1,1,1-TRIBROMOÉTHANE

Le 1,1,1-tribromoéthane a plusieurs utilisations en laboratoire et dans l’industrie.
Le 1,1,1-tribromoéthane est utilisé pour la déshalogénation pour former des oléfines, la photocatalyse et les substitutions nucléophiles.
Le 1,1,1-tribromoéthane est utilisé dans les polymères et les revêtements pour la sécurité incendie.

Numéro CAS : 2311 ‑ 14 ‑ 0
Numéro CE : non explicitement répertorié
Formule moléculaire : C2H3Br3
Poids moléculaire : 266,76 g/mol

SYNONYMES:
Méthyl bromoforme, 1,1,1-tribromoéthane, 2311-14-0, Éthane, tribromo-, tribromoéthane, SCHEMBL830743, DTXSID20945787, 30918-78-6, Q5649561, 1,1,1-tribromoéthane, Méthyl bromoforme,

Le 1,1,1-tribromoéthane est un haloalcane de formule chimique C₂H₃Br₃.
Le 1,1,1-tribromoéthane est un liquide incolore avec une odeur douce et éthérée.
Le 1,1,1-tribromoéthane est un composé organobromé dense aux propriétés uniques.

Le 1,1,1-tribromoéthane est utile en synthèse organique (intermédiaire, réactif).
Le 1,1,1-tribromoéthane agit comme un solvant spécialisé pour les matières organiques et minérales.
Le 1,1,1-tribromoéthane offre une fonctionnalité ignifuge en science des matériaux.

Le 1,1,1-tribromoéthane offre une stabilité thermique et un comportement basé sur la densité.
Le 1,1,1-tribromoéthane présente une réactivité caractéristique dans la chimie d'élimination et de substitution.

UTILISATIONS et APPLICATIONS du 1,1,1-TRIBROMOÉTHANE :
Utilisations ignifuges et scientifiques des matériaux du 1,1,1-tribromoéthane : Les éthers bromés contribuent à l'ignifugation des polymères et des revêtements, en exploitant l'inertie et la teneur en brome de molécules comme celle-ci.

Bien qu'il ne soit pas produit à grande échelle, le 1,1,1-tribromoéthane a plusieurs utilisations en laboratoire et dans l'industrie.
Réactif de synthèse organique : le 1,1,1-tribromoéthane est utilisé pour la déhalogénation pour former des oléfines, la photocatalyse, les substitutions nucléophiles.
Science des matériaux et ignifugation : le 1,1,1-tribromoéthane est utilisé dans les polymères et les revêtements pour la sécurité incendie.

-Utilisations en synthèse organique du 1,1,1-tribromoéthane :
Le 1,1,1-tribromoéthane sert de réactif ou d'intermédiaire en chimie organique pour les réactions d'élimination, de substitution nucléophile ou de déshalogénation (par exemple, pour former des dérivés d'éthylène ou de dibromoéthane).
Le 1,1,1-tribromoéthane est utilisé dans des processus de synthèse spécialisés pour attacher ou échanger des atomes de brome.

-Utilisations du 1,1,1-tribromoéthane comme solvant et agent d'extraction :
Grâce à la densité élevée du 1,1,1-tribromoéthane et à son affinité pour les matières organiques, il est utile comme solvant lourd dans la séparation des minéraux et pour l'extraction des graisses, des cires et des huiles (reflétant l'application du bromoforme).

CARACTÉRISTIQUES DU 1,1,1-TRIBROMOÉTHANE :
Le 1,1,1-tribromoéthane est un haloalcane (IUPAC : 1,1,1 ‑ tribromoéthane), également connu sous le nom de méthylbromoforme.
Le 1,1,1-tribromoéthane est structurellement similaire au bromoforme (tribromométhane), avec trois atomes de brome attachés à un carbone et un carbone portant trois hydrogènes.

CARACTÉRISTIQUES CHIMIQUES CLÉS DU 1,1,1-TRIBROMOÉTHANE :
Poids moléculaire élevé (~266,76 g/mol).
Molécule dense et lourde (densité ~2,6 g/cm³).
Le 1,1,1-tribromoéthane est un solide cristallin incolore à température ambiante ou liquide selon les conditions (point de fusion ~30 °C, ébullition ~187–190 °C).

Géométrie moléculaire tétraédrique (symétrie C₃ᵥ) apparentée au bromoforme.
Le 1,1,1-tribromoéthane n'est que modérément soluble dans l'eau (log WS ≈ –3,06), mais se dissout facilement dans les solvants organiques.
Le 1,1,1-tribromoéthane a une pression de vapeur modérée et une viscosité typique des organobromines denses.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES ET DE RÉACTIVITÉ DU 1,1,1-TRIBROMOÉTHANE :
*Solubilité:
Le 1,1,1-tribromoéthane a une faible solubilité dans l'eau ; modérée dans les solvants organiques.

*Réactivité:
Le 1,1,1-tribromoéthane est stable dans des conditions normales ; incompatible avec les agents oxydants, les bases, certains métaux (Al, Mg).

*Sous-produits de décomposition :
CO, CO₂, HBr.

*Réactions :
Le 1,1,1-tribromoéthane est utilisé dans les réactions d'élimination pour générer des oléfines (par exemple, l'éthylène) et la réduction en composés moins bromés.

AVANTAGES DU 1,1,1-TRIBROMOÉTHANE :
*Haute densité :
Le 1,1,1-tribromoéthane permet des processus de séparation basés sur la densité.

