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Le 1,2,3-trichloropropane (TCP) est un composé organique de formule CHCl(CH2Cl)2.
Le 1,2,3-trichloropropane est un liquide incolore utilisé comme solvant et dans d’autres applications spécialisées.
Numéro CAS : 96-18-4
Numéro CE : 202-486-1
Nom de l'IUPAC : 1,2,3-trichloropropane
Formule chimique : C3H5Cl3
Autres noms : TCP, trichlorure d'allyle, trichlorhydrine de glycérol, trichlorhydrine, trichlorhydrine de glycérol, propane, 1,2,3-trichloro-, trichlorhydrine, trichloropropane, 202-486-1, 96-18-4, trichlorhydrine de glycérol, MFCD00000946, propane, 1,2,3-trichloro-, trichlorhydrine, TZ9275000, CHLORURE DE 2,3-DICHLOROPROPIONYLE, 4-01-00-00199, 4-morpholinyl(pyridin-4-yl)méthanone, 7623-13-4, trichlorure d'allyle, BB_SC-0499, C009536, EINECS 202-486-1, trichlorhydrine de glycérol, glycéroltrichlorhydrine, glycéryltrichlorhydrine, NCGC00090694-02, WLN : G1YG1G, 96-18-4, trichlorhydrine, trichlorure d'allyle, propane, 1,2,3-trichloro-, glycéroltrichlorhydrine, glycéryltrichlorhydrine, NCI-C60220, UNII-3MJ7QCK0Z0, NSC 35403, 1,2,3-trichloro-propane, 3MJ7QCK0Z0, CHEBI : 34036, DSSTox_CID_1390, DSSTox_RID_76132, DSSTox_GSID_21390, CAS-96-18-4, CCRIS 5874, HSDB 1340, EINECS 202-486-1, BRN 1732068, AI3-26040, trichlorure d'allyle, 1,3-trichloropropane, 1,2,3-trichloropropane, propane, 2,3-trichloro-, EC 202-486-1, WLN : G1YG1G, SCHEMBL19623, BIDD : ER0690, morpholino(4-pyridyl)méthanone, CHEMBL346933, DTXSID9021390, AMY22833, NSC35403, ZINC1667602, Tox21_202023, Tox21_302963, BBL010950, MFCD00000946, NSC-35403, STK802057, AKOS005622729, MCULE-3839333809, NCGC00090694-02, NCGC00090694-03, NCGC00256369-01, NCGC00259572-01, VS-02765, FT-0606227, S0655, T0395, D97722, Q161301, 1,2,3-trichloropropane (nl), 1,2,3-trichloropropane (pl), 1,2,3-trichloropropane (fr), 1,2,3-trichlorpropane (cs), 1,2,3-trichlorpropane (da), 1,2,3-Trichlorpropane (de), 1,2,3-trichlorpropanes (lt), 1,2,3-trichlórpropán (sk), 1,2,3-tricloropropano (es), 1,2,3-tricloropropano (it), 1,2,3-tricloropropano (pt), 1,2,3-triclolorpropan (ro), 1,2,3-trichloropropane (lv), 1,2,3-triclooripropane (fi), 1,2,3-tricloropropane (et), 1,2,3-trikloropropan (hr), 1,2,3-triklorpropan (sl), 1,2,3-triklorpropan (no), 1,2,3-triklorpropan (sv), 1,2,3-triklórpropán (hu), 1,2,3-τριχλωροπροπάνιο (el), 1,2,3-trichloropropan (bg)
Production
Le 1,2,3-trichloropropane est produit par l'ajout de chlore au chlorure d'allyle.
Le 1,2,3-trichloropropane peut également être produit comme sous-produit et est également produit en quantités importantes comme sous-produit indésirable de la production d'autres composés chlorés tels que l'épichlorhydrine et le dichloropropène.
Utilisations
Historiquement, le 1,2,3-trichloropropane a été utilisé comme décapant pour peinture ou vernis, comme agent de nettoyage et de dégraissage et comme solvant.
Le 1,2,3-trichloropropane est également utilisé comme intermédiaire dans la production d'hexafluoropropylène.
Le 1,2,3-trichloropropane est un agent de réticulation pour les polymères polysulfures et les produits d'étanchéité.
Effets de l'exposition
Les humains peuvent être exposés au 1,2,3-trichloropropane par inhalation de ses vapeurs ou par contact cutané et ingestion.
Le 1,2,3-trichloropropane est reconnu en Californie comme cancérigène pour l’homme, et des études approfondies sur les animaux ont montré qu’il provoque le cancer.
Une exposition à court terme au 1,2,3-trichloropropane peut provoquer une irritation de la gorge et des yeux et peut affecter la coordination musculaire et la concentration.
Une exposition à long terme peut affecter le poids corporel et la fonction rénale.
Règlement
États-Unis
Projet de règlement fédéral
En 2013, le 1,2,3-trichloropropane n'était pas réglementé comme contaminant par le gouvernement fédéral, mais les recherches montrent qu'il pourrait avoir de graves effets sur la santé ; seul l'État de Californie avait une réglementation significative sur ce composé.
Dans un projet sur l’eau potable proposé par l’Agence américaine de protection de l’environnement (EPA), le 1,2,3-trichloropropane était l’un des seize cancérigènes humains suspectés dont la réglementation était envisagée en 2011.
Réglementation de l'État
Avant les années 1980, l’utilisation agricole de fumigants de sol contenant du chloropropane comme pesticides et nématicides était courante aux États-Unis.
