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La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est une superbase de guanidine puissante, non ionique, stériquement libre, caractérisée par son affinité exceptionnellement élevée pour les protons, son cadre d'azote à don d'électrons puissant et sa polyvalence en synthèse organique, catalyse et chimie des polymères.
En tant que dérivé de guanidine entièrement substitué, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine contient quatre groupes méthyle disposés symétriquement autour du noyau de guanidine, donnant naissance au motif structurel HN=C(NMe₂)NMe₂, qui améliore considérablement sa basicité tout en maintenant une faible nucléophilicité.
En chimie organique et industrielle, la 1,1,3,3-tétramétylguanidine est largement utilisée comme base forte et hautement sélective ainsi que comme catalyseur dans des réactions telles que les estérifications, transesterifications, alkylations, éliminations, condensations, polymérisations et polyuréthane/polyoxy, ce qui la rend indispensable à la synthèse pharmaceutique, aux produits chimiques fins et à la fabrication de matériaux avancés.
Numéro CAS : 80-70-6
Numéro EC : 201-302-7
Formule chimique : C5H13N3
Poids moléculaire : 115,18
Synonymes : 1,1,3,3-Tétraméthylguanidine, 80-70-6, N,N,N',N'-Tétraméthylguanidine, Guanidine, N,N,N',N'-tétraméthylguanidine, VEZ101E7ZU, NSC-148309, DTXSID2058835, RefChem :70941, DTXCID7048168, 201-302-7, Tétraméthylguanidine, MFCD00008323, Guanidine, 1,1,3,3-tétraméthylguanidine, N,N-1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE, UNII-VEZ101E7ZU, CCRIS 6689, tétraméthyguanidine, Tétraméthylguanidine, EINECS 201-302-7, tétraméthylguanidine tétraméthylguanidine, tétraméthylguanidine NSC 148309, 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE, AI3-51030, (Me2N)2C=NH, 1,3,3-tétraméthylguanidine, n,n,n,n-tétraméthylguanidine, SCHEMBL35686, N,N',N'-tétraméthylguanidine, guanidine,1,3,3-tétraméthyl-, SCHEMBL5579990, SCHEMBL5632126, 1,3,3-tétraméthylguanidine, 1,1,3,3 tétraméthylguanidine (tétraméthylguanidine), 1,1,3,3,-tétramylguanidine (tétramétylguanidine), 1,1,3,3-tétramylguanidine (tétraméthylguanidine), n,n,n',n'-tétraméthyl-guanidine (N,N',N'n'--tétraméthyl-guanide), STR04857, BBL027708, NSC148309, STL146626, AKOS005169836, 1,1,3,3- Tétraméthylguanidine, 99 %, 1,1,3,3-TÉTRAMÉTHYLGUANIDINE [MI], CS-0015318, NS00019629, T0148, EN300-31847, 80T706, F011899, Q4545643, F0001-2088, InChI=1/C5H13N3/c1-7(2)5(6)8(3)4/h6H,1-4H, N,N,N',N'-Tétramétylguanidine, qualité Lonza, >=99,0 % (GC), Guanidine, 1,1,3,3-tétraméthyl- (6CI,8CI) ; N,N,N',N'--Tétramylguanidine ; N1, N1, N3, N3-tétraméthylguanidine ; NSC 148309 ; PC-CAT TMG ; Tétraméthylguanidine
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est une base de guanidine organique forte très basique, stériquement non entravée, largement utilisée en chimie organique synthétique, en production de polymères et dans divers processus catalytiques.
Structurellement, la 1,1,3,3-tétramylguanidine est une guanidine substituée contenant quatre groupes méthyle répartis symétriquement autour de la fonction centrale C(=NH)–N(Me)₂, créant un environnement azoté très riche en électrons qui améliore considérablement son affinité protonienne et sa nucléophilie.
Cette distribution inhabituelle de densité électronique confère à la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine un pKa d'environ 13,6 (dans l'eau) et en fait l'une des bases organiques non non nucléophiles les plus fortes disponibles.
Sous sa forme pure, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est un liquide incolore à jaune pâle, de faible viscosité, avec une forte odeur semblable à une amine, fortement miscible avec des solvants organiques polaires tels que le méthanol, l'éthanol, l'acétone, le DMF, le THF et le dichlorométhane.
Le faible poids moléculaire de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine et son absence d'obstacle stérique permettent une cinétique de déprotonation extrêmement rapide, permettant une activation efficace des alcools, thiols, malonates, composés β-dicarbonyles et autres substrats faiblement acides.
Malgré sa forte base, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est généralement considérée comme faiblement nucléophile, ce qui la rend idéale pour les réactions nécessitant une base forte sans réactions secondaires concurrentes.
Industriellement, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est un réactif essentiel dans les systèmes catalyseurs en polyuréthane, les procédés de durcissement époxy et la synthèse de monomères et polymères spécialisés.
En synthèse organique, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est largement utilisée pour les estérifications, transesterifications, alkylations, réactions de condensation, ajouts de Michael et chimie du couplage peptidique, servant fréquemment de substitut aux bases alkooxydées ou aux hydroxydes inorganiques forts lorsque des conditions de réaction plus douces et contrôlées sont nécessaires.
La grande solubilité et la stabilité thermique de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine soutiennent également son utilisation dans les systèmes à flux continu et les cycles catalytiques industriels.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est hygroscopique et absorbe facilement le CO₂ de l'air, formant des sels de guanidinium ; il doit donc être manipulé dans des conditions sèches et stocké dans des contenants hermétiquement fermés.
La forte base de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine peut provoquer une irritation sévère de la peau et des yeux, nécessitant le port de gants, de lunettes de protection et une ventilation adéquate.
Grâce à sa force de base exceptionnelle, sa compatibilité avec les solvants et sa faible nucléophilie, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine reste l'une des superbases organiques les plus précieuses dans la fabrication de produits chimiques fins, la synthèse pharmaceutique, la chimie des polymères et l'ingénierie catalytique des procédés.
