кислоты превращается в гидроксиэйкозатетраеновые кислоты (HETE) и эпоксиэйкозатриеновые кислоты (EET) с помощью эпоксигеназы.

Арахидоновая кислота (ARA) представляет собой жирную кислоту с 20 углеродными цепями и четырьмя цис-двойными связями, прерываемыми метиленом, причем первая по отношению к метильному концу (омега, ω или n) расположена между атомами углерода 6 и 7.
Следовательно, арахидоновая кислота относится к омега-6 (n-6) полиненасыщенным жирным кислотам (ПНЖК), обозначается как 20:4ω-6, с биохимической номенклатурой полностью-цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота. , и обычно принимает конфигурацию шпильки
Арахидоновую кислоту получают из таких продуктов, как:
-птица
-органы животных
-мясо
-рыбы
-морепродукты
-яйца

Арахидоновая кислота является незаменимой жирной кислотой, которая потребляется в небольших количествах в нашем обычном рационе. Она считается «незаменимой» жирной кислотой, потому что она абсолютно необходима для правильного функционирования человеческого организма.
Арахидоновую кислоту можно найти в основном в жирных частях мяса и рыбы (в основном в красном мясе), поэтому вегетарианцы обычно имеют более низкий уровень арахидоновой кислоты в организме, чем те, кто придерживается всеядной диеты.
Арахидоновая кислота важна, потому что человеческий организм использует ее в качестве исходного материала для синтеза двух видов незаменимых веществ, простагландинов и лейкотриенов, которые также являются ненасыщенными карбоновыми кислотами.

Арахидоновая кислота представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту, состоящую из цепи из 20 атомов углерода с 4 цис-(Z) двойными связями в положениях 5, 8, 11 и 14. Поскольку первая двойная связь по отношению к метильному концу расположена на углеродном 6, молекула относится к группе полиненасыщенных жирных кислот омега-6 или жирных кислот омега-6.
Арахидоновая кислота представляет собой длинноцепочечную полиненасыщенную жирную кислоту или LC-PUFA.
Арахидоновая кислота содержится в основном в клеточных мембранах, этерифицирована в фосфолипиды; следовательно, как и EPA и DHA, он является структурным компонентом клеточных мембран. Наибольшее содержание, выраженное в процентах, фосфолипидных жирных кислот обнаруживается в тромбоцитах.

Расположение тканей:
-Жировая ткань
-Эпидермис
-фибробласты
-Кишечник
-Почка
-Печень
-Легкое
-Нейрон
-Поджелудочная железа
-плацента
-Тромбоцит
-Простата
-Скелетные мышцы
- Селезенка
-Яичко
-Щитовидная железа

Животные могут синтезировать арахидоновую кислоту из линолевой кислоты или LA или 18:2n-6, предшественника омега-6 полиненасыщенных жирных кислот, и с альфа-линоленовой кислотой или ALA или 18:3n-3, одной из двух незаменимых жирных кислот. для животных.
В отсутствие диетической линолевой кислоты другие полиненасыщенные жирные кислоты омега-6, включая ARA, также становятся незаменимыми. По этой причине они определены как условно незаменимые жирные кислоты.
Арахидоновая кислота представляет собой жидкую ненасыщенную жирную кислоту C20H32O2, которая содержится в большинстве животных жиров, является предшественником простагландинов и считается незаменимой в питании животных.

Арахидоновая кислота содержится в больших количествах в продуктах животного происхождения: мясе, рыбе, молочных продуктах и яйцах.
У людей арахидоновая кислота может быть синтезирована путем удлинения и насыщения линолевой кислоты (C18:2), незаменимой жирной кислоты.
Это означает, что недостаток линолевой кислоты может препятствовать процессам, требующим арахидоновой кислоты. Однако расщепление фосфолипидов фосфолипазами, такими как PLA2, также может быть источником арахидоновой кислоты в результате эндогенного метаболизма.

Арахидоновая кислота и клеточные мембраны:
Роль липидов в клеточной организации и передаче сигналов набирает обороты, ставя жирные кислоты и сложные липиды на передний план современных биомедицинских исследований.
Как жирная кислота, присутствующая в фосфолипидах, арахидоновая кислота играет важную роль в клеточной структуре.
Благодаря четырем цис-двойным связям он способствует гибкости клеточных мембран, что необходимо для функционирования клеток, особенно в нервной системе, скелетных мышцах и иммунной системе.

