E363 (Янтарная кислота)

E363 (Янтарная кислота)

№ CAS: 110-15-6
EC / LIST NO .: 203-740-4

E363 (Янтарная кислота) (/ səkˈsɪnɪk /) представляет собой дикарбоновую кислоту с химической формулой (CH2) 2 (CO2H) 2.
Название происходит от латинского succinum, что означает янтарь.
В живых организмах E363 (Янтарная кислота) принимает форму аниона, сукцината, который выполняет множество биологических ролей в качестве промежуточного продукта метаболизма, который превращается в фумарат ферментом сукцинатдегидрогеназой в комплексе 2 цепи переноса электронов, который участвует в производстве АТФ, и как сигнальная молекула, отражающая метаболическое состояние клетки.
E363 (Янтарная кислота) продается как пищевая добавка E363. Сукцинат образуется в митохондриях через цикл трикарбоновых кислот (TCA).
Сукцинат может выходить из митохондриального матрикса и функционировать в цитоплазме, а также во внеклеточном пространстве, изменяя паттерны экспрессии генов, модулируя эпигенетический ландшафт или демонстрируя гормоноподобную передачу сигналов.
Таким образом, сукцинат связывает клеточный метаболизм, особенно образование АТФ, с регуляцией клеточной функции.
Нарушение регуляции синтеза сукцината и, следовательно, синтеза АТФ происходит при некоторых генетических митохондриальных заболеваниях, таких как синдром Ли и синдром Меласа, и деградация может привести к патологическим состояниям, таким как злокачественная трансформация, воспаление и повреждение тканей.

E363 (Янтарная кислота), четырехуглеродная двухосновная кислота, была в центре внимания многих исследовательских проектов, направленных на разработку более экономически эффективных методов ферментации сахаросодержащих природных материалов.
Процессы ферментации янтарной кислоты также потребляют CO2, тем самым потенциально способствуя сокращению выбросов CO2.
E363 (Янтарная кислота) также может стать товаром, используемым в качестве промежуточного продукта в химическом синтезе и производстве синтетических смол и биоразлагаемых полимеров.
В последнее время большое внимание уделяется использованию микроорганизмов для производства янтарной кислоты в качестве альтернативы химическому синтезу.
Мы попытались максимизировать производство янтарной кислоты Actinobacillus succinogenes, используя методологию экспериментального дизайна для оптимизации концентраций компонентов среды.
Первый эксперимент состоял из дробного факторного плана 24-1, а второй предполагал центральный составной ротационный дизайн для достижения оптимальных условий.
Оптимальные концентрации питательных веществ, предсказанные моделью, были: NaHCO3, 10,0 г / л; MgSO4, 3,0 г / л; дрожжевой экстракт 2,0 г / л; KH2PO4.
5,0 г / л; они были экспериментально подтверждены.
В наилучших условиях конверсии, как определено статистическим анализом, производство янтарной кислоты осуществляли в оборудованном биореакторе с использованием гидролизата гемицеллюлозы из жома сахарного тростника, с получением концентрации 22,5 г / л.

E363 (Янтарная кислота) является предшественником многих важных промышленных химикатов и потребительских товаров в больших объемах.
Когда-то было общеизвестным, что многие микроорганизмы жвачных животных накапливают янтарную кислоту в анаэробных условиях.
Однако только после открытия в Мичиганском биотехнологическом институте (MBI) Anaerobiospirillum succiniciproducens, способного производить янтарную кислоту с концентрацией до 50 г / л в оптимальных условиях, коммерческая осуществимость получения соединения с помощью биологических процессов была подтверждена. осуществленный.
Впоследствии были выделены и сконструированы другие штаммы микробов, способные продуцировать янтарную кислоту до высоких конечных концентраций, после чего были разработаны процессы ферментации для их использования.
Процессы извлечения и очистки янтарной кислоты из ферментационных бульонов были одновременно разработаны вместе с новыми применениями янтарной кислоты, например, производство биоразлагаемых соединений для разложения льда и растворителей.
В настоящее время коммерциализируется несколько технологий производства янтарной кислоты на основе ферментации и ее последующего преобразования в полезные продукты.
В этом обзоре дается краткое описание развития микробных штаммов, их ферментации и важности последующих усилий по извлечению и очистке для различных применений в контексте их текущего статуса коммерциализации биологически полученной янтарной кислоты.

