BENZALDÉHYDE(BENZALDEHYDE)

Le benzaldéhyde (C6H5CHO) est un composé organique composé d'un cycle benzénique avec un substituant formyle. C'est l'aldéhyde aromatique le plus simple et l'un des plus utiles industriellement.

C'est un liquide incolore avec une odeur caractéristique comme l'amande. Le benzaldéhyde, le principal ingrédient de l'huile d'amande amère, peut être extrait d'un certain nombre d'autres sources naturelles.
Le benzaldéhyde synthétique est l'agent aromatisant de l'extrait d'imitation d'amande utilisé pour aromatiser les gâteaux et autres produits de boulangerie.

Le benzaldéhyde se présente sous la forme d'un liquide clair incolore à jaune avec une odeur d'amande amère. Point d'éclair proche de 145 ° F. Il est plus dense que l'eau et ne se dissout pas dans l'eau. Par conséquent, il coule dans l'eau.
 Les vapeurs sont plus lourdes que l'air. Le principal danger est pour l'environnement. Des mesures urgentes doivent être prises pour limiter la propagation dans l'environnement. Il pénètre facilement dans le sol pour contaminer les eaux souterraines et les cours d'eau à proximité. Il est utilisé dans la fabrication d'arômes et de parfums.

Le benzaldéhyde (C6H5CHO), le représentant le plus simple des aldéhydes aromatiques, se présente naturellement sous forme de glycoside amygdaline. Préparé de manière synthétique, il est principalement utilisé dans la fabrication de colorants, d'acide cannelle et d'autres composés organiques, et dans une certaine mesure dans les parfums et les arômes.

Le benzaldéhyde a été extrait pour la première fois par le pharmacien français Martrès en 1803. Ses expériences se sont concentrées sur l'élucidation de la nature de l'amygdale, la substance toxique trouvée dans les amandes amères, le fruit de Prunus dulcis. D'autres études sur l'huile par deux chimistes français, Pierre Robiquet et Antoine Boutron-Charlard, ont produit du benzaldéhyde.
En 1832, Friedrich Wöhler et Justus von Liebig ont pour la première fois synthétisé du benzaldéhyde.

Le benzaldéhyde est facilement oxydé en acide benzoïque et converti en produits supplémentaires avec de l'acide cyanhydrique ou du bisulfite de sodium. Il subit une oxydation et une réduction simultanées avec de l'hydroxyde de potassium alcoolique (une réaction de Cannizzaro) pour donner du benzoate de potassium et de l'alcool benzylique; converti en benjoin avec du cyanure de potassium alcoolique; donne de l'acide cinnamique avec de l'acétate de sodium anhydre et de l'anhydride acétique.

Le benzaldéhyde est un liquide incolore avec une odeur d'huile d'amande. Il a un point de fusion de -26 ° C (-14,8 ° F) et un point d'ébullition de 179 ° C (354,2 ° F). Il est légèrement soluble dans l'eau et complètement soluble dans l'éthanol et l'éther diéthylique.
Production
Depuis 1999, 7 000 tonnes de synthétique et 100 tonnes de benzaldéhyde naturel sont produites chaque année. La chloration en phase liquide et l'oxydation du toluène sont les principales voies. De nombreux autres procédés ont été développés, tels que l'oxydation partielle de l'alcool benzylique, l'hydrolyse alcaline du chlorure de benzal et la carbonylation du benzène.

Une quantité importante de benzaldéhyde naturel est produite à partir du cinnamaldéhyde obtenu à partir de l'huile de cassia par réaction rétro-aldol: le cinnamaldéhyde est chauffé avec une base (le plus souvent carbonate ou bicarbonate de sodium) entre 90 ° C et 150 ° C dans une solution aqueuse / alcoolique. Le benzaldéhyde formé a ensuite été distillé pendant 5 à 80 heures. Cette réaction donne également de l'acétaldéhyde. L'état naturel du benzaldéhyde ainsi obtenu est controversé.

La "spectroscopie de résonance magnétique nucléaire spécifique au site", évaluant les rapports isotopiques 1H / 2H, a été utilisée pour faire la distinction entre le benzaldéhyde naturel et synthétique.

Formation
Le benzaldéhyde et les produits chimiques similaires se trouvent naturellement dans de nombreux aliments. La plupart du benzaldéhyde que les gens consomment provient d'aliments végétaux naturels tels que les amandes.

Les graines d'amande, d'abricot, de pomme et de cerise contiennent des quantités importantes d'amygdaline. Ce glycoside se décompose en benzaldéhyde, cyanure d'hydrogène et deux équivalents de glucose sous catalyse enzymatique.

