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1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE

 

 

La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée comme catalyseur de mousse de polyuréthane, comme accélérateur pour les synthèses de caoutchouc polysulfuré.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est également utilisée comme base forte dans les industries photochimique (coupleurs) et pharmaceutique (stéroïdes).
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine sert de catalyseur efficace et sélectif pour la benzoylation des alcools.


Numéro CAS : 80-70-6.
Numéro CE / EINECS : 201-302-7.
Nom (IUPAC) : N,N,N′,N′-tétraméthylguanidine
Formule moléculaire : C₅H₁₃N₃.
Poids moléculaire : ≈ 115,18 g•mol⁻¹.

SYNONYMES :
1,1,3,3-Tétraméthylguanidine, 80-70-6, N,N,N',N'-Tétraméthylguanidine, Guanidine, N,N,N',N'-tétraméthyl-, VEZ101E7ZU, NSC-148309, DTXSID2058835, RefChem:70941, DTXCID7048168, 201-302-7, Tétraméthylguanidine, MFCD00008323, Guanidine, 1,1,3,3-tétraméthyl-, N,N-1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE, UNII-VEZ101E7ZU, CCRIS 6689, tétraméthylguanidine, Tétraméthylguanidine, EINECS 201-302-7, tétraméthyl guanidine, tétraméthyl-guanidine, NSC 148309, 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE, AI3-51030, (Me2N)2C=NH, 1,3,3-Tétraméthylguanidine, n,n,n,n-tétraméthylguanidine, SCHEMBL35686, N,N',N'-Tétraméthylguanidine, Guanidine,1,3,3-tétraméthyl-, SCHEMBL5579990, SCHEMBL5632126, 1, 1,3,3-tétraméthylguanidine, 1,1,3,3 tétraméthylguanidine, 1,1,3,3,-tétraméthylguanidine, 1,1,3,3-tétra-méthylguanidine, 1,1,3,3-tétraméthyl-guanidine, n,n,n',n'-tétraméthyl-guanidine, Guanidine,N,N',N'-tétraméthyl-, STR04857, BBL027708, NSC148309, STL146626, AKOS005169836, 1,1,3,3-Tétraméthylguanidine, 99 %, 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE [MI], CS-0015318, NS00019629, T0148, EN300-31847, 80T706, F011899, Q4545643, F0001-2088, InChI=1/C5H13N3/c1-7(2)5(6)8(3)4/h6H,1-4H, N,N,N',N'-Tétraméthylguanidine, qualité Lonza, ≥99,0 % (GC), Guanidine 1,1,3,3-tétraméthyl- (6CI,8CI), N,N,N',N'-tétraméthylguanidine, N1,N1,N3,N3-tétraméthylguanidine, NSC 148309, PC-CAT TMG, tétraméthylguanidine, TMG, 1,1,3,3- TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE, TÉTRAMÉTHYL GUANIDINE, 1,1,3,3-tétraméthylguanidine (TMG), N,N'-tétraméthylguanidine, N,N-1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE, guanidine, N,N,N',N'-tétraméthyl-, guanidine, TMG)1,1,3,3-tétraMeth, impureté 69 de la metformine, N,N,N′,N′-tétraméthylguanidine, tétraméthylguanidine, n,n,n',n'-tétraméthylguanidine, guanidine, n,n,n',n'-tétraméthyl, tétraméthylguanidine, unii-vez101e7zu, 1,1,3,3-tétraméthylguanidine, n,n-1,1,3,3-tétraméthylguanidine, vez101e7zu, 1,1,3,3-tétraméthyl-guanidine, n,n,n',n'-tétraméthyl-guanidine, TMG, Tétraméthylguanidine, 1,1,3,3-Tétraméthylguanidine, N,N,N′,N′-Tétraméthylguanidine, Guanidine, N,N,N′,N′-tétraméthyl-, 1,1,3,3-Tétraméthylguanidine, α,α-Bis(diméthylamino)méthanimine, Impureté 69 de la metformine, tétraméthylguanidine , 1,1,3,3-tétraméthylguanidine (TMG), 1,1,3,3-tétraméthylguanidine, tétraméthylguanidine (TMG), N,N,N',N'-tétraméthylguanidine, 1,1,3,3-tétraméthylguanidine, N,N,N,N-tétraméthylguanidine, 1,1,3,3-tétraméthylguanidine

