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ACIDE TÉRÉPHTALIQUE

APT

Numéro CAS : 100-21-0
Numéro CE : 202-830-0
Formule chimique : C₆H₄-1,4-(COOH)₂
Poids moléculaire : 166,13

L'acide téréphtalique est un composé organique de formule C6H4(CO2H)2.
Ce solide blanc est un produit chimique de base, utilisé principalement comme précurseur du polyester PET, utilisé pour fabriquer des vêtements et des bouteilles en plastique.

Plusieurs millions de tonnes sont produites annuellement.
Le nom commun est dérivé de l'arbre producteur de térébenthine Pistacia terebinthus et de l'acide phtalique.

L'acide téréphtalique (acide 1,4-benzènedicarboxylique) est utilisé pour la production de polyesters avec des diols aliphatiques comme comonomère.
Le polymère est un matériau cristallin à haut point de fusion formant des fibres très résistantes.

L'acide téréphtalique est la fibre synthétique en plus grand volume et la production d'acide téréphtalique est le procédé exploité à plus grande échelle basé sur un catalyseur homogène.
Plus récemment, les applications d'emballage (PET, le copolymère recyclable avec l'éthylène glycol) ont également pris de l'importance.

L'acide téréphtalique est produit à partir du -xylène par oxydation avec de l'oxygène.
La réaction est effectuée dans l'acide acétique et le catalyseur utilisé est l'acétate et le bromure de cobalt (ou de manganèse).
L'anhydride phtalique est fabriqué à partir de naphtalène ou de -xylène par oxydation à l'air sur un catalyseur hétérogène.
La principale application de l'anhydride phtalique est dans les esters dialkyliques utilisés comme plastifiants (adoucissants) dans le PVC.
Les alcools utilisés sont par exemple le 2-éthylhexanol obtenu à partir du butanal, produit d'hydroformylation.

L'acide téréphtalique est un acide aromatique important sur le plan industriel, presque exclusivement utilisé comme matière première pour le polyester saturé, principalement le poly(téréphtalate d'éthylène) (> 90%).
L'acide téréphtalique est presque entièrement fabriqué par oxydation de p-xylène dérivé du pétrole.

Les voies vers le p-xylène ou l'acide téréphtalique biosourcé se concentrent principalement sur les glucides tels que la cellulose ou l'hémicellulose.
Néanmoins, Yan et ses collègues ont été les premiers à signaler un processus en trois étapes allant de la lignine des tiges de maïs à l'acide téréphtalique.

A partir d'huile de lignine RCF dépolymérisée, l'acide téréphtalique comprend (i) une déméthoxylation catalysée par Mo sur carbone, (ii) une carbonylation du n-alkylphénol obtenu avec du CO par un catalyseur Pd homogène, et enfin (iii) une oxydation des 4 -n-propylbenzoïque en acide téréphtalique par un catalyseur Co-Mn-Br sous pression d'O2.
La déméthoxylation a été réalisée sur de l'huile de lignine brute, qui a été obtenue à partir de tiges de maïs par RCF dans du méthanol sur un catalyseur Ru sur carbone.

Le rendement en 4-n-alkylphénol après déméthoxylation, à partir d'un mélange de monomères de gaïacyle et de syringyle, était de 65,7 % en moles sur la base des monomères totaux (16,1 % en poids sur la base de la teneur en lignine).
Fait intéressant, ils ont découvert que le catalyseur Mo éliminait également le groupe ester para-substitué des monomères phénoliques en plus de l'activité de déméthoxylation de l'acide téréphtalique.

Ensuite, le CO a été inséré en utilisant la carbonylation des 4-n-alkylphénols par un catalyseur Pd homogène.
Pour augmenter la réactivité, des triflates de 4-n-alkylphénol ont été formés avant la carbonylation.

En moyenne, un rendement de 75 % en moles a été obtenu pour tous les 4-alkylphénols (méthyle, éthyle et n-propyle) vis-à-vis de l'acide 4-alkylbenzoïque.
Enfin, le rendement d'oxydation du mélange d'acide 4-alkylbenzoïque en acide téréphtalique était de 60 % en moles.

De manière remarquable, l'acide téréphtalique a pu être obtenu à partir du mélange réactionnel par simple filtration et lavage à l'eau.
En regardant le processus global, le rendement en acide téréphtalique à partir de l'huile de lignine était de 30 % en moles et correspond à 15,5 % en poids sur la base de la teneur en lignine des tiges de maïs.

L'acide téréphtalique est un isomère des trois acides phtaliques.
L'acide téréphtalique trouve une utilisation importante en tant que produit chimique de base, principalement comme composé de départ pour la fabrication de polyester (en particulier le PET), utilisé dans les vêtements et pour fabriquer des bouteilles en plastique.

