1,2,3-TRICHLOROPROPANE

1,2,3-TRICHLOROPROPANE

Nom IUPAC : 1,2,3-Trichloropropane
Numéro CAS : 96-18-4
Numéro CE : 202-486-1
Formule chimique : C3H5Cl3
Masse molaire : 147,43 g

Le 1,2,3-trichloropropane (TCP) est un composé organique de formule CHCl(CH2Cl)2.
Le 1,2,3-trichloropropane est un liquide incolore utilisé comme solvant et dans d'autres applications spécialisées.

Production
Le 1,2,3-trichloropropane est produit par addition de chlore au chlorure d'allyle.
Le 1,2,3-trichloropropane peut également être produit en tant que sous-produit et est également produit en quantités importantes en tant que sous-produit indésirable de la production d'autres composés chlorés tels que l'épichlorhydrine et le dichloropropène.

Les usages
Historiquement, le 1,2,3-trichloropropane a été utilisé comme décapant pour peinture ou vernis, agent de nettoyage et de dégraissage et solvant.
Le 1,2,3-trichloropropane est également utilisé comme intermédiaire dans la production d'hexafluoropropylène.
Le 1,2,3-trichloropropane est un agent de réticulation pour les polymères de polysulfure et les mastics.

Effets de l'exposition
Les humains peuvent être exposés au 1,2,3-trichloropropane par inhalation de ses vapeurs ou par contact avec la peau et ingestion.
Le 1,2,3-trichloropropane est reconnu en Californie comme cancérogène pour l'homme, et des études approfondies sur des animaux ont montré qu'il provoque le cancer.
Une exposition à court terme au 1,2,3-trichloropropane peut provoquer une irritation de la gorge et des yeux et peut affecter la coordination musculaire et la concentration.
Une exposition à long terme peut affecter le poids corporel et la fonction rénale.

Régulation
États-Unis
Règlement fédéral proposé
En 2013, le 1,2,3-trichloropropane n'était pas réglementé en tant que contaminant par le gouvernement fédéral, mais la recherche montre qu'il pourrait avoir de graves effets sur la santé; seul l'État de Californie avait une réglementation importante de ce composé.

Dans un projet d'eau potable proposé par l'Environmental Protection Agency (EPA) des États-Unis, le 1,2,3-trichloropropane était l'un des seize cancérogènes humains présumés dont la réglementation était envisagée en 2011.

Réglementation de l'État
Avant les années 1980, l'utilisation agricole de fumigants de sol contenant du chloropropane à des fins d'utilisation comme pesticides et nématicides était courante aux États-Unis.
Certains fumigants de sol, qui contenaient principalement un mélange de 1,3-dichloropropène et de 1,2-dichloropropane, et dans lesquels le 1,2,3-1,2,3-trichloropropane était un composant mineur, par exemple, le nom commercial DD, étaient commercialisés pour la culture de diverses cultures, notamment les agrumes, les ananas, le soja, le coton, les tomates et les pommes de terre.

DD a été commercialisé pour la première fois en 1943, mais n'est plus disponible aux États-Unis et a été remplacé par Telone II, qui a été disponible pour la première fois en 1956.
Telone II contiendrait jusqu'à 99 % de 1,3-dichloropropène et jusqu'à 0,17 % en poids de 1,2,3-1,2,3-trichloropropane.

Avant 1978, environ 55 millions de livres/an de 1,3-dichloropropène étaient produits annuellement aux États-Unis, et environ 20 millions de livres/an de 1,2-dichloropropane et de 1,2,3-1,2,3-trichloropropane ont été produits comme sous-produits dans la production de 1,3-dichloropropène.
Plus de 2 millions de livres de pesticides contenant du 1,3-dichloropropène ont été utilisés rien qu'en Californie en 1978.
Telone II est toujours utilisé pour les légumes, les grandes cultures, les arbres fruitiers et à noix, les raisins, les cultures de pépinière et le coton.

La Division de l'eau potable du Conseil de contrôle des ressources en eau de l'État de Californie a établi un niveau maximal de contaminant (MCL) exécutoire de 5 ng / L (parties par billion).
L'État de l'Alaska a promulgué des normes établissant des niveaux de nettoyage pour la contamination par le 1,2,3-trichloropropane des sols et des eaux souterraines.
L'État de Californie considère le 1,2,3-trichloropropane comme un contaminant réglementé qui doit être surveillé.

L'État du Colorado a également promulgué une norme sur les eaux souterraines bien qu'il n'y ait pas de norme sur l'eau potable.
Bien qu'il n'y ait pas beaucoup de réglementation sur cette substance, il a été prouvé que le 1,2,3-trichloropropane est un cancérogène chez les souris de laboratoire, et très probablement un cancérogène pour l'homme également.

À l'échelle fédérale, il n'y a pas de MCL pour ce contaminant.
La limite d'exposition admissible (PEL) en milieu de travail pour l'air est de 50 ppm ou 300 mg/m3. La concentration dans l'air à laquelle le 1,2,3-trichloropropane devient un danger immédiat pour la vie et la santé (IDLH) est de 100 ppm. Cette réglementation a été revue en 2009.

1,2,3-Trichloropropane en tant que contaminant émergent.
Le 1,2,3-trichloropropane ne contamine pas le sol.
Au lieu de cela, il s'écoule dans les eaux souterraines et se dépose au fond du réservoir car le 1,2,3-trichloropropane est plus dense que l'eau.
Cela fait du 1,2,3-trichloropropane sous sa forme pure un DNAPL (Dense Nonaqueous Phase Liquid) et il est donc plus difficile de l'éliminer des eaux souterraines.