E363 (Янтарная кислота) с молекулярной формулой C4H6O4 представляет собой водорастворимые бесцветные кристаллы без запаха и кислого вкуса, которые используются в качестве промежуточных химических веществ в медицине, производстве лаков и для изготовления сложных эфиров парфюмерии.
E363 (Янтарная кислота) также используется в пищевых продуктах как секвестрант, буфер и нейтрализующий агент. E363 (Янтарная кислота) является нормальным промежуточным метаболитом и составной частью цикла лимонной кислоты и естественным образом обнаруживается в моче человека.

E363 (Янтарная кислота) »широко распространена в мире природы, где она содержится в двустворчатых моллюсках, окаменелостях, водорослях, лишайниках, бактериях и т. Д.
E363 (Янтарная кислота) была открыта в 1550 году, когда доктор Агрикола из Германии перегонял янтарь.
«E363 (Янтарная кислота)» полезна, нетоксична, стабильна и безвредна для человеческого организма.
E363 (Янтарная кислота) образуется в цикле лимонной кислоты (фермент дегидрата янтарной кислоты) и цикле E363 (Янтарная кислота)-глицин в процессе метаболизма и в конечном итоге становится энергией. E363 (Янтарная кислота) промышленно производится путем гидрирования малеинового ангидрида.
E363 (Янтарная кислота) NIPPON SHOKUBAI использовалась не только в качестве пищевых добавок, но также в качестве биоразлагаемых полимеров, добавок для ванн, гальванических агентов, фотохимикатов и т. Д.

E363 (Янтарная кислота) является предшественником многих важных промышленных химикатов и потребительских товаров в больших объемах.
Когда-то было общеизвестным, что многие микроорганизмы жвачных животных накапливают янтарную кислоту в анаэробных условиях.
Однако только после открытия в Мичиганском биотехнологическом институте (MBI) Anaerobiospirillum succiniciproducens, способного производить янтарную кислоту с концентрацией до 50 г / л в оптимальных условиях, коммерческая осуществимость получения соединения с помощью биологических процессов была подтверждена. осуществленный.
Впоследствии были выделены и сконструированы другие штаммы микробов, способные продуцировать янтарную кислоту до высоких конечных концентраций, после чего были разработаны процессы ферментации для их использования.
Процессы извлечения и очистки янтарной кислоты из ферментационных бульонов были одновременно разработаны вместе с новыми применениями янтарной кислоты, например, производство биоразлагаемых соединений для разложения льда и растворителей.
В настоящее время коммерциализируется несколько технологий производства янтарной кислоты на основе ферментации и ее последующего преобразования в полезные продукты.
В этом обзоре дается краткое изложение развития микробных штаммов, их ферментации и важности последующих усилий по извлечению и очистке для различных применений в контексте их текущего статуса коммерциализации биологически полученной янтарной кислоты.

E363 (Янтарная кислота) представляет собой альфа, омега-дикарбоновую кислоту, возникающую в результате формального окисления каждой из концевых метильных групп бутана до соответствующей карбоксильной группы.
E363 (Янтарная кислота) является промежуточным метаболитом в цикле лимонной кислоты.
E363 (Янтарная кислота) играет роль нутрицевтика, радиационно-защитного агента, противоязвенного препарата, питательного микроэлемента и основного метаболита.
E363 (Янтарная кислота) - это альфа, омега-дикарбоновая кислота, C4-дикарбоновая кислота и липид.
E363 (Янтарная кислота) представляет собой конъюгированную кислоту сукцината.

E363 (Янтарная кислота) составляет до 90% нелетучих кислот, образующихся при спиртовой ферментации.
Содержание этой кислоты в вине обычно колеблется от 0,5 до 1,5 г / л, но максимальная концентрация может достигать 3 г / л.
E363 (Янтарная кислота) - это дипротонная кислота. Его pKa при 25 ° C составляет 4,21 и 5,64.
Это означает, что при pH 3,50 большая часть янтарной кислоты (83,9%) присутствует в недиссоциированной форме; монодиссоциированный сукцинат-ион составляет только около 16%, в то время как диссоциация второй карбоксильной группы практически ничтожна.

