ТРИЭТИЛАМИН

Триэтиламин (формула: C6H15N), также известный как N,N-диэтилэтанамин, является наиболее простым тризамещенным однородно третичным амином, обладающим типичными свойствами третичных аминов, включая солеобразование, окисление, тест Хинг-Майерса (реакция Хейсберга) на триэтиламин не реагирует.

Номер CAS: 121-44-8
Номер ЕС: 204-469-4
Название ИЮПАК: N,N-диэтилэтанамин
Химическая формула: C6H15N

Другие названия: ТРИЭТИЛАМИН, N,N-диэтилэтанамин, 121-44-8, (диэтиламино)этан, этанамин, N,N-диэтил-, триэтиламин, триаэтиламин, триэтиламин, триэтиламина, N,N,N-триэтиламин, NEt3, триэтиламин, триэтиламин, (C2H5)3N, MFCD00009051, N,N-диэтил-этанамин, VOU728O6AY, DTXSID3024366, CHEBI:35026, диэтиламиноэтан, триэтиламин, >=99,5%, триаэтиламин [немецкий], триэтиламин [итальянский], CCRIS 4881, HSDB 896, Et3N, TEN [основание], EINECS 204-469-4, UN1296, UNII-VOU728O6AY, триэтиламин, триэхиламин, триэтиламин, триэтиламин, триэтиламин, ТРИЭТИЛАМИН 100 мл, триэтиламин, триэтиламин, Тетиламин, Триэтламин, триэтиламин, Триэтиламин, триэтиламин, триэтиламин, триэтиламин, триэтиламин, триэтиламин, триэтиламин, триэтиламин, AI3-15425, Зеленый чай 95%, N, N-диэтилэтанамин, Зеленый чай ПЭ 50%, Зеленый чай ПЭ 90%, N,N,N-Триэтиламин #, триэтиламин, 99,5%, Триэтиламин, >=99%, Триэтиламин [UN1296] [Легковоспламеняющаяся жидкость], ТРИЭТИЛАМИН [MI], EC 204-469-4, N(Et)3, NCIOpen2_006503, ТРИЭТИЛАМИН [FHFI], ТРИЭТИЛАМИН [HSDB], ТРИЭТИЛАМИН [INCI], BIDD:ER0331, Триэтиламин (реактивная чистота), Триэтиламин, LR, >=99%, ТРИЭТИЛАМИН [USP-RS], (CH3CH2)3N, CHEMBL284057, DTXCID204366, N(CH2CH3)3, FEMA №. 4246, Триэтиламин, ВЭЖХ, 99,6%, Триэтиламин, pa, 99,0%, Триэтиламин, аналитический стандарт, ADAL1185352, BCP07310, N(C2H5)3, Триэтиламин, для синтеза, 99%, Tox21_200873, Триэтиламин, 99,7%, особо чистый, STL282722, AKOS000119998, Триэтиламин, чистый, >=99% (ГХ), Триэтиламин, ZerO2(TM), >=99%, UN 1296, NCGC00248857-01, NCGC00258427-01, CAS-121-44-8, Триэтиламин, BioUltra, >=99,5% (ГХ), Триэтиламин, SAJ первый сорт, >=98,0%, FT-0688146, T0424, Триэтиламин 100 мкг/мл в ацетонитриле, EN300-35419, Триэтиламин [UN1296] [Легковоспламеняющаяся жидкость], Триэтиламин, сорт для следовых металлов, 99,99%, Триэтиламин, специальный сорт SAJ, >=98,0%, Триэтиламин, чистота чда, >=99,5% (ГХ), Q139199, J-004499, J-525077, F0001-0344, Триэтиламин, для анализа аминокислот, >=99,5% (ГХ), Триэтиламин, для анализа последовательности белка, ампула, >=99,5% (ГХ), Триэтиламин, Фармакопея США (USP) Справочный стандарт

Триэтиламин — бесцветная или бледно-желтая прозрачная жидкость с резким запахом аммиака, слегка дымящая на воздухе.
Температура кипения: 89,5 ℃, относительная плотность (вода = 1): 0,70, относительная плотность (воздух = 1): 3,48, мало растворим в воде, растворим в спирте, эфире.