Certains fumigants de sol, qui contenaient principalement un mélange de 1,3-dichloropropène et de 1,2-dichloropropane, et dans lesquels le 1,2,3-1,2,3-trichloropropane était un composant mineur, par exemple le nom commercial DD, ont été commercialisés pour la culture de diverses cultures, notamment les agrumes, les ananas, le soja, le coton, les tomates et les pommes de terre.
Le DD a été commercialisé pour la première fois en 1943, mais n'est plus disponible aux États-Unis et a été remplacé par Telone II, disponible pour la première fois en 1956.
Selon certaines informations, Telone II contiendrait jusqu'à 99 % de 1,3-dichloropropène et jusqu'à 0,17 % en poids de 1,2,3-1,2,3-trichloropropane.
Avant 1978, environ 55 millions de livres par an de 1,3-dichloropropène étaient produites chaque année aux États-Unis, et environ 20 millions de livres par an de 1,2-dichloropropane et de 1,2,3-1,2,3-trichloropropane étaient produits comme sous-produits de la production de 1,3-dichloropropène.
Plus de 2 millions de livres de pesticides contenant du 1,3-dichloropropène ont été utilisés en Californie seulement en 1978.
Le Telone II est toujours utilisé pour les légumes, les grandes cultures, les arbres fruitiers et à noix, la vigne, les pépinières et le coton.
La Division de l'eau potable du California State Water Resources Control Board a établi un niveau maximal de contamination (MCL) exécutoire de 5 ng/L (parties par billion).
L’État de l’Alaska a promulgué des normes établissant des niveaux de nettoyage pour la contamination par le 1,2,3-trichloropropane dans les sols et les eaux souterraines.
L’État de Californie considère le 1,2,3-trichloropropane comme un contaminant réglementé qui doit être surveillé.
L’État du Colorado a également promulgué une norme sur les eaux souterraines, bien qu’il n’existe pas de norme sur l’eau potable.
Bien qu'il n'existe pas beaucoup de réglementation sur cette substance, il a été prouvé que le 1,2,3-trichloropropane est cancérigène chez les souris de laboratoire, et très probablement aussi cancérigène chez l'homme.
À l’échelle fédérale, il n’existe pas de MCL pour ce contaminant.
La limite d'exposition admissible (LEA) en milieu de travail dans l'air est de 50 ppm ou 300 mg/m3. La concentration dans l'air à laquelle le 1,2,3-trichloropropane devient un danger immédiat pour la vie et la santé (DIVS) est de 100 ppm. Cette réglementation a été révisée en 2009.
Le 1,2,3-trichloropropane comme contaminant émergent.
Le 1,2,3-trichloropropane ne contamine pas le sol.
Au lieu de cela, il s’infiltre dans les eaux souterraines et se dépose au fond du réservoir, car le 1,2,3-trichloropropane est plus dense que l’eau.
Cela fait du 1,2,3-trichloropropane sous sa forme pure un DNAPL (Dense Nonaqueous Phase Liquid) et il est donc plus difficile de l'éliminer des eaux souterraines.
Il n’existe aucune preuve que le 1,2,3-trichloropropane puisse se décomposer naturellement, mais cela pourrait se produire dans des conditions favorables.
L’assainissement des eaux souterraines du 1,2,3-trichloropropane peut se faire par oxydation chimique in situ, barrières réactives perméables et autres techniques d’assainissement.
Plusieurs stratégies de remédiation du 1,2,3-trichloropropane ont été étudiées et/ou appliquées avec plus ou moins de succès.
Il s’agit notamment de l’extraction au charbon actif granulaire, de l’oxydation chimique in situ et de la réduction chimique in situ.
Des études récentes suggèrent que la réduction avec des métaux zérovalents, en particulier le zinc zérovalent, peut être particulièrement efficace dans l’assainissement du 1,2,3-trichloropropane.
La biorestauration pourrait également être une technique de nettoyage prometteuse
Odeur : semblable à celle du chloroforme
Densité : 1,387 g/mL
Point de fusion : −14 °C
Point d'ébullition : 156,85 °C
Solubilité dans l'eau : 1 750 mg/L
logarithme P: 2,27
Pression de vapeur : 3 mmHg
Point d'éclair : 71 °C
Limites d'explosivité : 3,2%-12,6%
XLogP3 : 1,8
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 145,945683
Masse monoisotopique : 145,945683
Nombre d'atomes lourds : 6
Complexité : 25,2
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
À propos du 1,2,3-trichloropropane
Le 1,2,3-trichloropropane est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
Le 1,2,3-trichloropropane est utilisé sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations sur les sites industriels du 1,2,3-Trichloropropane
Le 1,2,3-trichloropropane a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le 1,2,3-trichloropropane est utilisé pour la fabrication de produits chimiques, de produits en caoutchouc et de produits en plastique.
La libération de cette substance dans l'environnement peut se produire lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et pour la fabrication de thermoplastiques.
Fabrication de 1,2,3-trichloropropane
La libération dans l’environnement de 1,2,3-trichloropropane peut se produire lors d’une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
Le 1,2,3-trichloropropane est un liquide synthétique, incolore à jaune clair, soluble dans les solvants organiques polaires et seulement légèrement soluble dans l'eau.
Le 1,2,3-trichloropropane est utilisé à la fois comme intermédiaire chimique et comme agent de réticulation dans la production de polymères.
Le 1,2,3-trichloropropane est inflammable et, lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, émet des fumées toxiques de chlorure d'hydrogène.
