ТРИЭТИЛАМИН

N, N-диэтилэтанамин; этанамин, N, N-диэтил- (диэтиламино) этан; триэтиламин; триэтиламин; триаэтиламин; триэтиламин; N, N, N-триэтиламин; NEt3; триэтиламин; триаэтиламин [немецкий]; триэтиламин [итальянский]; триэтиламин; триэтиламин; Et3N; N, N-диэтилэтанамин; EINECS 204-469-4; UN1296; AI3-15425; CHEBI: 35026; триэтиламин, 99,7%, особо чистый; триэтиламин [UN1296] [горючий жидкость], диэтиламиноэтан, триэтиламин, для анализа, триэтиламин, 99%, чистый, триэтиламин,> = 99,5%; триэтиламин; этанамин; н, н-диэтил; диэтиламиноэтан; триаэтиламин; триэтиламин; триетиламина; триэтиламин; н, н, н-триэтиламин; net3; диэтиламиноэтан
триэтиламин Триэтиламин - это химическое соединение с формулой N (CH2CH3) 3, обычно обозначаемое как Et3N. Это также сокращенно TEA, но это сокращение следует использовать осторожно, чтобы не путать с триэтаноламином или тетраэтиламмонием, для которых TEA также является общепринятым сокращением. [7] [8] Это бесцветная летучая жидкость с сильным рыбным запахом, напоминающим аммиак. Как и диизопропилэтиламин (основание Хюнига), триэтиламин обычно используется, обычно в качестве основания, в органическом синтезе. Триэтиламин получают путем алкилирования аммиака этанолом: [9]
NH3 + 3 C2H5OH → N (C2H5) 3 + 3 H2O
Триэтиламин, также известный как (C2H5) 3N или NET3, относится к классу органических соединений, известных как триалкиламины. Это органические соединения, содержащие триалкиламиновую группу, характеризующуюся ровно тремя алкильными группами, связанными с азотом аминогруппы. Триэтиламин - очень сильное основное соединение (на основе его pKa). Триэтиламин - это соединение с аммиачным и рыбным вкусом.
PKa протонированного триэтиламина составляет 10,75, [3], и его можно использовать для приготовления буферных растворов при таком pH. Гидрохлоридная соль, гидрохлорид триэтиламина (хлорид триэтиламмония), представляет собой гигроскопичный порошок без цвета, запаха и запаха, который разлагается при нагревании до 261 ° C.
Триэтиламин растворим в воде до 112,4 г / л при 20 ° C. [10] Он также смешивается с обычными органическими растворителями, такими как ацетон, этанол и диэтиловый эфир.
Лабораторные образцы триэтиламина можно очистить отгонкой от гидрида кальция. [11]
В алкановых растворителях триэтиламин представляет собой основание Льюиса, которое образует аддукты с различными кислотами Льюиса, такими как I2 и фенолы. Благодаря стерическому объему он неохотно образует комплексы с переходными металлами.
Триэтиламин обычно используется в органическом синтезе в качестве основания. Например, его обычно используют в качестве основы при получении сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов [12]. Такие реакции приводят к образованию хлористого водорода, который соединяется с триэтиламином с образованием соли гидрохлорида триэтиламина, обычно называемой хлоридом триэтиламмония. Эта реакция удаляет хлористый водород из реакционной смеси, который может потребоваться для завершения этих реакций (R, R '= алкил, арил):
R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (O) NR2 + Et3NH + Cl-
Как и другие третичные амины, он катализирует образование пен уретана и эпоксидных смол. Это также полезно в реакциях дегидрогалогенирования и окислении Сверна.
Триэтиламин легко алкилируется с образованием соответствующей четвертичной аммониевой соли:
RI + Et3N → Et3NR + I−
Триэтиламин в основном используется в производстве четвертичных аммониевых соединений для текстильных вспомогательных веществ и четвертичных аммониевых солей красителей. Он также является катализатором и нейтрализатором кислоты для реакций конденсации и используется в качестве промежуточного продукта при производстве лекарств, пестицидов и других химикатов.
Соли триэтиламина, как и любые другие соли третичного аммония, используются в качестве реагента ионного взаимодействия в хроматографии ионного взаимодействия из-за их амфифильных свойств. В отличие от солей четвертичного аммония, соли третичного аммония намного более летучие, поэтому при проведении анализа можно использовать масс-спектрометрию.
