BAC 50

Propriétés : le Chlorure de Benzalkonium est un agent de surface cationique de la famille des ammoniums quaternaires. 

Il s'agit d'une solution aqueuse facilement soluble dans l'Eau, l'Ethanol et l'Acétone.

Il élimine l’origine du verdissement dû aux mousses, algues et lichens sur la plupart des matériaux de construction. En plus de son action curative, il permet aussi de prévenir l'apparition de mousses, lichens, et algues sur les matériaux mal exposés.
Action préventive et curative.
Utilisable sur la plupart des matériaux.
Solution aqueuse hydrosoluble.
Protection longue durée.
S’utilise avec un pulvérisateur ou un arrosoir.
Produit biocide (TP2/10) : utilisez les biocides avec précaution ; avant toute utilisation, lisez l’étiquette et les informations concernant le produit.

Pureté : 50%
Numéro Cas : 68424-85-1
Numéro CE : 270-325-2

Synonymes (liste non exhaustive) : chlorure d'alkyldiméthylbenzylammonium, ADBAC (acronyme), chlorure de N-alkyle N,N-Diméthyle benzylammonium, chlorure d'alkylebenzyldiméthylammonium
Principaux synonymes
Noms français :

ALKYL DIMETHYL BENZYL AMMONIUM CHLORIDE
Chlorure d'alkyldiméthyl benzylammonium
Chlorure d'alkyldiméthylbenzylammonium
Chlorure d'alkylebenzyldiméthylammonium
Chlorure de benzalkonium
CHLORURE DE N-ALKYL DIMETHYL BENZYL AMMONIUM
Chlorure de N-alkyle (C8-C18) N,N-Diméthyle benzylammonium
CHLORURE DE N-ALKYLE N,N-DIMETHYLE BENZYLAMMONIUM
Noms anglais :

ALKYL (C8H17 TO C18H37)DIMETHYLBENZYL AMMONIUM CHLORIDE
ALKYL BENZYL DIMETHYL AMMONIUM CHLORIDE
ALKYL DIMETHYLBENZYL AMMONIUM CHLORIDE
ALKYLDIMETHYL(PHENYLMETHYL)QUATERNARY AMMONIUM CHLORIDE
ALKYLDIMETHYLBENZYLAMMONIUM CHLORIDE
Benzalkonium chloride
Benzylalkonium chloride
N-ALKYL DIMETHYL BENZYL AMMONIUM CHLORIDE
N-ALKYL(C8-C18) N,N-DIMETHYL BENZYLAMMONIUM CHLORIDE
N-ALKYL-N,N-DIMETHYLBENZYLAMMONIUM CHLORIDE
Utilisation et sources d'émission: Germicide, agent antiseptique
Chlorure de benzyl-décyl-diméthylazanium
Nom du produit chimique ou matériau: Benzalkonium Chloride
N° CAS: 63449-41-2
Formule moléculaire: C19H34ClN
Numéro MDL: MFCD00145757
Synonyme: benzyldimethyldecylammonium chloride, benzenemethanaminium, n-decyl-n,n-dimethyl-, chloride, benzenemethanaminium, n-decyl-n,n-dimethyl-, chloride 1:1, quaternary ammonium compounds, benzyl-c8-18-alkyldimethyl, chlorides, roccal, benzyl decyl dimethylazanium chloride, tret-o-lite xc 511, ccris 4586, benzyl decyl dimethylammonium chloride, c8-18-alkydimethylbenzyl ammonium chlorides
Informations sur la solubilité    Miscible with water,acetone,ether and alcohol. Slightly miscible with benzene.
Chlorure de benzalkonium
Chlorure de benzalkonium
Image illustrative de l’article Chlorure de benzalkonium
Identification
No CAS: 8001-54-5
No ECHA    100.058.301 100.132.452, 100.058.301
No CE    269-919-4
Code ATC    D08AJ01
D09AA11
Propriétés physiques
Solubilité    Très soluble dans l'eau, l'alcool, l'acétone ;Presque insoluble dans l'éther ;1g d'anhydre dans 6ml de benzène, 100ml d'éther1

Masse volumique:0,9884 g·cm-3 (50 %, 20 °C)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
Le chlorure de benzalkonium, aussi connu sous le nom de chlorure d'alkyldiméthylbenzylammonium et ADBAC, est un mélange de chlorures d'alkylbenzyldiméthylammonium avec des chaînes carbonées de longueur variable2. Ce produit est un agent de surface cationique de la famille des ammoniums quaternaires.