L'acide téréphtalique est également connu sous le nom d'acide 1,4-benzènedicarboxylique et l'acide téréphtalique a la formule chimique C6H4(COOH)2.
L'acide téréphtalique est récemment devenu un composant important dans le développement de matériaux de charpente hybrides.

L'acide téréphtalique est un acide benzènedicarboxylique portant des groupes carboxy aux positions 1 et 4.
L'un des trois isomères possibles de l'acide benzènedicarboxylique, les autres étant les acides phtalique et isophtalique.

L'acide téréphtalique est un acide conjugué d'un téréphtalate (1-).
L'acide téréphtalique est un isomère des trois acides phtaliques.

L'acide téréphtalique trouve une utilisation importante en tant que produit chimique de base, principalement comme composé de départ pour la fabrication de polyester (en particulier le PET), utilisé dans les vêtements et pour fabriquer des bouteilles en plastique.
L'acide téréphtalique est également connu sous le nom d'acide 1,4-benzènedicarboxylique et l'acide téréphtalique a la formule chimique C6H4(COOH)2.

Procédé de préparation de l'acide téréphtalique :
L'un des polymères les plus largement produits au monde, le poly(téréphtalate d'éthylène) (PET), est synthétisé par polymérisation par condensation de l'éthylène glycol avec de l'acide téréphtalique et de petites quantités d'acide isophtalique.
La production industrielle actuelle d'acide téréphtalique et d'acide isophtalique utilise des xylènes dérivés du pétrole comme matières premières.

Le coût et la disponibilité du pétrole varient énormément et de manière imprévisible.
Afin de stabiliser les coûts associés à la synthèse de l'acide téréphtalique et de l'acide isophtalique, des charges alternatives doivent être mises à disposition.

Une séquence de réaction a été élaborée pour répondre à ce besoin.
Les matières premières, l'acide acrylique et l'isoprène, sont mises à réagir dans une cycloaddition sans solvant catalysée par un catalyseur acide de Lewis peu coûteux.

L'aromatisation en phase vapeur des cycloadduits résultants donne de l'acide para- et méta-toluique, qui sont oxydés en acide téréphtalique et en acide isophtalique, respectivement.
L'acide acrylique et l'isoprène sont tous deux synthétisés commercialement à partir de pétrole ou de gaz de schiste, mais peuvent également être synthétisés à partir de matières premières biosourcées.

Ainsi, en diversifiant les charges d'alimentation disponibles, les coûts associés à la synthèse commerciale d'acide téréphtalique et d'acide isophtalique sont stabilisés.
De plus, cette séquence réactionnelle est la seule rapportée dans la littérature à produire à la fois de l'acide téréphtalique et de l'acide isophtalique pour la fabrication du PET.

Biodégradation de l'acide téréphtalique :
Dans la souche E6 de Comamonas thiooxydans, l'acide téréphtalique est biodégradé par une voie commençant à la téréphtalate 1,2-dioxygénase en acide protocatéchuique, un produit naturel courant.
Combiné avec la PETase et la MHETase précédemment connues, une voie complète de dégradation du plastique PET peut être conçue.

Propriétés de l'acide téréphtalique :
L'acide téréphtalique est presque insoluble dans l'eau, l'alcool et l'éther ; L'acide téréphtalique se sublime plutôt que de fondre lorsqu'il est chauffé.
Cette insolubilité rend l'acide téréphtalique relativement difficile à travailler, et jusqu'en 1970 environ, une grande partie de l'acide téréphtalique brut était convertie en ester diméthylique pour la purification.

Production d'acide téréphtalique :
L'acide téréphtalique peut être formé en laboratoire en oxydant des para-dérivés du benzène, ou mieux en oxydant l'huile de carvi, un mélange de cymène et de cuminol, avec de l'acide chromique.

À l'échelle industrielle, l'acide téréphtalique est produit, comme l'acide benzoïque, par oxydation du p-xylène par l'oxygène de l'air.
Cela se fait en utilisant l'acide acétique comme solvant, en présence d'un catalyseur tel que le cobalt-manganèse, en utilisant un promoteur bromure.

Alternativement, l'acide téréphtalique peut être fabriqué via le procédé Henkel, qui implique le réarrangement de l'acide phtalique en acide téréphtalique via les sels de potassium correspondants.
L'acide téréphtalique et le téréphtalate de diméthyle, quant à eux, sont souvent utilisés comme composant monomère dans la production de polymères, principalement le polyéthylène téréphtalate (polyester ou PET).