Триэтиламин — химическое соединение с формулой N(CH2CH3)3, обычно сокращенно Et3N.
Триэтиламин также сокращенно обозначается как ТЭА, однако эту аббревиатуру следует использовать с осторожностью, чтобы избежать путаницы с триэтаноламином или тетраэтиламмонием, для которых ТЭА также является распространенной аббревиатурой.
Триэтиламин — бесцветная летучая жидкость с резким рыбным запахом, напоминающим аммиак.
Как и диизопропилэтиламин (основание Хюнига), триэтиламин широко используется в органическом синтезе, как правило, в качестве основания.

Триэтиламин представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с резким запахом аммиака или рыбы.
Температура вспышки 20°F. Пары раздражают глаза и слизистые оболочки.
Менее плотный (6,1 фунта/галлон), чем вода. Пары тяжелее воздуха.
При сжигании образует токсичные оксиды азота.
Триэтиламин — третичный амин, представляющий собой аммиак, в котором каждый атом водорода замещен этильной группой.

Водный раствор щелочной, огнеопасен.
Пар и воздух могут образовывать взрывоопасные смеси, предел взрываемости составляет от 1,2% до 8,0%.
Триэтиламин токсичен и обладает сильным раздражающим действием.
Было проведено мало исследований метаболизма промышленно важных алифатических аминов, таких как триэтиламин.

Обычно предполагается, что триэтиламин — это амины, которые в норме не присутствуют в организме и метаболизируются моноаминоксидазой и диаминоксидазой (гистаминазой).
В конечном итоге образуется аммиак, который преобразуется в мочевину.
Образовавшаяся перекись водорода подвергается воздействию каталазы, а образовавшийся альдегид, как полагают, превращается в соответствующую карбоновую кислоту под действием альдегидоксидазы.

Химические свойства триэтиламина
Температура плавления: -115 °C
Температура кипения: 90 °C
Плотность: 0,728
Плотность пара: 3,5 (по отношению к воздуху)
Давление пара: 51,75 мм рт. ст. (20 °C)
Показатель преломления: n20/D 1,401(лит.)

Температура хранения: Хранить при температуре ниже +30°C.
Растворимость в воде: растворимо 112 г/л при 20°C
pka: 10,75 (при 25℃)
Форма: Жидкость
Удельный вес: 0,725 (20/4℃)
Цвет: Прозрачный
PH: 12,7 (100 г/л, H2O, 15 ℃) (IUCLID)
Относительная полярность: 1,8
Запах: Сильный запах аммиака

Порог восприятия запаха: 0,0054ppm
Предел взрываемости: 1,2-9,3%(V)
Растворимость в воде: 133 г/л (20 ºC)
Мерк: 14,9666
Номер JECFA: 1611
БРН: 1843166

Стабильность: Стабильно. Крайне огнеопасно.
Легко образует взрывоопасные смеси с воздухом.
Обратите внимание на низкую температуру вспышки.
Несовместим с сильными окислителями, сильными кислотами, кетонами, альдегидами, галогенированными углеводородами.

Триэтиламин — бесцветная или желтоватая жидкость с резким запахом аммиака или рыбы.
Триэтиламин — основание, обычно используемое в органической химии для получения сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов.
Как и другие третичные амины, триэтиламин катализирует образование уретановых пен и эпоксидных смол.

Физические свойства
Прозрачная, бесцветная или светло-желтая легковоспламеняющаяся жидкость с сильным, резким запахом, похожим на запах аммиака.
Экспериментально определенные пороговые концентрации обнаружения и распознавания запаха составили <400 мкг/м3 (<100 ppbv) и 1,1 мг/м3 (270 ppbv) соответственно.
Пороговая концентрация запаха 0,032 ppbv была определена методом треугольного мешка для определения запаха.

Использует
Триэтиламин — прозрачная бесцветная жидкость с запахом аммиака или рыбы.
Триэтиламин используется при изготовлении гидроизоляционных материалов, а также в качестве катализатора, ингибитора коррозии и пропеллента.
Триэтиламин в основном используется в качестве основания, катализатора, растворителя и сырья в органическом синтезе и обычно обозначается сокращенно как Et3N, NEt3 или TEA.