Триэтиламин используется для получения солей различных пестицидов, содержащих карбоновые кислоты, например Триклопир и 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота [необходима цитата]
Триэтиламин является активным ингредиентом FlyNap, продукта для обезболивания Drosophila melanogaster. Триэтиламин используется в лабораториях по борьбе с комарами и переносчиками болезней для обезболивания комаров. Это делается для сохранения любого вирусного материала, который может присутствовать во время определения вида.
Кроме того, бикарбонатная соль триэтиламина (часто сокращенно TEAB, бикарбонат триэтиламмония) полезна в обращенно-фазовой хроматографии, часто в градиенте для очистки нуклеотидов и других биомолекул.
В начале 1940-х годов было обнаружено, что триэтиламин является гиперголичным в сочетании с азотной кислотой и считался возможным топливом для первых гиперголических ракетных двигателей. [13]
Цветки боярышника имеют тяжелый, сложный запах, отличительной частью которого является триэтиламин, который также является одним из первых химических веществ, вырабатываемых мертвым человеческим телом, когда оно начинает разлагаться. По этой причине считается несчастливым заносить в дом Боярышник (или Майский цвет). Говорят, что гангрена обладает похожим запахом. На более яркой ноте, это также описывается как «запах секса», в частности, спермы. [14]
Триэтиламин представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с сильным запахом аммиака или рыбы. Температура вспышки 20 ° F. Пары раздражают глаза и слизистые оболочки. Менее плотный (6,1 фунт / галлон), чем вода. Пары тяжелее воздуха. При сгорании выделяет токсичные оксиды азота.
Триэтиламин представляет собой третичный амин, представляющий собой аммиак, в котором каждый атом водорода замещен этильной группой.
Острое (кратковременное) воздействие паров триэтиламина на человека вызывает раздражение глаз, отек роговицы и ореол зрения. Люди жаловались на «голубую дымку» или «дымное зрение». Эти эффекты были обратимы после прекращения воздействия. Острое воздействие может вызвать раздражение кожи и слизистых оболочек у людей. Было замечено, что хроническое (долгосрочное) воздействие паров триэтиламина на рабочих вызывает обратимый отек роговицы. Хроническое вдыхание вызывает респираторные и гематологические эффекты, а также поражение глаз у крыс и кроликов. Нет информации о репродуктивном, развивающем или канцерогенном влиянии триэтиламина на человека. EPA не классифицировало триэтиламин в отношении потенциальной канцерогенности.
Сводка опасностей
Острое (кратковременное) воздействие паров триэтиламина на человека вызывает раздражение глаз, отек роговицы и ореол зрения. Люди жаловались на «голубую дымку» или «дымное зрение». Эти эффекты были обратимы после прекращения воздействия. Острое воздействие может вызвать раздражение кожи и слизистых оболочек человека. Было замечено, что хроническое (продолжительное) воздействие паров триэтиламина на рабочих вызывает обратимый отек роговицы. Хроническое ингаляционное воздействие привело к респираторным и гематологическим нарушениям.
эффекты и поражения глаз у крыс и кроликов. Нет информации о репродуктивном, развивающем или канцерогенном влиянии триэтиламина на человека. EPA не классифицировало триэтиламин в отношении потенциальной канцерогенности.
Обратите внимание: основным источником информации для этого информационного бюллетеня является Интегрированная система информации о рисках (IRIS) Агентства по охране окружающей среды (2), которая содержит информацию о хронической токсичности триэтиламина при вдыхании и RfC.
Использует
Триэтиламин используется в качестве каталитического растворителя в химическом синтезе; как ускоритель-активатор резины; как ингибитор коррозии; как отвердитель и отвердитель полимеров; в качестве ракетного топлива; в производстве смачивающих, проникающих и гидроизоляционных средств из соединений четвертичного аммония; и для опреснения морской воды. (1,3)
Источники и возможное воздействие
Воздействие на рабочем месте может происходить главным образом при вдыхании и контакте с кожей во время производства и использования. (1)
Население в целом может подвергнуться воздействию триэтиламина в результате проглатывания зараженной пищи; триэтиламин был обнаружен в жареной говядине. (1)
Оценка личного воздействия
Не было обнаружено никакой информации относительно измерения личного воздействия триэтиламина.
Информация об опасности для здоровья
Острые эффекты:
Острое воздействие паров триэтиламина на людей вызывает раздражение глаз, отек роговицы и ореол зрения.
Люди жаловались на «голубую дымку» или «дымное зрение». Эти эффекты были обратимы после прекращения воздействия. (1,2)
Острое воздействие может вызвать раздражение кожи и слизистых оболочек у людей. (1,3)
Острые испытания на животных на крысах, мышах и кроликах показали, что триэтиламин обладает умеренной острой токсичностью при вдыхании, острой токсичностью от умеренной до высокой при пероральном воздействии и высокой острой токсичностью при воздействии на кожу. (4)
Хронические эффекты (без рака):
Было замечено, что хроническое воздействие паров триэтиламина на рабочих вызывает обратимый отек роговицы.