La production mondiale en 1970 était d'environ 1,75 million de tonnes.
En 2006, la demande mondiale de PTA avait largement dépassé 30 millions de tonnes.

Pharmacologie et biochimie de l'acide téréphtalique :

Classification pharmacologique MeSH :

Piégeurs de radicaux libres :
Substances qui éliminent les radicaux libres.
Entre autres effets, ils protègent les ÎLOTS PANCRÉATIQUES contre les dommages causés par les CYTOKINES et préviennent les BLESSURES DE REPERFUSION myocardique et pulmonaire.

Métabolisme/métabolites de l'acide téréphtalique :
Une espèce de Rhodococcus a été isolée du sol par enrichissement pour la croissance avec du téréphtalate de diméthyle comme seule source de carbone.
L'organisme a dégradé le téréphtalate de diméthyle par hydrolyse des liaisons ester en acide téréphtalique libre qui à son tour a été métabolisé par le protocatéchuate par une voie d'ortho-clivage

Demi-vie biologique de l'acide téréphtalique :
Les concentrations d'acide téréphtalique (TPA) dans l'urine chez le rat après une administration orale unique à la dose de 100 mg/kg pc ont été déterminées par chromatographie liquide à haute pression.
Les résultats ont montré que la cinétique de premier ordre et le modèle à deux compartiments ont été notés sur l'élimination du TPA.
Les principaux paramètres toxicocinétiques étaient les suivants : Ka = 0,51/h, demi-vie ka = 0,488 h, demi-vie alpha = 2,446 h, temps de pic = 2,160 h, Ku = 0,143/h, demi-vie bêta = 31,551 h , Xu(max) = 10,00 mg.

La pharmacocinétique de l'acide téréphtalique marqué au (14)C a été déterminée chez des rats Fischer 344 après administration iv et orale.
Après injection iv, les données de concentration plasmatique en fonction du temps ont été ajustées à l'aide d'un modèle pharmacocinétique à 3 compartiments.
La demi-vie terminale moyenne chez le rat était de 1,2 h et le volume moyen de distribution dans la phase terminale était de 1,3 L/kg.

Informations sur le métabolite humain de l'acide téréphtalique :

Emplacements des tissus :
Fibroblastes
Plaquette

Méthodes de laboratoire clinique de l'acide téréphtalique :
Une procédure d'hydrolyse des esters de phtalate et des métabolites en acide phtalique libre, la récupération et l'estérification de l'acide, et la quantification par chromatographie en phase gazeuse sur 10% OV 25 sur Gas Chroin Z le tout par rapport à un étalon interne de 4-chlorophtalate a été développée.
La limite de mesure est de 0,5 nmol de phtalate total/mL d'urine et se répète.

Le test est linéaire entre 0,5 et 50 nmol/mL d'urine, ce qui couvre les niveaux de phtalate trouvés jusqu'à présent dans les échantillons d'urine humaine.
La procédure peut également être utilisée pour détecter les niveaux d'isophtalate et de téréphtalate simultanément avec le phtalate.

Synthèse de l'acide téréphtalique :

Processus Amoco :
Dans le procédé Amoco, largement adopté dans le monde, l'acide téréphtalique est produit par oxydation catalytique du p-xylène

Le procédé utilise un catalyseur cobalt-manganèse-bromure.
La source de bromure peut être du bromure de sodium, du bromure d'hydrogène ou du tétrabromoéthane.

Le brome fonctionne comme une source régénératrice de radicaux libres.
L'acide acétique est le solvant et l'air comprimé sert d'oxydant.

La combinaison de brome et d'acide acétique est hautement corrosive et nécessite des réacteurs spécialisés, tels que ceux revêtus de titane.
Un mélange de p-xylène, d'acide acétique, du système catalytique et d'air comprimé est introduit dans un réacteur.

Mécanisme:
L'oxydation du p-xylène procède par un processus radicalaire.
Les radicaux brome décomposent les hydroperoxydes de cobalt et de manganèse.

Les radicaux à base d'oxygène résultants extraient l'hydrogène d'un groupe méthyle, qui a des liaisons C – H plus faibles que le cycle aromatique.
De nombreux intermédiaires ont été isolés.

Le p-xylène est converti en acide p-toluique, qui est moins réactif que le p-xylène en raison de l'influence du groupe acide carboxylique attracteur d'électrons.
Une oxydation incomplète produit du 4-carboxybenzaldéhyde (4-CBA), qui est souvent une impureté problématique.

Défis:
Environ 5 % du solvant acide acétique est perdu par décomposition ou « combustion ».
La perte de produit par décarboxylation en acide benzoïque est courante.