Rien n'indique que le 1,2,3-trichloropropane puisse se décomposer naturellement, mais cela pourrait se produire dans des conditions favorables.
L'assainissement des eaux souterraines du 1,2,3-trichloropropane peut se faire par oxydation chimique in situ, barrières réactives perméables et autres techniques d'assainissement.
Plusieurs stratégies d'assainissement du 1,2,3-trichloropropane ont été étudiées et/ou appliquées avec plus ou moins de succès.

Celles-ci comprennent l'extraction avec du charbon actif granulaire, l'oxydation chimique in situ et la réduction chimique in situ.
Des études récentes suggèrent que la réduction avec des métaux zérovalents, en particulier le zinc zérovalent, peut être particulièrement efficace dans l'assainissement du 1,2,3-trichloropropane.
La bioremédiation peut également être une technique de nettoyage prometteuse

Aspect : liquide transparent incolore ou jaune paille
Odeur : semblable au chloroforme
Densité : 1,387 g/mL
Point de fusion : −14 °C
Point d'ébullition : 156,85 °C
Solubilité dans l'eau : 1 750 mg/L
log P : 2,27
Pression de vapeur : 3 mmHg
Point d'éclair : 71 °C

Limites explosives : 3,2 % à 12,6 %
XLogP3 : 1.8 Calculé par XLogP3 3.0
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 0
Nombre d'obligations rotatives : 2
Masse exacte : 145,945683
Masse monoisotopique : 145,945683
Surface polaire topologique : 0 Ų
Nombre d'atomes lourds : 6

Complexité : 25,2
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1

A propos de 1,2,3-Trichloropropane
Le 1,2,3-trichloropropane est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
Le 1,2,3-trichloropropane est utilisé sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations sur sites industriels du 1,2,3-Trichloropropane
Le 1,2,3-trichloropropane a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le 1,2,3-trichloropropane est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, produits en caoutchouc et produits en plastique.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire lors d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et pour la fabrication de thermoplastiques.

Fabrication de 1,2,3-Trichloropropane
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut provenir d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Le 1,2,3-trichloropropane est un liquide synthétique, incolore à jaune pâle, soluble dans les solvants organiques polaires et peu soluble dans l'eau.
Le 1,2,3-trichloropropane est utilisé à la fois comme intermédiaire chimique et agent de réticulation dans la production de polymères.
Le 1,2,3-trichloropropane est inflammable et, lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, émet des fumées toxiques de chlorure d'hydrogène.
L'exposition des humains aux vapeurs de 1,2,3-trichloropropane provoque une irritation des yeux et de la gorge. Il est raisonnable de penser que le 1,2,3-trichloropropane est cancérogène pour l'homme.

Le 1,2,3-trichloropropane est un produit chimique synthétique également appelé trichlorure d'allyle, trichlorhydrine de glycérol et trichlorhydrine.
Le 1,2,3-trichloropropane est un liquide incolore et lourd avec une odeur douce mais forte.
Le 1,2,3-trichloropropane s'évapore très rapidement et de petites quantités se dissolvent dans l'eau.
Le 1,2,3-trichloropropane est principalement utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.
Le 1,2,3-trichloropropane est également utilisé comme solvant industriel, décapant pour peinture et vernis, et agent de nettoyage et de dégraissage.
Très peu d'informations sont disponibles sur les quantités fabriquées et les utilisations spécifiques.

Le 1,2,3-trichloropropane est un hydrocarbure chloré à stabilité chimique élevée.
Les synonymes comprennent le trichlorure d'allyle, la trichlorhydrine de glycérol et la trichlorhydrine.
Le 1,2,3-trichloropropane est exclusivement un produit chimique fabriqué par l'homme, généralement trouvé dans les sites de déchets industriels ou dangereux.
Le 1,2,3-trichloropropane a été utilisé comme solvant industriel et comme agent de nettoyage et de dégraissage ; il a été trouvé comme une impureté résultant de la production de fumigants du sol.
Le 1,2,3-trichloropropane est actuellement utilisé comme intermédiaire chimique dans la production de
d'autres produits chimiques (y compris les polymères liquides de polysulfone et le dichloropropène) et dans la synthèse de l'hexafluoropropylène.
De plus, le 1,2,3-trichloropropane est utilisé comme agent de réticulation dans la production de polysulfures.

Le 1,2,3-trichloropropane n'est pas susceptible de s'adsorber sur le sol en raison de son faible coefficient de partage carbone organique/eau dans le sol; par conséquent, il est susceptible de s'infiltrer du sol dans les eaux souterraines ou de s'évaporer des surfaces du sol.

Le 1,2,3-trichloropropane est un hydrocarbure chloré à stabilité chimique élevée.
Le 1,2,3-trichloropropane est un produit chimique artificiel que l'on trouve dans les sites de déchets industriels ou dangereux.
Le 1,2,3-trichloropropane a été utilisé comme solvant de nettoyage et de dégraissage et est également associé à des produits pesticides.

Le 1,2,3-trichloropropane provoque le cancer chez les animaux de laboratoire.
Il est raisonnable de penser que le 1,2,3-trichloropropane est cancérogène pour l'homme, et probablement cancérogène pour l'homme, d'après des preuves suffisantes de cancérogénicité chez les animaux de laboratoire.
En 1992, le 1,2,3-trichloropropane a été ajouté à la liste des produits chimiques reconnus par l'État comme cancérigènes, conformément à la loi californienne sur l'eau potable et les substances toxiques.

En 1999, nous avons établi un niveau de notification pour l'eau potable de 0,005 microgramme par litre (μg/L) pour le 1,2,3-trichloropropane (1,2,3-TCP).
Cette valeur est basée sur les risques de cancer issus d'études sur des animaux de laboratoire.
Le niveau de notification correspond à la même concentration que la limite de déclaration analytique, comme décrit ci-dessous.
Certaines exigences et recommandations s'appliquent si le 1,2,3-trichloropropane est détecté au-dessus de son niveau de notification.

Le niveau de notification du 1,2,3-trichloropropane a été établi après sa découverte à l'unité opérationnelle de Burbank (OU) - un site de déchets dangereux du sud de la Californie Superfund en raison des craintes que le produit chimique puisse se retrouver dans l'approvisionnement en eau potable.
Du 1,2,3-trichloropropane avait été trouvé dans plusieurs puits d'eau potable ailleurs dans l'État à cette époque.
Par la suite, du 1,2,3-TCP a été trouvé dans d'autres sources d'eau potable

En 2001, afin d'obtenir de l'information sur la présence de 1,2,3-Trichloropropane dans les sources d'eau potable, nous avons adopté un règlement qui l'incluait comme contaminant non réglementé pour lequel une surveillance est requise (UCMR).
Compte tenu du nombre de sources avec des détections de 1,2,3-Trichloropropane dans le cadre de l'échantillonnage de l'UCMR, le Programme de l'eau potable a considéré que ce produit chimique était un bon candidat pour une future réglementation.
Ainsi, en juillet 2004, nous avons demandé un objectif de santé publique (PHG) à l'Office of Environmental Health Hazard Assessment.

Le 1,2,3-trichloropropane (TCP) est un hydrocarbure chloré qui était historiquement utilisé comme solvant industriel et agent dégraissant. Le TCP est utilisé comme intermédiaire dans la production d'agents de réticulation polymères, de pesticides et de glycérol.
Sous sa forme pure, le 1,2,3-trichloropropane est un liquide incolore à jaune avec une solubilité limitée dans l'eau, une forte odeur de chloroforme, une volatilité modérée et une grande inflammabilité.

Dans l'industrie agrochimique, le 1,2,3-trichloropropane est formé via la fabrication de nématicides dérivés du dichloropropène (pesticides utilisés pour tuer les nématodes parasites), et il est également présent comme impureté dans ces fumigants de sol.
En conséquence, l'application de ces produits a produit une importante contamination de l'atmosphère, du sol et des eaux souterraines, qui à son tour peut induire divers problèmes de santé chez la faune et les humains.
Les effets toxicologiques du TCP dépendent de la dose et de la durée, mais peuvent aller des lésions rénales et hépatiques aux tumeurs et cancers.

Le 1,2,3-trichloropropane (TCP) est un composé organique volatil chloré (CVOC) qui a été utilisé dans les processus de production chimique, en agriculture et comme solvant, entraînant une contamination ponctuelle et diffuse du sol et des eaux souterraines.
Le 1,2,3-trichloropropane est mobile et très persistant dans le sol et les eaux souterraines.
Le 1,2,3-trichloropropane n'est actuellement pas réglementé au niveau national aux États-Unis, mais des niveaux maximaux de contaminants (MCL) ont été élaborés par certains États.
Les méthodes de traitement actuelles du 1,2,3-trichloropropane sont limitées et peuvent être d'un coût prohibitif. Cependant, certaines approches de traitement, en particulier la réduction chimique in situ (ISCR) avec du zinc à valence zéro (ZVZ) et la bioremédiation in situ (ISB), se sont récemment révélées avoir un potentiel en tant que remèdes pratiques à la contamination des eaux souterraines par le TCP.

Le 1,2,3-trichloropropane (TCP) (figure 1) est un produit chimique artificiel qui était utilisé dans le passé principalement comme solvant et agent d'extraction, comme décapant pour peinture et vernis, et comme agent de nettoyage et de dégraissage.
Actuellement, le 1,2,3-trichloropropane est principalement utilisé dans la synthèse chimique de composés tels que les polymères liquides de polysulfone utilisés dans les industries aérospatiale et automobile ; l'hexafluoropropylène utilisé dans les industries agricoles, électroniques et pharmaceutiques ; les polymères polysulfurés utilisés comme produits d'étanchéité dans la fabrication et la construction ; et le 1,3-dichloropropène utilisé en agriculture comme fumigant du sol.

Le 1,2,3-trichloropropane peut également être présent dans des produits contenant ces produits chimiques en tant qu'impureté.
Par exemple, le mélange de fumigation de sol 1,2-dichloropropane/1,3-dichloropropène (nom commercial DD), qui n'est plus vendu aux États-Unis, contenait du 1,2,3-trichloropropane comme impureté et a été associé à Contamination par le TCP dans les eaux souterraines.
Les fumigants de sol actuellement utilisés qui sont composés principalement de 1,3-dichloropropène peuvent également contenir du TCP comme impureté, par exemple le Telone II a été signalé comme contenant jusqu'à 0,17 % de 1,2,3-trichloropropane en poids.

La contamination par le 1,2,3-trichloropropane est problématique parce qu'il est « raisonnablement anticipé comme cancérigène pour l'homme » sur la base des preuves de cancérogénicité pour les animaux.
La toxicité pour les humains semble être élevée par rapport à d'autres solvants chlorés, ce qui suggère que même une faible exposition au 1,2,3-trichloropropane pourrait poser un risque important pour la santé humaine.

Le devenir du 1,2,3-trichloropropane dans l'environnement est régi par ses propriétés physiques et chimiques.
Le 1,2,3-trichloropropane ne s'adsorbe pas fortement au sol, ce qui le rend susceptible de s'infiltrer dans les eaux souterraines et de présenter une grande mobilité.
De plus, le 1,2,3-trichloropropane est modérément volatil et peut se répartir des eaux de surface et des sols humides dans l'atmosphère. Étant donné que le 1,2,3-trichloropropane n'est que légèrement soluble et plus dense que l'eau, il peut former un liquide en phase non aqueuse dense (DNAPL) comme observé sur le site Tyson's Dump Superfund.
Le 1,2,3-trichloropropane est généralement résistant à la biodégradation aérobie, à l'hydrolyse, à l'oxydation et à la réduction dans des conditions naturelles, ce qui le rend persistant dans l'environnement.

Occurrence
Le 1,2,3-trichloropropane a été détecté dans environ 1 % de l'approvisionnement public en eau et des échantillons de puits domestiques testés par le United States Geological Survey.
Plus précisément, le 1,2,3-trichloropropane a été détecté dans 1,2 % des échantillons de puits d'approvisionnement public collectés entre 1993 et 2007 par Toccalino et al et 0,66 % des échantillons de puits d'approvisionnement domestiques collectés entre 1991 et 2004 par DeSimone.
Le 1,2,3-trichloropropane a été détecté à un taux plus élevé dans les échantillons de puits d'approvisionnement domestiques associés aux études sur l'utilisation des terres agricoles que dans les échantillons associés aux études comparant les aquifères primaires (3,5 % contre 0,2 %).

Régulation
L'Environmental Protection Agency des États-Unis (USEPA) n'a pas établi de MCL pour le 1,2,3-trichloropropane, bien que des lignes directrices et des normes sanitaires soient en place.
Le 1,2,3-trichloropropane a été inclus dans la Liste des contaminants candidats 3 et dans la Règle de surveillance des contaminants non réglementés 3.
L'UCMR 3 a précisé que des données devaient être recueillies sur la présence de 1,2,3-trichloropropane dans les réseaux d'eau publics au cours de la période de janvier 2013 à décembre 2015 par rapport à une plage de concentration de référence de 0,0004 à 0,04 μg/L.
La plage de concentration de référence a été déterminée sur la base d'un risque de cancer de 10-6 à 10-4 et dérivée d'un facteur de pente par voie orale de 30 mg/kg-jour, qui a été déterminé par le système intégré d'information sur les risques de l'EPA.
Sur 36 848 échantillons prélevés au cours de l'UCMR 3, 0,67 % dépassaient le niveau de déclaration minimal de 0,03 µg/L.

1,4 % des réseaux publics d'eau ont eu au moins une détection au-dessus du niveau de déclaration minimal, ce qui correspond à 2,5 % de la population.
Bien que ces pourcentages d'occurrence soient relativement faibles, le niveau de déclaration minimum de 0,03 µg/L est plus de 75 fois le niveau de référence sanitaire calculé par l'USEPA de 0,0004 µg/L.
Pour cette raison, le 1,2,3-trichloropropane peut être présent dans les systèmes d'eau publics à des concentrations qui dépassent le niveau de référence sanitaire, mais sont inférieures au niveau de déclaration minimal utilisé lors de la collecte de données UCMR 3.
Ces limites analytiques et l'absence de données d'occurrence à des niveaux inférieurs ont empêché l'USEPA de faire une détermination réglementaire préliminaire pour le 1,2,3-trichloropropane.

Les voies de dégradation potentielles du 1,2,3-trichloropropane comprennent l'hydrolyse, l'oxydation et la réduction.
On s'attend à ce que ces voies soient globalement similaires pour les réactions abiotiques et biotiques, mais les taux des réactions (et leur importance résultante pour l'assainissement) dépendent des conditions naturelles et artificielles.

Le taux d'hydrolyse du 1,2,3-trichloropropane est négligeable dans des conditions de pH et de température ambiantes typiques, mais est favorable à un pH et/ou une température élevés.
Par exemple, le gaz ammoniac peut être utilisé pour élever le pH du sol et stimuler l'hydrolyse alcaline des propanes chlorés, y compris le 1,2,3-trichloropropane.
Le chauffage par conduction thermique (TCH) peut également créer des conditions favorables à l'hydrolyse du 1,2,3-trichloropropane.

Approches de traitement
Comparé aux CVOC plus fréquemment rencontrés tels que le trichloroéthène (TCE) et le tétrachloroéthène (PCE), le 1,2,3-trichloropropane est relativement récalcitrant.
Le 1,2,3-trichloropropane est généralement résistant à l'hydrolyse, à la bioremédiation, à l'oxydation et à la réduction dans des conditions naturelles.
La volatilité modérée du 1,2,3-trichloropropane rend le stripage à l'air, le barbotage à l'air et l'extraction des vapeurs du sol (SVE) moins efficaces que les autres COV.
Malgré ces défis, des technologies de traitement ex situ et in situ existent.
Les processus de traitement ex situ sont relativement bien établis et compris, mais peuvent être d'un coût prohibitif.
Les méthodes de traitement in situ sont relativement limitées et moins bien développées, bien que des démonstrations prometteuses sur le terrain de certaines technologies de traitement in situ aient été menées.