La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est essentielle pour la préparation des alkylnitriles à partir des halogénures d'alkyle et des 3'-alkylthymidines à partir des 3'-nitrothymidines.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine sert de catalyseur efficace et sélectif pour la benzoylation des alcools.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine remplace les bases coûteuses 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène (DBU) et 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène (DBN) en synthèse organique.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est un composé organique de formule HNC(N(CH3)2)2.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est une base forte, comme en témoigne le pKa élevé de son acide conjugué.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine était initialement préparée à partir de tétraméthylthiourée par S-méthylation et amination, mais d'autres méthodes partent de l'iodure de cyanogène.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est une petite base organique liquide, incolore à jaune pâle, avec un noyau guanidine substitué par quatre groupes méthyle.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est une base exceptionnellement forte et non nucléophile (le pK_a de l'acide conjugué dans l'eau/à des échelles similaires est très élevé), largement utilisée en synthèse organique et en chimie des polymères où une forte basicité sans nucléophilie est requise.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est disponible dans le commerce sous forme de base pure et sous forme de sels (par exemple, le chlorhydrate).


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est un composé organique caractérisé par sa structure de guanidine, comportant quatre groupes méthyle attachés aux atomes d'azote.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est un liquide incolore à jaune pâle avec une forte odeur d'amine.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est connue pour sa basicité élevée, ce qui en fait une base non nucléophile efficace dans diverses réactions organiques, notamment dans la synthèse de produits pharmaceutiques et agrochimiques.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est un composé chimique du groupe des guanidines.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est un composé très polyvalent reconnu pour ses propriétés uniques en tant que base organique forte et catalyseur nucléophile.
La tétraméthylguanidine est un composé organique de formule HNC(N(CH3)2)2.


Ce liquide incolore, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine, est une base forte, comme en témoigne le pKa élevé de son acide conjugué.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine était initialement préparée à partir de tétraméthylthiourée par S-méthylation et amination, mais d'autres méthodes partent de l'iodure de cyanogène.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine, également connue sous le nom de TMG, est un composé organique polyvalent couramment utilisé en synthèse chimique comme base forte non nucléophile.
Sa structure et ses propriétés uniques font de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine un réactif précieux dans diverses réactions, notamment dans les transformations organiques où une basicité élevée et un encombrement stérique sont nécessaires.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS de la 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE :
Synthèse organique : la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est largement utilisée comme base forte non nucléophile pour les déprotonations, les alkylations, les condensations et autres transformations promues par une base (souvent un substitut moins coûteux du DBU/DBN dans certaines réactions).
Production de polyuréthane : la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée comme catalyseur pour la formation de mousse de polyuréthane (favorise les réactions d'isocyanate).


Chimie des polymères et catalyse spécialisée : la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée comme catalyseur basique pour diverses polymérisations et transformations de groupes fonctionnels (par exemple, dans la synthèse des nitriles, les réactions de benzoylation).
Synthèse pharmaceutique / chimie fine : la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée dans des étapes catalytiques sélectives (acylations, benzoylations), la synthèse de stéroïdes / hétérocycles où une forte basicité mais une faible nucléophilie sont nécessaires.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée comme catalyseur de mousse de polyuréthane, comme accélérateur pour les synthèses de caoutchouc polysulfuré.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est également utilisée comme base forte dans les industries photochimique (coupleurs) et pharmaceutique (stéroïdes).
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est essentielle pour la préparation des alkylnitriles à partir des halogénures d'alkyle et des 3′-alkylthymidines à partir des 3′-nitrothymidines.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine sert de catalyseur efficace et sélectif pour la benzoylation des alcools.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine remplace les bases coûteuses 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène (DBU) et 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène (DBN) en synthèse organique.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée comme catalyseur de mousse de polyuréthane, comme accélérateur pour les synthèses de caoutchouc polysulfuré.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est également utilisée comme base forte dans les industries photochimique (coupleurs) et pharmaceutique (stéroïdes).