E363 (Янтарная кислота), органическая кислота, является важным строительным блоком, имеющим широкий спектр синтетических применений.
В настоящее время его синтезируют из нефтехимических соединений.
В связи с растущим спросом на него было предложено множество методов его синтеза в качестве эффективной альтернативы.
Было исследовано применение янтарных кислот в качестве добавки с низкой усадкой (LSA) в ненасыщенных полиэфирных смолах (UPR).

E363 (Янтарная кислота) (COOH (CH2) 2COOH) представляет собой карбоновую кислоту, используемую в пищевой (в качестве подкислителя), фармацевтической (в качестве вспомогательного вещества), личной гигиене (мыло) и химической (пестициды, красители и лаки) промышленности.
E363 (Янтарная кислота) на биологической основе рассматривается как важный химический элемент для производства биоразлагаемых пластиков и как заменитель некоторых химических веществ (таких как адипиновая кислота).

Янтарную кислоту традиционно производили синтетическим путем из ископаемого масла или путем дорогой дистилляции янтаря.
В течение последнего десятилетия в промышленности были разработаны новые методы производства с помощью биотехнологических процессов (так называемая биоE363 (Янтарная кислота)).
В поисках более натуральных ингредиентов косметический рынок теперь имеет доступ к новому доступному по цене ингредиенту на растительной основе.

E363 (Янтарная кислота) представляет собой алифатическую дикарбоновую кислоту (двухосновную кислоту), описываемую эмпирической формулой C4H6O4 и в природе встречается в живых организмах.
Эта двухосновная кислота является одним из путей входа в цикл Кребса, который происходит внутри митохондрий, присутствующих во всех клетках человеческого тела.
E363 (Янтарная кислота) обеспечивает энергию, необходимую для функционирования организма, и поэтому участвует во множестве важных биологических действий.
E363 (Янтарная кислота), широко используемая в пищевой промышленности в качестве хелатирующего агента и регулятора pH, уже много лет считается безопасным веществом (1).
Исследования также подтвердили его антиоксидантные свойства (2), особенно в косметике.
E363 (Янтарная кислота) также является полностью безопасным промежуточным продуктом для производства таких производных, как смягчающие вещества, поверхностно-активные вещества и эмульгаторы, используемые в косметических препаратах.

E363 (Янтарная кислота) является естественным ингредиентом янтаря и сахарного тростника, а также яблочного уксуса и содержится в живых организмах.
В процессе ферментации E363 (Янтарная кислота) стабильно получается.

Хотя янтарь только недавно стал «модным» ингредиентом для ухода за кожей, он существует уже некоторое время.

E363 (Янтарная кислота) очищает поры от омертвевших клеток кожи.
E363 (Янтарная кислота) используется для устранения пятен, заживления рубцов и улучшения признаков старения, и ее чаще всего сравнивают с салициловой кислотой.
Однако, в отличие от салицилового, «он не способствует сильному отшелушиванию», - отмечает Рок.
По этой причине его нельзя сравнить с более сильными кислотами, которые способствуют быстрому отшелушиванию и обновлению кожи.

E363 (Янтарная кислота) - белое твердое вещество без запаха с очень кислым вкусом.
В водном растворе E363 (Янтарная кислота) легко ионизируется с образованием сопряженного основания, сукцината (/ ˈsʌksɪneɪt /).
Как дипротонная кислота, E363 (Янтарная кислота) претерпевает две последовательные реакции депротонирования:

(CH2) 2 (CO2H) 2 → (CH2) 2 (CO2H) (CO2) - + H +

(CH2) 2 (CO2H) (CO2) - → (CH2) 2 (CO2) 22− + H +

PKa этих процессов составляет 4,3 и 5,6 соответственно.
Оба аниона бесцветны и могут быть выделены в виде солей, например, Na (CH2) 2 (CO2H) (CO2) и Na2 (CH2) 2 (CO2) 2.
В живых организмах содержится в первую очередь сукцинат, а не E363 (Янтарная кислота).

Как радикальная группа она называется сукцинильной (/ ˈsʌksɪnəl /) группой.

Как и большинство простых моно- и дикарбоновых кислот, он не вреден, но может вызывать раздражение кожи и глаз.

Исторически E363 (Янтарная кислота) была получена из янтаря путем дистилляции и поэтому была известна как спирт янтаря.
Общие промышленные пути включают гидрирование малеиновой кислоты, окисление 1,4-бутандиола и карбонилирование этиленгликоля.
Сукцинат также получают из бутана через малеиновый ангидрид.
Мировое производство оценивается в 16 000–30 000 тонн в год с годовым темпом роста 10%.