Traitement ex-situ
La technologie de traitement ex situ la plus courante pour les eaux souterraines contaminées par le 1,2,3-trichloropropane est l'extraction et le traitement des eaux souterraines.
L'extraction du 1,2,3-trichloropropane est généralement efficace compte tenu de sa solubilité relativement élevée dans l'eau et de son faible degré de répartition dans le sol.
Après extraction, le 1,2,3-trichloropropane est généralement éliminé par adsorption sur du charbon actif granulaire.

La contamination par le TCP dans les sources d'eau potable est généralement traitée à l'aide de charbon actif granulaire.

En Californie, le GAC est considéré comme la meilleure technologie disponible (MTD) pour le traitement du 1,2,3-trichloropropane et, en 2017, sept installations de traitement à grande échelle utilisaient le GAC pour traiter les eaux souterraines contaminées par le 1,2,3-trichloropropane.
De plus, le GAC est utilisé depuis plus de 30 ans pour traiter 60 millions de gallons par jour d'eau souterraine contaminée au 1,2,3-trichloropropane à Hawaï.

Le GAC a une capacité d'adsorption faible à modérée pour le 1,2,3-trichloropropane, ce qui peut nécessiter des systèmes de traitement plus importants et entraîner des coûts de traitement plus élevés par rapport à d'autres contaminants organiques.
Les paramètres d'isotherme d'adsorption de Freundlich publiés indiquent que moins de masse de 1,2,3-trichloropropane est adsorbée par gramme de carbone par rapport aux autres composés organiques volatils (COV), ce qui entraîne une augmentation du taux d'utilisation du carbone et des coûts de traitement. Des études récentes à l'échelle du laboratoire indiquent que le CAG à base de charbon sous-bitumineux et le CAG à base de coque de noix de coco sont les types de CAG les plus efficaces pour le traitement du TCP dans les eaux souterraines.
Pour développer des approches de traitement plus économiques et efficaces, d'autres études de traitabilité avec les eaux souterraines du site (par exemple, des tests rapides sur colonne à petite échelle) peuvent être nécessaires.

Traitement in situ
Le traitement in situ du 1,2,3-trichloropropane à des concentrations inférieures aux niveaux réglementaires ou consultatifs actuels est difficile à réaliser dans les systèmes naturels et artificiels.
Cependant, plusieurs technologies de traitement in situ se sont révélées prometteuses pour l'assainissement du 1,2,3-trichloropropane, notamment la réduction chimique par des métaux à valence nulle (ZVM), l'oxydation chimique avec des oxydants puissants et la biorestauration anaérobie.

Réduction chimique in situ (ISCR)
La réduction du 1,2,3-trichloropropane dans des conditions pertinentes à l'atténuation naturelle s'est avérée négligeable.
Atteindre des taux de dégradation significatifs du TCP nécessite l'ajout d'un réducteur chimique dans la zone contaminée.
Dans des conditions environnementales réductrices, certaines ZVM ont démontré leur capacité à réduire le 1,2,3-trichloropropane jusqu'au propène.

Comme le montre la figure 2, la voie souhaitable pour la réduction du TCP est la formation de 3-chloro-1-propène (également connu sous le nom de chlorure d'allyle) par dihaloélimination, qui est ensuite rapidement réduit en propène par hydrogénolyse.
Les ZVM, y compris le fer granulaire à valence zéro (ZVI), le nano ZVI, le nano ZVI palladié et le zinc à valence zéro (ZVZ) ont été évalués par des chercheurs.

Le ZVI est un réducteur couramment utilisé pour l'ISCR et, selon la forme utilisée, a montré des niveaux de succès variables pour le traitement au 1,2,3-trichloropropane.
Le projet ER-1457 du Programme stratégique de recherche et de développement environnementaux (SERDP) a mesuré les taux de dégradation du 1,2,3-trichloropropane pour diverses formes de ZVI et de ZVZ. Le ZVI à l'échelle nanométrique et le ZVI palladié ont augmenté le taux de réduction du TCP par rapport à celui de l'atténuation naturelle, mais la réaction ne devrait pas être suffisamment rapide pour être utile dans les applications d'assainissement typiques.

Le zinc zérovalent de qualité commerciale (ZVZ), d'autre part, est un réducteur puissant qui réduit le 1,2,3-trichloropropane relativement rapidement dans une gamme de conditions de laboratoire et de terrain pour produire du propène sans accumulation significative d'intermédiaires.
Parmi les ZVM testés dans le cadre du projet SERDP ER-1457, le ZVZ présentait les taux de dégradation les plus rapides pour le 1,2,3-trichloropropane.
Dans des études en laboratoire, le 1,2,3-trichloropropane a été réduit par le ZVZ en propène avec le 3-chloro-1-propène comme seul intermédiaire chloré détectable, qui a été de courte durée et détecté uniquement à des concentrations infimes.

Le projet 434 du développement de la durabilité environnementale de la marine à l'intégration (NESDI) a mené des tests à l'échelle du banc qui ont démontré que le ZVZ disponible dans le commerce était efficace pour traiter le 1,2,3-trichloropropane.
De plus, ce projet a évalué le traitement à l'échelle du champ de la colonne ZVZ des eaux souterraines touchées par le 1,2,3-trichloropropane au Marine Corps Base Camp Pendleton (MCBCP) à Oceanside, en Californie.
Cette étude a rapporté des réductions des concentrations de TCP jusqu'à 95 % qui ont été maintenues pendant au moins douze semaines avec des concentrations dans l'influent allant de 3,5 à 10 µg/L, sans qu'aucun impact secondaire significatif sur la qualité de l'eau ne soit détecté[34].