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée comme catalyseur de mousse de polyuréthane, comme accélérateur pour les synthèses de caoutchouc polysulfuré, comme base forte dans les industries photochimiques (par exemple, les coupleurs) et pharmaceutiques (par exemple, les stéroïdes).
Utilisations de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine : Base utilisée dans la préparation des nitriles alkyles à partir d'halogénures d'alkyle et des 3′-alkylthymidines à partir de 3′-nitrothymidines.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée comme base forte et non nucléophile pour les alkylations en synthèse organique.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est un catalyseur efficace et sélectif pour la benzoylation des alcools.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée comme catalyseur de mousse de polyuréthane, comme accélérateur pour les synthèses de caoutchouc polysulfuré.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est également utilisée comme base forte dans les industries photochimique (coupleurs) et pharmaceutique (stéroïdes).
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est essentielle pour la préparation des alkylnitriles à partir des halogénures d'alkyle et des 3'-alkylthymidines à partir des 3'-nitrothymidines.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine sert de catalyseur efficace et sélectif pour la benzoylation des alcools.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine remplace les bases coûteuses 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène (DBU) et 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène (DBN) en synthèse organique.


Utilisation de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine dans la fabrication de produits chimiques, l'industrie des polymères, l'industrie des plastiques, l'industrie du caoutchouc, l'industrie textile, l'industrie de la construction et des matériaux de construction.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est largement utilisée comme base organique forte dans la fabrication de produits pharmaceutiques.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine sert de catalyseur et de réactif dans diverses réactions chimiques, joue un rôle crucial dans la synthèse des API et présente une excellente solubilité dans les solvants organiques.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est principalement utilisée comme catalyseur pour la mousse de polyuréthane, et également pour la teinture du nylon, de la laine et d'autres protéines.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée en synthèse organique, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée comme base forte non nucléophile.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est un catalyseur efficace et sélectif pour la benzoylation des alcools.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est largement utilisée dans la synthèse de matières premières pharmaceutiques et chimiques.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est principalement utilisée dans la production de céphalosporines en médecine.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est principalement utilisée comme catalyseur pour la mousse de polyuréthane, et également pour la teinture du nylon, de la laine et d'autres protéines.
Élimination de l'oxydant : la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine peut être utilisée comme agent d'élimination de l'oxydant, qui peut consommer l'oxydant actif dans l'excès de peroxyde d'hydrogène, de peroxyde de benzoyle et d'autres oxydants, et réduire sa réaction d'oxydation de la substance.


Intermédiaires de colorants : la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine possède une bonne réactivité et une bonne nucléophilie, et peut être utilisée pour synthétiser des colorants et des intermédiaires de colorants.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine peut être utilisée comme réactif pour synthétiser des colorants et participer à la réaction de substitution des atomes d'azote dans les molécules de colorant.


Super base : Grâce à sa forte alcalinité, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine peut être utilisée comme super base dans certains domaines.
Par exemple, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine peut être utilisée pour accélérer la formation de carbonates, la synthèse de polyamides et la cyclisation de polymères.


Matériaux électroniques : le composé chimique 1,1,3,3-tétraméthylguanidine possède d'excellentes performances de polymérisation et un point de fusion élevé, ce qui peut permettre son utilisation dans la synthèse de polymères dans le domaine des matériaux électroniques.
De plus, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine a un certain nombre d'autres applications, telles que les médicaments de synthèse, comme ingrédient dans les agents antibactériens et les retardateurs de flamme.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est une matière première chimique importante, utilisée dans la synthèse d'antimicrobiens de la série Headhold dans l'industrie pharmaceutique.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est un catalyseur basique organique fort, qui a une large gamme d'applications industrielles, principalement utilisé dans la synthèse de nouveaux antibiotiques comme cosolvant de céphalosporine ;


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine peut également être utilisée comme catalyseur pour la mousse de polyuréthane.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine peut également être utilisée pour la teinture du nylon, de la laine et d'autres protéines afin d'améliorer leur durabilité.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est soluble dans l'eau et dans de nombreux solvants organiques, ce qui renforce son utilité dans divers procédés chimiques.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est également reconnue pour sa capacité à stabiliser les carbanions et à faciliter les réactions de déprotonation.
Cependant, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine doit être manipulée avec précaution en raison de ses propriétés potentiellement irritantes et de la nécessité de prendre des mesures de sécurité appropriées lors de son utilisation.


En termes de stabilité, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est relativement stable dans des conditions normales, mais peut se décomposer à des températures extrêmes ou en présence d'acides forts.
De manière générale, ses propriétés uniques font de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine un réactif précieux en chimie organique de synthèse.


Dans l'industrie pharmaceutique, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée pour la synthèse d'antibiotiques ; elle peut dissoudre des intermédiaires médicaux antibiotiques, tels que le 7-ADCA, le 7-ACA et le 6-APA.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine sert également de catalyseur pour le plastique expansé de polyuréthane.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée comme agent d'égalisation des colorants pour le nylon, la laine et d'autres protéines.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée pour synthétiser des alkylnitriles à partir d'halogénures d'alkyle et des 3′-alkylthymidines à partir de 3′-nitrothymidines.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est également utilisée comme catalyseur pour la mousse de polyuréthane, comme accélérateur de vulcanisation pour le caoutchouc et comme base forte dans les réactions photochimiques et les synthèses de stéroïdes dans l'industrie pharmaceutique.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine convient également comme catalyseur pour les transestérifications.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée comme catalyseur de mousse de polyuréthane, comme accélérateur pour les synthèses de caoutchouc polysulfuré, comme base forte dans les industries photochimiques (par exemple, les coupleurs) et pharmaceutiques (par exemple, les stéroïdes).


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est largement utilisée dans diverses applications, notamment la synthèse organique, la production de polymères et comme catalyseur dans les réactions chimiques.
Sa capacité à faciliter les réactions impliquant des électrophiles rend la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine particulièrement précieuse dans la synthèse de produits pharmaceutiques et agrochimiques.


Les chercheurs apprécient l'efficacité de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine pour promouvoir les réactions qui nécessitent une base forte, telles que la déprotonation et la substitution nucléophile, améliorant ainsi les vitesses et les rendements de réaction.
Outre son rôle dans la synthèse organique, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est également employée dans la production de polymères et de résines spéciaux, où elle agit comme agent de durcissement.


Sa stabilité et sa solubilité dans divers solvants font de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine un choix idéal pour les formulations en laboratoire et en milieu industriel.
La faible toxicité et la facilité de manipulation de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine contribuent également à son attrait, ce qui en fait une option privilégiée pour les chercheurs et les professionnels de l'industrie à la recherche de solutions chimiques fiables et efficaces.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est un catalyseur efficace et sélectif pour la benzoylation des alcools.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine, un composé guanidine essentiel, a été commercialisée avec succès.


En production industrielle, la préparation de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est principalement réalisée par le procédé suivant : premièrement, faire réagir une solution aqueuse de diméthylamine, du cyanure de sodium et du chlore pour produire du diméthylaminonitrile, puis faire réagir avec du chlorhydrate de diméthylamine pour former du chlorhydrate de tétraméthylguanidine, et enfin neutraliser avec une solution alcaline forte, suivi d'une purification pour obtenir la TMG.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine sert de cosolvant dans la synthèse des antibiotiques céphalosporines et de catalyseur largement utilisé dans la synthèse du polyuréthane, ainsi que dans la teinture du nylon, de la laine et d'autres protéines.
Par ailleurs, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine, en tant que base organique forte, joue également un rôle essentiel en chimie de synthèse organique.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est principalement utilisée comme base forte non nucléophile pour les alkylations, souvent comme substitut du DBU et du DBN, plus coûteux.
Comme la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est très soluble dans l'eau, elle est facilement éliminée des mélanges dans des solvants organiques.


La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est également utilisée comme catalyseur basique dans la production de polyuréthane.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée comme agent alkylant, retardateur de flamme, ingrédient dans les produits pharmaceutiques et chimiques fins, les plastiques, les résines et le caoutchouc, les mousses de polyuréthane, accélérateur, catalyseur et solvant.


En synthèse organique, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est fréquemment utilisée comme catalyseur basique dans des réactions telles que la déprotonation, l'élimination et la condensation.
En raison de sa forte basicité et de son absence de nucléophilie, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est un choix idéal pour promouvoir les réactions impliquant des groupes fonctionnels sensibles ou nécessitant un contrôle précis de la sélectivité.