La température élevée diminue la solubilité de l'oxygène dans un système déjà appauvri en oxygène.
L'oxygène pur ne peut pas être utilisé dans le système traditionnel en raison des dangers des mélanges organiques inflammables-O2.

L'air atmosphérique peut être utilisé à la place de l'acide téréphtalique, mais une fois réagi, il doit être purifié des toxines et des appauvrissants de la couche d'ozone tels que le bromure de méthyle avant d'être libéré.
De plus, la nature corrosive des bromures à haute température nécessite que la réaction soit conduite dans des réacteurs en titane coûteux.

Milieux réactionnels alternatifs :
L'utilisation de dioxyde de carbone surmonte de nombreux problèmes avec le processus industriel d'origine.
Étant donné que le CO2 est un meilleur inhibiteur de flamme que le N2, un environnement de CO2 permet l'utilisation directe d'oxygène pur, au lieu de l'air, avec des risques d'inflammabilité réduits.

La solubilité de l'oxygène moléculaire en solution est également améliorée dans l'environnement CO2.
Parce que plus d'oxygène est disponible pour le système, le dioxyde de carbone supercritique (Tc = 31 ° C) a une oxydation plus complète avec moins de sous-produits, une production de monoxyde de carbone plus faible, moins de décarboxylation et une pureté plus élevée que le procédé commercial.

En milieu eau supercritique, l'oxydation peut être efficacement catalysée par MnBr2 avec de l'O2 pur à une température moyenne-élevée.
L'utilisation d'eau supercritique au lieu de l'acide acétique comme solvant diminue l'impact environnemental et offre un avantage de coût.
Cependant, la portée de tels systèmes de réaction est limitée par des conditions encore plus sévères que le procédé industriel (300-400 °C, >200 bar).

Promoteurs et additifs :
Comme pour tout processus à grande échelle, de nombreux additifs ont été étudiés pour leurs effets bénéfiques potentiels.
Des résultats prometteurs ont été rapportés avec ce qui suit.

Les cétones agissent comme promoteurs pour la formation du catalyseur actif au cobalt(III).
En particulier, les cétones avec des groupes a-méthylène s'oxydent en hydroperoxydes qui sont connus pour oxyder le cobalt (II).

La butanone est souvent utilisée.
Les sels de zirconium améliorent l'activité des catalyseurs Co-Mn-Br.

La sélectivité est également améliorée.
Le N-hydroxyphtalimide est un substitut potentiel du bromure, qui est hautement corrosif.

Le phtalimide fonctionne par formation du radical oxyle.
La guanidine inhibe l'oxydation du premier méthyle mais favorise l'oxydation habituellement lente de l'acide toluique.

Itinéraires alternatifs :
L'acide téréphtalique peut être préparé en laboratoire en oxydant de nombreux dérivés para-disubstitués du benzène, notamment l'huile de carvi ou un mélange de cymène et de cuminol avec de l'acide chromique.

Bien qu'il n'ait pas d'importance commerciale, le soi-disant «procédé Henkel» ou «procédé Raecke», porte respectivement le nom de la société et du titulaire du brevet.
Ce processus implique le transfert de groupes carboxylate.
Par exemple, le benzoate de potassium se disproportionne en téréphtalate de potassium et le phtalate de potassium se réarrange en téréphtalate de potassium.

Lummus (aujourd'hui filiale de McDermott International) a signalé une voie à partir du dinitrile, qui peut être obtenue par ammoxydation du p-xylène.

Utilisations de l'acide téréphtalique :
Utilisé dans le traitement de la laine et la fabrication de films et de feuilles de plastique.
Également ajouté aux aliments pour volailles et à certains antibiotiques pour augmenter leur efficacité.

Procédés industriels à risque d'exposition :
Textiles (fabrication de fibres et de tissus)
Agriculture (additifs alimentaires)

L'acide téréphtalique est utilisé presque exclusivement pour produire des polyesters saturés.
Production de résines, fibres et films de polyester linéaires et cristallins par combinaison avec des glycols ; réactif pour alcali dans la laine; additif aux aliments pour volailles.

Forme des polyesters avec des glycols qui sont transformés en films et feuilles de plastique ; utilisé en chimie analytique.
L'acide téréphtalique est un intermédiaire dans la production d'esters d'acide téréphtalique oligomère.