L’exposition des humains aux vapeurs de 1,2,3-trichloropropane provoque une irritation des yeux et de la gorge. On peut raisonnablement penser que le 1,2,3-trichloropropane est un cancérigène pour l’homme.
Le 1,2,3-trichloropropane est un produit chimique synthétique également connu sous le nom de trichlorure d'allyle, trichlorhydrine de glycérol et trichlorhydrine.
Le 1,2,3-trichloropropane est un liquide incolore et lourd avec une odeur douce mais forte.
Le 1,2,3-trichloropropane s'évapore très rapidement et de petites quantités se dissolvent dans l'eau.
Le 1,2,3-trichloropropane est principalement utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques.
Le 1,2,3-trichloropropane est également utilisé comme solvant industriel, décapant pour peinture et vernis, et agent de nettoyage et de dégraissage.
Très peu d’informations sont disponibles sur les quantités fabriquées et les utilisations spécifiques.
Le 1,2,3-trichloropropane est un hydrocarbure chloré présentant une stabilité chimique élevée.
Les synonymes incluent trichlorure d'allyle, trichlorhydrine de glycérol et trichlorhydrine.
Le 1,2,3-trichloropropane est un produit chimique exclusivement synthétique, généralement présent dans les sites de déchets industriels ou dangereux.
Le 1,2,3-trichloropropane a été utilisé comme solvant industriel et comme agent de nettoyage et de dégraissage ; il a été retrouvé comme impureté résultant de la production de fumigants de sol.
Le 1,2,3-trichloropropane est actuellement utilisé comme intermédiaire chimique dans la production de
d’autres produits chimiques (y compris les polymères liquides de polysulfone et le dichloropropène) et dans la synthèse de l’hexafluoropropylène.
De plus, le 1,2,3-trichloropropane est utilisé comme agent de réticulation dans la production de polysulfures.
Il est peu probable que le 1,2,3-trichloropropane soit adsorbé sur le sol en raison de son faible coefficient de partage carbone organique/eau ; par conséquent, il est susceptible de s'infiltrer du sol dans les eaux souterraines ou de s'évaporer des surfaces du sol.
Le 1,2,3-trichloropropane est un hydrocarbure chloré présentant une stabilité chimique élevée.
Le 1,2,3-trichloropropane est un produit chimique synthétique présent dans les sites de déchets industriels ou dangereux.
Le 1,2,3-trichloropropane a été utilisé comme solvant de nettoyage et de dégraissage et est également associé aux produits pesticides.
Le 1,2,3-trichloropropane provoque le cancer chez les animaux de laboratoire.
Il est raisonnable de penser que le 1,2,3-trichloropropane est un cancérigène humain, et probablement cancérigène pour l’homme, sur la base de preuves suffisantes de cancérogénicité chez les animaux de laboratoire.
En 1992, le 1,2,3-trichloropropane a été ajouté à la liste des produits chimiques reconnus par l'État comme causant le cancer, conformément à la loi californienne sur la sécurité de l'eau potable et la lutte contre les substances toxiques.
En 1999, nous avons établi un niveau de notification de 0,005 microgramme par litre (μg/L) pour le 1,2,3-trichloropropane (1,2,3-TCP) dans l’eau potable.
Cette valeur est basée sur les risques de cancer dérivés d’études sur des animaux de laboratoire.
Le niveau de notification est à la même concentration que la limite de déclaration analytique, comme décrit ci-dessous.
Certaines exigences et recommandations s’appliquent si le 1,2,3-trichloropropane est détecté au-dessus de son niveau de notification.
Le niveau de notification du 1,2,3-trichloropropane a été établi après sa découverte à l'unité opérationnelle de Burbank (OU) - un site de déchets dangereux Superfund du sud de la Californie en raison des craintes que le produit chimique puisse se retrouver dans les réserves d'eau potable.
À cette époque, du 1,2,3-trichloropropane avait été trouvé dans plusieurs puits d’eau potable ailleurs dans l’État.
Par la suite, le 1,2,3-trichloropropane a été trouvé dans davantage de sources d’eau potable.
En 2001, afin d’obtenir des informations sur la présence de 1,2,3-trichloropropane dans les sources d’eau potable, nous avons adopté un règlement qui l’incluait comme contaminant non réglementé pour lequel une surveillance est requise (UCMR).
Étant donné le nombre de sources avec détection de 1,2,3-trichloropropane dans le cadre de l’échantillonnage de l’UCMR, le Programme sur l’eau potable a considéré que ce produit chimique était un bon candidat pour une future réglementation.
Ainsi, en juillet 2004, nous avons demandé un objectif de santé publique (OHP) au Bureau d’évaluation des risques environnementaux pour la santé.
Le 1,2,3-trichloropropane (TCP) est un hydrocarbure chloré qui était historiquement utilisé comme solvant industriel et agent dégraissant. Le TCP est utilisé comme intermédiaire dans la production d'agents de réticulation de polymères, de pesticides et de glycérol.
Sous sa forme pure, le 1,2,3-trichloropropane est un liquide incolore à jaune avec une solubilité limitée dans l'eau, une forte odeur de chloroforme, une volatilité modérée et une inflammabilité élevée.
Dans l’industrie agrochimique, le 1,2,3-trichloropropane est formé lors de la fabrication de nématicides dérivés du dichloropropène (pesticides utilisés pour tuer les nématodes parasites), et il est également présent comme impureté dans ces fumigants du sol.