La tétraméthylguanidine est un composé organique de formule HNC(N(CH3)2)2.
Ce liquide incolore est une base forte, jugée par le pH élevé de son acide conjugué.
La 1,1,3,3-tétramétylguanidine a été initialement préparée à partir de tétramétylthiourée via la S-méthylation et l'amination, mais d'autres méthodes partent de l'iodure de cyanogène.
La 1,1,3,3-tétramétylguanidine est un composé très polyvalent, reconnu pour ses propriétés uniques en tant que base organique forte et catalyseur nucléophile.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est largement utilisée dans diverses applications, notamment la synthèse organique, la production de polymères et comme catalyseur dans les réactions chimiques.
La capacité de la tétramétylguanidine à faciliter les réactions impliquant des électrophiles en fait une précieuse spéciale dans la synthèse des produits pharmaceutiques et agrochimiques.
Les chercheurs apprécient l'efficacité de la 1,1,3,3-tétramétylguanidine pour promouvoir des réactions nécessitant une base solide, telles que la déprotonation et la substitution nucléophile, améliorant ainsi les vitesses et rendements des réactions.
En plus de son rôle dans la synthèse organique, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est également utilisée dans la production de polymères et résines spécialisés, où elle agit comme agent de durcissement (curation).
La stabilité et la solubilité de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine dans divers solvants en font un choix idéal pour les formulations en laboratoire et en milieu industriel.
La faible toxicité de la tétraméthylguanidine et sa facilité de manipulation contribuent davantage à son attrait, en faisant une option privilégiée pour les chercheurs et les professionnels du secteur à la recherche de solutions chimiques fiables et efficaces.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée comme catalyseur de mousse polyuréthane, comme accélérateur pour la synthèse de caoutchouc polysoufré.
La 1,1,3,3-tétramylguanidine est également utilisée comme base solide dans les industries photochimique (coupleurs) et pharmaceutique (stéroïdes).
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est essentielle pour la préparation des nitriles d'alkyle à partir d'halogénures d'alkyle et des 3'-alkylthymidines à partir de 3'-nitrothymidines.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine sert de catalyseur efficace et sélectif pour la benzoylation des alcools.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine remplace les bases coûteuses 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ène (DBU) et 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène (DBN) dans la synthèse organique.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est largement utilisée comme base organique solide dans la fabrication pharmaceutique.
La 1,1,3,3-tétramétylguanidine sert de catalyseur et de réactif dans diverses réactions chimiques, a joué un rôle crucial dans la synthèse des API et présente une excellente solubilité dans les solvants organiques.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est une superbase de guanidine puissante, non ionique, stériquement libre, caractérisée par son affinité exceptionnellement élevée pour les protons, son cadre d'azote à don d'électrons puissant et sa polyvalence en synthèse organique, catalyse et chimie des polymères.
En tant que dérivé de guanidine entièrement substitué, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine contient quatre groupes méthyle disposés symétriquement autour du noyau de guanidine, donnant naissance au motif structurel HN=C(NMe₂)NMe₂, dans lequel les deux substituants dialkylaminos augmentent significativement la densité électronique par résonance et effets inductifs.
Cette configuration électronique unique donne une basicité extraordinairement élevée (pKa aqueux ~13,6, pKaH⁺ de l'acide conjugué ~24–25 en MeCN), plaçant la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine parmi les superbases organiques non nucléophiles les plus fortes disponibles pour les chimistes synthétiques.
Physiquement, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est un liquide hygroscopique incolore à jaune pâle, de faible viscosité, avec une odeur forte semblable à une amine et une miscibilité remarquable, avec une large gamme de solvants organiques, incluant des alcools, cétones, esters, éthers, nitriles, solvants chlorés et milieux aprotiques polaires tels que DMSO, DMF et NMP.
Le profil de solubilité élevé de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine permet une dispersion uniforme dans les systèmes catalytiques homogènes et facilite son utilisation dans des environnements de traitement à flux continu et par lots.
La faible gêne stérique autour des centres réactifs d'azote permet une déprotonation rapide de la cinétique, permettant une activation efficace de substrats faiblement acides tels que les alcools, phénols, amides, thiols, composés β-dicarbonyles, sulfonamides et malonates.
Malgré sa forte force de base, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine maintient une nucléophilie minimale dans la plupart des conditions synthétiques, ce qui est crucial pour éviter les réactions secondaires indésirables et permet des profils de réaction plus propres comparés aux alternatives à l'alkoxyde ou à l'hydroxyde.
En synthèse organique, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est largement utilisée comme catalyseur ou base stœchiométrique dans les transestérifications, estérifications, alkylations, éliminations, condensations, polymérisations, ajouts de Michael, nitrosations, réarrangements et couplage peptidique.
La capacité de la 1,1,3,3-tétramétylguanidine à générer des espèces néolates et nucléophiles apparentées dans des conditions douces en fait une base privilégiée dans la synthèse fine chimique et pharmaceutique où une forte sélectivité et une formation minimale de sous-produits sont essentielles.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine joue également un rôle essentiel dans la préparation des liquides ioniques, la synthèse des sels de guanidinium et la construction d'hétérocycles via des voies de cyclisation médiées par les bases.
Industriellement, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est un catalyseur clé dans la production de mousse de polyuréthane, où sa déprotonation rapide et son interférence catalytique minimale permettent une croissance contrôlée du polymère, une structure cellulaire et un comportement de durcissement contrôlés.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est également utilisée dans le durcissement de la résine époxy, la chimie des polymères acrylates et la synthèse d'oligomères, fonctionnant comme une base puissante qui augmente les vitesses de réaction sans introduire une nucléophilité excessive susceptible de compromettre l'intégrité du polymère.
Dans la fabrication de produits chimiques spécialisés, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine facilite la formation de monomères avancés, d'oligomères réactifs et d'intermédiaires fonctionnalisés utilisés dans les matériaux haute performance, les adhésifs, les scellants et les revêtements.