Composant plastifiant

Utilisations industrielles de l'acide téréphtalique :
Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
Intermédiaires
cires de moulage de précision
Lubrifiants et additifs pour lubrifiants
Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Plastifiants
Réactif dans le processus de polymérisation
Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)
monomère pour composites à base de polyester
en polyester pour la fabrication de composites
en polyester pour la fabrication de pièces composites

Utilisations grand public de l'acide téréphtalique :
Matériaux de construction/de construction non couverts ailleurs
Emballages alimentaires
Intermédiaires
Cires de moulage à la cire perdue.
Peintures et revêtements
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs

Méthodes de fabrication de l'acide téréphtalique :
Le p-xylène est la matière première de toute la production d'acide téréphtalique.
Des catalyseurs et des conditions d'oxydation ont été développés qui donnent une oxydation presque quantitative des groupes méthyle, laissant le cycle benzénique pratiquement intact.

Ces catalyseurs sont des combinaisons de cobalt, de manganèse et de brome, ou de cobalt avec un co-oxydant, par exemple l'acétaldéhyde.
L'oxygène est l'oxydant dans tous les processus.

L'acide acétique est le solvant de réaction dans tous les procédés sauf un.
Compte tenu de ces constantes, il n'existe qu'un seul procédé industriel d'oxydation, avec des variantes différentes, deux procédés de purification distincts et un procédé qui mêle les étapes d'oxydation et d'estérification.

Produit commercialement principalement par le procédé Amoco.
L'inhibition de l'oxydation du second groupe méthyle du p-xylène est supprimée à l'aide de promoteurs contenant du brome ajoutés comme cocatalyseurs.
L'oxydation a lieu à l'air et produit de l'acide téréphtalique brut, qui est dissous à haute température sous pression dans de l'eau, hydraté et ainsi purifié.

Préparé par oxydation de p-méthylacétophénone.

(1) Oxydation de para-xylène ou de xylènes mixtes et d'autres alkylaromatiques (anhydride phtalique); (2) faire réagir du benzène et du carbonate de potassium sur un catalyseur au cadmium.
Faire réagir du monoxyde de carbone ou du méthanol avec du toluène pour former divers intermédiaires qui, lors de l'oxydation, forment de l'acide téréphtalique.

Informations générales sur la fabrication de l'acide téréphtalique :

Secteurs de transformation de l'industrie :
Fabrication d'adhésifs
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
Construction
Fabrication de peintures et revêtements
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de produits en plastique
Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir

Applications de l'acide téréphtalique :
L'acide téréphtalique (TPA) peut être synthétisé à partir de matériaux biosourcés pour une variété d'applications, notamment la production de fibres de polyester, de champs non fibreux, de bouteilles en PET, de parfums synthétiques et de médicaments.
L'acide téréphtalique est utilisé comme molécule de liaison dans la préparation de structures organométalliques (MOF).

La quasi-totalité de l'approvisionnement mondial en acide téréphtalique et en téréphtalate de diméthyle est consommé comme précurseurs du polyéthylène téréphtalate (PET).
La production mondiale en 1970 était d'environ 1,75 million de tonnes.

En 2006, la demande mondiale d'acide téréphtalique purifié (PTA) avait dépassé 30 millions de tonnes.
Une demande plus faible, mais néanmoins significative, d'acide téréphtalique existe dans la production de polytéréphtalate de butylène et de plusieurs autres polymères techniques.

Autres utilisations de l'acide téréphtalique :
Les fibres de polyester à base de PTA permettent un entretien facile des tissus, seules ou en mélange avec des fibres naturelles et synthétiques.
Les films de polyester sont largement utilisés dans les bandes d'enregistrement audio et vidéo, les bandes de stockage de données, les films photographiques, les étiquettes et autres matériaux en feuille nécessitant à la fois stabilité dimensionnelle et ténacité.

L'acide téréphtalique est utilisé dans la peinture comme support.
L'acide téréphtalique est utilisé comme matière première pour fabriquer des plastifiants téréphtalates tels que le téréphtalate de dioctyle et le téréphtalate de dibutyle.

L'acide téréphtalique est utilisé dans l'industrie pharmaceutique comme matière première pour certains médicaments.
En plus de ces utilisations finales, les polyesters et polyamides à base d'acide téréphtalique sont également utilisés dans les adhésifs thermofusibles.

Le PTA est une matière première importante pour les polyesters saturés de poids moléculaire inférieur pour les revêtements en poudre et solubles dans l'eau.
Dans le laboratoire de recherche, l'acide téréphtalique a été popularisé en tant que composant pour la synthèse de structures métallo-organiques.