À la suite de l'étude sur colonne, une étude pilote de 2014 au MCBCP a évalué l'injection directe de ZVZ avec une surveillance ultérieure. L'injection directe de ZVZ aurait été efficace pour le traitement TCP, avec des réductions TCP allant de 90% à 99% dans la zone d'injection. La réduction de la concentration en aval de la zone d'injection variait de 50 à 80 %.
Les concentrations de 1,2,3-trichloropropane ont continué à diminuer et des conditions réductrices ont été maintenues dans l'aquifère depuis l'injection, démontrant l'efficacité à long terme du ZVZ pour la réduction du TCP[2].

Les applications potentielles in situ du ZVZ comprennent l'injection directe, comme l'a démontré l'étude pilote MCBCP, et les barrières réactives perméables (PRB).
De plus, le ZVZ pourrait potentiellement être déployé dans un réacteur à circulation ex situ, mais la faisabilité économique de cette approche dépendrait en partie de la perméabilité de l'aquifère et en partie du coût des volumes de réacteur de milieu ZVZ nécessaires pour un traitement complet. .

Oxydation chimique in situ (ISCO)
L'oxydation chimique du 1,2,3-trichloropropane avec des oxydants doux tels que le permanganate ou l'ozone est inefficace.
Cependant, des oxydants plus puissants (par exemple, le peroxyde et le persulfate activés) peuvent traiter efficacement le 1,2,3-trichloropropane, bien que les taux soient plus lents que ceux observés pour la plupart des autres contaminants organiques.
Il a été démontré que la chimie de type Fenton (c'est-à-dire le peroxyde d'hydrogène activé par Fe(II)) dégrade le 1,2,3-trichloropropane en laboratoire avec des demi-vies allant de 5 à 10 heures, mais des démonstrations à l'échelle du terrain de ce processus ont pas été signalé.
Le traitement du 1,2,3-trichloropropane avec du persulfate activé par la chaleur ou activé par une base est efficace, mais les effets secondaires sur la qualité de l'eau d'une teneur élevée en sulfate peuvent être préoccupants à certains endroits.

Biorestauration aérobie
Aucun micro-organisme naturel n'a été identifié qui dégrade le 1,2,3-trichloropropane dans des conditions aérobies.
Un cométabolisme aérobie relativement lent par la bactérie oxydant l'ammoniac Nitrosomonas europaea et d'autres populations a été signalé, et le génie génétique a été utilisé pour développer des organismes capables d'utiliser le 1,2,3-trichloropropane comme seule source de carbone dans des conditions aérobies.

Biorestauration anaérobie
Comme d'autres CVOC, il a été démontré que le 1,2,3-trichloropropane subit une biodégradation dans des conditions anaérobies par déchloration réductrice par les espèces Dehalogenimonas (Dhg).
Cependant, la cinétique est plus lente que pour les autres CVOC.
Des cultures de bioaugmentation contenant des Dehalogenimonas (KB-1 Plus, SiREM) sont disponibles dans le commerce et ont été mises en œuvre pour l'assainissement des eaux souterraines contaminées par le 1,2,3-trichloropropane.
Une étude en laboratoire a examiné l'effet du pH sur la biotransformation du 1,2,3-trichloropropane sur une large gamme de concentrations de 1,2,3-trichloropropane (10 à 10 000 µg/L) et a démontré qu'une réduction réussie se produisait à partir d'un pH de 5 à 9, même si les conditions optimales étaient de pH 7 à 9.

Comme avec d'autres cultures microbiennes capables de déchloration réductrice, l'amendement coordonné avec un substrat organique fermentescible (par exemple, le lactate ou l'huile végétale), également connu sous le nom de biostimulation, crée des conditions réductrices dans l'aquifère et fournit une source d'hydrogène qui est nécessaire en tant que principal donneur d'électrons. pour la déchloration réductrice.

Une démonstration sur le terrain de 2016 de la bioremédiation in situ (ISB) a été réalisée dans la vallée centrale de Californie sur un ancien site de produits chimiques agricoles avec des concentrations relativement faibles de 1,2,3-trichloropropane (2 µg/L).
Le site a d'abord été biostimulé par l'injection d'amendements d'huile végétale émulsifiée (EVO) et de lactate, suivi d'une bioaugmentation avec un consortium microbien contenant du Dhg.
Après une période de latence initiale de six mois, les concentrations de 1,2,3-trichloropropane sont tombées sous les limites de détection en laboratoire

La démonstration sur le terrain de 2016 a été étendue au traitement à grande échelle en 2018, la biostimulation et la bioaugmentation se déroulant sur plusieurs mois.
La concentration initiale de 1,2,3-trichloropropane dans les puits de surveillance du rendement variait de 0,008 à 1,7 µg/L.
Comme pour la démonstration sur le terrain, une période de latence d'environ 6 à 8 mois a été observée avant que le 1,2,3-trichloropropane ne soit dégradé, après quoi les concentrations ont diminué sur quinze mois jusqu'à des niveaux non détectables (moins de 0,005 µg/L).
La dégradation du 1,2,3-trichloropropane était associée à des augmentations de la population de Dhg et de la concentration de propène. La surveillance à long terme a montré que le 1,2,3-trichloropropane est resté à des niveaux non détectables pendant au moins trois ans après la mise en œuvre du traitement.