La structure volumineuse de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine contribue à prévenir les réactions secondaires indésirables en empêchant les interactions indésirables avec les groupes fonctionnels ou les substrats voisins.
De plus, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est souvent utilisée dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de produits chimiques de spécialité où la manipulation précise des conditions de réaction est cruciale pour obtenir des rendements et une sélectivité élevés.


L'application de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine s'étend à diverses transformations organiques, notamment la formation de liaisons carbone-carbone, l'activation d'électrophiles et la déprotection de groupes fonctionnels.
Globalement, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine joue un rôle important dans la synthèse organique moderne en fournissant aux chimistes un outil puissant pour faciliter les réactions complexes avec un contrôle et une efficacité accrus.


-Utilisations de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine comme catalyseur :
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine, en tant que composé alcalin, est couramment utilisée comme intermédiaire de catalyseur ou de catalyseur basique.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine peut être utilisée pour promouvoir diverses réactions organiques, telles que les réactions d'oxydation, les réactions d'estérification et les réactions de vinylation.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES de la 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE :
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est une base stable et exceptionnellement forte, pKa 13,6 (25 ℃ ), avec un groupe imino libre.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est un liquide incolore à jaune clair, miscible avec l'eau et les solvants organiques courants : 0,92 g/cm3 (25 ℃ ), point d'ébullition 160 ℃ , pression de vapeur 0,03 kPa (25 ℃ ).

AVANTAGES / POURQUOI LES CHIMISTES UTILISENT LA 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE :
Une basicité très forte combinée à une faible nucléophilie — la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine permet des déprotonations propres sans réactions secondaires SN2 ou nucléophiles concurrentes.
Miscibilité à l'eau — plus facile à éliminer de certains mélanges réactionnels et à manipuler dans certaines conditions biphasiques aqueuses.
Catalyseur polyvalent utilisé dans les procédés industriels tels que la fabrication de mousse de polyuréthane, où une catalyse basique efficace est requise.

COMPOSÉS APPARENTÉS À LA 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE :    
*Tétraméthylurée
*Noxythioline
*Metformine
*Buformine
*Acide allantoïque
*Carmustine

SYNTHÈSE DE LA 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE :
Préparée à partir de chlorure de cyanogène et de diméthylamine dans un rapport molaire de 1 : 2, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée comme catalyseur de mousse de polyuréthane, dans la préparation de pigments pour la photographie couleur et dans la synthèse de stéroïdes.

MÉTHODES DE PURIFICATION DE LA 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE :
Faire refluxer le tout sur du BaO granulé, puis distiller fractionnellement la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine.
Protéger la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine du CO2.

CARACTÉRISTIQUES de la 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE :
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est un liquide incolore à l'odeur d'amine et est miscible à l'eau.
La solution aqueuse de 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est fortement alcaline.

SOLUBILITÉ de la 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE :
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est miscible à l'eau.

NOTES sur la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine :
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est sensible à l'air.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est incompatible avec les agents oxydants puissants, les acides minéraux et organiques, le dioxyde de carbone.
Tenir la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine à l'écart des sources d'inflammation.

ÉTUDES DE CAS SUR LES MARCHÉS DE LA 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE :
Revêtements, adhésifs, mastics et élastomères, fabrication de produits chimiques et de matériaux, matériaux de construction, produits de soins personnels et pharmaceutiques

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES de la 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE :
Formule chimique : C₅H₁₃N₃
Masse molaire : 115,180 g/mol
Aspect : Liquide incolore
Densité : 918 mg/mL
Point de fusion : −30 °C (−22 °F ; 243 K)
Point d'ébullition : 160–162 °C (320–324 °F ; 433–435 K)
Solubilité dans l'eau : Miscible
Pression de vapeur : 30 Pa (20 °C)
Acidité (pKa) : 13,0 ± 1,0
Indice de réfraction (nD) : 1,469

Masse moléculaire : 115,18 g/mol
XLogP3 : 0,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 115,110947427 Da
Masse monoisotopique : 115,110947427 Da
Surface polaire topologique : 30,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8

Accusation formelle : 0
Complexité : 75,7
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Numéro CBN : CB0355799