Le médicament analgésique oxycodone se présente parfois sous forme de sel de téréphtalate ; cependant, le sel le plus courant d'oxycodone est le chlorhydrate.
Pharmacologiquement, un milligramme de téréphtalas oxycodonae équivaut à 1,13 mg d'hydrochloridum oxycodonae.
L'acide téréphtalique est utilisé comme charge dans certaines grenades fumigènes militaires, notamment la grenade fumigène américaine M83 et la grenade fumigène utilisée par un véhicule M90 , produisant une épaisse fumée blanche qui agit comme un obscurcissant dans le spectre visuel et proche infrarouge lorsqu'elle est brûlée.

Histoire de l'acide téréphtalique :
L'acide téréphtalique a été isolé pour la première fois (à partir de térébenthine) par le chimiste français Amédée Cailliot (1805–1884) en 1846.
L'acide téréphtalique est devenu industriellement important après la Seconde Guerre mondiale.

L'acide téréphtalique a été produit par oxydation du p-xylène avec de l'acide nitrique dilué.
L'oxydation à l'air du p-xylène donne de l'acide p-toluique, qui résiste à une nouvelle oxydation à l'air.

La conversion de l'acide p-toluique en p-toluate de méthyle (CH3C6H4CO2CH3) ouvre la voie à une oxydation supplémentaire en téréphtalate de monométhyle, qui est ensuite estérifié en téréphtalate de diméthyle.
En 1955, Mid-Century Corporation et ICI ont annoncé l'oxydation favorisée par le bromure de l'acide p-toluique en acide téraphtalique.

Cette innovation a permis la conversion du p-xylène en acide téréphtalique sans qu'il soit nécessaire d'isoler des intermédiaires.
Amoco (en tant que Standard Oil of Indiana) a acheté la technologie Mid-Century/ICI.

Profil de réactivité de l'acide téréphtalique :
L'ACIDE TÉRÉPHTALIQUE est un acide carboxylique.
L'acide téréphtalique donne des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.

Cette "neutralisation" génère des quantités substantielles de chaleur et produit de l'eau plus un sel.
Les acides carboxyliques insolubles dans l'eau mais même "insolubles" peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide téréphtalique pour corroder ou dissoudre les pièces et conteneurs en fer, en acier et en aluminium.

Peut réagir avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
Réagit avec les solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.

Des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur sont générés par réaction avec des composés diazoïques, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.
Réagit avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.

La réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais toujours de la chaleur.
Peut être oxydé par des agents oxydants puissants et réduit par des agents réducteurs puissants.

Ces réactions génèrent de la chaleur.
Peut initier des réactions de polymérisation ; peut catalyser (augmenter le taux de) réactions chimiques.

Manipulation et stockage de l'acide téréphtalique :

Intervention en cas de déversement sans incendie :
PETITS DÉVERSEMENTS ET FUITES : Si un déversement se produit pendant que vous manipulez ce produit chimique, RETIREZ D'ABORD TOUTES LES SOURCES D'IGNITION, puis vous devez humidifier le matériau de déversement solide avec de l'éthanol et transférer le matériau humidifié dans un récipient approprié.
Utilisez du papier absorbant imbibé d'éthanol pour ramasser tout matériau restant.

Scellez le papier absorbant et tous vos vêtements qui pourraient être contaminés dans un sac en plastique étanche à la vapeur pour une éventuelle élimination.
Laver au solvant toutes les surfaces contaminées avec de l'éthanol suivi d'un lavage avec une solution d'eau et de savon.
Ne rentrez pas dans la zone contaminée tant que l'agent de sécurité (ou une autre personne responsable) n'a pas vérifié que la zone a été correctement nettoyée.

PRÉCAUTIONS D'ENTREPOSAGE : Vous devez entreposer ce produit au réfrigérateur.

Stockage en toute sécurité de l'acide téréphtalique :
A l'écart des oxydants forts.

Conditions de stockage de l'acide téréphtalique :
Entreposer dans des unités isolées de construction incombustible.

Informations réglementaires sur l'acide téréphtalique :

Normes atmosphériques d'acide téréphtalique :
Cette action promulgue des normes de performance pour les fuites d'équipement de composés organiques volatils (COV) dans l'industrie de fabrication de produits chimiques organiques synthétiques (SOCMI).
L'effet escompté de ces normes est d'exiger que toutes les unités de traitement SOCMI nouvellement construites, modifiées et reconstruites utilisent le meilleur système éprouvé de réduction continue des émissions pour les fuites d'équipement de COV, en tenant compte des coûts, de l'impact sur la santé et l'environnement non liés à la qualité de l'air et des besoins énergétiques.
L'acide téréphtalique est produit, en tant que produit intermédiaire ou produit final, par des unités de traitement couvertes par la présente sous-partie.

Premiers soins de l'acide téréphtalique :
YEUX : Vérifiez d'abord si la victime a des lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes.
Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.