Триэтиламин может использоваться для приготовления катализатора фосгена на основе поликарбоната, ингибитора полимеризации тетрафторэтилена, ускорителя вулканизации резины, специального растворителя в средствах для удаления краски, антиотвердителя эмали, поверхностно-активного вещества, антисептика, смачивающего агента, бактерицидов, ионообменных смол, красителей, ароматизаторов, фармацевтических препаратов, высокоэнергетического топлива и жидкого ракетного топлива, в качестве отвердителя и упрочнителя для полимеров, а также для опреснения морской воды.

Триэтиламин — основание, используемое для получения сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов, а также в синтезе четвертичных аммониевых соединений.
Триэтиламин действует как катализатор в процессах образования уретановых пен и эпоксидных смол, реакциях дегидрогалогенирования, нейтрализатора кислот в реакциях конденсации и окисления по Сверну.

Триэтиламин находит применение в обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) в качестве модификатора подвижной фазы.
Триэтиламин также используется в качестве ускорителя-активатора для резины, как пропеллент, как ингибитор коррозии, как отвердитель и упрочнитель для полимеров, а также для опреснения морской воды.
Кроме того, триэтиламин используется в литейной промышленности автомобилей и текстильной промышленности.

Триэтиламин используется в качестве противогнилостного агента для эмалей на основе мочевины и меламина, а также при восстановлении загустевших красок на транспортных средствах.
Триэтиламин также используется в качестве катализатора для пенополиуретанов, флюса для пайки меди и каталитического растворителя в химическом синтезе.
Триэтиламин используется в качестве ускорителей-активаторов для резины; как ингибитор коррозии для полимеров; как пропеллент; как смачивающий, проникающий и водонепроницаемый агент для четвертичных аммониевых соединений; для отверждения и упрочнения полимеров (например, связующих сердцевину смол); а также как катализатор для эпоксидных смол.

Триэтиламин обычно используется в органическом синтезе в качестве основания.
Например, триэтиламин обычно используется в качестве основания при получении сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов.
Такие реакции приводят к образованию хлористого водорода, который соединяется с триэтиламином, образуя соль гидрохлорида триэтиламина, обычно называемую хлоридом триэтиламмония.
Затем из реакционной смеси может испаряться хлористый водород, что инициирует реакцию. (R, R' = алкил, арил):

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl−
Как и другие третичные амины, он катализирует образование уретановых пен и эпоксидных смол.
Триэтиламин также полезен в реакциях дегидрогалогенирования и окисления по Сверну.

Триэтиламин легко алкилируется с образованием соответствующей четвертичной аммониевой соли:

RI + Et3N → Et3NR+I−
Триэтиламин в основном используется в производстве четвертичных аммониевых соединений для текстильных вспомогательных веществ и четвертичных аммониевых солей красителей.
Триэтиламин также является катализатором и нейтрализатором кислот в реакциях конденсации, а также полезен в качестве промежуточного продукта при производстве лекарств, пестицидов и других химикатов.

Соли триэтиламина, как и любые другие соли третичного аммония, используются в качестве реагента для взаимодействия ионов в ионной хроматографии благодаря своим амфифильным свойствам.
В отличие от четвертичных аммониевых солей, третичные аммониевые соли гораздо более летучи, поэтому при проведении анализа можно использовать масс-спектрометрию.

Производство
Триэтиламин получают из этанола и аммиака в присутствии водорода в реакторе, содержащем катализатор Cu-Ni-глина, при нагревании (190 ± 2 ℃ и 165 ± 2 ℃) реакции.
В результате реакции также образуются этиламин и диэтиламин, продукты конденсируются, а затем абсорбируются распылением этанола для получения сырого триэтиламина, после окончательного разделения, дегидратации и фракционирования получается чистый триэтиламин.

Синтез и свойства
Триэтиламин получают алкилированием аммиака этанолом:

NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O
Значение pKa протонированного триэтиламина составляет 10,75, и его можно использовать для приготовления буферных растворов при этом значении pH.
Хлористоводородная соль, гидрохлорид триэтиламина (хлорид триэтиламмония), представляет собой бесцветный, не имеющий запаха и гигроскопичный порошок, который разлагается при нагревании до 261 °C.
Триэтиламин растворим в воде до 112,4 г/л при 20 °C.
Триэтиламин также смешивается с обычными органическими растворителями, такими как ацетон, этанол и диэтиловый эфир.