Formule moléculaire : C₅H₁₃N₃
Masse moléculaire : 115,18
Numéro MDL : MFCD00008323
Fichier MOL : 80-70-6.mol
Point de fusion : -30 °C
Point d'ébullition : 162–163 °C (littérature)
Densité : 0,916 g/mL à 20 °C (litt.)
Pression de vapeur : 0,2 mmHg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,469

Point d'éclair : 140 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : Acétonitrile (légèrement), DMSO (légèrement), Méthanol (légèrement)
pKa : 15,20 ± 0,70 (prédit)
Forme : Liquide
Couleur : APHA ≤ 150
pH : 12,7 (10 g/L, H₂O, 25 °C)
Polarité relative : 5,5
Odeur : Légère odeur ammoniacale

Limite d'explosivité : 1,0–7,5 % (V)
Solubilité dans l'eau : Miscible
Sensible : sensible à l'air
BRN : 969608
Constante diélectrique : 23,1
Stabilité : Stable ; combustible ; incompatible avec les oxydants puissants, les acides minéraux/organiques et le CO₂ ; sensible à l’air
InChIKey : KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,49 à 20 °C
Référence de la base de données CAS : 80-70-6
FDA UNII : VEZ101E7ZU

Référence chimique du NIST : N,N,N',N'-tétraméthylguanidine (80-70-6)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Guanidine, N,N,N',N'-tétraméthyl- (80-70-6)
Code UNSPSC : 12352129
NACRES : NA.22
Formule linéaire : (CH₃)₂NC(=NH)N(CH₃)₂
Numéro CAS : 80-70-6
Masse moléculaire : 115,18
Beilstein : 969608
Numéro CE : 201-302-7
Numéro MDL : MFCD00008323

Code UNSPSC (alternatif) : 12352116
Identifiant de substance PubChem : 24854327
NACRES (Alt) : NA.22
État physique : Liquide
Couleur : Jaune clair
Odeur : Aminée
Point de fusion/Point de congélation : < -80 °C à 1,013 hPa (OCDE TG 102)
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : 52–54 °C à 15 hPa (litt.)

Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limite supérieure d'explosivité : 7,5 % (V)
Limite inférieure d'explosivité : 1,0 % (V)
Point d'éclair : 50 °C (vase clos, DIN 51755 Partie 1)
Température d'auto-inflammation : données non disponibles
Température de décomposition : données non disponibles
pH : 12,7 à 10 g/L à 25 °C
Viscosité (cinématique) : Aucune donnée disponible
Viscosité (dynamique) : 1,40 mPa•s à 20 °C

Solubilité dans l'eau : 1 000 g/L à 20,3 °C (OCDE TG 105, totalement miscible)
Coefficient de partage (log Pow) : -0,49 à 20 °C (OCDE TG 107)
Pression de vapeur : 2,9 hPa à 20 °C (OCDE TG 104)
Densité : 0,918 g/cm³ à 25 °C (litt.)
Densité relative : données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles
Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible

Propriétés explosives : Non classé comme explosif
Propriétés oxydantes : Aucune
Tension superficielle : 71,5 mN/m à 1 g/L à 20,3 °C (OCDE TG 115)
Densité de vapeur relative (supplémentaire) : 4,04
Formule moléculaire : C5H13N3
Masse moléculaire : 115,18 g/mol
État physique (20 °C) : Liquide
Température de stockage : Température ambiante (< 15 °C recommandée)
Stocker sous gaz inerte : Oui
Conditions à éviter : sensible à l’air, hygroscopique

Numéro CAS : 80-70-6
Numéro d'enregistrement Reaxys : 969608
Identifiant de substance PubChem : 87576150
ID SDBS : 10085
Numéro MDL : MFCD00008323
Formule : C5H13N3
InChI : InChI=1S/C5H13N3/c1-7(2)5(6)8(3)4/h6H,1-4H3
Clé InChI : KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N

SMILES : C(N(C)C)(N(C)C)=N
Point d'ébullition (littérature) : 160–162 °C
Spectre infrarouge : Authentique
Indice de réfraction : 1,4670–1,4690
État physique : Liquide
Conservation : Conserver à température ambiante
Point de fusion : <-30°C
Point d'ébullition : 162-163° C (littérature)
Densité : 0,916 g/cm3 à 20 °C