En conséquence, l’application de ces produits a entraîné une contamination importante de l’atmosphère, du sol et des eaux souterraines, qui peut à son tour induire divers problèmes de santé chez la faune et les humains.
Les effets toxicologiques du TCP dépendent de la dose et de la durée, mais peuvent aller des lésions rénales et hépatiques aux tumeurs et aux cancers.
Le 1,2,3-trichloropropane (TCP) est un composé organique volatil chloré (COVC) qui a été utilisé dans les processus de production chimique, dans l’agriculture et comme solvant, entraînant une contamination ponctuelle et diffuse du sol et des eaux souterraines.
Le 1,2,3-trichloropropane est mobile et très persistant dans le sol et les eaux souterraines.
Le 1,2,3-trichloropropane n'est actuellement pas réglementé au niveau national aux États-Unis, mais des niveaux maximaux de contaminants (MCL) ont été élaborés par certains États.
Les méthodes actuelles de traitement du 1,2,3-trichloropropane sont limitées et peuvent être prohibitives en termes de coût. Cependant, certaines approches de traitement, notamment la réduction chimique in situ (ISCR) avec du zinc zéro valent (ZVZ) et la bioremédiation in situ (ISB), se sont récemment révélées avoir un potentiel comme remèdes pratiques à la contamination des eaux souterraines par le TCP.
Le 1,2,3-trichloropropane (TCP) (figure 1) est un produit chimique synthétique qui était autrefois utilisé principalement comme solvant et agent d’extraction, comme décapant pour peinture et vernis, et comme agent de nettoyage et de dégraissage.
Actuellement, le 1,2,3-trichloropropane est principalement utilisé dans la synthèse chimique de composés tels que les polymères liquides polysulfones utilisés dans les industries aérospatiale et automobile ; l'hexafluoropropylène utilisé dans les industries agricole, électronique et pharmaceutique ; les polymères polysulfures utilisés comme produits d'étanchéité dans la fabrication et la construction ; et le 1,3-dichloropropène utilisé dans l'agriculture comme fumigant du sol.
Le 1,2,3-trichloropropane peut également être présent dans les produits contenant ces produits chimiques sous forme d’impureté.
Par exemple, le mélange de fumigant de sol 1,2-dichlropropane/1,3-dichloropropène (nom commercial DD), qui n’est plus vendu aux États-Unis, contenait du 1,2,3-trichloropropane comme impureté et a été lié à la contamination des eaux souterraines par le TCP.
Les fumigants de sol actuellement utilisés, composés principalement de 1,3-dichloropropène, peuvent également contenir du TCP comme impureté. Par exemple, il a été rapporté que le Telone II contient jusqu'à 0,17 pour cent de 1,2,3-trichloropropane en poids.
La contamination au 1,2,3-trichloropropane est problématique car il est « raisonnablement prévisible qu’il soit cancérigène pour l’homme » sur la base de preuves de cancérogénicité pour les animaux.
La toxicité pour l’homme semble être élevée par rapport aux autres solvants chlorés, ce qui suggère que même une faible exposition au 1,2,3-trichloropropane pourrait présenter un risque important pour la santé humaine.
Le sort du 1,2,3-trichloropropane dans l’environnement est déterminé par ses propriétés physiques et chimiques.
Le 1,2,3-trichloropropane ne s'adsorbe pas fortement sur le sol, ce qui le rend susceptible de s'infiltrer dans les eaux souterraines et de présenter une grande mobilité.
De plus, le 1,2,3-trichloropropane est modérément volatil et peut se retrouver dans l'atmosphère à partir des eaux de surface et des sols humides. Étant donné que le 1,2,3-trichloropropane n'est que légèrement soluble et plus dense que l'eau, il peut former un liquide dense non aqueux (DNAPL) comme observé sur le site Superfund de Tyson's Dump.
Le 1,2,3-trichloropropane est généralement résistant à la biodégradation aérobie, à l'hydrolyse, à l'oxydation et à la réduction dans des conditions naturelles, ce qui le rend persistant dans l'environnement.
Occurrence
Le 1,2,3-trichloropropane a été détecté dans environ 1 % des échantillons d'eau du réseau public et de puits domestiques testés par l'United States Geological Survey.
Plus précisément, le 1,2,3-trichloropropane a été détecté dans 1,2 % des échantillons de puits d’approvisionnement public collectés entre 1993 et 2007 par Toccalino et al et dans 0,66 % des échantillons de puits d’approvisionnement domestique collectés entre 1991 et 2004 par DeSimone.
Le 1,2,3-trichloropropane a été détecté à un taux plus élevé dans les échantillons de puits d’approvisionnement domestiques associés à des études sur l’utilisation des terres agricoles que dans les échantillons associés à des études comparant les aquifères primaires (3,5 % contre 0,2 %).
Règlement
L'Agence américaine de protection de l'environnement (USEPA) n'a pas établi de MCL pour le 1,2,3-trichloropropane, bien que des directives et des normes sanitaires soient en place.
Le 1,2,3-trichloropropane a été inclus dans la liste des contaminants candidats 3 et dans la règle 3 de surveillance des contaminants non réglementés.
L'UCMR 3 a spécifié que des données devaient être collectées sur la présence de 1,2,3-trichloropropane dans les réseaux d'eau publics au cours de la période de janvier 2013 à décembre 2015 par rapport à une plage de concentrations de référence de 0,0004 à 0,04 μg/L.