Было замечено, что хроническое воздействие паров триэтиламина на рабочих вызывает обратимый отек роговицы.
(1,2)
Хроническое ингаляционное воздействие привело к воспалению носовых ходов у крыс. Сообщалось также об утолщении межальвеолярных стенок легких, скоплении слизи в альвеолярных пространствах легких и гематологических эффектах у крыс, хронически подвергавшихся ингаляционному воздействию. (2)
Сообщалось, что хроническое вдыхание кроликов вызывает раздражение легких, отек, умеренный перибронхит, утолщение сосудов, поражения глаз и, на более высоких уровнях, поражение печени, почек и сердца. (2)
Контрольная концентрация (RfC) для триэтиламина составляет 0,007 миллиграмма на кубический метр (мг / м) в зависимости от воспаления носовых ходов у крыс. RfC - это оценка (с неопределенностью, охватывающей, возможно, порядка величины) непрерывного ингаляционного воздействия на человеческое население (включая чувствительные
подгруппы), которые, вероятно, не будут иметь заметного риска вредных нераковых эффектов в течение всей жизни. Это не прямая оценка риска, а, скорее, ориентир для оценки потенциальных последствий. При воздействии, превышающем RfC, возрастает вероятность неблагоприятного воздействия на здоровье. Пожизненная выдержка
выше RfC не означает, что обязательно произойдет вредное воздействие на здоровье. (2)
EPA имеет среднюю степень достоверности в исследованиях, на которых был основан RfC, потому что была очевидна реакция концентрация-реакция, хотя не удалось идентифицировать самый низкий уровень наблюдаемых неблагоприятных эффектов (LOAEL) и не использовали второй вид; низкое доверие к базе данных как только одно исследование репродукции / развития
существует, он вводится перорально и поэтому не используется для оценки риска вдыхания, и хронических исследований не существует; и, как следствие, низкое доверие к РФС. (2) EPA не установило референсную дозу (RfD) для триэтиламина. (2)
Влияние на репродуктивную функцию / развитие:
Информация о влиянии триэтиламина на репродуктивную функцию или развитие человека отсутствует.
В исследовании с участием трех поколений крыс, подвергшихся воздействию триэтиламина с питьевой водой, не сообщалось о влиянии на репродуктивную функцию или развитие; однако у этого исследования были ограничения. (2)
Риск рака:
Информация о канцерогенном действии триэтиламина на людей или животных отсутствует.
EPA не классифицировало триэтиламин в отношении потенциальной канцерогенности. (2)
Физические свойства
Химическая формула триэтиламина - C6 H1 N5, а его молекулярная масса составляет 101,19 г / моль. (3)
Триэтиламин представляет собой бесцветную легковоспламеняющуюся жидкость, которая слабо растворяется в воде. (1,3,5)
Триэтиламин имеет сильный рыбный запах аммиака с порогом запаха 0,48 частей на миллион (ppm). (1,3,5)
Давление паров триэтиламина составляет 400 мм рт. Ст. При 31,5 ° C, а его логарифмический коэффициент распределения октанол / вода (log Kow) составляет 1,45. (1)
Формула триэтиламина
Триэтиламин (также известный как TEA) - это органическое основание, используемое в органическом синтезе. Он широко используется в синтезе сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов.
Формула и структура: химическая и молекулярная формула триэтиламина - N (CH2CH3) 3 и C6H15N соответственно. Он также представлен как Et3N, и его молекулярная масса составляет 101,19 г / моль. Триэтиламин представляет собой третичный амин, состоящий из трех этильных групп (-CH2CH3), связанных с атомом азота (N). Его химическая структура может быть записана, как показано ниже, в общих представлениях, используемых для органических молекул.
Возникновение: Триэтиламин нелегко найти в природе. Однако он присутствует в некоторых живых организмах в виде ксенобиотических соединений. Эти организмы катализируют выведение через ферменты моноаминоксидазы через процессы дезаминирования.
Приготовление: Триэтиламин можно получить разными способами. Однако наиболее распространенным методом является алкилирование аммиака этанолом в присутствии водорода и катализатора Cu-Ni:
NH3 + 3 C2H5OH → N (C2H5) 3 + 3 H2O
Этиламин и диэтиламин являются вторичными продуктами этой реакции. Триэтиламин также можно синтезировать из ацетальдегида, аммиака и водорода с помощью катализатора гидрирования.