*Solubilité organique :
Le 1,1,1-tribromoéthane est excellent pour extraire des composés non polaires.

*Polyvalence dans les réactions organiques :
Le 1,1,1-tribromoéthane est utile en chimie de substitution, d'élimination et de réduction.

*Stabilité thermique :
Le 1,1,1-tribromoéthane convient aux environnements de réaction contrôlés.

CARACTÉRISTIQUES PARTICULIÈRES DU 1,1,1-TRIBROMOÉTHANE :
*Physique:
Liquide ou solide dense et lourd ; faible solubilité dans l'eau ; indice de réfraction élevé (~1,593).

*Thermochimique :
Faible enthalpie de formation (Δ_fH° ≈ –4,6 kJ/mol) ; pression de vapeur modérée dépendant de la température.

*Viscosité et capacité thermique :
Plages de viscosité ~0,54–3,27 mPa•s (294–440 K) ; capacité thermique du gaz ~117–138 J/mol•K.

COMPORTEMENT RÉACTIONNEL DU 1,1,1-TRIBROMOÉTHANE :
Typique des bromures d'alkyle : incompatible avec les bases fortes/oxydants, stable à température ambiante, se décompose en CO/CO₂/HBr dans des conditions difficiles.
Favorisé dans l'élimination d'E2, les substitutions de S_N2 et les réductions catalysées par des métaux.

Persistance environnementale :
Les éthanes bromés, y compris celui-ci, ont tendance à être persistants et à présenter une faible biodégradabilité, ce qui justifie une manipulation réglementée.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES du 1,1,1-TRIBROMOÉTHANE :
Poids moléculaire : 266,76 g/mol
XLogP3-AA : 3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 265,77644 Da
Masse monoisotopique : 263,77849 Da
Surface polaire topologique : 0 Ų
Nombre d'atomes lourds : 5

Accusation formelle : 0
Calculé par PubChem
Complexité : 26,4
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Calculé par PubChem
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Formule chimique : C2H3Br3
Masse molaire : 266,758 g•mol−1
Aspect : Solide blanc
Point de fusion : 30 °C (86 °F ; 303 K)
InChI : InChI=1S/C2H3Br3/c1-2(3,4)5/h1H3
InChIKey : ZDUOUNIIAGIPSD-UHFFFAOYSA-N
Poids molaire : 266,758 g/mol
Formule moléculaire : C2H3Br3

Masse exacte : 263,778489 g/mol
Nom IUPAC : 1,1,1 ‑ Tribromoéthane (alias méthylbromoforme)
Numéro CAS : 2311 ‑ 14 ‑ 0
Type de molécule : hétéromolécule
Nom du résidu (RNME) : GY9H
Formule : C2H3Br3
Clé InChI IUPAC : ZDUOUNIIAGIPSD-UHFFFAOYSA-N
InChI UICPA : InChI=1S/C2H3Br3/c1-2(3,4)5/h1H3

Nom IUPAC : 1,1,1-tribromoéthane
Nom commun : 1,1,1-tribromoéthane
SMILES canoniques (lumière du jour) : CC(Br)(Br)Br
Nombre d'atomes : 8
Charge nette : 0
Champ de force : multiple
ID de la molécule : 32011
Identifiant ChemSpider : 121202
PubChem CID : 137540
Propriété / Valeur ou Description :

Formule, PM : C₂H₃Br₃ ; 266,76 g/mol
CAS: 2311 ‑ 14 ‑ 0
Physique : Solide/liquide incolore ; pf ~30 °C ; pb ~188 °C
Densité : ~2,61 g/cm³
Pression de vapeur : ~1 mmHg à 25 °C
Réactivité : Stable ; éviter les oxydants et les bases
Sécurité : Irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires ; toxique en cas d'ingestion
EPI : Gants, lunettes de protection, blouse de laboratoire ; utiliser une hotte aspirante
Élimination : Incinération avec épurateur, conformément à la réglementation

Identifiant ChemSpider : 121202
Numéro CE : non explicitement répertorié
Formule chimique : C₂H₃Br₃
Poids moléculaire : 266,76 g/mol
Aspect : solide incolore à blanc (point de fusion ~30 °C),
ou liquide proche de la température ambiante
Point de fusion : ≈ 30 °C (~243 K)
Point d'ébullition : ~187–190 °C

Densité : ~2,61–2,63 g/cm³ à 25 °C
Pression de vapeur : ~1 mmHg à 25 °C
Indice de réfraction : ~1,593
Phase/données du NIST : formule, poids moléculaire, InChI,
et thermochimie en phase gazeuse ΔH_f° = –4,6 kJ/mol
InChI : InChI=1S/C2H3Br3/c1-2(3,4)5/h1H3
Clé InChI : ZDUOUNIIAGIPSD-UHFFFAOYSA-N
Formule : C2H3Br3
SOURIRES : CC(Br)(Br)Br
Poids moléculaire1 : 266,76
CAS: 2311-14-0

PREMIERS SECOURS du 1,1,1-TRIBROMOÉTHANE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après ingestion :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE REJET ACCIDENTEL DE 1,1,1-TRIBROMOÉTHANE :
-Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Tenir compte des éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE du 1,1,1-TRIBROMOÉTHANE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d’extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.

CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE du 1,1,1-TRIBROMOÉTHANE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.

MANIPULATION et STOCKAGE du 1,1,1-TRIBROMOÉTHANE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ du 1,1,1-TRIBROMOÉTHANE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible