П-ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТА (ПТСК)

п-толуолсульфоновая кислота (PTSA) или тозиловая кислота (TsOH) — это органическое соединение с формулой CH3C6H4SO3H.
п-толуолсульфоновая кислота (PTSA) — это белое чрезвычайно гигроскопичное твердое вещество, растворимое в воде, спиртах и ​​других полярных органических растворителях.
Группа CH3C6H4SO2 известна как тозильная группа и часто обозначается как Ts или Tos.

CAS: 104-15-4
MF: C7H8O3S
MW: 172,2
EINECS: 203-180-0

Синонимы
TL65;TL65LS;ПАРАТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТА;п-толилсульфоновая кислота;PTSA 70;толуол-4-сульфоновая;толуол-п-сульфонат;толуолсульфоновая кислота, жидкая, с более чем 5% свободной серной кислоты;п-ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТА;4-метилбензолсульфоновая кислота;104-15-4;4-толуолсульфоновая кислота;п-толуолсульфоновая кислота;толуол-4-сульфоновая кислота;тозиновая кислота;п-толилсульфоновая кислота;тозиловая кислота;толуолсульфоновая кислота;бензолсульфоновая кислота, 4-метил-;п-Метилбензолсульфоновая кислота;п-Метилфенилсульфоновая кислота;Eltesol;п-Толуолсульфонат;Толуолсульфоновая кислота;Метилбензолсульфоновая кислота;Cyclophil P T S A;ПАРА-ТОЛУОЛСУЛЬФОНАТ;ар-Толуолсульфоновая кислота;п-Толуоленсульфоновая кислота;PTSA;Толуол-4-сульфоновая кислота;П-Толуолсульфоновая кислота;Cyzac 4040;Киселина п-толуолсульфонова;Nacure 1040;Manro PTSA 65 E;Manro PTSA 65 H;TSA-HP;TSA-MH;Бензолсульфоновая кислота, метил-;Manro PTSA 65 LS;п-Толуолсульфонат;Киселина п-толуолсульфонова;K-Cure 1040;Толуол-4-сульфоновая кислота;K-Cure 040;HSDB 2026;Толуол-п-сульфонат;NSC 167068;п-толуолсульфоновая кислота;пара-толуолсульфоновая кислота;Eltesol TSX;EINECS 203-180-0;UNII-QGV5ZG5741;BRN 0472690;п-толуолсульфоновая кислота;QGV5ZG5741;DTXSID0026701;CHEBI:27849;AI3-26478;п-толуолсульфоновая кислота;NSC-2167;пара-толуолсульфоновая кислота;АКТИВАТОР-100T3;TAYCATOX-300;NSC-167068;ОСУШИТЕЛЬ-900;NACURE-1040;4-ТОЛУОЛСУЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА;CHEMBL541253;CYZAC-4040;DTXCID406701;TSA-95;4-ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТА;EC 203-180-0;4-11-00-00241 (Справочник Бейльштейна);AD-3302W;KC-1040;TsOH;WLN: WSQR D1;p-TSA;Толуолсульфоновая кислота (VAN);TSU;ЛИЗИНОПРИЛ ПРИМЕСЬ B (EP ПРИМЕСЬ);ЛИЗИНОПРИЛ ПРИМЕСЬ B [EP ПРИМЕСЬ];2(или 4)-толуолсульфоновая кислота;АНАСТРОЗОЛ ПРИМЕСЬ F (EP ПРИМЕСЬ);АНАСТРОЗОЛ ПРИМЕСЬ F [EP ПРИМЕСЬ];P-ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТА (EP ПРИМЕСЬ);P-ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТА [EP ПРИМЕСЬ];СУЛЬТАМИЦИЛЛИН ПРИМЕСЬ B (EP ПРИМЕСЬ);толуол-p-сульфоновая кислота;Kyselina p-toluenesulfonova [Czech];паратолуолсульфоновая кислота;пара-толуолсульфоновая кислота;ТИЗАНИДИНА ГИДРОХЛОРИД ПРИМЕСЬ I (EP ПРИМЕСЬ);ТИЗАНИДИНА ГИДРОХЛОРИД ПРИМЕСЬ I [EP ПРИМЕСЬ];TosicAcid;4-сульфолуол;pTsOH;TosOH;p-толуолсульфоновая кислота;P-толуолсульфоновая кислота (моногидрат);p-TsOH;Tos-OH;p-толуолсульфокислота;4-толуолсульфокислота;p-толуолсульфокислота;p-толуолсульфокислота;p-толуолсульфокислота;паратолуолсульфокислота;25231-46-3;Ts-OH;p-толуолсульфокислота;p-толуолсульфокислота;p-толуенилсульфокислота;паратолуолсульфокислота;4-толуолсульфокислота;p-толуолсульфокислота;p-толуолсульфокислота;p-толуолсульфокислота;p-толуилсульфокислота;толуол-p-сульфокислота;пара-толуолсульфокислота;rho-толуолсульфокислота;паратолуолсульфокислота;p-толуолсульфокислота кислота;толуол-4-сульфокислота;толуол-п-сульфокислота;толуол-п-сульфокислота;пара-толуолсульфокислота;пара-толуолсульфокислота;пара-толуол-сульфокислота;SCHEMBL34;4-толуолсульфокислота;4-толуол-сульфокислота;ро-толуолсульфокислота;пара-толуолсульфокислота;пара-толуолсульфокислота;пара-толуол-сульфокислота;4метилбензолсульфокислота;4-метилфенилсульфокислота;пара-толуолсульфокислота;пара-толуолсульфокислота;4-метилфенилсульфокислота;NCIOpen2_002932;NCIOpen2_003096;4-метилбензолсульфокислота;4-метил-бензолсульфокислота;4-метилбензолсульфокислота кислота;4-метилбензолсульфоновая кислота;п-толуолсульфоновая кислота (ptsa);4-метилбензолсульфоновая кислота;4-метилбензолсульфоновая кислота;4-метилбензолсульфоновая кислота;4-метилбензол-1-сульфоновая кислота;NSC2167;PTS-100;натриевая соль 4-толуолсульфиновой кислоты;п-ТОЛУОЛСУЛЬФОКИСЛОТА [MI];Tox21_202364;AC-794;BDBM50294029;MFCD00064387;NSC167068;STL199173;AKOS008966288;AT27303;CS-W019626;DB03120;NCGC00248146-01;NCGC00248146-02;NCGC00248146-03;NCGC00259913-01;AS-82150
;BP-31081;CAS-104-1 5-4;SY011236;1ST001660;DB-050363;NS00010519;T0267;C06677;AE-848/00887005;Q285878;SR-01000944854;J-001117;Q-200514;SR-0100094485 4-1;F1908-0079;InChI=1/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10

Чаще всего под п-толуолсульфоновой кислотой (ПТСА) понимают моногидрат TsOH.H2O.
Как и другие арилсульфоновые кислоты, п-толуолсульфоновая кислота (ПТСА) является сильной органической кислотой.
п-толуолсульфоновая кислота (ПТСА) примерно в миллион раз сильнее бензойной кислоты.
п-толуолсульфоновая кислота (ПТСА) является одной из немногих сильных кислот, которая является твердой, и поэтому ее удобно взвешивать и хранить.
п-толуолсульфоновая кислота (ПТСА) (ее молекулярная структурная формула - п-CH3C6H4SO3H, также известная как TsOH, английское название - п-толуолсульфоновая кислота), называемая ПТС, является неокисляющей органической кислотой, белыми игольчатыми или порошкообразными кристаллами, растворимыми в воде, спиртах, эфирах и других полярных растворителях.
Легкое разжижение, легкое изготовление древесины, дегидратация и карбонизация хлопчатобумажной ткани, нерастворим в бензоле и толуоле. образуя п-крезол при щелочном сплавлении.
Обычно предпочтительна п-толуолсульфокислота (ПТСК) или тетрагидрат (TsOH4H2O).

Получение метиловой п-крезоловой кислоты в промышленности осуществляется с использованием концентрированной серной кислоты при сульфировании толуола п-толуолсульфокислоты.
Подготовленная п-толуолсульфокислота (ПТСК) часто содержит примеси бензолсульфокислоты и серной кислоты, может быть очищена перекристаллизацией концентрированной соляной кислоты, азеотропной сушкой.
п-толуолсульфокислота (ПТСК) широко используется в качестве катализатора в синтезе фармацевтических препаратов, пестицидов, стабилизатора полимеризации и органического синтеза (эфиры и т. д.), промежуточных продуктов для красок и отвердителя смол.
И п-толуолсульфоновая кислота (PTSA) также является широко используемым кислотным катализатором в органическом синтезе.
п-толуолсульфоновая кислота (PTSA) нейтрализуется гидроксидом натрия, а затем получает п-толуолсульфонат натрия, и реагирует с пентахлоридом фосфора, может получить п-толуолсульфонилхлорид.
Последний используется в реакции нуклеофильного замещения, также используется в качестве защитной группы гидроксила спирта.
п-CH3C6H4SO3Na + PCl5 → п-CH3C6H4SO2Cl.
Использование п-толуолсульфоновой кислоты (PTSA) также катализирует защиту дигидрофурана на спирте, этерификацию карбоновой кислоты, реакцию переэтерификации, заставляя альдегид генерировать ацеталь.