Le profil de réactivité de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est fortement influencé par sa sensibilité à l'humidité et au dioxyde de carbone.
Étant très hygroscopique, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine absorbe l'eau atmosphérique et le dioxyde de carbone, formant des sels de carbonate de guanidinium ou de bicarbonate qui diminuent sa résistance de base et modifient son comportement catalytique.
Pour cette raison, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine doit être manipulée dans des conditions sèches, inertes ou strictement contrôlées, et stockée dans des contenants scellés et résistants à l'humidité.
La stabilité thermique est généralement élevée, mais l'exposition à des températures élevées peut générer des vapeurs de décomposition, notamment des alkylamines et des fragments dérivés de guanidine, nécessitant une ventilation et un contrôle thermique appropriés.
D'un point de vue de sécurité, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est corrosive pour les tissus en raison de sa forte base et doit être manipulée avec des équipements de protection appropriés, incluant des gants, des lunettes de protection et des vêtements résistants aux produits chimiques.
L'inhalation de vapeurs ou le contact direct de la peau ou des yeux peut provoquer de graves irritations ou brûlures.
Sur le plan environnemental, la forte base et solubilité de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine signifie que les déversements doivent être soigneusement contenus et neutralisés.
Aperçu du marché de la 1,1,3,3-tétramylguanidine :
Le marché mondial de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine croît régulièrement à mesure que la demande augmente dans les secteurs pharmaceutique, des matériaux avancés, des produits chimiques fins et de la fabrication de polymères, où des bases organiques solides avec une forte sélectivité et une faible nucléophilie sont essentielles.
Le rôle de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine en tant que superbase non ionique très efficace l'a positionnée comme un réactif critique dans les procédés nécessitant une déprotonation rapide, une catalyse contrôlée et une efficacité de conversion améliorée, en particulier dans les industries recherchant des alternatives aux bases inorganiques agressives.
La croissance dans les secteurs pharmaceutique et biotechnologique est un moteur majeur, car la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est largement utilisée dans la synthèse API, le couplage peptidique, la chimie des nucléosidiques, la formation d'hétérocycles et d'autres transformations médiées par les bases nécessitant un profil réactionnel propre.
La complexité croissante des molécules pharmaceutiques modernes a accru la demande de bases fortes et sélectives, augmentant la consommation de 1,1,3,3-tétraméthylguanidine à la hausse, notamment dans les régions où les capacités de fabrication pharmaceutique sont en expansion telles que l'Inde, la Chine et l'Asie du Sud-Est.
Dans les industries du polyuréthane, de l'époxy et des polymères spécialisés, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine agit comme un catalyseur important influençant la vitesse de durcition, la répartition du poids moléculaire et l'architecture du polymère.
L'essor mondial des mousses de polyuréthane — stimulé par la construction, l'isolation, les intérieurs automobiles et la réfrigération — continue de stimuler la demande de catalyseurs d'amies tertiaires efficaces, dont la 1,1,3,3-tétramylguanidine.
La transition vers des systèmes catalyseurs à faible COV et faible toxicité en Amérique du Nord et en Europe profite également à la 1,1,3,3-tétramylguanidine, car la pression réglementaire encourage le remplacement des catalyseurs d'amines traditionnels à base d'étain et fortement volatils par des alternatives plus contrôlées et non volatiles.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine a également une présence importante sur le marché des produits chimiques fins, agrochimiques, revêtements, adhésifs et synthèse avancée de matériaux, où elle permet des réactions telles que les transesterifications, éliminations, condensations, polymérisations acrylatées et production de liquides ioniques.
À mesure que les industries évoluent vers des systèmes catalytiques plus verts et plus efficaces, la forte base de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine, sa nucléophilité minimale et sa grande solubilité dans les solvants polaires en font un choix attractif pour la production en flux continu et les technologies de réaction intensifiée.
L'adoption croissante de la chimie des coulées en Europe et aux États-Unis a directement contribué à un intérêt accru pour la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine comme base facilement pompable et thermiquement stable, adaptée à la fabrication automatisée.
D'un point de vue géographique, la région Asie-Pacifique domine le marché, en particulier la Chine, qui accueille de nombreux fabricants de dérivés de guanidine, de catalyseurs de polyuréthane et de produits chimiques fins.
Cette région bénéficie d'une disponibilité rentable des matières premières, d'installations de production à grande échelle et des industries pharmaceutiques et polymères en pleine croissance.
L'Europe occupe une position forte dans les segments des produits chimiques spécialisés et des catalyseurs de polymères, soutenue par des normes de qualité strictes et une R&D avancée en chimie verte.
L'Amérique du Nord continue de s'appuyer fortement sur la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine pour la synthèse pharmaceutique et la fabrication de polyuréthane, bien qu'un contrôle réglementaire plus strict concernant les matériaux corrosifs et le transport puisse influencer les futurs modes d'importation.
Malgré sa forte demande, le marché de la 1,1,3,3-Tétramylguanidine fait face à des défis liés aux dangers de manipulation, à la corrossion et à la sécurité environnementale, qui nécessitent un emballage, un stockage et une conformité réglementaire soigneux.
Les fabricants investissent dans des formulations plus sûres, des grades stabilisés et des emballages améliorés afin d'élargir l'adoption dans des environnements de production plus sensibles.
Par contre, l'intérêt croissant pour la chimie durable stimule la recherche sur les précurseurs de guanidine bio-basés et sur les voies de synthèse plus écologiques pour la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine, ce qui pourrait transformer le paysage concurrentiel au cours de la prochaine décennie.
Utilisations de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine :
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est principalement utilisée comme base forte et non nucléophile pour les alkylations, souvent en remplacement des DBU et DBN, plus coûteux.
Comme la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est très soluble dans l'eau, elle est facilement extraite des mélanges dans des solvants organiques.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est également utilisée comme catalyseur de base dans la production de polyuréthane.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée comme catalyseur de mousse polyuréthane, comme accélérateur pour la synthèse de caoutchouc polysoufré.