Propriétés physico-chimiques
Le chlorure de benzalkonium est facilement soluble dans l'éthanol et l'acétone. Bien que la dissolution dans l'eau soit lente, les solutions aqueuses sont plus faciles d'emploi et sont plus largement utilisées. Les solutions devraient être neutres à légèrement basiques avec une couleur allant de l'incolore au jaune pâle. Les solutions moussent fortement lorsqu'elles sont secouées1, ont un goût amer et ont une odeur d'amande détectable seulement dans les échantillons concentrés.

Utilisation
Les applications sont très variées, allant de la formulation de désinfectants à l'inhibition de « corrosion microbienne » dans le pétrole ou les huiles minérales3. Il est utilisé dans les produits pharmaceutiques tels que les solutions cutanées antiseptiques ou les lingettes. Il est utilisé comme conservateur dans les cosmétiques tels que les gouttes pour les yeux et le nez. On a reporté des cas de sensibilisations associées à l'utilisation continue et prolongée du produit. Il faut mettre des gants avant toute utilisation.

Avantages / inconvénients
En tant qu'antiseptique, il a l'avantage de ne pas brûler les plaies à l'application, contrairement aux antiseptiques à base d'éthanol ou d'eau oxygénée.
Il peut négativement interagir avec des matériaux notamment utilisés en milieu médical (silicones) ou avec l'hydrogel de certaines lentilles de contact.
Disponibilité
Les concentrés standard sont fabriqués sous forme de solutions à 50 et 80 %. Les solutions à 50 % sont purement aqueuses, tandis que les solutions plus concentrées requièrent l'incorporation d'additifs tels que des alcools, du polyéthylène glycol, etc. pour éviter l'augmentation de la viscosité ou la formation de gels à basse température.

Activité biologique
L'activité biocide la plus importante est associée aux dérivés alkylés en C12 à C14. On pense que le mécanisme bactéricide est dû à la disruption des interactions intermoléculaires. Ceci peut causer la dissociation des lipides dans la membrane cellulaire, ce qui compromet la perméabilité de la cellule et induit une fuite de son contenu. D'autres complexes biomoléculaires à l'intérieur de la cellule bactérienne peuvent aussi se dissocier. Les enzymes, qui contrôlent les activités respiratoires et métaboliques de la cellule, sont particulièrement susceptibles d'être désactivées.

Les solutions de chlorure de benzalkonium sont des agents bactéricides à action rapide et de durée modérément longue. Ils sont actifs contre certains protozoaires, virus, bactéries et fungi. Les spores des bactéries sont considérées comme résistantes. Les bactéries à Gram positif sont généralement plus sensibles que les Gram négatif. L'activité n'est pas grandement influencée par le pH, mais augmente aux températures élevées et avec la durée d'exposition.

De nouvelles formulations utilisant du benzalkonium mélangé à d'autres ammoniums quaternaires peuvent être utilisées pour étendre le spectre biocide et augmenter l'efficacité du désinfectant. Cette technique a été utilisée pour améliorer l'activité virucide.

L'utilisation d'excipients appropriés peut améliorer l'efficacité et les propriétés détergentes, et éviter la désactivation lors de l'utilisation. La formulation requiert beaucoup de soin car les solutions de benzalkonium peuvent être désactivées en présence de contaminants organiques et inorganiques. Les solutions sont incompatibles avec les savons, les nitrates1 et ne doivent pas être mélangées avec des surfactants anioniques. Les sels des eaux dures peuvent aussi réduire l'activité biocide. Comme pour tous les désinfectants, il est recommandé de traiter des surfaces sans saletés visibles.

Bien que des niveaux dangereux ne puissent être atteints dans les conditions d'utilisation normale, le benzalkonium et les autres détergents peuvent être néfastes aux organismes marins. Les désinfectants à base d'ammoniums quaternaires sont actifs à faible concentration, si bien que des doses excessives devraient être évitées.

Le chlorure de benzalkonium a aussi une activité spermicide.

Sécurité
Le chlorure de benzalkonium est extrêmement toxique pour les invertébrés aquatiques (CL50 = 5,9 μg ai/L), hautement toxique pour les poissons (CL50 = 280 μg ai/L), modérément toxique pour les oiseaux (DL50 = 136 mg par kg de poids corporel), et légèrement toxique pour les mammifères (DL50 = 430 mg/kg pc). Les solutions de chlorure de benzalkonium de 10 % ou plus sont toxiques pour les humains, causant l'irritation de la peau et des muqueuses. Elles peuvent provoquer la mort après ingestion6.