Получается путем гидролиза п-толуолсульфонилхлорида.
Толуол также может использоваться в качестве сырья, сульфированного серной кислотой.
п-толуолсульфоновая кислота (ПТСК) или тозиловая кислота (TsOH) — это органическое соединение с формулой CH3C6H4SO3H.
п-толуолсульфоновая кислота (ПТСК) — это белое твердое вещество, растворимое в воде, спиртах и ​​других полярных органических растворителях.
Группа 4-CH3C6H4SO2- известна как тозильная группа и часто обозначается как Ts или Tos.
Чаще всего TsOH относится к моногидрату TsOH.H2O.
п-толуолсульфоновая кислота (ПТСК) — это сильная органическая кислота, примерно в миллион раз сильнее бензойной кислоты.
п-толуолсульфоновая кислота (ПТСК) — одна из немногих сильных кислот, которая является твердой и, следовательно, ее удобно взвешивать.
Кроме того, в отличие от некоторых сильных минеральных кислот (особенно азотной, серной и хлорной), TsOH не является окислителем.
п-толуолсульфоновая кислота (ПТСА) — это аренсульфоновая кислота, которая является бензолсульфоновой кислотой, в которой водород в положении 4 заменен метильной группой.
п-толуолсульфоновая кислота (ПТСА) является членом толуолов и аренсульфоновой кислоты.
п-толуолсульфоновая кислота (ПТСА) является сопряженной кислотой толуол-4-сульфоната.

Химические свойства п-толуолсульфоновой кислоты (PTSA)
Точка плавления: 106~107℃
Точка кипения: 116 °C
Плотность: 1,07
Давление пара: 69,8 Па при 20℃
Показатель преломления: 1,3825-1,3845
Fp: 41 °C
Температура хранения: инертная атмосфера, комнатная температура
Растворимость: ДМСО (немного), метанол (немного)
Форма: раствор
pka: -0,43±0,50 (прогнозируется)
Цвет: прозрачный бесцветный до светло-желтого
Запах: резкий запах
Растворимость в воде: растворим
LogP: 0,41 при 25℃
Ссылка на базу данных CAS: 104-15-4 (Ссылка на базу данных CAS)
Ссылка на химию NIST: п-толуолсульфоновая кислота (PTSA) (104-15-4)
Система реестра веществ EPA: п-толуолсульфоновая кислота (PTSA) (104-15-4)

Бесцветные моноклинные листы или столбчатые кристаллы.

Растворимы в этаноле и эфире, слабо растворимы в воде и горячем бензоле.

Реакции
п-толуолсульфоновая кислота (PTSA) может быть преобразована в п-толуолсульфоновый ангидрид путем нагревания с пентоксидом фосфора.
При нагревании п-толуолсульфоновой кислоты (ПТСК) с кислотой и водой происходит реакция гидролиза и образуется толуол:
CH3C6H4SO3H + H2O → C6H5CH3 + H2SO4
Эта реакция является общей для арилсульфоновых кислот, но скорость, с которой она происходит, зависит от структуры кислоты, температуры и природы катализирующей кислоты.
Например, п-толуолсульфоновая кислота (ПТСК) не реагирует с холодной концентрированной соляной кислотой, но гидролизуется при нагревании до 186°C в концентрированной фосфорной кислоте.

п-толуолсульфоновая кислота (ПТСК) производится в промышленных масштабах путем сульфирования толуола.
Обычные примеси включают бензолсульфоновую кислоту и серную кислоту.
п-толуолсульфоновая кислота (ПТСК) чаще всего поставляется в виде моногидрата, и перед использованием может потребоваться удалить комплексную воду.
Примеси можно удалить путем перекристаллизации из концентрированного водного раствора с последующей азеотропной сушкой с толуолом.

п-толуолсульфоновая кислота (ПТСК) находит применение в органическом синтезе как «органически растворимая» сильная кислота.
Примеры использования включают:
Ацетализация альдегида
Этерификация Фишера-Шпейера
Реакции переэтерификации

Применение
п-толуолсульфоновая кислота (ПТСК) используется в синтезе ресвератрола.
Также используется в синтезе производных оксана в качестве противомалярийных средств.

(1) Для химических реагентов, а также для красителей, органического синтеза.
(2) Используется в качестве промежуточных продуктов в медицине (например, доксициклин), пестицидах (например, дикофол), красителях.
Также используется в моющих средствах, пластмассах, покрытиях и т. д.
(3) Для медицины, пестицидов, красителей и моющих средств, а также для пластмасс и печатных покрытий.
(4) Широко используется в каталитической синтетической медицине, пестицидах, полимеризации стабилизатора и органическом синтезе (эфиры и т. д.).
Также используется в качестве промежуточных продуктов в медицине, красках и отвердителях смол.