Генетически модифицированные Escherichia coli и Saccharomyces cerevisiae предлагаются для коммерческого производства путем ферментации глюкозы.

Янтарную кислоту можно дегидрировать до фумаровой кислоты или превратить в диэфиры, такие как диэтилсукцинат (CH2CO2CH2CH3) 2.
Этот диэтиловый эфир является субстратом при конденсации Стоббе. Обезвоживание янтарной кислоты дает янтарный ангидрид.
Сукцинат может использоваться для получения 1,4-бутандиола, малеинового ангидрида, сукцинимида, 2-пирролидинона и тетрагидрофурана.

Номер CAS: 110-15-6
Номер ЕС: 203-740-4
Марка: ЧП, НФ, ЯПЭ, АСУ
Формула холма: C₄H₆O₄
Химическая формула: HOOCCH₂CH₂COOH
Молярная масса: 118,09 г / моль.
Код ТН ВЭД: 2917 19 80

Температура кипения: 235 ° C (1013 гПа)
Плотность: 1,57 г / см3 (25 ° C)
Температура возгорания: 470 ° C
Точка плавления: 188 ° C
Значение pH: 2,7 (10 г / л, H2O, 20 ° C)
Насыпная плотность: 940 кг / м3
Растворимость: 58 г / л

Анализ (алкалиметрический): 99,0 - 100,5%
Анализ (ВЭЖХ): 99,0 - 100,5%
Идентичность (IR): проходит тест
Идентичность (ВЭЖХ): проходит тест
Идентичность (влажная химия): проходит тест
В нерастворимых в воде веществах: ≤ 0,01%
Диапазон плавления (нижнее значение): ≥ 185,0 ° C
Диапазон плавления (верхнее значение): ≤ 190,0 ° C
Температура плавления: 185,0 - 190,0 ° C
Хлорид (Cl): ≤ 0,001%
Фосфат (PO₄): ≤ 0,001%
Сульфат (SO₄): ≤ 0,003%
Тяжелые металлы (как Pb): ≤ 0,0020%
Тяжелые металлы (как Pb) (ACS): ≤ 5 частей на миллион
Соединения азота (как N): ≤ 0,001%
Fe (железо): ≤ 5 частей на миллион
Как (мышьяк): ≤ 0,00015%
Вещества, уменьшающие перманганат: соответствует
Остаточные растворители (ICH Q3C): исключены из производственного процесса
Сульфатная зола (600 ° C): ≤ 0,02%

E363 (Янтарная кислота), также называемая бутандиовой кислотой, дикарбоновая кислота с молекулярной формулой C4H6O4, которая широко распространена почти во всех тканях растений и животных и играет важную роль в промежуточном метаболизме.
E363 (Янтарная кислота) представляет собой бесцветное кристаллическое твердое вещество, растворимое в воде, с температурой плавления 185–187 ° C (365–369 ° F).

E363 (Янтарная кислота) является предшественником некоторых полиэфиров и компонентом некоторых алкидных смол.
E363 (Янтарная кислота)) можно синтезировать с использованием янтарной кислоты в качестве предшественника.
Автомобильная и электронная промышленность в значительной степени полагаются на BDO в производстве соединителей, изоляторов, колпаков для колес, ручек переключения передач и усиливающих балок.
E363 (Янтарная кислота) также служит основой некоторых биоразлагаемых полимеров, которые представляют интерес для применения в тканевой инженерии.

Ацилирование янтарной кислотой называется сукцинированием.
Чрезмерная сукцинация возникает, когда к субстрату добавляется более одного сукцината.

E363 (Янтарная кислота) как пищевая и диетическая добавка признана безопасной Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США.
E363 (Янтарная кислота) используется в основном в качестве регулятора кислотности [20] в пищевой промышленности и производстве напитков.
E363 (Янтарная кислота) также доступна в качестве ароматизатора, вносящего несколько кислый и вяжущий компонент во вкус умами.
В качестве наполнителя в фармацевтических продуктах он также используется для регулирования кислотности или как противоион.
Лекарства, содержащие сукцинат, включают сукцинат метопролола, сукцинат суматриптана, сукцинат доксиламина или сукцинат солифенацина.

