Быстрый Поиска
Молочная кислота пищевая — наиболее распространенная органическая кислота в природе.
Благодаря своему хиральному a-углеродному атому молочная кислота пищевая имеет две энантиомерные формы.
Из них молочная кислота пищевая имеет большее значение в пищевой и фармацевтической промышленности, поскольку у людей есть только L-лактатдегидрогеназа.
CAS: 50-21-5
MF: C3H6O3
MW: 90.08
EINECS: 200-018-0
Синонимы
FEMA 2611;DL-АЛЬФА-ГИДРОКСИПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА;DL-молочная кислота, реагент ACS, 85+%;МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА, 85% РЕАГЕНТ (ACS);Молочная;dl-молочная кислота, acs;МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА,РАЦЕМИЧЕСКАЯ,USP;2-гидрокси-2-метилуксусная кислота
Химическое поведение молочной кислоты пищевого качества в основном определяется двумя функциональными группами. Помимо кислотного характера в водной среде, бифункциональность (концевая карбоновая кислота и гидроксильная группа) позволяет молекулам молочной кислоты пищевого качества образовывать «интересные эфиры», такие как циклические димеры, тримеры или более длинные олигомеры молочной кислоты.
После того, как шведский химик Шеель в 1780 году впервые выделил молочную кислоту из кислого молока, ее стали производить в коммерческих целях с 1880-х годов в Соединенных Штатах, а затем и в Европе.
Во всем мире производство молочной кислоты пищевого качества составило около 250 000 метрических тонн в год в 2012 году и, как ожидается, достигнет 330 000 метрических тонн к 2015 году, при средней цене 1,25 доллара США за килограмм в 2013 году (пищевая, чистота 80–85 %).
Примерно 85 % спроса на молочную кислоту пищевого качества приходится на пищевую промышленность.
Основное применение молочной кислоты пищевого качества — в качестве регулятора pH в секторе напитков и в качестве консерванта в пищевой промышленности.
Пищевая молочная кислота включена в список общепризнанных безопасных (GRAS) Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США в качестве пищевого ингредиента, а также признана безопасной Европейским агентством по безопасности пищевых продуктов.
Допустимая суточная доза пищевой молочной кислоты была определена Объединенным комитетом экспертов ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам как «не ограниченная», и она также поддерживается Научным комитетом по пищевым продуктам.
В последние десятилетия потребление пищевой молочной кислоты из-за ее новых применений росло довольно быстро, на 19 % в год.
Непищевое использование молочной кислоты для производства полимеров способствует этому росту.
Биоразлагаемая полимолочная кислота считается экологически чистой альтернативой другим пластикам из нефти.
Пищевая молочная кислота используется в различных областях, включая системы доставки лекарств, медицинские приборы, волокна и упаковочные материалы.
Пищевая молочная кислота может быть получена путем химического синтеза или ферментации углеводов.
Химический путь имеет различные проблемы, включая токсичное сырье, низкие показатели конверсии и, в особенности, невозможность получения оптически чистого изомера.
Поэтому примерно 90 % молочной кислоты пищевого качества во всем мире производится с помощью биотехнологических процессов, а именно ферментации с использованием возобновляемых ресурсов, что относительно быстро, экономично и позволяет селективно поставлять один или два стереоизомера молочной кислоты.
2-гидроксимонокарбоновая кислота, которая является пропионовой кислотой, в которой один из альфа-водородов заменен гидроксигруппой.
Молочная кислота пищевого качества — это органическая кислота.
Молочная кислота пищевого качества имеет молекулярную формулу C3H6O3.
Молочная кислота пищевого качества имеет белый цвет в твердом состоянии и смешивается с водой.
В растворенном состоянии молочная кислота пищевого качества образует бесцветный раствор.
Производство включает как искусственный синтез, так и природные источники.
Молочная кислота пищевого качества является альфа-гидроксикислотой (AHA) из-за наличия гидроксильной группы, смежной с карбоксильной группой.
Молочная кислота пищевого качества используется в качестве синтетического промежуточного продукта во многих отраслях органического синтеза и в различных биохимических отраслях.
Сопряженное основание молочной кислоты пищевого качества называется лактатом (или анионом лактата).
Название производной ацильной группы — лактоил.
В растворе молочная кислота пищевого качества может ионизироваться путем потери протона с образованием иона лактата CH
3CH(OH)CO−
2. По сравнению с уксусной кислотой ее pKa на 1 единицу меньше, что означает, что молочная кислота пищевого качества в десять раз более кислая, чем уксусная кислота.
Эта более высокая кислотность является следствием внутримолекулярной водородной связи между α-гидроксилом и карбоксилатной группой.
Химические свойства молочной кислоты пищевого класса
Точка плавления: 18 °C
Точка кипения: 122 °C/15 мм рт. ст. (лит.)
Альфа: -0,05 º (c = чистый 25 ºC)
Плотность: 1,209 г/мл при 25 °C (лит.)