Comparaisons de traitement et considérations
Lors de la sélection d'une technologie pour le traitement TCP, les considérations incluent la faisabilité technique, la capacité de traiter à des niveaux réglementés, les impacts potentiels sur la qualité de l'eau secondaire et les coûts relatifs.

Sommaire
La toxicité relativement élevée du 1,2,3-trichloropropane a conduit au développement de valeurs de concentration dans l'eau potable basées sur la santé qui sont très faibles.
Le 1,2,3-trichloropropane est parfois présent dans les eaux souterraines et dans les systèmes d'eau publics à des concentrations qui dépassent ces objectifs de santé.
Bien qu'une poignée d'États aient établi des MCL pour le 1,2,3-trichloropropane, la détermination réglementaire fédérale américaine est entravée par le manque de données sur les occurrences à faible concentration.
Étant donné que le 1,2,3-trichloropropane est persistant dans les eaux souterraines et résistant aux méthodes d'assainissement typiques (ou coûteux à traiter), des stratégies spécialisées peuvent être nécessaires pour atteindre les objectifs de traitement basés sur l'eau potable.
La réduction chimique in situ (ISCR) avec du zinc à valence zéro (ZVZ) et la bioremédiation in situ se sont avérées efficaces pour la remédiation du 1,2,3-trichloropropane.

Le 1,2,3-trichloropropane (TCP) est un produit chimique synthétique couramment utilisé comme solvant industriel (pour l'huile, les graisses, les cires et les résines), un agent dégraissant, un décapant pour peinture et vernis et pour fabriquer d'autres produits chimiques.
De plus, le 1,2,3-trichloropropane était une impureté dans les fumigants de sol contenant du dichloropropane et du dichloropropène utilisés comme pesticides et nématocides jusqu'à la fin des années 1980.
Certains de ces fumigants de sol, qui contenaient une petite quantité de 1,2,3-trichloropropane, étaient utilisés dans la culture d'agrumes, d'ananas, de soja,
tomates et pommes de terre.
Le 1,2,3-trichloropropane est stable dans l'environnement et a été détecté dans les réseaux d'eau publics, les puits privés et les eaux souterraines du New Jersey et d'autres États.

Les grands réseaux publics d'eau aux États-Unis et un sous-ensemble de réseaux d'eau plus petits ont dû tester le 1,2,3-trichloropropane dans le cadre du programme UCMR (Unregulated Contaminant Monitoring Rule) de l'Agence américaine de protection de l'environnement en 2013-2015.
Au New Jersey, 2 des 174 (1,2 %) systèmes d'eau testés dans le cadre du programme UCMR ont détecté une concentration de 1,2,3-trichloropropane supérieure à 0,03 µg/L.
Le 1,2,3-trichloropropane a également été détecté dans plusieurs systèmes d'eau publics supplémentaires du NJ avant la surveillance UCMR 2013-2015 - ces systèmes d'eau ont pris des mesures pour arrêter les expositions.

Le 1,2,3-trichloropropane est un composé chimique incolore ou de couleur paille, légèrement soluble dans l'eau et produit par la chloration du propylène ou l'addition de chlore à certains composés organiques et inorganiques.
Le 1,2,3-trichloropropane est un polluant d'origine humaine que l'on trouve dans les sites de déchets industriels et dangereux.

Selon les découvertes de l'EPA, le trichloropropane est à l'origine une impureté dans les fumigants de sol fabriqués par d'importantes industries chimiques américaines dans les années 1980.
Ces fumigants ont été utilisés pour empêcher les organismes parasites d'affecter le rendement des cultures dans la Great Central Valley de Californie.
Cependant, le produit chimique s'est infiltré à travers le sol dans les eaux souterraines et a fini par contaminer les approvisionnements publics en eau.
Depuis lors, des décès liés au cancer ont été signalés dans des États où du 1,2,3-trichloropropane a été trouvé dans les approvisionnements publics en eau.

Historiquement, le produit chimique 1,2,3-trichloropropane était utilisé comme solvant industriel, agent de nettoyage/dégraissage et comme intermédiaire pour la production d'autres composés chimiques.
De nos jours, le 1,2,3-trichloropropane est une substance interdite en raison de risques importants pour la santé humaine après avoir été découvert en grandes concentrations dans les approvisionnements publics en eau.

Le 1,2,3-trichloropropane est un important polluant des eaux souterraines qui est "susceptible d'être cancérigène" à une certaine dose selon l'EPA.
En conséquence, de nombreux États l'ont reconnu comme un polluant nocif et ont commencé à élaborer des réglementations locales pour éliminer le produit chimique de leurs approvisionnements publics.

Le 1,2,3-trichloropropane est nocif pour les humains en cas d'inhalation, de contact ou d'ingestion.
Une exposition aiguë (instantanée) au 1,2,3-trichloropropane est connue pour irriter la gorge et les yeux et altérer la coordination musculaire et la mémoire, tandis qu'une exposition chronique peut provoquer certains types de cancer et une insuffisance rénale.

Le 1,2,3-trichloropropane, également connu sous le nom de TCP, est un produit chimique organique présent dans certaines nappes phréatiques.
En juillet 2017, le Conseil national de contrôle des ressources en eau a approuvé le niveau maximal de contaminant (MCL) pour le 1,2,3-trichloropropane de 5 parties par billion (ppt), et la surveillance de la conformité a commencé en janvier 2018.