La 1,1,3,3-tétramylguanidine est également utilisée comme base solide dans les industries photochimique (coupleurs) et pharmaceutique (stéroïdes).
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est essentielle pour la préparation des nitriles d'alkyle à partir d'halogénures d'alkyle et des 3'-alkylthymidines à partir de 3'-nitrothymidines.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine sert de catalyseur efficace et sélectif pour la benzoylation des alcools.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine remplace les bases coûteuses 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ène (DBU) et 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène (DBN) dans la synthèse organique.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est largement utilisée dans les industries des produits chimiques fins, pharmaceutique, polymères et matériaux spécialisés en raison de sa très haute basicité, de sa faible nucléophilie et de sa large compatibilité avec les solvants.
En synthèse organique, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine agit comme un puissant agent déprotonant pour activer des substrats faiblement acides tels que les alcools, phénols, thiols, composés β-dicarbonyles, malonates, sulfonamides, hétérocycles et dérivés de l'acide carboxylique, permettant des transformations propres et hautement sélectives.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est fréquemment utilisée dans les estérifications, transestérifications, alkylations, ajouts de Michael, réactions de condensation, cyclisations, éliminations et couplage peptidique, où une base forte est requise sans introduire de comportements nucléophiles concurrents pouvant entraîner des réactions secondaires.
La cinétique de déprotonation rapide de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine en fait une base privilégiée pour la génération d'énolates et d'intermédiaires nucléophiles dans des conditions clémentes, notamment dans la synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques et agrochimiques.
Dans les secteurs pharmaceutique et biotechnologique, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée dans la préparation d'API, d'hétérocycles, d'analogues de nucléosides et de fragments peptidiques, ainsi que dans les réactions multicomposantes et les manipulations de groupes protecteurs dépendant de superbases organiques fortes.
La compatibilité de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine avec les solvants aprotiques polaires et les systèmes de chimie en écoulement a élargi son utilisation dans la fabrication automatisée et continue d'API, où le contrôle des réactions et la reproductibilité sont essentiels.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine joue également un rôle majeur en tant que catalyseur en chimie des polymères, notamment dans la production de polyuréthanes, résines époxy, polymères acryliques et oligomères spécialisés.
Dans la fabrication de mousse polyuréthane, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine agit comme un catalyseur d'amine tertiaire qui accélère les réactions isocyanate–hydroxyle et influence la montée de la mousse, le profil de cure et la morphologie cellulaire.
Dans le durcissement époxy, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine favorise une réticulation rapide et améliore les performances mécaniques sans introduire d'odeurs volatiles d'amine typiques des amines aliphatiques plus petites.
Dans la fabrication de produits chimiques fins, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée dans la synthèse de tensioactifs, liquides ioniques, ligands organométalliques, sels de guanidinium et monomères fonctionnels.
La forte base de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine facilite la formation d'intermédiaires réactifs et permet des réactions à haute efficacité dans les revêtements, adhésifs, scellants, matériaux électroniques et polymères spécialisés.
De plus, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est valorisée en chimie analytique pour les réactions de dérivétage, en chimie environnementale pour le développement de catalyseurs, et dans les traitements industriels où une catalyse à base forte contrôlée est nécessaire en conditions anhydres.
La combinaison de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine de haute force basique, d'activité catalytique rapide, de faible nucléophilie et d'excellente solubilité garantit que la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine reste indispensable dans de multiples domaines nécessitant des réactions fortes, sélectives et médiées par des bases propres.
Applications de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine :
Base utilisée pour la préparation des nitriles alkyliques à partir d'halogénures d'alkyle et des 3′-alkylthymidines à partir de 3′-nitrothymidines.
Favorise l'oxydation pentavalente du bismuth des alchohols primaires et secondaires en aldéhydes et cétones.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est largement utilisée dans des recherches axées sur :
Synthèse organique :
La 1,1,3,3-tétramétylguanidine sert de base solide dans diverses réactions organiques, facilitant la synthèse de molécules complexes dans les produits pharmaceutiques et agrochimiques.
Catalyse:
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine agit comme un catalyseur efficace dans des réactions telles que la synthèse des amines, améliorant les vitesses et les rendements par rapport aux catalyseurs traditionnels.
Chimie des polymères :
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée dans la production de polymères, elle aide au développement de matériaux haute performance avec des propriétés thermiques et mécaniques améliorées.
Chimie analytique:
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est utilisée dans des méthodes analytiques pour améliorer la sensibilité et la sélectivité des techniques de détection, facilitant ainsi l'analyse de diverses substances.
Biochimie:
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine joue un rôle dans la recherche biochimique, notamment dans l'étude des mécanismes et interactions enzymatiques, fournissant des éclairages sur les processus biologiques.
Bienfaits de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine :
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine offre une large gamme d'avantages en matière de performance et de procédé grâce à sa résistance de base exceptionnelle, sa cinétique de déprotonation rapide et sa faible nucléophilie, ce qui en fait l'une des superbases organiques les plus polyvalentes et fiables dans la chimie synthétique moderne et les systèmes catalytiques industriels.
L'affinité extrêmement élevée pour les protons de la 1,1,3,3-tétramylguanidine lui permet d'activer efficacement des substrats faiblement acides dans des conditions douces, améliorant considérablement les vitesses de réaction, les rendements et la sélectivité lors de transformations telles que les estérifications, transesterifications, alkylations, condensations et éliminations.
Contrairement à de nombreuses bases inorganiques, la 1,1,3,3-Tétraméthylguanidine est entièrement soluble dans un large spectre de solvants organiques polaires, permettant des conditions de réaction homogènes, un transfert de masse amélioré et des profils de réaction plus propres sans problèmes de séparation de phase.
La faible nucléophilité de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine minimise les réactions secondaires concurrentes, assurant la pureté du produit et réduisant la formation de sous-produits — un avantage crucial dans la synthèse pharmaceutique et chimique fine où les coûts de purification en aval sont importants.