Набор для анализа янтарной кислоты (сукцината) подходит для специального анализа янтарной кислоты в вине, сыре, яйцах, соусе и других пищевых продуктах.

E363 (Янтарная кислота) (или сукцинат) содержится во всех растительных и животных материалах в результате центральной метаболической роли, которую играет эта дикарбоновая кислота в цикле лимонной кислоты.
Концентрации янтарной кислоты контролируются при производстве многих пищевых продуктов и напитков, включая вино, соевый соус, соевую муку, фруктовые соки и молочные продукты (например, сыр).

Янтарную кислоту можно использовать в следующих процессах:
В качестве выщелачивающего агента при извлечении лития (Li), кобальта из использованных литий-ионных аккумуляторов и магния из магнезитовой руды.
Синтез новых эластичных полиэфиров.
Как сокристаллизующий агент при синтезе сокристаллов с органическими молекулами.

E363 (Янтарная кислота) (сукцинат) - дикарбоновая кислота.
E363 (Янтарная кислота) является важным компонентом цикла лимонной кислоты или TCA и способна отдавать электроны цепи переноса электронов.
Сукцинат содержится во всех живых организмах, от бактерий до растений и млекопитающих.
У эукариот сукцинат генерируется в митохондриях посредством цикла трикарбоновых кислот (TCA).
Сукцинат можно легко импортировать в матрицу митохондрий с помощью дикарбоксилатного носителя, чувствительного к н-бутилмалонату (или фенилсукцинату), в обмен на неорганический фосфат или другую органическую кислоту, например. грамм. малат (PMID 16143825).
Сукцинат может выходить из митохондриального матрикса и функционировать как в цитоплазме, так и во внеклеточном пространстве.
Сукцинат выполняет множество биологических ролей, включая роль промежуточного звена метаболизма и роль сигнальной молекулы клетки.
Сукцинат может изменять паттерны экспрессии генов, тем самым модулируя эпигенетический ландшафт, или он может проявлять гормоноподобные сигнальные функции (PMID: 26971832).
Таким образом, сукцинат связывает клеточный метаболизм, особенно образование АТФ, с регуляцией клеточной функции.
Сукцинат может расщепляться или метаболизироваться в фумарат ферментом сукцинатдегидрогеназой (SDH), который является частью цепи переноса электронов, участвующей в производстве АТФ.
Нарушение регуляции синтеза сукцината и, следовательно, синтеза АТФ, может происходить при ряде генетических митохондриальных заболеваний, таких как синдром Ли и синдром Меласа.
Было обнаружено, что сукцинат связан с D-2-гидроксиглутаровой ацидурией, которая является врожденной ошибкой метаболизма.
E363 (Янтарная кислота) недавно была определена как онкометаболит или эндогенный метаболит, вызывающий рак.
Высокий уровень этой органической кислоты можно найти в опухолях или биожидкостях, окружающих опухоль.
Онкогенное действие янтарной кислоты, по-видимому, связано с ее способностью ингибировать ферменты, содержащие пролилгидроксилазу.
Во многих опухолях доступность кислорода становится ограниченной (гипоксия) очень быстро из-за быстрой пролиферации клеток и ограниченного роста кровеносных сосудов.
Основным регулятором ответа на гипоксию является фактор транскрипции HIF (HIF-альфа).
При нормальном уровне кислорода уровни белка HIF-альфа очень низкие из-за постоянной деградации, опосредованной серией событий посттрансляционной модификации, катализируемых ферментами, содержащими пролилгидроксилазный домен PHD1, 2 и 3 (также известный как EglN2, 1 и 3), которые гидроксилируют HIF-альфа и приводят к его деградации.

НАЗВАНИЕ ИЮПАК:

1,4-бутандиовая кислота

Бутандиовая кислота

Бутандиовая кислота

бутандиовая кислота

Бутандионовая кислота

Этандикарбоновая кислота

Янтарный

СИНОНИМЫ:

1,2-этандикарбоновая кислота
1,4-бутандиовая кислота
110-15-6 [RN]
203-740-4 [EINECS]
4-02-00-01908 [Байльштейн]
Acide butanedioique [французский]
Acide succinique [французский] [название ACD / IUPAC]
Acido succinico [итальянский]
ácido succínico [испанский]
Ácido Succínico