Плотность пара: 0,62 (по отношению к воздуху)
Давление пара: 19 мм рт. ст. (при 20 °C)
FEMA: 2611 | МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА
Показатель преломления: n20/D 1,4262
Fp: >230 °F
Температура хранения: 2-8 °C
Растворимость: смешивается с водой и этанолом (96 процентов).
Форма: сироп
pka: 3,08 (при 100℃)
Цвет: от бесцветного до желтого
Удельный вес: 1,209
PH: 3,51 (1 мМ раствор);2,96 (10 мМ раствор);2,44 (100 мМ раствор);
Запах: при 100,00% без запаха
Тип запаха: без запаха
Растворимость в воде: РАСТВОРИМЫЙ
Merck: 14,5336
Номер JECFA: 930
BRN: 1209341
Диэлектрическая проницаемость: 22,0 (16℃)
Стабильность: Стабильный. Горючий. Несовместим с сильными окислителями.
InChIKey: JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0,72
Ссылка на базу данных CAS: 50-21-5(Ссылка на базу данных CAS)
Ссылка на химию NIST: молочная кислота пищевого класса (50-21-5)
Система реестра веществ EPA: молочная кислота пищевого класса (50-21-5)
Молочная кислота пищевого класса не имеет запаха.
Молочная кислота пищевого класса состоит из смеси молочной кислоты (C3H6O3) и лактата молочной кислоты (C6H10O5).
Коммерческий продукт — рацемическая форма.
Молочная кислота пищевого класса обычно доступна в растворах, содержащих от 50 до 90% молочной кислоты.
Молочная кислота пищевая, CH3CHOHCOOH, также известная как 2-гидроксипропановая кислота, представляет собой гигроскопичную жидкость, которая существует в трех изометрических формах.
Молочная кислота пищевая содержится в крови и тканях животных как продукт метаболизма глюкозы и гликогена.
Молочная кислота пищевая получается путем ферментации сахарозы (очистки кукурузы), рацемическая смесь присутствует в продуктах, приготовленных путем бактериальной ферментации или приготовленных синтетическим путем.
Молочная кислота пищевая растворима в воде, спирте и эфире.
Молочная кислота пищевая используется в качестве растворителя, в производстве кондитерских изделий и в медицине.
Молочная кислота пищевая состоит из смеси 2-гидроксипропионовой кислоты, продуктов ее конденсации, таких как лактоилмолочная кислота и другие полимолочные кислоты, и воды.
Молочная кислота пищевого качества обычно находится в форме рацемата, (RS)-молочной кислоты, но в некоторых случаях преобладает (S)-(+)-изомер.
Молочная кислота пищевого качества — это практически без запаха, бесцветная или слегка желтоватая, вязкая, гигроскопичная, нелетучая жидкость.
Бесцветная или желтоватая, почти без запаха, сиропообразная жидкость, состоящая из смеси молочной кислоты пищевого качества (C3H6O3) и лактата молочной кислоты (C6H10O5).
Молочная кислота пищевого качества получается путем молочнокислого брожения сахаров или готовится синтетическим путем.
Коммерческим продуктом является рацемическая форма.
Молочная кислота пищевого качества обычно доступна в растворах, содержащих эквивалент от 50% до 90% молочной кислоты.
Молочная кислота пищевая гигроскопична, и при концентрировании путем кипячения кислота конденсируется с образованием лактата молочной кислоты, 2-(лактоилокси)пропановой кислоты, которая при разбавлении и нагревании гидролизуется до молочной кислоты.
Молочная кислота пищевая смешивается с водой и спиртом.
Применение
Молочная кислота пищевая — многоцелевой ингредиент, используемый в качестве консерванта, отшелушивающего средства, увлажнителя и для придания кислотности составу.
В организме молочная кислота пищевая содержится в крови и мышечной ткани как продукт метаболизма глюкозы и гликогена.
Молочная кислота пищевая также является компонентом естественного увлажняющего фактора кожи.
Молочная кислота лучше усваивает воду, чем глицерин.
Исследования указывают на способность увеличивать водоудерживающую способность рогового слоя.
Они также показывают, что податливость рогового слоя тесно связана с абсорбцией молочной кислоты пищевого качества; то есть, чем больше количество абсорбированной молочной кислоты, тем податливее роговой слой.
Исследователи сообщают, что постоянное использование препаратов, содержащих молочную кислоту пищевого качества в концентрациях от 5 до 12 процентов, обеспечивает легкое или умеренное улучшение мелких морщин и способствует более мягкой и гладкой коже.
Отшелушивающие свойства молочной кислоты пищевого класса могут помочь в процессе удаления излишков пигмента с поверхности кожи, а также улучшить текстуру и ощущение кожи.
Молочная кислота пищевого класса — это альфа-гидроксикислота, встречающаяся в кислом молоке и других менее известных источниках, таких как пиво, соленья и продукты, приготовленные в процессе бактериальной ферментации.
Молочная кислота пищевого класса является едкой при нанесении на кожу в высококонцентрированных растворах.