La stabilité thermique et la résistance à la décomposition de la 1,1,3,3-tétramylguanidine permettent son utilisation dans les réactions à haute température et le traitement en flux continu, soutenant des stratégies de fabrication intensifiées et des longs cycles opérationnels dans les cycles catalytiques.
En chimie des polymères, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine offre un contrôle affiné des réactions de polyuréthane et d'époxy, optimisant la structure de la mousse, la formation de la chaîne polymère et les propriétés mécaniques finales tout en offrant une odeur et une toxicité plus faibles comparées à certains catalyseurs d'amine traditionnels.
L'activité catalytique rapide de la 1,1,3,3-Tétraméthylguanidine améliore l'efficacité du traitement, réduit les temps de cycle et soutient une qualité constante des produits à grande échelle dans les opérations industrielles.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine permet également la synthèse de monomères avancés, de liquides ioniques et de réactifs spécialisés qui seraient peu pratiques à produire avec des bases plus faibles ou plus nucléophiles.
D'un point de vue de manipulation et de durabilité, la forme liquide de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine simplifie le dosage, la dosage et l'intégration dans des systèmes automatisés par rapport aux bases inorganiques solides.
De plus, la capacité de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine à fonctionner dans des conditions de réaction plus douces peut réduire la consommation d'énergie, améliorer les marges de sécurité et diminuer les coûts de procédé.
Dans l'ensemble, la combinaison d'une grande basicité, d'une faible nucléophilie, d'une solubilité exceptionnelle, d'une robustesse thermique, d'une forte performance catalytique et de la compatibilité avec des technologies de fabrication avancées fait de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine un composant inestimable dans les domaines pharmaceutique, des produits chimiques fins, des polymères, des matériaux spécialisés et des procédés chimiques de nouvelle génération.
Production de 1,1,3,3-tétraméthylguanidine :
La production de 1,1,3,3-tétraméthylguanidine implique un processus synthétique contrôlé en plusieurs étapes, centré sur la formation de la structure guanidine par alkylation, aminolyse et réactions de condensation dans des conditions strictement anhydres et régulées en température.
La synthèse industrielle commence généralement par la réaction de la diméthylamine avec la cyanamide ou les dérivés de la 1,1,3,3-tétramylguanidine, formant la diméthylcynanmidine, qui sert d'intermédiaire central pour la formation ultérieure de guanidine.
Cet intermédiaire subit d'autres étapes de méthylamination et d'ajout nucléophile, créant la colonne vertébrale guanidine substituée par activation de la moitié C≡N ou C=N.
Dans une voie alternative et largement utilisée, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est produite par la réaction de sels de tétraméthylthiourée ou de tétraméthylguanidinium avec des agents alcalins (par exemple, méthoxyde de sodium, hydrure de sodium ou alkoxydes métalliques), conduisant à des voies de désulfuration ou de déprotonation qui génèrent la base libre de guanidine.
Une méthode industrielle majeure consiste à la désulfuration oxydative ou catalytique de la tétraméthylthiourée à l'aide de catalyseurs métalliques ou de bases fortes dans des solvants alcooliques, produisant la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine avec une grande sélectivité.
La synthèse est réalisée dans des conditions anhydres et limitées en oxygène car la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est très réactive face à l'eau et au dioxyde de carbone, ce qui peut former des sels de carbonate de guanidinium et réduire la pureté du produit.
Les températures de réaction varient généralement entre 40 et 120 °C, selon l'intermédiaire utilisé, le choix du catalyseur et le système de solvant (généralement méthanol, éthanol, isopropanol ou solvants aprotiques polaires).
Tout au long du processus, les rapports de pH et de stoichiométrie doivent être contrôlés avec précision pour éviter la sur-alkylation ou la formation d'oligomères guanidiniques plus élevés.
Après synthèse, le mélange de réaction brut contient de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine, des amines, des sels et des résidus de solvant non réagis ; La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est purifiée par distillation sous vide, distillation fractionnée ou distillation réactive grâce au profil de volatilité et à la stabilité thermique de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine.
Les grades de haute pureté, nécessaires pour les applications pharmaceutiques ou électroniques, peuvent subir un traitement par échange d'ions, une filtration au charbon ou une distillation de polissage fin pour éliminer les traces d'impuretés et sous-produits.
La production à l'échelle industrielle favorise les procédés continus en raison du rôle de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine sur les marchés des catalyseurs et polymères à fort volume.
Les réacteurs à flux continu permettent un meilleur transfert de chaleur, une cinétique de réaction plus cohérente, une sélectivité plus élevée et un contrôle supérieur des niveaux d'impuretés, tout en réduisant les risques opérationnels liés à la manipulation de matériaux corrosifs et très basiques.
Les fabricants intègrent également un revêtement de gaz inerte, des systèmes d'exclusion d'humidité et des matériaux de réacteurs résistants à la corrosion (par exemple, réacteurs en acier inoxydable 316L ou revêtus) pour maintenir la qualité du produit et prévenir la dégradation du catalyseur.
Synthèse de la 1,1,3,3-tétramylguanidine :
La synthèse de la 1,1,3,3-tétramétylguanidine repose sur la construction du noyau de guanidinium par alkylation contrôlée, ajout nucléophile et réactions de condensation impliquant la diméthylamine et un précurseur à base de cyanamide.
La voie industrielle la plus largement adoptée commence par la réaction de la cyanamide (ou des dérivés activés de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine tels que les O-alkyl cyanamides) avec la diméthylamide, produisant la N,N-diméthylcyanamide (également appelée diméthylcynanmidine).
Cet intermédiaire subit une nouvelle attaque nucléophile par un autre équivalent de la diméthylamine au niveau du carbone électrophile du groupe fonctionnel C≡N ou C=N, formant un intermédiaire guanidinium substitué par le tétra, qui, après neutralisation ou déprotonation promue par les bases, donne la base libre 1,1,3,3-tétraméthylguanidine.