La plage de concentration de référence a été déterminée sur la base d'un risque de cancer de 10-6 à 10-4 et dérivée d'un facteur de pente orale de 30 mg/kg-jour, qui a été déterminé par le système intégré d'information sur les risques de l'EPA.
Sur 36 848 échantillons collectés au cours de l'UCMR 3, 0,67 % dépassaient le niveau minimum de déclaration de 0,03 µg/L.
1,4 % des réseaux publics d’eau ont enregistré au moins une détection supérieure au niveau minimum de déclaration, ce qui correspond à 2,5 % de la population.
Bien que ces pourcentages d’occurrence soient relativement faibles, le niveau minimum de déclaration de 0,03 µg/L est plus de 75 fois supérieur au niveau de référence sanitaire calculé par l’USEPA de 0,0004 µg/L.
De ce fait, le 1,2,3-trichloropropane peut être présent dans les réseaux d’eau publics à des concentrations qui dépassent le niveau de référence sanitaire, mais qui sont inférieures au niveau minimum de déclaration utilisé lors de la collecte de données de l’UCMR 3.
Ces limitations analytiques et le manque de données sur les concentrations inférieures ont empêché l’USEPA de prendre une décision réglementaire préliminaire pour le 1,2,3-trichloropropane.
Les voies potentielles de dégradation du 1,2,3-trichloropropane comprennent l’hydrolyse, l’oxydation et la réduction.
Ces voies devraient être globalement similaires pour les réactions abiotiques et biotiques, mais les taux de réactions (et leur importance pour la remédiation) dépendent des conditions naturelles et artificielles.
Le taux d'hydrolyse du 1,2,3-trichloropropane est négligeable dans des conditions ambiantes typiques de pH et de température, mais est favorable à un pH et/ou une température élevés.
Par exemple, le gaz ammoniac peut être utilisé pour augmenter le pH du sol et stimuler l’hydrolyse alcaline des propanes chlorés, notamment le 1,2,3-trichloropropane.
Le chauffage par conduction thermique (TCH) peut également produire des conditions favorables à l'hydrolyse du 1,2,3-trichloropropane.
Approches thérapeutiques
Comparé aux CVOC plus fréquemment rencontrés tels que le trichloroéthène (TCE) et le tétrachloroéthène (PCE), le 1,2,3-trichloropropane est relativement récalcitrant.
Le 1,2,3-trichloropropane est généralement résistant à l'hydrolyse, à la biorestauration, à l'oxydation et à la réduction dans des conditions naturelles.
La volatilité modérée du 1,2,3-trichloropropane rend le stripping à l'air, le barbotage à l'air et l'extraction des vapeurs du sol (SVE) moins efficaces par rapport aux autres COV.
Malgré ces défis, il existe des technologies de traitement ex situ et in situ.
Les processus de traitement ex situ sont relativement bien établis et compris, mais peuvent être d’un coût prohibitif.
Les méthodes de traitement in situ sont relativement limitées et moins développées, bien que des démonstrations prometteuses à l’échelle du terrain de certaines technologies de traitement in situ aient été réalisées.
Traitement ex situ
La technologie de traitement ex situ la plus courante pour les eaux souterraines contaminées par le 1,2,3-trichloropropane est l’extraction et le traitement des eaux souterraines.
L'extraction du 1,2,3-trichloropropane est généralement efficace étant donné sa solubilité relativement élevée dans l'eau et son faible degré de partage dans le sol.
Après extraction, le 1,2,3-trichloropropane est généralement éliminé par adsorption sur du charbon actif granulaire.
La contamination par le TCP dans les sources d’eau potable est généralement traitée à l’aide de charbon actif granulaire.
En Californie, le GAC est considéré comme la meilleure technologie disponible (MTD) pour traiter le 1,2,3-trichloropropane, et en 2017, sept installations de traitement à grande échelle utilisaient le GAC pour traiter les eaux souterraines contaminées par le 1,2,3-trichloropropane.
De plus, le GAC est utilisé depuis plus de 30 ans pour traiter 60 millions de gallons par jour d’eaux souterraines contaminées par le 1,2,3-trichloropropane à Hawaï.
Le GAC a une capacité d’adsorption faible à modérée pour le 1,2,3-trichloropropane, ce qui peut nécessiter des systèmes de traitement plus grands et entraîner des coûts de traitement plus élevés par rapport à d’autres contaminants organiques.
Les paramètres d'isotherme d'adsorption de Freundlich publiés indiquent que la masse de 1,2,3-trichloropropane adsorbée par gramme de carbone est inférieure à celle des autres composés organiques volatils (COV), ce qui entraîne une augmentation du taux d'utilisation du carbone et du coût de traitement. Des études récentes à l'échelle du laboratoire indiquent que le GAC à base de charbon sous-bitumineux et le GAC à base de coques de noix de coco sont les types de GAC les plus efficaces pour le traitement du TCP dans les eaux souterraines.
Pour développer des approches de traitement plus économiques et plus efficaces, d’autres études de traitabilité avec les eaux souterraines du site (par exemple, des tests rapides en colonne à petite échelle) peuvent être nécessaires.
Traitement in situ
Le traitement in situ du 1,2,3-trichloropropane à des concentrations inférieures aux niveaux réglementaires ou consultatifs actuels est difficile à réaliser dans les systèmes naturels et artificiels.
Cependant, plusieurs technologies de traitement in situ se sont révélées prometteuses pour l’assainissement du 1,2,3-trichloropropane, notamment la réduction chimique par des métaux zéro-valents (ZVM), l’oxydation chimique avec des oxydants puissants et la biorestauration anaérobie.
