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1,2,3,4-TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE

Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est un hydrocarbure liquide clair, incolore à jaune pâle dérivé du naphtalène par hydrogénation partielle, combinant un caractère aromatique avec une stabilité chimique améliorée.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est apprécié pour son pouvoir solvant élevé, son point d'ébullition élevé et sa capacité de donneur d'hydrogène, ce qui le rend utile dans les solvants, les fluides de transfert de chaleur, la liquéfaction du charbon, le raffinage du pétrole et comme intermédiaire chimique.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène dissout une large gamme de résines naturelles et synthétiques, de cires, d'huiles, de graisses et de polymères, montrant des performances supérieures dans la dissolution de matériaux à poids moléculaire élevé par rapport à de nombreux autres solvants.

Numéro CAS : 119-64-2
Numéro CE : 204-340-2
Formule chimique : C10H12
Poids moléculaire : 132,20 g/mol

Synonymes : 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, TETRALIN, 119-64-2, Benzocyclohexane, Tétrahydronaphtalène, Bacticine, Tétraline, Tetranap, Naphtalène, 1,2,3,4-tétrahydro-, Tétralina, Naphtalène, tétrahydro-, Naphtalène 1,2,3,4-tétrahydrure, tétralène, UNII-FT6XMI58YQ, NSC 77451, (C4-C5) Alkyltétrahydronaphtalènes, FT6XMI58YQ, Naphtalène, 1,2,3,4-tétrahydro-, Dérivés alkyles en C1-4, CHEBI:35008, 1,2,3,4-tétrahydro-naphtalène, MFCD00001733, DSSTox_CID_6118, DSSTox_RID_78023, DSSTox_GSID_26118, 68412-24-8, Tetralina [polonais], Caswell n° 842A, CAS-119-64-2, CCRIS 3564, HSDB 127, delta(sup 5,7,9)-naphthantriène, EINECS 204-340-2, 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, qualité réactif, >= 97 %, code chimique des pesticides de l'EPA 055901, AI3-01257, solvant Tetralin, EINECS 270-178-4, bmse000530, EC 204-340-2, NCIOpen2_000650, 1,3,4-tétrahydronaphtalène, 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, 5,6,7,8-tétrahydronaphtalène, CHEMBL1575635, DTXSID1026118, 1,3,4-tétrahydrure de naphtalène, WLN : L66 et TJ, 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, .delta.(5,7,9)-naphthantriène, .delta.(sup 5,9)-naphthantriène, 1,2,3,4-tétrahydrure de naphtalène, NSC77451, ZINC8437660, Tox21_201793, Tox21_303325, NSC-77451, STL264224, .delta.(sup 5,7,9)-naphthantriène, AKOS000121383, LS40429, MCULE-8327072794, NCGC00091744-01, NCGC00091744-02, NCGC00256948-01, NCGC00259342-01, I899, FT-0654145, T0107, T0713, 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, Tétraline, THN, 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, anhydre, 99 %, Q420416, 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, étalon analytique, W-108503, 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, ReagentPlus(R), 99 %, F1908-0164, 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène [français] [nom ACD/IUPAC], 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène [nom ACD/IUPAC], 1,2,3,4-tétrahydronaphtaline [allemand] [nom ACD/IUPAC], 119-64-2 [RN], 1446407 [Beilstein], 204-340-2 [EINECS], FT6XMI58YQ, MFCD00001733 [numéro MDL], naphtalène, 1,2,3,4-tétrahydro- [nom ACD/Index], tétrahydronaphtalène, Tetralin [Wiki], solvant Tetralin(R), Tetralina [polonais], Tetraline [néerlandais], Tétraline [français], 四氢化萘 [chinois], [119-64-2] [RN], 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène 10 µg/mL dans le méthanol, 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène (tétraline), 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, Tétraline, THN, 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène ; Tétraline, 1,2,3,4-TÉTRHYDRONAPHTALÈNE, 204-340-2MFCD00001733, 270-178-4 [EINECS], 68412-24-8 [RN], benzocyclohexane, C095210, EINECS 204-340-2, EINECS 270-178-4, 1,2,3,4-tétrahydrure de naphtalène, NAPHTALÈNE, TÉTRAHYDRO-, 1,2,3,4-tétrahydrure de naphtalène, pWLN : L66 et TJ, tétraline, tétralène, solvant Tetralin(TM), Tetralin?, Tetralina, Tetralina [polonais], Tetraline, Tetrana, TETRANAP, THN, UNII:FT6XMI58YQ, UNII-FT6XMI58YQ, WLN : L66 et TJ, δ(5,7,9)-naphthantriène, δ(sup 5,7,9)-naphthantriène, δ(sup 5,7,9)-naphthantriène, 2'-acétonaphton, 5',6',7',8'-tétrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexaméthyl-, 2'-acétonaphton, 5',6',7',8'-tétrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexaméthyl-, acétyl hexaméthyl tétraline, 6-acétyl-1,1,2,4,4,7-hexaméthyl tétraline, 6-acétyl-1,1,2,4,4,7-hexaméthyl-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, 6-acétyl-1,1,2,4,4,7-hexaméthyltétraline, 7-acétyl-1,1,3,4,4,6-hexaméthyl tétrahydronaphtalène, 7-acétyl-1,1,3,4,4,6-hexaméthyl tétraline, 7-acétyl-1,1,3,4,4,6-hexaméthyl-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, 7-acétyl-1,1,3,4,4,6-hexaméthyltétrahydronaphtalène, 7-acétyl-1,1,3,4,4,6-hexaméthyltétraline, 6-acétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,1,2,4,4,7-hexaméthyl naphtalène, 6-acétyl-1,2,3,4-tétrahydro-1,1,2,4,4,7-hexaméthylnaphtalène, AHMT, éthanone, 1- (5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,8, 8-hexaméthyl-2-naphtalényl)-, éthanone, 1-(5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,8,8-hexaméthyl-2-naphtalényl)-, fixolide, 1-(3,5,5,6,8,8-hexaméthyl-5,6,7,8-tétrahydro-2-naphtalényl)éthanone, 1-(3,5,5,6,8,8-hexaméthyl-5,6,7,8-tétrahydro-naphtalén-2-yl)-éthanone, 1-(3,5,5,6,8,8-hexaméthyl-5,6,7,8-tétrahydronaphtalén-2-yl)éthanone, 1-(3,5,5,6,8,8-hexaméthyl-6,7-dihydronaphtalén-2-yl)éthanone, INCI acétyl hexaméthyl tétraline, muscofix (ACS International), musc tétraline, musc tonalide, naphtalène, 7-acétyl-1,1,3,4,4,6-hexaméthyl-1,2,3,4-tétrahydro-, 1-(5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,8,8-hexaméthyl-2-naphtalényl)éthan-one, 1-(5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,8,8-hexaméthyl-2-naphtyl)éthan-1-one, 1-(5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,8,8-hexaméthyl-2-naphtyl)éthan-1-one, 5',6',7',8'-tétrahydro-3',5',5',6',8',8'-hexaméthyl-2'-acétonaphtone, tétralide, tonalid (PFW), tonalid II (PFW), tonalide (PFW)

Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est un hydrocarbure liquide clair, incolore à jaune pâle appartenant à la classe des composés hydrogénés aromatiques.
Structurellement, le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est dérivé du naphtalène par l'hydrogénation partielle de l'un de ses cycles aromatiques, ce qui donne un système bicyclique avec un cycle cyclohexane saturé fusionné à un cycle benzénique aromatique.

Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène a une légère odeur aromatique, un point d'ébullition d'environ 207 °C et est insoluble dans l'eau mais miscible avec la plupart des solvants organiques.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est apprécié pour son pouvoir solvant élevé, sa stabilité chimique et sa faible volatilité par rapport aux aromatiques plus légers.

Dans l'industrie, le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est utilisé comme solvant pour les résines, les peintures, les huiles et les cires ; comme fluide de transfert de chaleur ; comme donneur d'hydrogène dans la liquéfaction du charbon et le raffinage du pétrole ; et comme intermédiaire dans la production de certains produits chimiques tels que le 1-naphtol et l'anhydride phtalique.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est également utilisé dans la recherche en laboratoire comme solvant et milieu d'hydrogénation.

Bien que le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène soit relativement stable dans des conditions normales, une exposition prolongée à l'air et à la lumière peut provoquer une oxydation et former du naphtalène et d'autres sous-produits.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires, et une exposition prolongée ou à des niveaux élevés peut affecter le système nerveux central. Par conséquent, une manipulation nécessite une ventilation adéquate et des mesures de protection.

Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est un hydrocarbure ayant pour formule chimique C10H12.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est un dérivé partiellement hydrogéné du naphtalène.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est un liquide incolore utilisé comme solvant donneur d’hydrogène.

Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est utilisé dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est un hydrocarbure ayant pour formule chimique C10H12.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène a une structure chimique similaire à celle du naphtalène, sauf qu'un cycle est saturé.

Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène peut être synthétisé dans une cyclisation de Bergman.
Dans une réaction classique nommée synthèse de Darzens, des dérivés du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène peuvent être préparés par réaction de fermeture de cycle intramoléculaire d'un 1-aryl-4-pentène avec de l'acide sulfurique concentré, ou simplement par hydrogénation du naphtalène en présence d'un catalyseur au platine.

Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est utilisé comme solvant.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est également utilisé pour la synthèse en laboratoire du gaz HBr sec.

Les 1,2,3,4-tétrahydronaphtalènes se trouvent dans de nombreuses molécules bioactives et les puissantes propriétés biologiques des composés possédant un noyau hybride 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène et oxindole sont faciles à imaginer.
Cependant, à notre grande surprise, très peu de méthodes de synthèse ont été rapportées pour les spirooxindoles fusionnés au 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, en particulier pour une unité spirooxindole en position 2 du noyau 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène.

Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est un hydrocarbure liquide clair, incolore à jaune pâle qui appartient à la classe des composés aromatiques partiellement hydrogénés.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est structurellement dérivé du naphtalène par l'hydrogénation sélective de l'un de ses cycles benzéniques, produisant un système bicyclique composé d'un cycle cyclohexane saturé fusionné à un cycle benzénique insaturé.

Cette structure unique confère au 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène une combinaison de caractère aromatique et de stabilité chimique améliorée par rapport aux hydrocarbures entièrement aromatiques.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène a une odeur aromatique douce et légèrement sucrée, un poids moléculaire de 132,20 g/mol, un point d'ébullition d'environ 207 °C, un point de fusion de −35 °C et une densité d'environ 0,97 g/cm³ à 20 °C.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est insoluble dans l'eau mais est complètement miscible avec la plupart des solvants organiques, y compris les alcools, les éthers, les hydrocarbures et les solvants chlorés, ce qui en fait un milieu polyvalent dans les processus de laboratoire et industriels.

Les applications industrielles les plus notables du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène découlent de son pouvoir solvant élevé, de son point d'ébullition relativement élevé et de sa capacité à agir comme donneur d'hydrogène.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est largement utilisé comme solvant pour les résines, les peintures, les graisses, les cires, l'asphalte et divers polymères synthétiques.

Dans les industries du pétrole et du charbon, le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène sert de donneur d’hydrogène efficace dans les processus de liquéfaction du charbon, d’hydrocraquage et de raffinage du pétrole, où il aide à stabiliser les radicaux libres et à prévenir la formation de coke.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est également un intermédiaire important dans la fabrication de produits chimiques, utilisé dans la production de 1-naphtol, de 2-naphtol et d'anhydride phtalique, ainsi que dans la synthèse de colorants, de plastifiants et de certains produits pharmaceutiques.
Dans les industries du plastique et du caoutchouc, le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est utilisé comme auxiliaire de traitement et dans les systèmes de transfert de chaleur en raison de sa stabilité thermique.

En laboratoire, le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est apprécié comme solvant à point d'ébullition élevé et à faible volatilité pour les réactions d'hydrogénation et comme milieu pour effectuer des transformations chimiques nécessitant des températures élevées.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène a également été utilisé comme composé modèle pour étudier les mécanismes de transfert d'hydrogène en chimie organique.

Bien que généralement stable dans des conditions de manipulation normales, le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène peut s'oxyder lors d'une exposition prolongée à l'air et à la lumière, formant du naphtalène, des peroxydes et d'autres produits de dégradation, dont certains peuvent être dangereux.
Par conséquent, le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est souvent stocké sous atmosphère inerte dans des conteneurs scellés.

Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène se présente sous la forme d’un liquide de couleur claire.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène peut être irritant pour la peau, les yeux et les muqueuses.

Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est un puissant antagoniste de la synthase bactérienne des acides gras, qui est l'enzyme clé de la biosynthèse des acides gras.
Il a été démontré que le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est efficace contre les souches de type sauvage et les souches mutantes d'Escherichia coli, de Salmonella typhimurium et de Staphylococcus aureus.

Il a également été démontré que le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est un composé antihypertenseur dont le mécanisme cinétique n’est pas encore compris.
Les réactions chimiques impliquées dans la synthèse du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène sont très probablement dues à la nature chirale du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène.

Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène peut également être synthétisé par synthèse asymétrique en utilisant une méthodologie de surface.
Il a été démontré que le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène n’avait aucun effet cancérigène dans les études sur les rongeurs.

1,2,3,4-tétrahydronaphtalène et benzodioxanes :
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène (TET), le 1,4-benzodioxane (14BZD) et le 1,3-benzodioxane (13BZN) sont tous analogues à la famille des molécules cyclohexènes et ont donc des structures torsadées avec des barrières élevées à la planéité.
En raison de leurs faibles pressions de vapeur, ils n'ont pas été étudiés par spectroscopie infrarouge lointain, mais leurs données vibrationnelles S0 ont été obtenues à l'aide de spectres SVLF des molécules refroidies par jet et de spectres Raman en phase vapeur à haute température.

Aperçu du marché du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène :
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène occupe une niche spécialisée mais stable sur les marchés mondiaux des solvants pétrochimiques et spécialisés.
La demande de 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est principalement motivée par des applications dans la liquéfaction du charbon, le raffinage du pétrole, les solvants spéciaux et les intermédiaires chimiques.
Bien que le volume total de consommation mondiale de 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène soit modeste par rapport aux aromatiques en vrac comme le toluène ou le xylène, il reste essentiel dans certains procédés industriels à haute valeur ajoutée en raison de sa combinaison unique de point d'ébullition élevé, de fort pouvoir solvable et de capacité de donneur d'hydrogène.

