Hızlı Arama
1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekan (HBCD veya HBCDD), esas olarak genleştirilmiş ve ekstrüde polistiren köpük yalıtımında kullanılan bromlu bir alev geciktiricidir.
Stockholm Sözleşmesi kapsamında kalıcı organik kirletici olarak listelenmiştir ve toksisitesi ile çevresel kalıcılığı nedeniyle küresel üretimi ve kullanımı kısıtlanmıştır.
Kimyasal Kimlik ve Özellikler
CAS Numarası: 3194-55-6
Formül: C₁₂H₁₈Br₆
Moleküler Ağırlık: 641.70 g/mol
EC Numarası: 221-695-9
Temel İzomerler: Alfa (α-), beta (β-) ve gama (γ-) stereoizomerleri
Eş Anlamlılar: Hekzabromosiklododekan, HBCDD, HBCD, 1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekan, 1,2,5,6,9,10-HBCD, Hekzabromosiklododekan, Hekzabromosiklododekan, Siklododekan, 1,2,5,6,9,10-heksabromo-, 1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekan, CAS No. 3194-55-6, HBCDD'ler, Hekzabromosiklododekan karışımı, Hekzabromosiklododekan teknik karışımı, HBCDD teknik karışımı
Hekzabromosiklododekan (HBCD veya HBCDD) bromlu bir alev geciktiricidir.
1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekan, halkaya bağlı on iki karbon, on sekiz hidrojen ve altı brom atomundan oluşur.
Birincil uygulaması, inşaatta ısı yalıtımı olarak kullanılan ekstrüde (XPS) ve genleştirilmiş (EPS) polistiren köpüğündedir.
Diğer kullanımları döşemeli mobilyalar, otomobil iç tekstilleri, araç minderleri ve kamyonlardaki yalıtım blokları, ambalaj malzemeleri, video kaset kayıt cihazı muhafazaları ve elektrikli ve elektronik ekipmanlardır.
UNEP'e göre, "HBCD Çin, Avrupa, Japonya ve ABD'de üretilmektedir."
Bilinen son güncel yıllık üretim yaklaşık 28.000 ton/yıl'dır.
Pazar hacminin ana bölümü Avrupa ve Çin'de kullanılmaktadır (2009-2010 verileri).
Hekzabromosiklododekanın kalıcılığı, uzun mesafeli çevresel taşınımı, toksisitesi ve ekotoksisitesi nedeniyle Stockholm Kalıcı Organik Kirleticiler Sözleşmesi, 1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekanı Sözleşmenin Ek A'sında listelemekte ve binalarda genleştirilmiş polistiren ve ekstrüde polistiren üretimi ve kullanımı için muafiyetler sağlamaktadır.
1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekan, siklododekatrienin bromlanması yoluyla sentezlenir.
1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekan, bromlu bir alev geciktirici ve hekzabromosiklododekanın (HBCD) belirli bir yapısal formudur.
1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekan, CAS No. 3194-55-6 ile tanımlanır ve Stockholm Sözleşmesi kapsamında hekzabromosiklododekan madde tanımına dahildir.
1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekan, hekzabromosiklododekan (HBCD veya HBCDD) grubuna ait bromlu bir alev geciktiricidir.
C12H18Br6 moleküler formülüne ve 3194-55-6 CAS Numarasına sahip, yüksek oranda bromlanmış halkalı organik bir bileşiktir.
1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekan tarihsel olarak öncelikle binalarda kullanılan genleştirilmiş polistiren (EPS) ve ekstrüde polistiren (XPS) yalıtım malzemelerinde katkı tipi alev geciktirici olarak kullanılmıştır.
1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekan ayrıca belirli tekstil uygulamalarında ve elektrikli ve elektronik ekipmanlarda da kullanılmıştır.
Bileşik, alfa-, beta- ve gama-HBCD dahil olmak üzere farklı stereoizomerik formlarda bulunabilir.
Ticari HBCD tarihsel olarak bu stereoizomerlerin karışımlarından oluşmuştur.
1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekan, yüksek brom içeriği ile karakterize edilir ve bu özellik, yanma süreçlerine müdahale etmesini ve polimerik malzemelerin alev dayanımını artırmasını sağlar.
HBCD, kalıcılığı, biyobirikim potansiyeli, biyobüyütme potansiyeli ve sucul organizmalar üzerindeki toksisitesi nedeniyle çevresel açıdan önem taşır.
Bu nedenlerle hekzabromosiklododekan, Kalıcı Organik Kirleticiler Hakkında Stockholm Sözleşmesi kapsamında Ek A'da listelenmiş ve belirli uygulamalar için özel muafiyetlere tabi tutulmuştur.
Kimyasal Yapı
1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekan, karbon iskeletine bağlı altı brom atomu içeren on iki üyeli bir siklododekan halkasından oluşur.
Ticari HBCD mutlaka tek bir stereoizomer değildir ve alfa-, beta- ve gama-HBCD dahil olmak üzere farklı diastereoizomerler içerebilir.
Fiziksel Özellikler
Ticari olarak mevcut HBCD, beyaz katı bir madde olarak tanımlanır.
Yapısı, brom atomlarının bağlı olduğu halkalı bir yapıdan oluşur.