Réduction chimique in situ (ISCR)
Il a été observé que la réduction du 1,2,3-trichloropropane dans des conditions proches de l'atténuation naturelle est négligeable.
Pour atteindre des taux de dégradation significatifs du TCP, il faut ajouter un réducteur chimique à la zone contaminée.
Dans des conditions environnementales réductrices, certains ZVM ont démontré la capacité de réduire le 1,2,3-trichloropropane jusqu'au propène.
Comme le montre la figure 2, la voie souhaitable pour la réduction du TCP est la formation de 3-chloro-1-propène (également connu sous le nom de chlorure d'allyle) par dihaloélimination, qui est ensuite rapidement réduit en propène par hydrogénolyse.
Les ZVM, notamment le fer zéro-valent granulaire (ZVI), le nano ZVI, le nano ZVI palladié et le zinc zéro-valent (ZVZ), ont été évalués par les chercheurs.
Le ZVI est un réducteur couramment utilisé pour l'ISCR et, selon la forme utilisée, a montré des niveaux de succès variables pour le traitement au 1,2,3-trichloropropane.
Le projet ER-1457 du Programme stratégique de recherche et de développement environnemental (SERDP) a mesuré les taux de dégradation du 1,2,3-trichloropropane pour diverses formes de ZVI et de ZVZ. Le ZVI à l'échelle nanométrique et le ZVI palladisé ont augmenté le taux de réduction du TCP par rapport à celui de l'atténuation naturelle, mais la réaction ne devrait pas être suffisamment rapide pour être utile dans les applications de remédiation classiques.
Le zinc zérovalent de qualité commerciale (ZVZ), quant à lui, est un réducteur puissant qui réduit le 1,2,3-trichloropropane relativement rapidement dans diverses conditions de laboratoire et de terrain pour produire du propène sans accumulation significative d'intermédiaires.
Parmi les ZVM testés dans le cadre du projet SERDP ER-1457, le ZVZ présentait les taux de dégradation les plus rapides pour le 1,2,3-trichloropropane.
Dans des études à l'échelle du laboratoire, le 1,2,3-trichloropropane a été réduit par ZVZ en propène avec le 3-chloro-1-propène comme seul intermédiaire chloré détectable, qui était de courte durée et détecté uniquement à des concentrations traces.
Le projet 434 de développement de la durabilité environnementale de la Marine vers l'intégration (NESDI) a mené des tests à l'échelle du laboratoire qui ont démontré que le ZVZ disponible dans le commerce était efficace pour traiter le 1,2,3-trichloropropane.
De plus, ce projet a évalué le traitement par colonne ZVZ à l'échelle du terrain des eaux souterraines impactées par le 1,2,3-trichloropropane au Marine Corps Base Camp Pendleton (MCBCP) à Oceanside, en Californie.
Cette étude a rapporté des réductions des concentrations de TCP allant jusqu'à 95 %, qui ont été maintenues pendant au moins douze semaines avec des concentrations influentes allant de 3,5 à 10 µg/L, sans aucun impact secondaire significatif sur la qualité de l'eau détecté[34].
Après l'étude de la colonne, une étude pilote de 2014 au MCBCP a évalué l'injection directe de ZVZ avec surveillance ultérieure. L'injection directe de ZVZ s'est avérée efficace pour le traitement du TCP, avec des réductions de TCP allant de 90 % à 99 % dans la zone d'injection. La réduction de concentration en aval de la zone d'injection variait de 50 à 80 %.
Les concentrations de 1,2,3-trichloropropane ont continué à diminuer et les conditions réductrices ont été maintenues dans l'aquifère depuis l'injection, démontrant l'efficacité à long terme du ZVZ pour la réduction du TCP.
Les applications potentielles in situ du ZVZ comprennent l’injection directe, comme le démontre l’étude pilote MCBCP, et les barrières réactives perméables (PRB).
De plus, le ZVZ pourrait potentiellement être déployé dans un réacteur à flux continu ex situ, mais la faisabilité économique de cette approche dépendrait en partie de la perméabilité de l'aquifère et en partie du coût des volumes de réacteur de milieu ZVZ nécessaires pour un traitement complet.
Oxydation chimique in situ (ISCO)
L'oxydation chimique du 1,2,3-trichloropropane avec des oxydants doux tels que le permanganate ou l'ozone est inefficace.
Cependant, des oxydants plus puissants (par exemple, le peroxyde activé et le persulfate) peuvent traiter efficacement le 1,2,3-trichloropropane, bien que les taux soient plus lents que ceux observés pour la plupart des autres contaminants organiques.
Il a été démontré que la chimie de type Fenton (c'est-à-dire le peroxyde d'hydrogène activé par Fe(II)) dégrade le 1,2,3-trichloropropane en laboratoire avec des demi-vies allant de 5 à 10 heures, mais aucune démonstration à l'échelle du terrain de ce processus n'a été rapportée.
Le traitement du 1,2,3-trichloropropane avec du persulfate activé par la chaleur ou par une base est efficace, mais les impacts secondaires sur la qualité de l’eau dus à une teneur élevée en sulfate peuvent être préoccupants à certains endroits.
Bioremédiation aérobie
Aucun micro-organisme naturel n’a été identifié qui dégrade le 1,2,3-trichloropropane dans des conditions aérobies.