Des catalyseurs tels que les alkoxydes, les bases métalliques alcalines (NaOH, KOH, NaOMe) et parfois les acides de Lewis sont utilisés pour renforcer l'activation électrophile du carbone cyanamide et améliorer la sélectivité face au produit entièrement substitué par la guanidine.
Une autre méthode synthétique importante utilise la tétraméthythylthiourée comme matériau de départ. Dans cette voie, la tétraméthythylthiourée est soumise à une désulfuration oxydative ou induite par des bases, généralement dans le méthanol, l'éthanol ou des solvants aprotiques polaires.
Des bases fortes (par exemple, méthoxyde de sodium, hydrure de sodium, tert-butoxyde de potassium) facilitent la S-dealkylation et la conversion du groupe thiocarbonyle (C=S) en carbone imino correspondant (C=NH), générant la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine avec un rendement élevé.
Cette voie est privilégiée industriellement en raison du profil de sous-produits nettoyants de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine et de sa compatibilité avec le traitement continu.
Une troisième approche synthétique consiste à alkyler des sels de guanidine ou des guanidines substituées à l'aide de sulfate de diméthylle, de carbonate de diméthyle ou d'autres agents méthylants, ce qui entraîne une méthylation progressive du N jusqu'à la formation de l'espèce de guanidinium tétraméthylé.
Cependant, cette méthode est moins courante dans l'industrie en raison du coût des réactifs, des préoccupations de sécurité et de la difficulté à contrôler les étapes de méthylation partielle.
Les températures de réaction varient généralement entre 40 et 120 °C, selon la voie synthétique et le système de solvants, tandis que les environnements anhydres et sans oxygène sont essentiels car la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine absorbe facilement l'humidité et le CO₂, formant des sels carbonatés de guanidinium qui réduisent la qualité du produit.
Après la réaction, les mélanges bruts contenant de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine, des amines, des sels et des résidus de solvant non réagis sont purifiés par distillation sous vide, fractionnée ou réactive, en tirant parti de la volatilité favorable de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine par rapport aux sous-produits.
La 1,1,3,3,3-tétraméthylguanidine de haute pureté pharmaceutique ou électronique peut subir un traitement par échange d'ions, une filtration au charbon actif ou une distillation en plusieurs étapes pour éliminer les traces d'impuretés, les composés sulfureux résiduels ou les sels inorganiques.
La fabrication moderne privilégie de plus en plus la synthèse à flux continu, qui offre un meilleur contrôle de la chaleur, une cinétique de réaction améliorée, une formation réduite des produits secondaires et une sécurité accrue lors de la manipulation d'intermédiaires très basiques et corrosifs.
Dans l'ensemble, la synthèse de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine intègre la chimie nucléophile, la réactivité à la méthylamine (réactivité à la méthylamine et des voies catalytiques sélectives), l'exclusion d'humidité et des technologies avancées de purification pour produire de manière fiable une superbase de guanidine forte et à faible nucléophilité, utilisée dans la synthèse pharmaceutique, la catalyse des polymères et la production de produits chimiques fins.
Histoire de la 1,1,3,3-tétramétylguanidine :
L'histoire de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est étroitement liée au développement plus large de la chimie de la guanidine, qui a commencé à la fin du XIXe et au début du XXe siècle, lorsque les chimistes ont exploré pour la première fois les guanidines substituées pour leur basicité exceptionnellement élevée et leur utilité potentielle dans les transformations organiques.
Les premières études sur les sels de guanidinium, les dérivés de cyanamide et les thiourées substitués ont posé les bases théoriques pour identifier les guanidines comme l'une des familles les plus fortes de bases organiques neutres.
Cependant, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine n'a été qu'au milieu du XXe siècle que des recherches systématiques sur les guanidines entièrement N-alkylées telles que la 1,1,3,3-tétramétylguanidine ont commencé, motivées par un intérêt croissant pour des superbases organiques fortes et non nucléophiles, capables d'effectuer des déprotonations sélectives dans des conditions plus douces que les hydroxydes inorganiques traditionnels.
Durant les années 1960 et 1970, les avancées en chimie organique synthétique, notamment l'essor de nouvelles techniques de condensation et d'alkylation, ont permis une préparation fiable à l'échelle du laboratoire de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine à partir de diméthylamine, de dérivés de cyanamide et de voies tétramétylthiourées.
Les chercheurs ont rapidement reconnu que la basicité exceptionnelle de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine combinée à une nucléophilité exceptionnellement faible la rendait supérieure aux amines, alkoxydes ou bases métalliques alcalines conventionnelles dans de nombreuses réactions sensibles.
Cette période a marqué la première véritable expansion de l'utilisation de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine dans la synthèse organique académique, notamment dans les études sur la chimie des énolates, la construction des hétérocycles et le couplage peptidique.
Les années 1980–1990 ont vu la transition de la 1,1,3,3-tétramylguanidine d'un réactif de laboratoire à une base industrielle importante et un catalyseur, notamment à la suite de la croissance rapide mondiale des marchés du polyuréthane et de la résine époxy.
Les fabricants de catalyseurs polymères ont commencé à intégrer la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine dans les systèmes de durcissement par mousse, réalisant qu'elle offrait une cinétique de réaction rapide, un bon contrôle de la morphologie des polymères et une odeur plus faible comparée aux petites amines volatiles.
Parallèlement, les entreprises pharmaceutiques ont commencé à adopter la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine pour la synthèse intermédiaire à grande échelle, car elle permettait des réactions propres avec moins de sous-produits, réduisant ainsi les besoins en purification et améliorant l'efficacité des procédés.
Avec l'essor de la chimie à flux continu et de l'intensification des procédés au début des années 2000, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine a gagné en importance grâce à son état liquide, sa pompabilité, sa grande stabilité thermique et sa compatibilité avec les solvants aprotiques polaires.