Production et approvisionnement mondiaux :
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est produit principalement par hydrogénation catalytique du naphtalène à l'aide d'hydrogène gazeux en présence de catalyseurs à base de nickel, de palladium ou de platine.
Les principaux centres de production sont situés dans des régions dotées d’infrastructures pétrochimiques solides, notamment en Chine, en Inde, aux États-Unis, en Europe occidentale et au Japon.
L’approvisionnement est étroitement lié à la disponibilité du naphtalène, qui est obtenu à partir de la distillation du goudron de houille et du raffinage du pétrole.

Tendances de la demande :

Secteur de l'énergie et des carburants :
Le plus grand marché du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène a toujours été celui de donneur d'hydrogène dans la liquéfaction du charbon et certains procédés de raffinage.
Cependant, ce segment a connu une demande fluctuante en raison de l’évolution vers des sources d’énergie plus propres et de l’évolution des politiques gouvernementales.

Revêtements, résines et produits chimiques de spécialité :
Il existe une demande constante pour le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène en tant que solvant haute performance pour les résines alkydes, les résines phénoliques et d’autres polymères spéciaux utilisés dans les revêtements industriels.

Intermédiaires chimiques :
L’utilisation continue dans la production de 1-naphtol, de 2-naphtol et d’anhydride phtalique soutient la consommation de base dans les colorants, les pigments, les produits agrochimiques et les produits pharmaceutiques.

R&D et applications spécialisées :
Demande de niche mais stable dans les laboratoires de recherche et pour les applications spécialisées de solvants à haut point d'ébullition.

Facteurs moteurs du marché :

Haute performance de solvabilité :
Préféré pour dissoudre les matériaux à poids moléculaire élevé et résineux.

Stabilité thermique et chimique :
Permet une utilisation dans des processus industriels et de laboratoire à haute température.

Fonctionnalité donneur d'hydrogène :
Essentiel pour certains processus de valorisation des carburants et de chimie synthétique.

Défis du marché :

Règlement sur l'environnement et la santé :
Le renforcement des limites d’exposition professionnelle et des réglementations sur les COV des solvants peut affecter l’utilisation dans les environnements à processus ouvert.

Transition du secteur énergétique :
La réduction de l’importance accordée à l’énergie à base de charbon limite la croissance des applications de liquéfaction.

Sensibilité au prix :
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est plus cher que de nombreux solvants en vrac, ce qui limite son utilisation aux cas où les avantages en termes de performances justifient le coût.

Perspectives:
Le marché mondial du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène devrait connaître une croissance modeste et stable au cours des 5 à 7 prochaines années, soutenue par la production de produits chimiques spécialisés, les revêtements haute performance et les applications industrielles de niche.
Des opportunités émergentes existent dans les solvants de batterie avancés, les fluides de transfert de chaleur et les technologies d’hydrogénation verte, mais une expansion à grande échelle est peu probable sans un nouveau moteur industriel important.

Utilisations du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène :
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est utilisé comme agent dégraissant.
Solvant pour naphtalène, graisses, résines, huiles, cires, utilisé à la place de la térébenthine dans les laques, cirages, cires à parquet.

Le craquage simultané du butylbenzène produit principalement du benzène.
La vitesse de réaction dans l'ouverture du cycle du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène était considérablement élevée sur les sites acides forts de Brønsted dans le cycle 12 de la zéolite *BEA.
La quantité de sites acides de Brønsted sur la zéolite *BEA a augmenté la conversion du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène mais n'a pas affecté la sélectivité des produits.

Lors de la conversion du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, les zéolites MOR et FAU ont formé respectivement davantage de méthylindane et de naphtalène comme sous-produits.
Le méthylindane a été produit sur des sites acides de Brønsted faibles par contraction du cycle du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, et le naphtalène a été formé sur des sites acides de Lewis par déshydrogénation.
Les influences des conditions de réaction sur l'activité catalytique dans la conversion du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène ont également été étudiées.

Le temps de contact a augmenté la conversion, mais n'a guère affecté les sélectivités des produits.
La pression totale a également amélioré l’activité catalytique.

L'hydrogène sous pression a diminué la sélectivité pour le méthylindane, tandis que le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène a augmenté pour le benzène et les dérivés du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène.
À 573 K, les sélectivités pour les dérivés du benzène et du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène étaient élevées, mais la température de réaction augmentait la sélectivité pour les sous-produits.

Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est utilisé comme solvant donneur d'hydrogène, par exemple dans la liquéfaction du charbon.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène fonctionne comme une source de H2, qui est transféré au charbon.

Le charbon partiellement hydrogéné est plus soluble.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène a été utilisé dans les réacteurs rapides refroidis au sodium comme liquide de refroidissement secondaire pour maintenir les joints de sodium autour des roues de pompe solidifiés.
Cependant, l'utilisation du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène a été remplacée par le NaK.

Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est également utilisé pour la synthèse en laboratoire de HBr :
C10H12 + 4 Br2 → C10H8Br4 + 4 HBr

La facilité de cette réaction est en partie une conséquence de la force modérée des liaisons CH benzyliques.

Utilisations sur les sites industriels :
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de traitement du cuir, polymères et fluides de transfert de chaleur.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, textiles, cuir ou fourrure, produits en caoutchouc et .
La libération dans l'environnement de 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires de traitement sur les sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et de substances dans des systèmes fermés avec une libération minimale.

Applications industrielles :
Donneur d'hydrogène dans la liquéfaction du charbon et le raffinage du pétrole
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène agit comme un milieu de transfert d'hydrogène pour stabiliser les espèces réactives et empêcher la formation de coke pendant l'hydrocraquage, l'hydrodésulfuration et l'hydrogénation du charbon.

Solvant:
Dissout les résines, les cires, les graisses, l’asphalte, les polymères synthétiques et les huiles dans les revêtements, les vernis et les formulations de nettoyage industriel.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène sert de solvant porteur dans les revêtements et les produits d’étanchéité spéciaux.

Intermédiaire chimique :
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est utilisé dans la synthèse du 1-naphtol, du 2-naphtol, de l'anhydride phtalique, des colorants et de certains intermédiaires pharmaceutiques.

Fluide caloporteur :
Utilisé dans les systèmes de chauffage en boucle fermée en raison de son point d'ébullition élevé et de sa bonne stabilité thermique.

Transformation des plastiques, du caoutchouc et des polymères :
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène agit comme agent gonflant et auxiliaire de traitement dans la composition du caoutchouc.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est utilisé comme solvant et support dans les plastifiants et la modification des polymères.

Peintures, revêtements et encres :
Solvant pour résines alkydes, esters époxy, résines phénoliques et revêtements en caoutchouc chloré.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène améliore la formation du film et les caractéristiques d’écoulement des peintures industrielles.

Utilisations en laboratoire et en recherche :
Solvant à point d'ébullition élevé pour réactions organiques à haute température.
Milieu réactionnel dans les études d'hydrogénation et de déshydrogénation.
Composé modèle dans la recherche sur les mécanismes de transfert d'hydrogène.

Applications spécialisées et de niche :
Composant dans les formulations de lubrifiants pour équipements à haute température.
Solvant dans les opérations de nettoyage et de dégraissage des métaux.
Intermédiaire pour la synthèse agrochimique.

Avantages du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène :

Excellent pouvoir de solvabilité :
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène dissout une large gamme de résines naturelles et synthétiques, de cires, d’huiles, de graisses et de polymères.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène présente des performances supérieures dans la dissolution de matériaux à poids moléculaire élevé par rapport à de nombreux autres solvants.

Point d'ébullition élevé et stabilité thermique :
Le point d'ébullition du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène (~207 °C) permet une utilisation sûre dans les processus à haute température sans pertes par évaporation excessives.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène maintient la stabilité chimique sous chauffage prolongé, ce qui le rend idéal pour les systèmes de chauffage en boucle fermée et les réactions à haute température.

Capacité de donneur d'hydrogène :
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène a la capacité unique de transférer des atomes d'hydrogène dans les réactions chimiques, essentielles à la liquéfaction du charbon, à l'hydrocraquage et à la stabilisation des intermédiaires réactifs.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène réduit la formation de coke dans les processus de raffinage en stabilisant les radicaux libres.

Polyvalence dans tous les secteurs :
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est utilisé dans les peintures, les revêtements, les produits pétrochimiques, les colorants, les produits pharmaceutiques, les lubrifiants et les laboratoires de recherche.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène agit comme solvant, milieu réactionnel, fluide caloporteur et intermédiaire chimique.

Sécurité améliorée par rapport aux aromatiques plus légers :
La volatilité plus faible du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène réduit le risque d'inflammabilité et les émissions de vapeur par rapport aux solvants comme le toluène ou le xylène.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène a une odeur douce par rapport aux autres hydrocarbures aromatiques, améliorant le confort au travail lorsqu'il est correctement ventilé.

Stabilité de stockage à long terme :
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène résiste à la polymérisation et à la dégradation dans des conditions normales.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène peut être stocké pendant de longues périodes s'il est conservé à l'abri de l'air et de la lumière pour éviter l'oxydation.

Production de 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène :
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est principalement produit par l'hydrogénation catalytique du naphtalène dans des conditions de température et de pression contrôlées.
Le procédé consiste à ajouter de l'hydrogène sur l'un des cycles aromatiques du naphtalène, ce qui donne une structure bicyclique partiellement hydrogénée composée d'un cycle benzénique et d'un cycle cyclohexane.

Matières premières:

Naphtalène (C₁₀H₈) :
Dérivé de la distillation du goudron de houille ou des flux de réformat de pétrole.