Fieser : 01 1145 ; 04 489 ; 12 477
Indice Merck : 15 9375
Informations sur la solubilité : Solubilité dans l’eau : miscible. Autres solubilités : miscible.
SMILES : CN(C)C(=N)N(C)C
Masse moléculaire (g/mol) : 115,18
Viscosité : 0,002 Pas (20 °C)
Pourcentage de pureté : 99 %
Nom chimique ou substance : 1,1,3,3-tétraméthylguanidine

Clé InChI : KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N
Nom IUPAC : 1,1,3,3-tétraméthylguanidine
PubChem CID : 66460
Poids net de la formule : 115,18
Forme physique : Liquide
Point de fusion : -30,0 °C
Densité : 0,9100 g/mL
Point d'éclair : 50 °C
Pourcentage de dosage : 98,5 % min. (GC)
Formule moléculaire : C5H13N3
Formule linéaire : (CH3)2NC(=NH)N(CH3)2

Beilstein : 04,I,335
Densité relative : 0,91
Nom (IUPAC) : N,N,N′,N′-tétraméthylguanidine
Abréviation courante : TMG
Numéro CAS : 80-70-6.
Numéro CE / EINECS : 201-302-7.
Formule moléculaire : C₅H₁₃N₃.
Poids moléculaire : ≈ 115,18 g•mol⁻¹.
(Identifiants issus de l'ECHA et des bases de données chimiques standard.)
Formule linéaire : (CH3)2NC(=NH)N(CH3)2

Numéro CAS : 80-70-6
Masse moléculaire : 115,18
Beilstein : 969608
Numéro CE : 201-302-7
Numéro MDL : MFCD00008323
Code UNSPSC : 12352100
Identifiant de substance PubChem : 329761375
NACRES : NA.22
Aspect : Liquide transparent incolore
Odeur : Légère odeur

Densité : 0,918
Point d'ébullition : 160-162 °C
Point de fusion : -30 °C
Point d'éclair : 140 °F
Pression de vapeur : 0,2 mm Hg ( 20 °C)
Indice de réfraction : 1,4692
Norme de qualité : Teneur ≥ 99 % ; Humidité ≤ 0,2 %
Solubilité : Acétonitrile (légèrement), DMSO (légèrement), Méthanol (légèrement)
Solubilité dans l'eau : miscible

log P : -0,49 à 20 °C
Sensibilité : Sensible à l'air
Stabilité : Stable.
Incompatible avec les agents oxydants puissants, les acides minéraux et organiques, le dioxyde de carbone.
Sensible à l'air.
Norme de qualité : Teneur ≥ 99 % Humidité ≤ 0,2 %
Conditionnement : 180 kg/fût (fût galvanisé ou fût en plastique) ; 25 kg/fût (fût en plastique)
Conditions de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
CAS : 80-70-6

EINECS : 201-302-7
InChI : InChI=1/C5H13N3/c1-7(2)5(6)8(3)4/h6H,1-4H3
InChIKey : KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N
Formule moléculaire : C5H13N3
Masse molaire : 115,18
Densité : 0,916 g/mL à 20 °C (litt.)
Point de fusion : -30 °C
Point d'ébullition : 162-163 °C (littérature)
Point d'éclair : 140 °F
Solubilité dans l'eau : miscible
Pression de vapeur : 0,2 mm Hg ( 20 °C)
Aspect : Liquide

Couleur : APHA : ≤150
BRN : 969608
pH : 12,7 (10 g/l, H2O, 25 ℃ )
Conditions de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Stabilité : Stable.
Incompatible avec les agents oxydants puissants, les acides minéraux et organiques, le dioxyde de carbone. Sensible à l'air.
Sensible : Sensible à l'air
Limite d'explosivité : 1,0-7,5 % (V)
Indice de réfraction : n20/D 1,469
Propriétés physiques et chimiques : Liquide transparent incolore.

Produit : 1,1,3,3-tétraméthylguanidine
CAS : 80-70-6
Formule : C5H13N3
Point d'ébullition : 160 °C
Odeur : légère odeur ammoniacale
Indice de réfraction : 1,4692
Masse moléculaire : 115,17
Couleur : liquide incolore
Point d'éclair : 60 °C
Densité relative : 0,918
Solubilité : l'eau forme des solutions alcalines.