Synonymes BALD; NA 1989; FEMA 2127; NCI-C56133; Benaldéhyde; Benzaldehyd; BENZALDÉHYDE; Benzyaldéhyde; BENZALADEHYDE; Benzoylhydride
Propriétés chimiques du benzaldéhyde, utilisations, production
explication
Le benzaldéhyde est un composé organique et est synthétisé en remplaçant l'hydrogène du benzène par un aldéhyde. C'est l'aldéhyde aromatique industriel le plus simple et le plus largement utilisé. C'est un liquide incolore à température ambiante et a un parfum spécial d'amande. Le benzaldéhyde est un composé dans lequel l'aldéhyde est directement lié au groupe phényle car il a une saveur d'amande amère similaire. Le benzaldéhyde se trouve couramment dans les plantes, en particulier les rosacées. Il se présente principalement sous forme de glycosides dans l'écorce, les feuilles ou les graines de la plante, comme l'amygdaline, l'amande amère, la cerise, le laurier, la pêche. Le benzaldéhyde est naturellement contenu dans l'huile d'amande amère, l'huile de patchouli, l'huile de jacinthe, l'huile de kananga. Le composé se trouve également dans les noix et les noix et se trouve sous forme d'amygdaline, qui est une combinaison de glycosides. Les propriétés chimiques du benzaldéhyde sont similaires à celles des aldéhydes aliphatiques, mais sont également différentes. Le benzaldéhyde ne peut pas réduire le réactif fehling. Lorsque l'huile réductrice est utilisée pour réduire le benzaldéhyde, les principaux produits sont le benzène méthanol, dont quatre remplacent l'ortho-glycol et le deux-phényléthylène glycol. En présence de cyanure de potassium, deux molécules de benzaldéhyde acceptent l'atome d'hydrogène et forment la benjoin. La réaction de substitution dans le noyau aromatique du benzaldéhyde est essentiellement le produit en position méta.

Par exemple, lorsque le benzaldéhyde est nitré, le produit principal est le m-nitrobenzaldéhyde.
Propriétés chimiques du benzaldéhyde, utilisations, production
explication
Le benzaldéhyde est un composé organique et est synthétisé en remplaçant l'hydrogène du benzène par un aldéhyde. C'est l'aldéhyde aromatique industriel le plus simple et le plus largement utilisé. C'est un liquide incolore à température ambiante et a un parfum spécial d'amande. Le benzaldéhyde est un composé dans lequel l'aldéhyde est directement lié au groupe phényle car il a une saveur d'amande amère similaire. Le benzaldéhyde se trouve couramment dans les plantes, en particulier les rosacées. Il se présente principalement sous forme de glycosides dans l'écorce, les feuilles ou les graines de la plante, comme l'amygdaline, l'amande amère, la cerise, le laurier, la pêche. Le benzaldéhyde est naturellement contenu dans l'huile d'amande amère, l'huile de patchouli, l'huile de jacinthe, l'huile de kananga. Le composé se trouve également dans les noix et les noix et se trouve sous forme d'amygdaline, qui est une combinaison de glycosides. Les propriétés chimiques du benzaldéhyde sont similaires à celles des aldéhydes aliphatiques, mais sont également différentes. Le benzaldéhyde ne peut pas réduire le réactif fehling. Lorsque l'huile réductrice est utilisée pour réduire le benzaldéhyde, les principaux produits sont le benzène méthanol, dont quatre remplacent l'ortho-glycol et le deux-phényléthylène glycol. En présence de cyanure de potassium, deux molécules de benzaldéhyde acceptent l'atome d'hydrogène et forment la benjoin. La réaction de substitution dans le noyau aromatique du benzaldéhyde est essentiellement le produit en position méta. Par exemple, lorsque le benzaldéhyde est nitré, le produit principal est le m-nitrobenzaldéhyde.

Propriétés chimiques
Le benzaldéhyde est un liquide huileux incolore à jaune avec une odeur d'amande amère. Le benzaldéhyde est disponible dans le commerce en deux classes: (i) le benzaldéhyde pur et (ii) et le benzaldéhyde bidistillé. Ce dernier trouve des applications dans les industries pharmaceutique, des parfums et des arômes. Le benzaldéhyde peut contenir des traces de chlore, d'eau, d'acide benzoïque, de chlorure de benzyle, d'alcool benzylique et / ou de nitrobenzène. Le benzaldéhyde s'enflamme relativement facilement lorsqu'il entre en contact avec des surfaces chaudes. Cela a été attribué à la très faible caractéristique de température d'auto-inflammation. Le benzaldéhyde s'oxyde également dans l'air et est sujet à l'auto-échauffement. Le benzaldéhyde est présent dans la nature et se trouve sous des formes combinées et unifiées dans de nombreuses plantes. Le benzaldéhyde est également le principal composant des huiles essentielles obtenues en pressant les graines de pêches, cerises, abricots et autres fruits. Le benzaldéhyde est rejeté dans l'environnement dans les émissions provenant des processus de combustion tels que les moteurs à essence et diesel, les incinérateurs et la combustion du bois. Il est formé par oxydation photochimique du toluène et d'autres hydrocarbures aromatiques dans l'atmosphère. Le benzaldéhyde corrode la fonte grise et ductile (solution à 10%) et toutes les concentrations de plomb. Cependant, le benzaldéhyde pur ne corrode pas la fonte. Il n'attaque pas les métaux les plus courants tels que le benzaldéhyde, les aciers inoxydables, l'aluminium, le bronze d'aluminium, les alliages à base de nickel et de nickel, le bronze, le riz marin, le tantale, le titane et le zirconium. Il libère de l'acide benzaldéhyde peroxybenzoïque lors de la décomposition, et l'acide benzoïque Le benzaldéhyde est utilisé dans les parfums, savons, aliments, boissons et autres produits; En tant que solvant pour les huiles, les résines, certains éthers de cellulose, l'acétate de cellulose et le nitrate de cellulose. L'utilisation du benzaldéhyde dans les industries est très large.