Hydrogène gazeux (H₂) :
Fourni à partir d'usines d'hydrogène de raffinerie ou de production de gaz industriel.

Étapes du processus :

Préparation des aliments :
Le naphtalène de haute pureté est fondu ou dissous dans un solvant approprié si nécessaire.
L'alimentation est filtrée pour éliminer les impuretés qui pourraient empoisonner le catalyseur.

Hydrogénation catalytique :

Réaction:
C10H8+2H2→catalyseurC10H12

Catalyseurs :
Catalyseurs généralement à base de nickel (nickel de Raney), de palladium sur carbone (Pd/C) ou de platine.

Conditions de fonctionnement :

Température:
150–250 °C

Pression:
Pression d'hydrogène de 2 à 5 MPa (20 à 50 bar)

Type de réacteur :
Réacteurs d'hydrogénation à lit fixe ou à lit ruisselant

Contrôle de la réaction :
Les paramètres de réaction sont soigneusement contrôlés pour éviter une surhydrogénation des deux cycles, ce qui donnerait de la décaline (décahydronaphtalène) au lieu du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène.

Séparation et purification :
Le mélange réactionnel est refroidi et dépressurisé.
L’hydrogène n’ayant pas réagi est séparé et recyclé vers le réacteur.

Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est séparé des sous-produits (par exemple, la décaline, le naphtalène n'ayant pas réagi) par distillation fractionnée sous pression réduite.
Les qualités de haute pureté peuvent subir une purification supplémentaire par distillation sous vide ou recristallisation du matériau de départ avant l'hydrogénation.

Méthodes alternatives :
Hydrogénation partielle du naphtalène dans des solvants supercritiques pour améliorer la sélectivité et la durée de vie du catalyseur.
Réactions de transfert d'hydrogène utilisant des solvants donneurs riches en hydrogène tels que le cyclohexène en présence d'un catalyseur (moins courant dans l'industrie).

Considérations clés relatives à la production :

Contrôle de la sélectivité :
Le temps de réaction et la pression partielle d'hydrogène sont ajustés pour maximiser le rendement en 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène et minimiser la surhydrogénation en décaline.

Gestion des catalyseurs :
La désactivation du catalyseur par des impuretés de coke ou de soufre nécessite une régénération ou un remplacement.

Sécurité:
La manipulation de l’hydrogène à haute pression nécessite un équipement antidéflagrant et des contrôles de sécurité rigoureux des processus.

Histoire du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène :
L’histoire du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est étroitement liée au développement de la chimie d’hydrogénation aromatique et de l’industrie pétrochimique au sens large.

Fin du XIXe siècle – Découverte de la structure :
Le composé parent, le naphtalène, était bien connu à la fin des années 1800, ayant été isolé du goudron de houille au début du 19e siècle.
Les chimistes ont commencé à étudier la réactivité chimique du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, y compris l'hydrogénation, ce qui a jeté les bases de la production de dérivés partiellement hydrogénés comme le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène.

Début du XXe siècle – Synthèse en laboratoire :
Au début des années 1900, les progrès de l’hydrogénation catalytique, notamment avec les catalyseurs au nickel mis au point par Paul Sabatier (qui a reçu le prix Nobel de chimie en 1912), ont permis l’hydrogénation contrôlée du naphtalène.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène a été synthétisé pour la première fois en laboratoire au cours de cette période en ajoutant sélectivement de l'hydrogène à un seul des deux cycles aromatiques fusionnés, ce qui a donné la structure bicyclique partiellement saturée.

Années 1920-1930 – Intérêt industriel :
Avec l'expansion de l'industrie chimique entre les deux guerres mondiales, le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène a attiré l'attention en tant que solvant stable à point d'ébullition élevé et en tant que donneur d'hydrogène dans les processus d'hydrogénation du charbon.
Les programmes allemands d'hydrogénation du charbon, en particulier le procédé Bergius, ont exploré la capacité du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène à stabiliser les intermédiaires réactifs.

Années 1940-1950 – Applications d’après-guerre :
Pendant et après la Seconde Guerre mondiale, le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène a connu une adoption industrielle plus large.
Le pouvoir solvant du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène le rend précieux dans les formulations de peintures et de vernis, le traitement des résines et le nettoyage des métaux.
Dans le secteur pétrolier, le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène a été de plus en plus utilisé dans les processus de raffinage et comme composé modèle pour les études de réactivité des hydrocarbures.

Années 1960-1980 – Diversification des usages :
Le rôle du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène s'est étendu à la production d'intermédiaires chimiques (par exemple, le 1-naphtol, l'anhydride phtalique) et aux fluides de transfert de chaleur.
Les recherches menées au cours de cette période ont permis de détailler davantage les propriétés de donneur d'hydrogène du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène, ce qui a conduit à son utilisation dans la valorisation avancée des carburants et la chimie de synthèse.

