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Le 1,1-Dichloroéthylène, identifié en chimie industrielle, en synthèse de polymères et en génie chimique par la formule moléculaire C2H2Cl2, est un composé organique synthétique appartenant à la classe des alcènes chlorés et des organochlorés.
Le 1,1-Dichloroéthylène, étant un liquide incolore et extrêmement volatile présentant une odeur d'éthérée douceâtre à température ambiante, se distingue par une réactivité élevée et une capacité de polymérisation.
Le 1,1-Dichloroéthylène joue un rôle stratégique dans l'industrie chimique principalement en tant que monomère dans la synthèse de copolymères, d'intermédiaire dans la production de copolymères d'emballage et d'agent de traitement dans les réacteurs de polymérisation industriels.
Numéro d'enregistrement CAS : 75-35-4.
Numéro CE / EINECS : 200-864-0.
PubChem CID : 6366.
Numéro UN Marchandises Dangereuses : UN 1303 (Classe 3 : Liquides inflammables, Inhibé).
Masse moléculaire : 96,94 g/mol.
Synonymes : 1,1-Dichloroéthylène, 1,1-Dichloroéthène, Chlorure de vinylidène, Dichlorure de vinylidène, 1,1-DCE, 1,1-DCEthene, Éthène, 1,1-dichloro-, VDC.
Propriétés Clés, Physico-chimie et Identifiants
Masse volumique : 1,213 g/cm3 à 20 °C.
Point de fusion : -122,5 °C.
Point d'ébullition : 31,7 °C.
Point d'éclair : -25 °C (Vase clos).
Pression de vapeur : 66,5 kPa à 20 °C.
Solubilité dans l'eau : Peu soluble dans l'eau (2,5 g/L à 20 °C).
Solubilité dans les solvants organiques : Entièrement miscible avec les solvants organiques tels que l'éthanol, le diéthyléther, l'acétone, le benzène et le chloroforme.
Décomposition thermique : Le 1,1-Dichloroéthylène se décompose en phosgène toxique et en gaz de chlorure d'hydrogène lors d'une exposition à des températures élevées ou à des flammes nues.
Statut d'additif alimentaire : Le 1,1-Dichloroéthylène n'est strictly pas adapté à un usage comme additif alimentaire ou à la consommation humaine (Pas de numéro E).
Procédés de Fabrication et Synthèse Chimique
1. Déshydrochloration du 1,1,2-Trichloroéthane : Le 1,1-Dichloroéthylène est synthétisé à l'échelle industrielle principalement par la réaction de déshydrochloration du 1,1,2-trichloroéthane avec des solutions alcalines aqueuses telles que l'hydroxydes de sodium (NaOH) ou l'hydroxydes de calcium (Ca(OH)2).
2. Déchloration Thermique : Le 1,1-Dichloroéthylène peut également être obtenu par craquage thermique catalytique du 1,1,2-trichloroéthane à haute température pour éliminer le chlorure d'hydrogène (HCl).
3. Purification et Ajout d'Inhibiteurs : Le 1,1-Dichloroéthylène brut obtenu à partir du mélange réactionnel est purifié par distillation et stocké avec des inhibiteurs ajoutés tels que le p-méthoxyphénol (MEHQ) pour prévenir la formation spontanée de peroxydes explosifs et la polymérisation.
Applications et Utilisations Industrielles
1. Production de Polymères PVDC : L'application industrielle principale du 1,1-Dichloroéthylène est son utilisation comme monomère dans la copolymérisation avec le chlorure de vinyle ou l'acrylonitrile pour synthétiser des résines de polychlorure de vinylidène (PVDC / Saran) et des films d'emballage.
2. Synthèse de Revêtements Barrières : Le 1,1-Dichloroéthylène est utilisé dans la production de copolymères spécialisés offrant des propriétés de barrière élevées aux gaz et à l'humidité dans les emballages alimentaires, pharmaceutiques et les revêtements de papier.
3. Fibres Synthétiques et Additifs Textiles : Le 1,1-Dichloroéthylène sert de réactif dans la synthèse de fibres modacryliques ignifuges et de liants pour textiles non tissés.
4. Fabrication de Semi-conducteurs : Le 1,1-Dichloroéthylène est utilisé dans l'industrie électronique comme composant gazeux d'oxydation thermique dans la synthèse de films d'oxyde de silicium de haute pureté.
5. Intermédiaire Chimique : Le 1,1-Dichloroéthylène est évalué comme réactif de base dans la synthèse de composés fluorés et de produits chimiques chlorés spécialisés.
6. Résines de Revêtement de Surface : Le 1,1-Dichloroéthylène est utilisé dans la fabrication de résines de revêtement protecteur résistant à la corrosion et de composants de latex plastique.
Normes de Sécurité, Toxicologie et Stockage
Classification de Danger : Selon les normes SGH, le 1,1-Dichloroéthylène est classé comme Liquide Extrêmement Inflammable (Catégorie 1), Toxicité Aiguë (Inhalation Catégorie 4), Cancérogénicité (Catégorie 2) et Toxicité Spécifique pour certains Organes Cibles - Exposition Répétée (Catégorie 2, Foie et Rein).
Risques pour la Santé et Toxicité : L'inhalation de vapeurs de 1,1-Dichloroéthylène déprime le système nerveux central, entraînant des vertiges, une narcose et des dommages au foie et aux reins à fortes doses.
Risque de Contact : Le contact cutané et oculaire avec le 1,1-Dichloroéthylène présente un risque d'irritation et de dommages chimiques aux tissus.
Conditions HSE et de Stockage : Le 1,1-Dichloroéthylène doit être maintenu strictement à l'écart des étincelles d'électricité statique, des flammes nues, de l'air (oxygène) et des sources de chaleur.
Incompatibilité Chimique : Le 1,1-Dichloroéthylène peut former des peroxydes explosifs au contact de l'air ; le 1,1-Dichloroéthylène réagit violemment avec les oxydants forts, les métaux alcalins et les composés du cuivre.
Normes de Stockage : Le 1,1-Dichloroéthylène doit être stocké dans un environnement frais dans des récipients en acier scellés sous couverture d'azote, équipés de niveaux d'inhibiteur adéquats, d'une mise à la terre statique, d'une ventilation adéquate et de systèmes anti-explosion.