Молочная кислота пищевого класса — это подкислитель, который является натуральной органической кислотой, присутствующей в молоке, мясе и пиве, но обычно ассоциируется с молоком.
Молочная кислота пищевого класса — это сиропообразная жидкость, доступная в виде 50 и 88% водных растворов, и смешивается с водой и спиртом.
Молочная кислота пищевого класса является термостойкой, нелетучей и имеет мягкий молочно-кислый вкус.
Молочная кислота пищевого класса действует как ароматизатор, консервант и регулятор кислотности в пищевых продуктах. Молочная кислота пищевого качества используется в испанских оливках для предотвращения порчи и придания вкуса, в сухом яичном порошке для улучшения дисперсионных и взбиваемых свойств, в сырных пастах и в смесях для заправки салатов.
Фармацевтическое применение
Молочная кислота пищевого качества используется в напитках, продуктах питания, косметике и фармацевтических препаратах в качестве подкисляющего агента и подкислителя.
В местных составах, особенно косметике, молочная кислота пищевого качества используется из-за ее смягчающего и кондиционирующего эффекта на коже.
Молочная кислота пищевого качества также может использоваться в производстве биоразлагаемых полимеров и микросфер, таких как поли(D-молочная кислота), используемых в системах доставки лекарств.
Молочная кислота пищевого качества также используется в качестве пищевого консерванта.
В терапевтических целях молочная кислота пищевого качества используется в инъекциях в форме лактата в качестве источника бикарбоната для лечения метаболического ацидоза; как спермицидное средство; в пессариях для лечения лейкореи; в детском питании; и в местных составах для лечения бородавок.
Ферментированная пища
Молочная кислота пищевого качества встречается в основном в кисломолочных продуктах, таких как кумыс, лабан, йогурт, кефир и некоторые виды творога.
Казеин в ферментированном молоке коагулируется (свертывается) молочной кислотой пищевого качества.
Молочная кислота пищевого качества также отвечает за кислый вкус хлеба из закваски.
В списках информации о питательной ценности молочная кислота может быть включена в термин «углевод» (или «углевод по разнице»), поскольку это часто включает все, кроме воды, белка, жира, золы и этанола.
Если это так, то расчетная энергия пищи может использовать стандартные 4 килокалории (17 кДж) на грамм, которые часто используются для всех углеводов.
Но в некоторых случаях молочная кислота пищевого качества игнорируется при расчете.
Энергетическая плотность молочной кислоты составляет 362 килокалории (1510 кДж) на 100 г.
Некоторые сорта пива (кислое пиво) намеренно содержат молочную кислоту пищевого качества, одним из таких видов является бельгийский ламбик.
Чаще всего молочная кислота пищевого качества производится естественным путем различными штаммами бактерий.
Эти бактерии сбраживают сахара в кислоты, в отличие от дрожжей, которые сбраживают сахар в этанол.
После охлаждения сусла дрожжи и бактерии «падают» в открытые ферментеры.
Пивовары более распространенных стилей пива следят за тем, чтобы такие бактерии не попали в ферментер.
Другие кислые стили пива включают берлинер вайссе, фландрийское красное и американский дикий эль.
В виноделии часто используется бактериальный процесс, естественный или контролируемый, для преобразования натуральной яблочной кислоты в молочную кислоту, чтобы уменьшить резкость и по другим причинам, связанным со вкусом.
Это яблочно-молочное брожение осуществляется бактериями молочной кислоты пищевого класса.
Хотя молочная кислота обычно не встречается в значительных количествах во фруктах, она является основной органической кислотой в плодах акебии, составляя 2,12% сока.
Методы производства
Молочная кислота пищевого класса производится путем ферментации углеводов, таких как глюкоза, сахароза и лактоза, с помощью Bacillus acidi lacti или родственных микроорганизмов.
В коммерческих масштабах в качестве источника углеводов используются сыворотка, кукурузный крахмал, картофель или патока.
Молочная кислота пищевого класса также может быть получена синтетически путем реакции между ацетальдегидом и оксидом углерода при температуре 130–200 °C под высоким давлением или путем гидролиза гексоз гидроксидом натрия.
Молочная кислота пищевого качества, полученная путем ферментации сахаров, является левовращающей; молочная кислота, полученная синтетическим путем, является рацемической.
Однако молочная кислота пищевого качества, полученная путем ферментации, становится правовращающей при разбавлении водой из-за гидролиза лактата (R)-молочной кислоты до (S)-молочной кислоты.
Производство
Молочная кислота пищевого качества производится промышленным способом путем бактериальной ферментации углеводов или путем химического синтеза из ацетальдегида.
По состоянию на 2009 год молочная кислота пищевого качества производилась преимущественно (70–90%) путем ферментации.
Производство рацемической молочной кислоты, состоящей из смеси 1:1 D- и L-стереоизомеров или смесей с содержанием L-молочной кислоты до 99,9%, возможно путем микробной ферментации. Промышленное производство D-молочной кислоты путем ферментации возможно, но гораздо сложнее.