Années 1990 à aujourd'hui – Rôle dans le secteur des produits chimiques de spécialité :
À mesure que les réglementations environnementales se sont durcies et que les marchés des solvants en vrac se sont orientés vers des produits chimiques moins dangereux ou moins persistants, le marché du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène s'est réduit à des utilisations industrielles et de recherche spécialisées.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène reste important dans les revêtements, les résines spéciales, la R&D pétrochimique et certaines applications hautes performances où sa combinaison unique de point d'ébullition élevé, de stabilité chimique et de solvabilité est essentielle.

Aujourd’hui, le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est produit à l’échelle mondiale en volumes modérés, principalement dans des régions dotées d’installations intégrées de goudron de houille, de raffinage du pétrole et de produits pétrochimiques.
Bien qu'il ne s'agisse plus d'un produit chimique de base à volume élevé, le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène continue de jouer un rôle stratégique dans les processus industriels de niche, en particulier lorsque la chimie de transfert d'hydrogène est requise.

Manipulation et stockage du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène :

Manutention:
Utiliser uniquement dans des zones bien ventilées ou sous une ventilation par aspiration locale.
Éviter l’inhalation des vapeurs et le contact avec la peau ou les yeux.

Tenir à l’écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et des surfaces chaudes.
Reliez les conteneurs à la terre/liaison électrique lors du transfert de liquide pour éviter toute décharge statique.
Ne pas manger, boire ou fumer pendant la manipulation.

Stockage:
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la lumière directe du soleil.
Tenir à l'écart des agents oxydants et des acides forts.

Conserver sous gaz inerte (par exemple, azote) si un stockage prolongé est nécessaire pour éviter l'oxydation en naphtalène et en peroxydes.
Température de stockage recommandée : Ambiante, à l'abri de la chaleur.

Stabilité et réactivité du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène :

Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.

Réactivité:
Peut s'oxyder lentement dans l'air pour former du naphtalène et des peroxydes.

Conditions à éviter :
Exposition prolongée à la chaleur, à l’air et à la lumière.

Matériaux incompatibles :
Oxydants forts (par exemple, acide nitrique, acide chromique), acides forts.

Produits de décomposition dangereux :
Oxydes de carbone (CO, CO₂), naphtalène, oxydes de phosphore (traces provenant d'impuretés) et peroxydes dans des conditions sévères.

Premiers secours concernant le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène :

Inhalation:
Transporter la victime à l’air frais.
Restez au chaud et au repos.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.

Contact avec la peau :
Laver immédiatement avec du savon et beaucoup d'eau.
Retirer les vêtements contaminés.
Consultez un médecin en cas d’irritation.

Contact visuel :
Rincer immédiatement et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes en soulevant les paupières de temps en temps.
Consultez un médecin.

Ingestion:
Ne pas faire vomir.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez immédiatement un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène :

Moyens d'extinction appropriés :
Mousse, produit chimique sec, dioxyde de carbone ou eau pulvérisée (ne pas utiliser de jet d’eau directement sur le liquide).

Risques particuliers :
Liquide combustible ; les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.

Équipement de protection spécial pour les pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome (ARA) et un équipement de protection complet.

Conseils supplémentaires :
Refroidir les récipients fermés avec de l’eau pulvérisée pour éviter toute rupture due à la chaleur.

Mesures à prendre en cas de déversement accidentel de 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène :

Précautions personnelles :
Éliminer toutes les sources d’inflammation.
Aérer la zone.

Éviter de respirer les vapeurs.
Portez un EPI approprié.

Précautions environnementales :
Empêcher l’entrée dans les égouts, les cours d’eau ou le sol.
Avertissez les autorités en cas de déversement important.

Méthodes de nettoyage des déversements :
Contenir le déversement avec un absorbant inerte (par exemple, vermiculite, sable). Placer dans un récipient approprié et étiqueté pour élimination.
Laver soigneusement la zone contaminée.

Contrôles de l'exposition / Équipement de protection individuelle du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène :

Limites d'exposition professionnelle :

OSHA PEL (comme naphtalène) :
10 ppm (TWA)

ACGIH TLV :
10 ppm (TWA), 15 ppm (STEL) — consulter les réglementations régionales.

Contrôles d'ingénierie :
Prévoir une ventilation par aspiration locale ou une enceinte de traitement pour contrôler les niveaux de vapeur.
Utiliser un équipement antidéflagrant dans les zones où il existe un risque de dégagement de vapeur.

Équipement de protection individuelle :

Protection respiratoire :
Si les limites d’exposition sont dépassées, utilisez un respirateur à vapeur organique approuvé par le NIOSH.

Protection des yeux :
Lunettes de sécurité ou écran facial.

Protection de la peau :
Gants résistants aux produits chimiques (nitrile, néoprène) et vêtements de protection.

Mesures d'hygiène :
Lavez-vous les mains avant de manger, de boire ou de fumer.
Retirer les vêtements contaminés avant de les réutiliser.