Арахидоновая кислота представляет собой скользкую молекулу, которая обязана своей подвижностью четырем цис-двойным связям.
Они являются источником его гибкости, удерживая чистую жирную кислоту в жидком состоянии даже при отрицательных температурах и помогая придать клеточным мембранам млекопитающих их правильную текучесть при физиологических температурах.
Двойные связи также являются ключом к способности арахидоновой кислоты реагировать с молекулярным кислородом.
Это может происходить неферментативно, способствуя окислительному стрессу, или под действием трех типов оксигеназы: циклооксигеназы (ЦОГ), липоксигеназы (ЛОКС) и цитохрома Р450.
В то время как продукты этих ферментов и неферментативных превращений обладают хорошо обоснованной биологической активностью, сама неизмененная арахидоновая кислота обладает биологической активностью.

Наиболее важным предшественником прогландинов является арахидоновая кислота.
Арахидоновая кислота является незаменимой жирной кислотой и также синтезируется из пищевой незаменимой линолевой кислоты.

Арахидоновая кислота (ARA), используемая в сочетании с докозагексаеновой кислотой (DHA), представляет собой комбинацию питательных веществ, которая важна для развития младенцев.
Арахидоновая кислота представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту омега-6 [C20:4 (n-6)], естественным образом присутствующую в грудном молоке человека.
Взрослые могут легко преобразовывать пищевые жирные кислоты в ARA и DHA, но эта способность не полностью развита у младенцев, поэтому грудное молоко остается их единственным естественным источником ARA и DHA.

Арахидоновая кислота представляет собой полиненасыщенную незаменимую жирную кислоту, которая имеет 20-углеродную цепь в качестве основы и четыре цис-двойные связи в положениях C5, C8, C11 и C14.
Арахидоновая кислота содержится в животных и человеческом жире, а также в печени, мозге и железистых органах и входит в состав животных фосфатидов.
Арахидоновая кислота синтезируется из пищевой линолевой кислоты.

Арахидоновая кислота опосредует воспаление и функционирование ряда органов и систем либо непосредственно, либо после ее превращения в эйкозаноиды.
Арахидоновая кислота в фосфолипидах клеточных мембран является субстратом для синтеза ряда биологически активных соединений (эйкозаноидов), в том числе простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов.
Эти соединения могут действовать как медиаторы сами по себе, а также могут действовать как регуляторы других процессов, таких как агрегация тромбоцитов, свертывание крови, сокращение гладких мышц, хемотаксис лейкоцитов, продукция воспалительных цитокинов и иммунная функция.

Альтернативные классы:
-Ненасыщенные жирные кислоты
-Жирные кислоты с прямой цепью
-Монокарбоновые кислоты и производные
-Карбоновые кислоты
-Органические оксиды
- Углеводородные производные
-Производные углеводородов, полученные путем замещения одного или нескольких атомов углерода гетероатомом. Они содержат по крайней мере один атом углерода и гетероатом.
-Карбонильные соединения

Арахидоновая кислота может метаболизироваться ферментами цитохрома p450 (CYP450) в 5,6-, 8,9-, 11,12- и 14,15-эпоксиэйкозатриеновые кислоты (EET), соответствующие им дигидроксиэйкозатриеновые кислоты (DHET) и 20- гидроксиэйкозатетраеновая кислота (20-HETE).
Продукция метаболитов арахидоновой кислоты CYP450 в почках изменяется при диабете, беременности, гепаторенальном синдроме и при различных моделях гипертонии.
Арахидоновая кислота, вероятно, способствует нарушениям функции почек, которые связаны со многими из этих состояний.
Фосфолипаза А2 (PLA2) катализирует гидролиз положения sn-2 мембранных глицерофосфолипидов с высвобождением арахидоновой кислоты.

Считается, что благотворное влияние омега-3 жирных кислот частично связано с избирательным изменением метаболизма арахидоната, в котором участвуют ферменты циклооксигеназы (ЦОГ).
Было обнаружено, что оксононаноевая кислота (9-ONA), один из основных продуктов перекисных жирных кислот, стимулирует активность фосфолипазы A2 (PLA2), ключевого фермента, инициирующего арахидонатный каскад и выработку эйкозаноидов.
Ферменты арахидоновой липоксигеназы (ALOX) метаболизируют арахидоновую кислоту с образованием мощных медиаторов воспаления и играют важную роль в заболеваниях, связанных с воспалением.
Он принадлежит к классу органических соединений, известных как жирные кислоты с длинной цепью. Это жирные кислоты с алифатическим хвостом, содержащим от 13 до 21 атома углерода.