Du 1,2,3-trichloropropane a été détecté dans certaines nappes phréatiques de nos zones de service de Bakersfield, Visalia, Selma, Stockton, South San Francisco et Chico.
La protection de la santé et de la sécurité de nos clients est notre priorité absolue, et nous surveillons activement nos approvisionnements en eau souterraine et concevons des méthodes de traitement potentielles en prévision d'une réglementation, afin que nous puissions répondre plus rapidement et plus efficacement à tout nouveau MCL éventuellement défini. Nous avons achevé la construction d'installations de traitement qui garantiront que nos approvisionnements en eau sont conformes au nouveau MCL, et que l'eau desservant votre système continue de respecter ou de dépasser toutes les normes fédérales et étatiques de qualité de l'eau.

Le 1,2,3-trichloropropane (TCP) est un polluant persistant des eaux souterraines et un cancérogène présumé pour l'homme.
Le 1,2,3-trichloropropane est également un déchet chimique industriel qui s'est formé en grande quantité lors de la fabrication de l'épichlorhydrine.
Compte tenu de la propagation du 1,2,3-trichloropropane via les eaux souterraines et de sa toxicité, il existe un besoin de technologies bon marché et efficaces pour le nettoyage des sites contaminés par le TCP.
La biorestauration in situ ou sur place du 1,2,3-trichloropropane est une option si la biodégradation peut être obtenue et stimulée.
Cet article présente un aperçu des méthodes d'assainissement de l'eau contaminée au 1,2,3-trichloropropane en mettant l'accent sur les possibilités de biodégradation.

Bien que le 1,2,3-trichloropropane soit un composé chloré xénobiotique de stabilité chimique élevée, un certain nombre de conversions abiotiques et biotiques ont été démontrées, y compris la conversion oxydative abiotique en présence d'un oxydant fort et la conversion réductrice par le zinc de valence nulle.
Les biotransformations qui ont été observées comprennent la déchloration réductrice, le cométabolisme médié par la monooxygénase et l'hydrolyse enzymatique.
Aucun organisme naturel connu ne peut utiliser le 1,2,3-trichloropropane comme source de carbone pour la croissance dans des conditions aérobies, mais en anaérobie, le 1,2,3-trichloropropane peut servir d'accepteur d'électrons.
L'application de la biodégradation est entravée par de faibles taux de dégradation et une minéralisation incomplète.
L'ingénierie des protéines et la modification génétique peuvent être utilisées pour obtenir des micro-organismes avec un potentiel de dégradation du 1,2,3-trichloropropane amélioré.

Autres noms:
TCP
Trichlorure d'allyle
Trichlorhydrine de glycérol
Trichlorhydrine
Glycéryl trichlorohydrine
Propane, 1,2,3-trichloro-
Trichlorhydrine
Trichloropropane
202-486-1
96-18-4
Trichlorhydrine de glycérol
MFCD00000946
Propane, 1,2,3-trichloro-
Trichlorhydrine
TZ9275000
CHLORURE DE 2,3-DICHLOROPROPIONYLE
4-01-00-00199
4-morpholinyl(pyridin-4-yl)méthanone
7623-13-4
Trichlorure d'allyle
BB_SC-0499
C009536
EINECS 202-486-1
Glycérine trichlorhydrine
glycéroltrichlorhydrine
trichlorohydrine de glycéryle
NCGC00090694-02
WLN : G1YG1G
96-18-4
Trichlorhydrine
Trichlorure d'allyle
Propane, 1,2,3-trichloro-
Trichlorhydrine de glycérol
Glycéryl trichlorohydrine
NCI-C60220
UNII-3MJ7QCK0Z0
NSC 35403
1,2,3-Trichloropropane
3MJ7QCK0Z0
CHEBI:34036
DSSTox_CID_1390
DSSTox_RID_76132
DSSTox_GSID_21390
CAS-96-18-4
CCRIS 5874
HSDB 1340
EINECS 202-486-1
BRN 1732068
AI3-26040
trichlorure d'allyle;
1,3-trichloropropane
1,2,3trichloropropane
Propane,2,3-trichloro-
CE 202-486-1
WLN : G1YG1G
SCHEMBL19623
OFFRE : ER0690
morpholino(4-pyridyl)méthanone
CHEMBL346933
DTXSID9021390
AMY22833
NSC35403
ZINC1667602
Tox21_202023
Tox21_302963
BBL010950
MFCD00000946
NSC-35403
STK802057
AKOS005622729
MCULE-3839333809
NCGC00090694-02
NCGC00090694-03
NCGC00256369-01
NCGC00259572-01
VS-02765
FT-0606227
S0655
T0395
D97722
Q161301
1,2,3-trichloropropane (nl)
1,2,3-trichloropropane (pl)
1,2,3-trichloropropane (fr)
1,2,3-trichlorpropane (cs)
1,2,3-trichlorpropane (da)
1,2,3-Trichlorpropane (de)
1,2,3-trichlorpropanes (lt)
1,2,3-trichlórpropán (sk)
1,2,3-trichloropropano(es)
1,2,3-tricloropropane (it)
1,2,3-trichloropropane (pt)
1,2,3-triclorpropane (ro)
1,2,3-trihlorpropanes (lv)
1,2,3-Triklooripropaani (fi)
1,2,3-trikloropropane (et)
1,2,3-trikloropropane (h)
1,2,3-trikloropropane (sl)
1,2,3-triklorpropane (non)
1,2,3-triklorpropane (sv)
1,2,3-triklórpropán (hu)
1,2,3-τριχλωροπροπάνιο (el)
1,2,3-трихлоропропан (bg)