Le chlorure de benzalkonium est un allergène et quelques études ont jeté le doute sur sa réputation de composé sans danger. Quelques produits ont été reformulés en tenant compte de ces études mais il est toujours utilisé pour laver les yeux, dans les sprays pour laver le nez, les mains, le visage, dans les bains de bouche, les crèmes spermicides et dans d'autres produits de nettoyage, de désinfection... Certains fabricants de gouttes pour les yeux, concernés par les problèmes d'allergies lors de l'usage à long terme du benzalkonium, l'ont remplacé par de l'EDTA. D'autres ont créé des gouttes pour les yeux dans des emballages individuels à usage unique sans conservateur.

Les solutions des lentilles de contact contiennent typiquement 0,002 % à 0,01 % de chlorure de benzalkonium17. K. C. Swan18 a trouvé que l'usage répété de chlorure de benzalkonium à des concentrations de 1:5000 (0,02 %) ou supérieures peuvent dénaturer la protéine cornéenne et causer des dommages irréversibles aux yeux. Les désavantages de l'utilisation du chlorure de benzalkonium avec les lentilles de contact sont aussi discutés dans la littérature.

D'après une étude menée en 2009, le chlorure de benzalkonium induit une résistance de la bactérie Pseudomonas aeruginosa à l'antibiotique ciprofloxacine.

Fertilité
Le chlorure de benzalkonium, ou chlorure d'alkyldiméthylbenzylammonium (ADBAC), ainsi que le chlorure de didécyldiméthylammonium (DDAC) nuiraient à la reproduction22. Des souris femelles de laboratoire exposées à ces produits mettraient plus de temps à être enceintes et elles mettraient bas moins de petits. De plus, 40 % des femelles exposées à l'un ou l'autre de ces produits, seraient mortes durant leur grossesse ou lorsqu'elles mettaient bas.

Mécanisme d'action
Le chlorure de benzalkonium est un ammonium quaternaire utilisé depuis de nombreuses années en tant que surfactant et antiseptique/désinfectant. Il est connu pour ses propriétés bactéricides à des concentrations faibles (habituellement entre 0,1 et 0,2%) sur un large spectre de bactéries Gram-positives et Gram-négatives.
Le chlorure de benzalkonium élimine (diminution de 5 log) Staphylococcus aureus et les streptocoques bêta-hémolytiques (p.ex. Streptococcus pyogenes) en 1 minute, ainsi que Pseudomonas aeruginosa en 5 minutes.

Le chlorure de benzalkonium possède également une activité spermicide. Le principe actif provoque la rupture de la membrane du spermatozoïde. Sur le plan physiologique, la destruction du spermatozoïde s'effectue en deux temps : d'abord destruction du flagelle, puis éclatement de la tête. Il n'y a pas de modification de la flore saprophyte : le bacille de Döderlein est respecté.

Chlorure de benzalkonium

Additional Details: CAS: 63449-41-2.Transport: UN number : 2923; Chem class : 8; Pack group : III

Benzalkonium chlorure : pharmacodynamie 
Classe pharmacothérapeutique : Antiseptiques et Désinfectants. Ammoniums quaternaires, code ATC : D08 AJ01. Le chlorure de benzalkonium est un ammonium quaternaire utilisé depuis de nombreuses années en tant que surfactant et antiseptique/désinfectant. Il est connu pour ses propriétés bactéricides à des concentrations faibles (habituellement entre 0,1 et 0,2%) sur un large spectre de bactéries Gram-positives et Gram-négatives. Le chlorure de benzalkonium élimine (diminution de 5 log) Staphylococcus aureus et les streptocoques bêta-hémolytiques (p.ex. Streptococcus pyogenes) en 1 minute, ainsi que Pseudomonas aeruginosa en 5 minutes. Tableau. Effets bactéricides in vitro de DETTOLPRO 0,2 %, solution pour pulvérisation cutanée Souche Temps de contact Milieu Résultat Critères atteints Corynebacterium xerosis Staphylococcus epidermidis Proteus vulgaris Streptococcus pyogenes Staphylococcus aureus (MRSA) Enterococcus faecalis (VRE) 5 min Non dilué en milieu propre (0,3) et sale (3 g/l d'albumine de sérum bovin) Diminution > 5 log EN 1276 Staphylococcus aureus Corynebacterium xerosis Staphylococcus epidermidis Proteus vulgaris Streptococcus pyogenes Staphylococcus aureus (MRSA) Enterococcus faecalis (VRE) 1 min Non dilué en milieu propre (0,3) et sale (3 g/l d'albumine de sérum bovin) Diminution > 5 log EN 1276 Note : La norme EN 1276 est destinée à évaluer l'efficacité antimicrobienne de produits désinfectants conçus pour être utilisés dans les secteurs alimentaire, industriel, domestique et institutionnel. Elle peut être utilisée pour évaluer l'efficacité. Une diminution de cinq log de tous les micro-organismes en 5 minutes est exigé pour la norme EN 1276.

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