Заместители:
- жирная кислота с длинной цепью
-Ненасыщенные жирные кислоты
- жирная кислота с прямой цепью
-Монокарбоновая кислота или производные
-Карбоновая кислота
-производное карбоновой кислоты
-Органическое кислородное соединение
-Органический оксид
-Углеводородное производное
-кислородорганическое соединение
-Карбонильная группа
-алифатическое ациклическое соединение

Арахидоновая кислота — это натуральная жирная кислота, которая играет важную роль в физиологическом гомеостазе, таком как восстановление и рост клеток.
Арахидоновая кислота содержится в животных и человеческом жире, а также в печени, мозге и железистых органах и входит в состав животных фосфатидов.
Арахидоновая кислота образуется путем синтеза пищевой линолевой кислоты и является предшественником в биосинтезе простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов.
арахидоновая кислота обычно используется в анализах высвобождения арахидоновой кислоты и исследованиях метаболизма жирных кислот.

Арахидоновая кислота является незаменимой жирной кислотой и предшественником всех простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов.
Практически вся клеточная арахидоновая кислота этерифицируется в мембранных фосфолипидах, где ее присутствие жестко регулируется множеством взаимосвязанных путей.
Свободная арахидоновая кислота является временным критическим субстратом для биосинтеза вторичных мессенджеров эйкозаноидов.
Стимулируемое рецепторами высвобождение, метаболизм и повторное поглощение свободного арахидоната являются важными аспектами клеточной передачи сигналов и воспаления.

Арахидоновая кислота относится к полиненасыщенным омега-6 жирным кислотам, имеющим большое биологическое значение.
Арахидоновая кислота в большом количестве распределяется в головном мозге, мышцах и печени.
Арахидоновая кислота является предшественником всех простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов.

Большая часть клеточной арахидоновой кислоты этерифицирована в мембранных фосфолипидах.
Арахидоновая кислота является важным вторичным мессенджером клеточной передачи сигналов, участвующим в регуляции сигнальных ферментов, включая изоформы PLC-γ, PLC-δ и PKC-α, -β и -γ.
Кроме того, арахидоновая кислота действует как ключевой воспалительный интермедиат, а также как сосудорасширяющее средство.

Как правило, организм может синтезировать арахидоновую кислоту через линолевую кислоту.
Однако при дефиците линолевой кислоты необходимо добавлять в рацион арахидоновую кислоту.
Пищевые источники арахидоновой кислоты включают мясо, яйца и некоторые виды рыбы.

Арахидоновая кислота (AA, иногда ARA) представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту омега-6 в соотношении 20:4(ω-6). Это аналог насыщенной арахиновой кислоты, содержащейся в арахисовом масле.
Арахидоновая кислота — ненасыщенная жирная кислота омега-6, входящая в состав фосфолипидов клеточных мембран.
Арахидоновая кислота является незаменимой жирной кислотой и предшественником в биосинтезе простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов.
Арахидоновая кислота содержится в печени, головном мозге, железистых органах и жировых депо животных, в небольших количествах в жировых депо человека.
Арахидоновая кислота также входит в состав животных фосфатидов.

Арахидоновая кислота — ингредиент, обладающий разглаживающими, смягчающими и заживляющими свойствами.
Арахидоновая кислота является незаменимой жирной кислотой омега-6, естественным образом присутствующей в коже и считающейся критически важной для надлежащего метаболизма кожи.
Арахидоновая кислота входит в состав витамина F.
Арахидоновая кислота стимулирует адгезию клеток метастатического рака человека MDA-MB-435 к молекулам внеклеточного матрикса.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРахИДОНовой КИСЛОТЫ:

-Молекулярный вес: 304,5

-XLogP3-AA: 6.3

-Точная масса: 304.240230259

-Моноизотопная масса: 304,240230259

-Площадь топологической полярной поверхности: 37,3 Å²

-Физическое описание: жидкость

-Точка кипения: 170 ° С

-Точка плавления: -49,5 ° С

-ЛогП: 6,98

-Поперечное сечение столкновения: 178,94 Å²

-Кислотность (pKa): 4,752

- Преломление: 99,95 м³·моль⁻¹

-Поляризуемость: 37,2 Å³

-logS: 10(-6,3) г/л

Арахидоновая кислота содержится в животных и человеческом жире, а также в печени, мозге и железистых органах и входит в состав животных фосфатидов.
Арахидоновая кислота образуется путем синтеза пищевой линолевой кислоты и является предшественником в биосинтезе простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов.
Арахидоновая кислота структурно родственна насыщенной арахидиновой кислоте, содержащейся в масле купуасу.
Название арахидоновой кислоты происходит от нового латинского слова arachis (арахис), но важно отметить, что арахисовое масло не содержит арахидоновой кислоты.