Numéro CAS : 80-70-6
Caractéristiques
Masse molaire : 115,18 g•mol⁻¹
État de la matière : liquide
densité : 0,92 g•cm −3
Point de fusion : <−30 °C
point d'ébullition : 162 °C
Pression de vapeur : 0,26 hPa (25 °C)
Solubilité : miscible à l'eau

Indice de réfraction : 1,469 (20 °C)
Numéro CAS : 80-70-6
Pureté : ≥ 99 % (GC)
Formule moléculaire : C5H13N3
Masse moléculaire : 115,18
Numéro MDL : MFCD00008323
Identifiant PubChem : 66460
Densité : 0,92 g/mL (L)
Aspect : Liquide limpide, incolore à jaune clair

Conditions de conservation : à conserver entre 0 et 8 °C
Formule moléculaire : C5H13N3
Masse moléculaire : 115,1768
InChI : InChI=1/C5H13N3/c1-7(2)5(6)8(3)4/h6H,1-4H3
EINECS : 201-302-7
Densité : 0,9 g/cm³
Point de fusion : -30 ℃
Point d'ébullition : 163,2 °C à 760 mmHg
Indice de réfraction : 1,455
Point d'éclair : 60 °C
Solubilité dans l'eau : miscible

Pression de vapeur : 2,09 mmHg à 25 °C
Masse moléculaire : 115,18
Formule moléculaire : C5H13N3
SMILES canoniques : CN(C)C(=N)N(C)C
InChI : InChI=1S/C5H13N3/c1-7(2)5(6)8(3)4/h6H,1-4H3
Clé InChI : KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N
Point d'ébullition : 162-163 °C
Point de fusion : -30 °C
Point d'éclair : 60 °C
Pureté : ≥ 95 %

Densité : 0,916 g/mL à 20 °C
Solubilité : Soluble dans l'acétonitrile (légèrement), le DMSO (légèrement) et le méthanol (légèrement).
Aspect : Liquide huileux limpide, incolore à jaune pâle
Conservation : à conserver entre 2 et 8 °C
MDL:: MFCD00008323
LogP:: 0,14410
Indice de réfraction : 1,467-1,469
Densité : 0,9100 g/mL
Couleur : Incolore à jaune
Point de fusion : -30,0 °C

Point d'ébullition : 160,0 °C à 162,0 °C
Point d'éclair : 50 °C
Pourcentage de dosage : 98,5 % min. (GC)
Spectre infrarouge : Authentique
Formule linéaire : (CH3)2NC(=NH)N(CH3)2
Beilstein : 04,I,335
Fieser : 01 1145 ; 04 489 ; 12 477
Indice Merck : 15 9375
Indice de réfraction : 1,4670 à 1,4690
Informations sur la solubilité : Solubilité dans l'eau : miscible.
Autres solubilités : miscible

Densité relative : 0,91
Poids net de la formule : 115,18
Forme physique : Liquide
Viscosité : 0,002 Pas (20 °C)
Eau : 0,5 % max. (KF)
Nom chimique ou substance : 1,1,3,3-tétraméthylguanidine
Basicité / réactivité : Le TMG est une base exceptionnellement forte, en grande partie non nucléophile — utile pour les déprotonations, la promotion des condensations et la catalyse des réactions où une attaque nucléophile par la base serait indésirable.
Stabilité / sensibilité : La base pure est stable dans des conditions de manipulation normales, mais est sensible à l'air et au CO₂ (absorbe le CO₂/les gaz acides) ; elle doit être stockée sous atmosphère inerte ou hermétiquement scellée pour éviter l'absorption de CO₂ et d'humidité.
Il est incompatible avec les oxydants forts et les acides forts (qui le protonent).
Comportement thermique : volatilité relativement faible dans les conditions ambiantes, mais ébullition à température élevée ; les produits de décomposition lors du chauffage peuvent inclure des oxydes d’azote / fumées irritantes typiques des composés organiques azotés — suivre les instructions de la fiche de données de sécurité.


 
MESURES DE PREMIERS SECOURS en cas de 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE LIBÉRATION ACCIDENTELLE de 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE LA 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE de la 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE LA 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de la 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible


 

 
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