Физические свойства: это бесцветная летучая жидкость с рыбным и аммиачным запахом. Его плотность составляет 0,726 г / мл, а температура кипения составляет 88,8 ºC. Он слабо растворяется в воде при 20 ºC. Он растворим в этаноле, четыреххлористом углероде и этиловом эфире и хорошо растворим в ацетоне, бензоле и хлороформе.
Химические свойства: Триэтиламин - это алифатический амин, который считается слабым основанием (pKah = 10,75). Триэтиламин широко используется в органическом синтезе из-за его простейшей тризамещенной однородно аминовой жидкости (триметиламин представляет собой бесцветный газ при комнатной температуре). При нагревании триэтиламин выделяет токсичные пары оксидов азота.
Использование: Триэтиламин используется в качестве органического основания, удаляя водород из вторичного амина, в синтезе сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов. Продукты реакции включают соль четвертичного аммония:
R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (O) NR2 + Et3NH + Cl-
Триэтиламин используется для производства самых разнообразных химических соединений, таких как топливо, присадки, промежуточные продукты, консерванты, поверхностно-активные вещества и фунгициды.
Воздействие на здоровье / опасность для здоровья: Триэтиламин чрезвычайно огнеопасен и вызывает коррозию. Более того, он образует с воздухом взрывоопасные смеси. Триэтиламин может вызвать ожог кожи, глаз и дыхательной системы. Несовместим с сильными окислителями, сильными кислотами и галогенированными соединениями.
Формулировки опасности:
H225 Легковоспламеняющаяся жидкость и пар.
H302 Вредно при проглатывании.
H311 Токсично при контакте с кожей.
H331 Токсично при вдыхании.
H314 Вызывает серьезные ожоги кожи и повреждения глаз.
H335 Может вызывать раздражение дыхательных путей.
Меры предосторожности:
Профилактика:
P210 Беречь от тепла / искр / открытого огня / горячих поверхностей. Не курить.
P280 Пользоваться защитными перчатками / защитной одеждой / средствами защиты глаз / лица.
P260 Не вдыхать пыль / дым / газ / туман / пар / аэрозоль.
Вмешательство:
P303 + P361 + P353 ПРИ ПОПАДАНИИ НА КОЖУ (или волосы): немедленно снять всю загрязненную одежду. Промыть кожу водой / принять душ.
P304 + P340 ПРИ ВДЫХАНИИ: Вынести пострадавшего на свежий воздух и держать в удобном положении для легкого дыхания.
P305 + P351 + P338 ПРИ ПОПАДАНИИ В ГЛАЗА: осторожно промыть глаза водой в течение нескольких минут. Снимите контактные линзы, если они есть и это легко сделать. Продолжайте полоскание.
P310 Немедленно позвоните в НАЦИОНАЛЬНУЮ КОНСУЛЬТАНТУ ПО ЯДРАМ 114 или к врачу / терапевту.
Место хранения:
P403 + P233 Хранить в хорошо вентилируемом месте. Хранить контейнер плотно закрытым.
Триэтиламин обычно используется в органическом синтезе в качестве основания. Например, его обычно используют в качестве основы при получении сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов [12]. Такие реакции приводят к образованию хлористого водорода, который соединяется с триэтиламином с образованием соли гидрохлорида триэтиламина, обычно называемой хлоридом триэтиламмония. Эта реакция удаляет хлористый водород из реакционной смеси, который может потребоваться для завершения этих реакций (R, R '= алкил, арил):
R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (O) NR2 + Et3NH + Cl-
Как и другие третичные амины, он катализирует образование пен уретана и эпоксидных смол. Это также полезно в реакциях дегидрогалогенирования и окислении Сверна.
Триэтиламин легко алкилируется с образованием соответствующей четвертичной аммониевой соли:
RI + Et3N → Et3NR + I−
Триэтиламин в основном используется в производстве четвертичных аммониевых соединений для текстильных вспомогательных веществ и четвертичных аммониевых солей красителей. Он также является катализатором и нейтрализатором кислоты для реакций конденсации и используется в качестве промежуточного продукта при производстве лекарств, пестицидов и других химикатов.
Соли триэтиламина, как и любые другие соли третичного аммония, используются в качестве реагента ионного взаимодействия в хроматографии ионного взаимодействия из-за их амфифильных свойств. В отличие от солей четвертичного аммония, соли третичного аммония намного более летучие, поэтому при проведении анализа можно использовать масс-спектрометрию.