Ne mettez pas de pommades, d'huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l'hôpital même si aucun symptôme (comme une rougeur ou une irritation) ne se développe.

PEAU : Inonder IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en enlevant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones de peau affectées avec du savon et de l'eau.
Si des symptômes tels que rougeur ou irritation apparaissent, appelez IMMÉDIATEMENT un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital pour traitement.

INHALATION : quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée ; prendre de grandes bouffées d'air frais.
Si des symptômes (tels qu'une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) se développent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital.

Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection.

INGESTION : NE PAS FAIRE VOMIR.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, lui faire boire 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appeler IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.

Soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital si cela est conseillé par un médecin.
Si la victime convulse ou est inconsciente, ne rien faire avaler, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont dégagées et allonger la victime sur le côté, la tête plus basse que le corps.

NE PAS FAIRE VOMIR.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.

Lutte contre l'incendie de l'acide téréphtalique :
Les incendies impliquant ce matériau peuvent être maîtrisés avec un extincteur à poudre chimique, au dioxyde de carbone ou au halon.

Mesures de rejet accidentel d'acide téréphtalique :

Élimination des déversements d'acide téréphtalique :    
Protection individuelle : masque respiratoire à filtre à particules adapté à la concentration de la substance dans l'air.
Balayer la substance déversée dans des conteneurs couverts.

Le cas échéant, humidifiez d'abord pour éviter la formation de poussière.
Recueillir soigneusement le reste.
Ensuite, stockez et éliminez conformément aux réglementations locales.

Méthodes de nettoyage de l'acide téréphtalique :
Retirez toutes les sources d'inflammation.
Recueillir le matériau en poudre de la manière la plus pratique et la plus sûre et le déposer dans des conteneurs scellés.
Ventiler la zone une fois le nettoyage terminé.

Méthodes d'élimination de l'acide téréphtalique :
Le plan d'action le plus favorable consiste à utiliser un produit chimique de remplacement ayant moins de propension inhérente aux dommages/blessures/toxicité au travail ou à la contamination de l'environnement.
Recyclez toute partie inutilisée du matériau pour une utilisation approuvée de l'acide téréphtalique ou renvoyez l'acide téréphtalique au fabricant ou au fournisseur.

Une fois le matériau confiné, ramasser le sol contaminé et le placer dans des contenants imperméables.
Le matériau peut être éliminé dans un incinérateur chimique approuvé.

Si les installations ne sont pas disponibles, les matériaux peuvent être éliminés dans une décharge de déchets chimiques approuvée.
Une fois dilué, peut être traité biologiquement dans une station d'épuration municipale.

Mesures préventives de l'acide téréphtalique :
La littérature scientifique sur l'utilisation de lentilles de contact par les travailleurs de l'industrie est incohérente.
Les avantages ou les effets néfastes du port de lentilles de contact dépendent non seulement de la substance, mais également de facteurs tels que la forme de la substance, les caractéristiques et la durée de l'exposition, l'utilisation d'autres équipements de protection oculaire et l'hygiène des lentilles.

Cependant, il peut y avoir des substances individuelles dont les propriétés irritantes ou corrosives sont telles que le port de lentilles de contact serait nocif pour les yeux.
Dans ces cas précis, les lentilles de contact ne doivent pas être portées.
Dans tous les cas, l'équipement de protection oculaire habituel doit être porté même lorsque des lentilles de contact sont en place.

Les vêtements de protection contaminés doivent être séparés de telle manière qu'il n'y ait aucun contact personnel direct par le personnel qui manipule, élimine ou nettoie les vêtements.
L'assurance qualité visant à vérifier l'intégralité des procédures de nettoyage doit être mise en œuvre avant que les vêtements de protection décontaminés ne soient renvoyés pour être réutilisés par les travailleurs.
Les vêtements contaminés ne doivent pas être ramenés à la maison à la fin du quart de travail, mais doivent rester sur le lieu de travail de l'employé pour être nettoyés.