Лабораторные образцы триэтиламина можно очистить путем перегонки из гидрида кальция.
В алкановых растворителях триэтиламин является основанием Льюиса, которое образует аддукты с различными кислотами Льюиса, такими как I2 и фенолы.
Из-за своей стерической массы триэтиламин неохотно образует комплексы с переходными металлами.

Влияние на здоровье
Триэтиламин — легковоспламеняющаяся жидкость, представляющая опасность возгорания.
Триэтиламин может оказывать воздействие при вдыхании и проникновении через кожу.
Контакт может вызвать сильное раздражение и ожоги кожи и глаз с возможным повреждением глаз.
Воздействие может вызвать раздражение глаз, носа и горла.
Вдыхание может вызвать раздражение легких.
Более высокие дозы могут вызвать скопление жидкости в легких (отек легких), что требует неотложной медицинской помощи.
Триэтиламин может вызывать кожную аллергию и поражать печень и почки.

Методы производства
Триэтиламин получают парофазной реакцией аммиака с этанолом или реакцией N,N-диэтилацетамида с алюмогидридом лития.
Триэтиламин также может быть получен из этилхлорида и аммиака под действием тепла и давления или путем парофазного алкилирования аммиака этанолом.
По оценкам, в 1972 году добыча в США превысила 22 000 тонн.

Профиль реактивности
Триэтиламин бурно реагирует с окислителями.
Реагирует с Al и Zn. Нейтрализует кислоты в экзотермических реакциях с образованием солей и воды.
Может быть несовместим с изоцианатами, галогенированными органическими веществами, пероксидами, фенолами (кислотными), эпоксидами, ангидридами и галогенангидридами кислот.
В сочетании с сильными восстановителями, такими как гидриды, может образовываться горючий газообразный водород.

Опасность для здоровья
Пары раздражают нос, горло и легкие, вызывая кашель, удушье и затрудненное дыхание. Попадание в глаза вызывает сильные ожоги.
Одежда, пропитанная химикатами, вызывает ожоги кожи.
Триэтиламин также может оказывать раздражающее действие на кожу и слизистые оболочки.

Опасность пожара
Легковоспламеняющийся/горючий материал.
Может воспламениться под воздействием тепла, искр или пламени.
Пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом.
Пары могут перемещаться к источнику возгорания и вспыхивать обратно.
Большинство паров тяжелее воздуха.

Они распространяются по земле и скапливаются в низких или ограниченных пространствах (канализация, подвалы, резервуары).
Опасность взрыва паров в помещении, на открытом воздухе или в канализации.
Сток в канализацию может создать опасность пожара или взрыва.
Контейнеры могут взорваться при нагревании.
Многие жидкости легче воды.

Биохимические/физиотерапевтические действия
Известно, что триэтиламин стимулирует реакцию полимеризации.
Триэтиламин действует как источник углерода и азота для бактериальных культур.
Триэтиламин используется в пестицидах.
Триэтиламин может служить органическим растворителем.

Методы очистки
Высушите триэтиламин с помощью CaSO4, LiAlH4, молекулярных сит Linde типа 4A, CaH2, KOH или K2CO3, затем перегоните его либо отдельно, либо с BaO, натрием, P2O5 или CaH2.
Триэтиламин также перегоняли из цинковой пыли в атмосфере азота.
Для удаления следов первичных и вторичных аминов триэтиламин кипятили с уксусным ангидридом, бензойным ангидридом, фталевым ангидридом, затем перегоняли, кипятили с CaH2 (без аммиака) или KOH (или высушивали активированным оксидом алюминия) и снова перегоняли.
 
Другой метод очистки включал кипячение с обратным холодильником в течение 2 часов с п-толуолсульфонилхлоридом, а затем перегонку.
Гровенштейн и Уильямс обработали триэтиламин (500 мл) бензоилхлоридом (30 мл), отфильтровали осадок и кипятили жидкость в течение 1 часа с дополнительными 30 мл бензоилхлорида.

После охлаждения жидкость фильтровали, перегоняли и оставляли на несколько часов с гранулами КОН.
Затем триэтиламин кипятили с обратным холодильником и перегоняли из перемешиваемого расплавленного калия.
Триэтиламин был преобразован в его гидрохлорид (см. brlow), кристаллизован из EtOH (до т.пл. 254o), затем выделен водным NaOH, высушен твердым KOH и перегнан из натрия в атмосфере N2.