Un cométabolisme aérobie relativement lent de la bactérie oxydant l'ammoniac Nitrosomonas europaea et d'autres populations a été signalé, et le génie génétique a été utilisé pour développer des organismes capables d'utiliser le 1,2,3-trichloropropane comme seule source de carbone dans des conditions aérobies.
Bioremédiation anaérobie
Comme d'autres CVOC, il a été démontré que le 1,2,3-trichloropropane subit une biodégradation dans des conditions anaérobies via une déchloration réductrice par les espèces Dehalogenimonas (Dhg).
Cependant, la cinétique est plus lente que pour les autres CVOC.
Les cultures de bioaugmentation contenant des Dehalogenimonas (KB-1 Plus, SiREM) sont disponibles dans le commerce et ont été mises en œuvre pour l'assainissement des eaux souterraines contaminées par le 1,2,3-trichloropropane.
Une étude en laboratoire a examiné l’effet du pH sur la biotransformation du 1,2,3-trichloropropane sur une large gamme de concentrations de 1,2,3-trichloropropane (10 à 10 000 µg/L) et a démontré qu’une réduction réussie se produisait à partir d’un pH de 5 à 9, bien que les conditions optimales se situaient entre 7 et 9.
Comme avec d'autres cultures microbiennes capables de déchloration réductrice, l'amendement coordonné avec un substrat organique fermentescible (par exemple du lactate ou de l'huile végétale), également connu sous le nom de biostimulation, crée des conditions réductrices dans l'aquifère et fournit une source d'hydrogène qui est nécessaire comme donneur d'électrons primaire pour la déchloration réductrice.
Une démonstration sur le terrain de bioremédiation in situ (ISB) a été réalisée en 2016 dans la vallée centrale de Californie sur un ancien site chimique agricole avec des concentrations relativement faibles de 1,2,3-trichloropropane (2 µg/L).
Le site a d'abord été biostimulé par l'injection d'amendements d'huile végétale émulsionnée (EVO) et de lactate, qui a été suivie d'une bioaugmentation avec un consortium microbien contenant du Dhg.
Après une période de latence initiale de six mois, les concentrations de 1,2,3-trichloropropane ont diminué en dessous des limites de détection en laboratoire.
La démonstration sur le terrain de 2016 a été étendue à un traitement à grande échelle en 2018, la biostimulation et la bioaugmentation s'étalant sur plusieurs mois.
La concentration initiale de 1,2,3-trichloropropane dans les puits de surveillance des performances variait de 0,008 à 1,7 µg/L.
Comme dans la démonstration sur le terrain, une période de latence d’environ 6 à 8 mois a été observée avant que le 1,2,3-trichloropropane ne soit dégradé, après quoi les concentrations ont diminué sur quinze mois jusqu’à des niveaux non détectables (moins de 0,005 µg/L).
La dégradation du 1,2,3-trichloropropane a été associée à une augmentation de la population de Dhg et de la concentration de propène. Une surveillance à long terme a montré que le 1,2,3-trichloropropane est resté à des niveaux non détectables pendant au moins trois ans après la mise en œuvre du traitement.
Comparaisons et considérations relatives aux traitements
Lors de la sélection d’une technologie pour le traitement du TCP, les considérations incluent la faisabilité technique, la capacité de traiter à des niveaux réglementés, les impacts secondaires potentiels sur la qualité de l’eau et les coûts relatifs.
Résumé
La toxicité relativement élevée du 1,2,3-trichloropropane a conduit à l’élaboration de valeurs de concentration dans l’eau potable fondées sur des critères de santé qui sont très faibles.
Le 1,2,3-trichloropropane est parfois présent dans les eaux souterraines et dans les réseaux d’eau publics à des concentrations qui dépassent ces objectifs sanitaires.
Bien qu'une poignée d'États aient établi des MCL pour le 1,2,3-trichloropropane, la détermination réglementaire fédérale américaine est entravée par le manque de données sur les faibles concentrations.
Étant donné que le 1,2,3-trichloropropane est persistant dans les eaux souterraines et résistant aux méthodes de remédiation classiques (ou coûteux à traiter), des stratégies spécialisées peuvent être nécessaires pour atteindre les objectifs de traitement de l’eau potable.
La réduction chimique in situ (ISCR) avec du zinc zéro valent (ZVZ) et la biorestauration in situ se sont avérées efficaces pour l'assainissement du 1,2,3-trichloropropane.
Le 1,2,3-trichloropropane (TCP) est un produit chimique synthétique couramment utilisé comme solvant industriel (pour l'huile, les graisses, les cires et les résines), comme agent dégraissant, comme décapant pour peinture et vernis et pour fabriquer d'autres produits chimiques.
De plus, le 1,2,3-trichloropropane était une impureté dans les fumigants de sol contenant du dichloropropane et du dichloropropène utilisés comme pesticides et nématocides jusqu'à la fin des années 1980.
Certains de ces fumigants de sol, qui contenaient une petite quantité de 1,2,3-trichloropropane, ont été utilisés dans la culture d'agrumes, d'ananas, de soja,
tomates et pommes de terre.
Le 1,2,3-trichloropropane est stable dans l’environnement et a été détecté dans les réseaux d’eau publics, les puits privés et dans les eaux souterraines du New Jersey et d’autres États.
Les grands réseaux publics d'eau aux États-Unis et un sous-ensemble de réseaux d'eau plus petits ont été tenus de tester le 1,2,3-trichloropropane dans le cadre du programme de surveillance des contaminants non réglementés (UCMR) de l'Agence américaine de protection de l'environnement en 2013-2015.