Арахидоновая кислота представляет собой жидкую ненасыщенную жирную кислоту C20H32O2, которая содержится в большинстве животных жиров, является предшественником простагландинов и считается незаменимой в питании животных.
Арахидоновая кислота содержится в больших количествах в продуктах животного происхождения: мясе, рыбе, молочных продуктах и яйцах.
У человека арахидоновая кислота может быть синтезирована путем удлинения и насыщения линолевой кислоты (C18:2), незаменимой жирной кислоты.
Это означает, что недостаток линолевой кислоты может препятствовать процессам, требующим арахидоновой кислоты. Однако расщепление фосфолипидов фосфолипазами, такими как PLA2, также может быть источником арахидоновой кислоты в результате эндогенного метаболизма.
Арахидоновая кислота (AA, иногда ARA) представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту омега-6 в соотношении 20:4(ω-6) или 20:4(5,8,11,14).

Арахидоновая кислота играет роль человеческого метаболита, ингибитора EC 3.1.1.1 (карбоксилестераза), метаболита Daphnia galeata и метаболита мыши.
Арахидоновая кислота представляет собой икоза-5,8,11,14-тетраеновую кислоту, жирную кислоту омега-6 и жирную кислоту с длинной цепью.
Арахидоновая кислота представляет собой конъюгированную кислоту арахидоната.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРахИДОНовой КИСЛОТЫ:

-Количество тяжелых атомов: 22

-Формальное обвинение: 0

-Сложность: 362

-Количество атомов изотопов: 0

-Определенное количество стереоцентров атома: 0

-Неопределенное количество стереоцентров атома: 0

-Определенное количество стереоцентров связи: 4

-Неопределенное количество стереоцентров связи: 0

-Ковалентно-связанные Количество единиц: 1

-Соединение канонизировано: Да

-Количество доноров водородной связи: 1

- Количество акцепторов водородной связи: 2

-Вращающееся количество связей: 14

ХРАНЕНИЕ АРАХИДОНОВОЙ КИСЛОТЫ:

Арахидоновую кислоту следует хранить при температуре –20 °C.
Арахидоновую кислоту следует хранить в сухом месте.
Арахидоновую кислоту следует хранить в защищенных от влаги контейнерах.

Арахидоновую кислоту следует хранить в хорошо проветриваемом месте.
Арахидоновую кислоту следует хранить в инертной атмосфере.

Арахидоновую кислоту следует хранить в чистых емкостях.
Арахидоновую кислоту нельзя хранить вместе с очень сильными основаниями.
Арахидоновую кислоту следует хранить в среде, не достигающей высоких температур.

СИНОНИМЫ:

(5Z,8Z,11Z,14Z)-икоза-5,8,11,14-тетраеновая кислота
Иммуноцитофит
арахидонат
(все-Z)-5,8,11,14-Эйкозатетраеновая кислота
цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
5,8,11,14-Эйкозатетраеновая кислота, (все-Z)-
5Z,8Z,11Z,14Z-эйкозатетраеновая кислота
все-цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
5,8,11,14-Эйкозатетраеновая кислота
Икоза-5,8,11,14-тетраеновая кислота
цис, цис, цис, цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
5Z,8Z,11Z,14Z-икозатетраеновая кислота
[1-14C]Арахидоновая кислота
5,8,11,14-икозатетраеновая кислота
(14С)Арахидоновая кислота
Арахидоновая кислота, 99%
Арахидоновая кислота
арахидонзавр
Иммуноцитофит
Веводар
(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
(14C)-арахидоновая кислота
(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eikosatetraensaeure
5,8,11,14-эйкозатетраеноат
5Z, 8Z, 11Z, 14Z-эйкозатетраеноат
5,8,11,14-Эйкозатетраеновая кислота, помеченная углеродом-14, (все-Z)-
цис-D5,8,11,14-эйкозатетраеноат
5,8,11,14-цис-эйкозатетраеноат
все-цис-5,8,11,14-эйкозатетраеноат
цис-D5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
(5Z,8Z,11Z,14Z)-икозатетраеновая кислота
(все-Z)-5,8,11,14-эйкозатетраеноат
Эйкоза-5Z,8Z,11Z,14Z-тетраеновая кислота
все-цис-эйкоза-5,8,11,14-тетраеновая кислота
цис-дельта (5,8,11,14)-эйкозатетраеновая кислота
5-цис, 8-цис, 11-цис, 14-цис-эйкозатетраеноат