La capacité de la 1,1,3,3-Tétraméthylguanidine à maintenir une activité catalytique constante dans des conditions de flux strictement contrôlées en faisait un choix privilégié pour la production pharmaceutique et chimique fine à haut débit.
Parallèlement, la pression réglementaire accrue contre les catalyseurs à métaux lourds et les bases inorganiques dangereuses a encore accéléré l'adoption par l'industrie de superbases organiques fortes telles que la 1,1,3,3-tétramylguanidine.
Aujourd'hui, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine occupe une position mature mais stratégiquement importante sur les marchés chimiques mondiaux.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est largement utilisée dans la synthèse API, la production de monomères spécialisés, le durcissement de polymères, la synthèse liquide ionique, les intermédiaires agrochimiques et la fabrication de matériaux avancés.
La recherche moderne continue d'explorer des voies synthétiques plus écologiques, des précurseurs bio-basés sur la guanidine et des formulations plus sûres pour soutenir des traitements chimiques durables.
Au cours de près d'un siècle de développement, la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est passée d'une curiosité académique de niche à un réactif industriel essentiel, apprécié pour sa force de base exceptionnelle, sa polyvalence opérationnelle et sa compatibilité avec les technologies modernes de fabrication chimique.
Stabilité et réactivité de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine :
Stabilité chimique :
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est stable dans des conditions normales de stockage et de manipulation lorsqu'elle est maintenue au sec et protégée de l'air.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine absorbe facilement l'humidité et le dioxyde de carbone de l'atmosphère, formant des sels de guanidinium, ce qui réduit sa basicalité et sa pureté.
Réactivité:
Très réactif comme base organique forte.
Évitez le contact avec les acides, les chlorures acides, les anhydrides acides, les agents alkylants, les oxydants et l'humidité, qui peuvent provoquer une décomposition ou une neutralisation exothermique.
L'absorption du CO₂ est significative et conduit à la formation de sels carbonatés ou bicarbonatiques.
Un chauffage au-delà des limites recommandées peut générer des fumées de décomposition, y compris des amines.
Polymérisation dangereuse :
Pas prévu pour se produire dans des conditions normales de traitement ou de stockage.
Produits dangereux de décomposition :
Monoxyde de carbone (CO), dioxyde de carbone (CO₂), diméthylamine, autres amines organiques et vapeurs irritantes contenant de l'azote lors du chauffage ou de la combustion.
Manipulation et stockage de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine :
Manutention:
Évitez le contact visuel avec la peau et les yeux ; La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est corrosive et peut provoquer de graves irritations ou des brûlures.
Évitez l'inhalation de vapeurs ou d'aérosols, surtout lorsqu'ils sont chauffés.
À utiliser uniquement dans des zones bien ventilées ou avec une ventilation locale par extraction.
Manipulez dans des conditions sèches, inertes ou peu humides pour empêcher l'absorption du CO₂.
Utilisez des équipements résistants aux produits chimiques et évitez le contact avec des matériaux incompatibles tels que les acides et les oxydants.
Stockage:
Conservez dans des contenants hermétiquement fermés et résistants à l'humidité.
Gardez un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la chaleur, des sources d'allumage et du soleil direct.
Protéger contre l'humidité et l'exposition au CO₂ ; Le stockage en couverture d'azote est préféré pour les applications à haute pureté.
Utilisez des contenants résistants à la corrosion (acier inoxydable, acier doublé, HDPE).
Évitez les acides et les substances réactives.
Mesures de premiers secours de 1,1,3,3-tétramylguanidine :
Inhalation:
Faites passer la personne atteinte à l'air frais immédiatement.
Surveillez toute irritation respiratoire, toux ou difficultés respiratoires.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.
Contact cutané :
Lavez immédiatement la peau avec beaucoup d'eau et de savon.
Retirez les vêtements contaminés et rincez soigneusement la zone.
Consultez un médecin pour une irritation persistante, des rougeurs ou des brûlures chimiques.
Contact visuel :
Rincez prudemment à l'eau pendant au moins 15 minutes en gardant les paupières ouvertes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et si c'est facile à faire.
Consultez immédiatement un médecin en raison de la nature corrosive de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine.
Ingestion:
Rincez la bouche à l'eau.
Ne provoquez pas de vomissements.
Donnez de l'eau si la personne est consciente.
Consultez un médecin urgent en raison des effets potentiels de corrosion sur les muqueuses.
Mesures de lutte contre les incendies de la 1,1,3,3-tétramylguanidine :
Supports d'extinction appropriés :
Chimique sec
CO₂
Écume
Pulvérisation d'eau (uniquement pour le refroidissement)
Dangers spécifiques :
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est combustible et peut libérer des vapeurs toxiques et irritantes lorsqu'elle est chauffée.
La combustion peut générer du CO, du CO₂, de la diméthylamine et des vapeurs contenant de l'azote.
Les conteneurs exposés au feu peuvent se rompre à cause de l'accumulation de pression ; Refroidir avec un spray d'eau.
Équipement de protection pour les pompiers :
Utilisez des appareils respiratoires autonomes (SCBA).
Portez un équipement de protection complet en raison des vapeurs corrosives et des produits de décomposition.
Mesures de libération accidentelle de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine :
Précautions personnelles :
Évitez le contact visuel — la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est corrosive et très basique.
Utilisez un équipement de protection approprié (gants, lunettes, vêtements de protection).
Assurez-vous d'une ventilation adéquate ; Évacuez le personnel non essentiel.
Méfiez-vous des surfaces glissantes causées par des déversements de liquide.
Précautions environnementales :
Empêchez les déversements dans les drains, le sol ou les cours d'eau.
La 1,1,3,3-tétraméthylguanidine est très soluble et peut augmenter considérablement le pH si elle est rejetée dans l'environnement.
Méthodes de nettoyage :
Contenir les déversements avec des matériaux absorbants (sable, vermiculite, argile).
Collectez le matériau absorbé dans des contenants adaptés à l'épreuve des produits chimiques pour l'élimination.