Identificateurs du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène :
Numéro CAS : 119-64-2
ChEBI : 35008
ChemSpider : 8097
Carte d'information ECHA : 100.003.946
FÛT : C14114
PubChem CID : 8404
UNII : FT6XMI58YQ
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID1026118

Nom IUPAC : 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
Noms alternatifs : 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
Formule moléculaire : C10H12
Masse molaire : 132,206 g/mol
InChI : InChI=1S/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,5-6H,3-4,7-8H2
Clé InChI : CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N

Nom chimique : 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
Nom IUPAC : 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
Formule chimique : C₁₀H₁₂
Poids moléculaire : 132,20 g/mol
Numéro CAS : 119-64-2
Numéro CE (EINECS) : 204-340-2
PubChem CID : 8467
Numéro ONU : ONU 3295 (Hydrocarbures liquides, nsa, pour classification de transport)
Code SH : 290290 (Hydrocarbures cycliques, autres)
Numéro RTECS : QJ0525000
InChI : InChI=1S/C10H12/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-2,6,8H,3-5,7H2
Clé InChI : ZYUPYZHZLVLOER-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C1CCC2=CC=CC=C2C1

Code produit : FT46025
Synonymes : 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
Numéro CAS : 119-64-2
Formule chimique : C10H12
Poids moléculaire : 132,20
Aspect : Liquide incolore à jaune pâle
Pureté (GC) : min 95 %

Numéro de registre CAS : 119-64-2
Nom CAS : 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
Marques déposées : Tetranap
Formule moléculaire : C10H12
Poids moléculaire : 132,20
Composition en pourcentage : C 90,85 %, H 9,15 %

Propriétés du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène :
Formule chimique : C10H12
Masse molaire : 132,206 g·mol−1
Aspect : liquide incolore avec une odeur semblable au naphtalène
Densité : 0,970 g/cm3
Point de fusion : −35,8 °C (−32,4 °F ; 237,3 K)
Point d'ébullition : 206 à 208 °C (403 à 406 °F ; 479 à 481 K)
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Viscosité : 2,02 cP à 25 °C

État physique : liquide
Conservation : Conserver à température ambiante
Point de fusion : -35,8° C
Point d'ébullition : 309° C

Poids moléculaire : 132,20
XLogP3 : 3,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 132,093900383
Masse monoisotopique : 132,093900383
Surface polaire topologique : 0 Å²
Nombre d'atomes lourds : 10
Complexité : 92,6
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Spécification du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène :
Densité : 0,970 - 0,975
Aspect : Liquide huileux clair à jaune pâle
Contenu : 94,0 % max
Naphtalène : 2,0 % max
Décaline : 1,0 % max
Eau : 0,1 % max
Point d'ébullition : 205 - 208 °C
Point de fusion : -36 ~ -35 °C
Densité de vapeur : 4,6
Auto-inflammation : 385 °C
Indice de réfraction : 1,5410 - 1,5411
Point d'éclair : 77 °C
Stabilité : Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est stable dans des conditions normales.
Le 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène est sensible à l’air.

Gamme de produits : 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
Densité : 0,973 g/mL (à 25°C)
Formule linéaire : C10H12
Pourcentage de pureté : ≥ 99,5 % (GC)
Niveau : Norme analytique
Forme physique : soignée

Noms du 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène :

Noms CAS :
Naphtaline
1,2,3,4-tétrahydro-

Noms des processus réglementaires :
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène

Noms traduits :
1,2,3,4-tétrahidronaftalène (h)
1,2,3,4-tétrahidronaftalène (sl)
1,2,3,4-tétrahydronaphtalènes (lt)
1,2,3,4-tétrahidronaftaleno(es)
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène (pt)
1,2,3,4-tétrahidronaftaline (hu)
1,2,3,4-tétrahidronaftalina (ro)
1,2,3,4-tétrahidronaftalines (lv)
1,2,3,4-tétrahydronaftaleen (nl)
1,2,3,4-tétrahydronaftaleeni (fi)
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène (cs)
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène (no)
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène (pl)
1,2,3,4-tétrahydronaftalène (sv)
1,2,3,4-tétrahydronaftalén (sk)
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène (da)
1,2,3,4-tétrahydronaphtaline (de)
1,2,3,4-Tetrahüdronaftaleen (et)
1,2,3,4-tétraidronaftalène (it)
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène (en)
1,2,3,4-τετραϋδροναφθαλένιο (el)
1,2,3,4-tétrahidronaphtalène (bg)
tétraline (pl)

Noms commerciaux :
fracture tétralinova
tétraline

Noms IUPAC :
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
1,2,3,4-tétrahydronaphtaline
Tétrahydronaphtalène

Nom IUPAC préféré :
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène

Autres noms :
1,2,3,4-tétrahydronaphtalène
Benzocyclohexane
NSC 77451
Tétrahydronaphtalène
Tétranap

Autres identifiants :
119-64-2
601-045-00-4