Identifiants de l'acide téréphtalique :
Numéro CAS : 100-21-0
3DMet : B00943
Référence Beilstein : 1909333
ChEBI:CHEBI:15702
ChEMBL : ChEMBL1374420
ChemSpider : 7208
InfoCard ECHA : 100.002.573
Numéro CE : 202-830-0
Référence Gmelin : 50561
KEGG : C06337
PubChem CID : 7489
Numéro RTECS : WZ0875000
UNII : 6S7NKZ40BQ
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID6026080
InChI :
InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) Chèque
Clé : vérification de KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Clé : KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
SOURIRES : O=C(O)c1ccc(C(O)=O)cc1

Propriétés de l'acide téréphtalique :
Formule chimique : C8H6O4
Masse molaire : 166,132 g·mol−1
Apparence : Cristaux blancs ou poudre
Densité : 1,522 g/cm3
Point de fusion : 427 ° C (801 ° F; 700 K) dans un tube scellé. Sublimes à la pression atmosphérique standard.
Point d'ébullition : se décompose
Solubilité dans l'eau : 0,0015 g/100 mL à 20 °C
Solubilité : solvants organiques polaires base aqueuse
Acidité (pKa) : 3,51, 4,82
Susceptibilité magnétique (χ) : −83,51×10−6 cm3/mol

Poids moléculaire : 166,13
XLogP3 : 2
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre d'obligations rotatives : 2
Masse exacte : 166.02660867
Masse monoisotopique : 166,02660867
Surface polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds     : 12
Complexité : 169
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Pression de vapeur : <0,01 mmHg ( 20 °C)
Niveau de qualité : 100
Dosage : 98 %
Forme : poudre
Température d'auto-inflammation : 925 °F
pf : >300 °C (litt.)
Solubilité : eau : ~0,017 g/L à 25 °C
Densité : 1,58 g/cm3 à 25 °C
Catégorie alternative plus verte : Faciliter
Chaîne SMILES : OC(=O)c1ccc(cc1)C(O)=O
InChI : 1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
Clé InChI : KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N

Structure de l'acide téréphtalique :
Moment dipolaire : 2,6 D

Thermochimie de l'acide téréphtalique :
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : 232 kJ/m

Composés apparentés de l'acide téréphtalique :
p-xylène
Polyéthylène téréphtalate
Téréphtalate de diméthyle

Acides carboxyliques apparentés :
Acide phtalique
Acide isophtalique
Acide benzoique
Acide p-toluique

Noms de l'acide téréphtalique :

Nom IUPAC préféré de l'acide téréphtalique :
Acide benzène-1,4-dicarboxylique

Autres noms de l'acide téréphtalique :
Acide téréphtalique
acide para-phtalique
APT
APT
BDC

Synonymes d'acide téréphtalique :
ACIDE TÉRÉPHTALIQUE
100-21-0
Acide p-phtalique
Acide 1,4-benzènedicarboxylique
acide benzène-1,4-dicarboxylique
p-Dicarboxybenzène
Acide p-benzènedicarboxylique
Acide p-carboxybenzoïque
Acide téréphtalique
1,4-dicarboxybenzène
Kyselina Tereftalova
WR 16262
TA-33MP
NSC 36973
HSDB 834
p-phtalate
AT 12
UNII-6S7NKZ40BQ
Kyselina Terftalova
Acide benzène-p-dicarboxylique
6S7NKZ40BQ
CHEBI:15702
MFCD00002558
acide para-phtalique
Téphtol
DSSTox_CID_6080
DSSTox_RID_78007
DSSTox_GSID_26080
Acide téréphtalique
Kyselina Tereftalova
CAS-100-21-0
CCRIS 2786
Acide 4-carboxybenzoïque
EINECS 202-830-0
BRN 1909333
acide téréphtalique
AI3-16108
P-Phthélate
Acide P-phtalique
UB7
p-Benzènedicarboxylate
téréphtals&# xe4;ure
Benzène-p-dicarboxylate
acide benzène-1,4-dioïque
WLN : QVR DVQ
Acide téréphtalique, 97%
Acide téréphtalique, 98%
EC 202-830-0
SCHEMBL1655
acide para-benzènedicarboxylique
Benzène, acide p-dicarboxylique
4-09-00-03301 (Référence du manuel Beilstein)
OFFRE : ER0245
Acide téréphtalique (sublimé)
CHEMBL1374420
DTXSID6026080
Benzène, acide 1,4-dicarboxylique
p-Dicarboxybenzène Acide p-phtalique
BCP06429
NSC36973
STR02759
Tox21_201659
Tox21_303229
NSC-36973
s6251
STL281856
ZINC12358714
Acide téréphtalique, étalon analytique
AKOS000119464
CS-W010814
HY-W010098
MCULE-9289682931
NCGC00091618-01
NCGC00091618-02
NCGC00091618-03
NCGC00257014-01
NCGC00259208-01
AC-10250
BP-21157
FT-0674866
FT-0773240
T0166
C06337
Acide téréphtalique, qualité spéciale SAJ, >=98,0 %
A852800
AE-562/40217759
Q408984
Acide téréphtalique, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
Z57127536
Kyselina terftalova, RARECHEM AL BO 0011, acide 1,4-phtalique
Composé C apparenté à l'écamsule, norme de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)

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