Lavez les résidus avec de la lessive et de l'eau tout en évitant les éclaboussures de neutralisation.
Évitez le lavage haute pression qui pourrait aérosoliser la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine :
Contrôles techniques :
Utilisez une ventilation d'échappement locale ou des hottes chimiques pour les opérations générant des vapeurs ou des aérosols.
Systèmes de transfert fermés recommandés pour un usage industriel.
La ventilation générale est suffisante pour une manipulation fermée à basse température.
Équipement de protection individuelle:
Yeux:
Lunettes anti-éclaboussures chimiques ou écran facial complet pour les opérations à haut risque.
Peau:
Gants résistants aux produits chimiques (nitrile, néoprène, caoutchouc butylique).
Manches longues, vêtements de protection et tablier chimique pour la manipulation en gros.
Respiratoire:
Ce n'est pas nécessaire dans des conditions normales avec une ventilation suffisante.
Utilisez un respirateur à vapeur organique ou une protection respiratoire intégrale si les vapeurs ou brumes dépassent les limites d'exposition ou lors du nettoyage après un déversement.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains et la peau exposée après la manipulation.
Évitez de manger, boire ou fumer pendant l'utilisation.
Retirez les vêtements contaminés avant d'entrer dans les zones de pause.
Identifiants de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine :
Numéro CAS : 80-70-6
Pureté : ≥ 99 % (GC)
Formule moléculaire : C5H13N3
Poids moléculaire : 115,18
Numéro MDL : MFCD00008323
ID PubChem : 66460
Densité : 0,92 g/mL (litt.)
Apparence : Liquide clair, incolore à jaune pâle
Conditions : Conserver à 0 - 8 °C
CAS : 80-70-6
Nom IUPAC : N,N,N',N'-tétraméthylguanidine
Formule moléculaire : C5H13N3
Clé InChI : KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N
SOURIRE : CN(C)C(=N)N(C)C
Poids moléculaire (g/mol) : 115,18
Synonyme : 1,1,3,3-tétraméthylguanidine
Numéro de produit : T0148
Pureté / Méthode d'analyse : >99,0 % (GC)(T)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C5H13N3 = 115,18
État physique (20 degrés. C) : Liquide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Conserver sous gaz inerte : Conserver sous gaz inerte
Condition à éviter : Sensible à l'air, hygroscopique
CAS RN : 80-70-6
Numéro d'enregistrement Reaxys : 969608
ID de substance PubChem : 87576150
SDBS (Base de données spectrale AIST) : 10085
Numéro MDL : MFCD00008323
Numéro CAS : 80-70-6
Référence Beilstein : 969608
ChemSpider : 59832
ECHA InfoCard : 100.001.185
Numéro EC : 201-302-7
MeSH : 1,1,3,3-tétraméthylguanidine
PubChem CID : 66460
UNII : VEZ101E7ZU
Numéro ONU : 2920
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID2058835
InChI : InChI=1S/C5H13N3/c1-7(2)5(6)8(3)4/h6H,1-4H3
Clé : KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N
SOURIRE : CN(C)C(=N)N(C)C
Formule linéaire : (CH3)2NC(=NH)N(CH3)2
Numéro CAS : 80-70-6
Poids moléculaire : 115,18
Beilstein : 969608
Numéro EC : 201-302-7
Numéro MDL : MFCD00008323
Code UNSPSC : 12352116
ID de substance PubChem : 24854327
NACRES : NA.22
Propriétés de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine :
Formule chimique : C5H13N3
Masse molaire : 115,180 g·mol−1
Apparence : Liquide incolore
Densité : 918 mg mL−1
Point de fusion : −30 °C (−22 °F ; 243 K)
Point d'ébullition : 160 à 162 °C (320 à 324 °F ; 433 à 435 K)
Solubilité dans l'eau : Miscible
Pression de vapeur : 30 Pa (à 20 °C)
Acidité (pKa) : 13,0±1,0 (pKa d'acide conjugué dans l'eau)
Indice de réfraction (nD) : 1,469
pression de vapeur : 0,2 mmHg (20 °C)
Niveau de qualité : 200
Analyse : 99 %
Forme : liquide
indice de réfraction : N20/D 1,469 (litt.)
pb : 52-54 °C/11 mmHg (litt.)
densité : 0,918 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne de sourires : CN(C)C(=N)N(C)C
InChI : 1S/C5H13N3/c1-7(2)5(6)8(3)4/h6H,1-4H3
Clé InChI : KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N
Poids moléculaire : 115,18 g/mol
XLogP3 : 0,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 2
Masse exacte : 115.110947427 Da
Masse mono-isotopique : 115,110947427 Da
Surface polaire topologique : 30,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Complexité : 75,7
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Spécifications de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine :
Spectre infrarouge : Conformes
Apparence (couleur) : Transparent incolore à jaune
Indice de réfraction : 1,4665 à 1,4695 (20°C, 589 nm)
Apparence (forme) : Liquide
GC : >=98,5 %
CAS : 80-70-6
Couleur : Incolore à jaune
Point d'ébullition : 160,0°C à 162,0°C
Spectre infrarouge : authentique
Emballage : Bouteille en verre
Indice de réfraction : 1,4670 à 1,4690
Quantité : 100 g
Feu : 01 1145 ; 04,489; 12,477
Indice Merck : 15 9375
Informations sur la solubilité : solubilité dans l'eau : miscible. Autres solubilités : miscibles
SOURIRE : CN(C)C(=N)N(C)C
Poids moléculaire (g/mol) : 115,18
Viscosité : 0,002 pas (20°C)
Pourcentage de pureté : 99 %
Nom chimique ou matériau : 1,1,3,3-tétraméthylguanidine
Composés apparentés de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine :
Tétraméthylurée
Noxytioline
Metformine
Buformine
Acide allantoïque
Carmustine
Noms de la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine :
Nom IUPAC préféré :
N,N,N′,N′-Tétraméthylguanidine