Dans le New Jersey, 2 des 174 (1,2 %) systèmes d’eau testés dans le cadre du programme UCMR ont détecté du 1,2,3-trichloropropane à une concentration supérieure à 0,03 µg/L.
Le 1,2,3-trichloropropane a également été détecté dans plusieurs autres systèmes d'eau publics du New Jersey avant la surveillance UCMR de 2013-2015 - ces systèmes d'eau ont pris des mesures pour arrêter les expositions.
Le 1,2,3-trichloropropane est un composé chimique incolore ou de couleur paille, légèrement soluble dans l'eau et produit par la chloration du propylène ou l'ajout de chlore à certains composés organiques et inorganiques.
Le 1,2,3-trichloropropane est un polluant d’origine humaine que l’on retrouve dans les sites de déchets industriels et dangereux.
Selon les conclusions de l'EPA, le trichloropropane est une impureté présente dans les fumigants de sol fabriqués par d'importantes industries chimiques américaines dans les années 1980.
Ces fumigants étaient utilisés pour empêcher les organismes parasites d’affecter le rendement des cultures dans la Grande Vallée Centrale de Californie.
Cependant, le produit chimique s’est infiltré dans le sol jusqu’aux eaux souterraines et a fini par contaminer les réserves d’eau publiques.
Depuis lors, des décès liés au cancer ont été signalés dans les États où du 1,2,3-trichloropropane a été trouvé dans les réserves d’eau publiques.
Historiquement, le 1,2,3-trichloropropane était utilisé comme solvant industriel, agent de nettoyage/dégraissage et comme intermédiaire pour la production d'autres composés chimiques.
De nos jours, le 1,2,3-trichloropropane est une substance interdite en raison de risques importants pour la santé humaine après avoir été découvert en grandes concentrations dans les réserves d’eau publiques.
Le 1,2,3-trichloropropane est un polluant important des eaux souterraines qui est « susceptible d'être cancérigène » à une certaine dose selon l'EPA.
En conséquence, de nombreux États l’ont reconnu comme un polluant nocif et ont commencé à élaborer des réglementations locales pour éliminer ce produit chimique de leurs approvisionnements publics.
Le 1,2,3-trichloropropane est nocif pour l’homme lorsqu’il est inhalé, contacté ou ingéré.
Il est connu qu’une exposition aiguë (instantanée) au 1,2,3-trichloropropane irrite la gorge et les yeux et altère la coordination musculaire et la mémoire, tandis qu’une exposition chronique peut provoquer certains types de cancer et d’insuffisance rénale.
Le 1,2,3-trichloropropane, également connu sous le nom de TCP, est un produit chimique organique présent dans certaines réserves d’eau souterraine.
En juillet 2017, le Conseil de contrôle des ressources en eau de l’État a approuvé le niveau maximal de contamination (MCL) pour le 1,2,3-trichloropropane de 5 parties par billion (ppt), et la surveillance de la conformité a commencé en janvier 2018.
Le 1,2,3-trichloropropane a été détecté dans certaines réserves d'eau souterraine de nos zones de service de Bakersfield, Visalia, Selma, Stockton, South San Francisco et Chico.
La protection de la santé et de la sécurité de nos clients est notre priorité absolue. Nous surveillons activement nos réserves d'eau souterraine et concevons des méthodes de traitement potentielles en prévision d'une réglementation, afin de pouvoir respecter plus rapidement et plus efficacement toute nouvelle MCL finalement fixée. Nous avons achevé la construction d'installations de traitement qui garantiront que nos approvisionnements en eau sont conformes à la nouvelle MCL et que l'eau qui alimente votre système continue de respecter ou de dépasser toutes les normes fédérales et étatiques de qualité de l'eau.
Le 1,2,3-trichloropropane (TCP) est un polluant persistant des eaux souterraines et un cancérigène humain présumé.
Le 1,2,3-trichloropropane est également un déchet chimique industriel qui s'est formé en grande quantité lors de la fabrication de l'épichlorhydrine.
Compte tenu de la propagation du 1,2,3-trichloropropane dans les eaux souterraines et de sa toxicité, il existe un besoin de technologies bon marché et efficaces pour le nettoyage des sites contaminés par le TCP.
La biorestauration in situ ou sur site du 1,2,3-trichloropropane est une option si la biodégradation peut être réalisée et stimulée.
Cet article présente un aperçu des méthodes d’assainissement des eaux contaminées par le 1,2,3-trichloropropane en mettant l’accent sur les possibilités de biodégradation.
Bien que le 1,2,3-trichloropropane soit un composé chloré xénobiotique de grande stabilité chimique, un certain nombre de conversions abiotiques et biotiques ont été démontrées, notamment la conversion oxydative abiotique en présence d'un oxydant puissant et la conversion réductrice par le zinc zérovalent.
Les biotransformations qui ont été observées comprennent la déchloration réductrice, le cométabolisme médié par la monooxygénase et l'hydrolyse enzymatique.
On ne connaît aucun organisme naturel capable d'utiliser le 1,2,3-trichloropropane comme source de carbone pour sa croissance dans des conditions aérobies, mais en anaérobiose, le 1,2,3-trichloropropane peut servir d'accepteur d'électrons.
L’application de la biodégradation est entravée par de faibles taux de dégradation et une minéralisation incomplète.
L’ingénierie des protéines et la modification génétique peuvent être utilisées pour obtenir des micro-organismes avec un potentiel amélioré de dégradation du 1,2,3-trichloropropane.