3194-55-6 CAS numarası özellikle 1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekanı tanımlarken, CAS No. 25637-99-4 Stockholm Sözleşmesi belgelerinde hekzabromosiklododekanı daha genel olarak tanımlamak için kullanılır.
Özellikler
Erime noktası: 186 °C (367 °F; 459 K) (izomere bağlı olarak 175–195 °C)
Sudaki çözünürlük: Suda 3.4 µg/L
ChEBI: CHEBI:134063 kontrolü
ChEMBL: ChEMBL375298
InChI: 1S/C12H18Br6/c13-7-1-2-8(14)10(16)5-6-12(18)11(17)4-3-9(7)15/h7-12H,1-6H2
InChIKey: DEIGXXQKDWULML-UHFFFAOYSA-N
Alev Geciktirici Özellikleri
HBCD esas olarak katkı tipi bir alev geciktirici olarak işlev görür.
1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekan, ürünlerin ve binaların kullanım ömrü boyunca ve ayrıca depolama sırasında yangından korunma sağlamak amacıyla malzemelere dahil edilmiştir.
HBCD'nin başlıca tarihsel küresel uygulaması, binalarda kullanılan genleştirilmiş polistiren (EPS) ve ekstrüde polistiren (XPS) köpük yalıtımı olmuştur.
Daha küçük uygulamalar tekstiller ile elektrikli ve elektronik ekipmanları içermiştir.
Kullanımlar ve Uygulamalar
Polistiren Yalıtımı: İnşaat sektöründeki ısı yalıtım köpüklerine eklenir.
Tekstiller: Daha önce konut ve ulaşım tekstillerinin arka kaplamalarında kullanılmıştır.
Elektronik: Elektrikli ekipman muhafazalarında yüksek darbe dayanımlı polistiren (HIPS).
Çevresel ve Sağlıkla İlgili Endişeler
Kalıcılık: Hava, su ve topraktaki doğal bozunmaya karşı direnç gösterir.
Biyobirikim: Sucul canlıların, kuşların ve memelilerin yağ dokularında birikir.
Toksisite: Endokrin bozucu olarak işlev görür ve karaciğer ile tiroid fonksiyonlarını etkiler.
Özellikler
HBCD'nin her biri farklı biyolojik aktivitelere sahip 16 olası stereoizomeri vardır.
Ticari HBCD karışımı, başlıca alfa (α-HBCD), beta (β-HBCD) ve gama (γ-HBCD) olarak adlandırılan üç diastereomerden ve diğerlerinin eser miktarlarından oluşur.
Bireysel HBCD stereoizomerlerinin toksikokinetik profillerini karakterize etmek amacıyla çeşitli federal ve akademik kurumlar arasında 4 adet yayımlanmış in vivo fare çalışması yürütülmüştür.
HBCD karışımındaki baskın diastereomer olan γ-HBCD, hızlı hepatik metabolizmaya, dışkı ve idrar yoluyla eliminasyona ve 1–4 günlük kısa biyolojik yarı ömürle diğer diastereomerlere biyolojik dönüşüme uğrar.
γ-HBCD diastereomerine oral maruziyetten sonra karaciğer ve beyinde β-HBCD tespit edilmiş, yağ ve dışkıda α-HBCD ve β-HBCD tespit edilmiş ve çok sayıda yeni metabolit tanımlanmıştır: monohidroksi-pentabromosiklododekan, monohidroksi-pentabromosiklododeken, dihidroksi-pentabromosiklododeken ve dihidroksi-pentabromosiklododekadien.
Buna karşılık α-HBCD biyolojik olarak daha kalıcıdır, metabolizmaya karşı dirençlidir, 10 günlük tekrarlı maruziyet çalışmasından sonra lipit bakımından zengin dokularda biyobirikim gösterir ve 21 güne kadar daha uzun biyolojik yarı ömre sahiptir; yalnızca α-HBCD karaciğer, beyin, yağ ve dışkıda tespit edilmiş, γ-HBCD veya β-HBCD'ye stereoizomerizasyon görülmemiş ve dört farklı hidroksillenmiş metabolitin düşük eser seviyeleri tespit edilmiştir.
Gelişmekte olan farelerde, α-HBCD veya γ-HBCD maruziyetinden sonra yetişkin farelere kıyasla daha yüksek HBCD doku seviyeleri bulunmuştur; bu durum gelişmekte olan yavruların HBCD etkilerine karşı artmış duyarlılık potansiyeline işaret etmektedir.
Bireysel HBCD diastereomerlerinin bildirilen toksikokinetik farklılıkları, ticari HBCD karışımına ilişkin toksikolojik çalışmaların insan riskinin değerlendirilmesine aktarılması açısından önemli sonuçlara sahiptir.
Kullanımlar
1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekan, polistiren yalıtım malzemelerindeki alev geciktirici uygulamalarla ilişkilendirilmiştir.
1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekan ayrıca konut ve ticari döşemeli mobilyalar, ulaşım koltukları, duvar kaplamaları ve perdeler dahil olmak üzere tekstil uygulamalarında da kullanılmıştır.
En önemli tarihsel kullanım, bu malzemelerin yanıcılığını azaltmak amacıyla HBCD'nin EPS ve XPS yalıtımına dahil edilmesi olmuştur.
Üretim
Ticari HBCD, kesikli bir işlem kullanılarak üretilmiştir.
Stockholm Sözleşmesi, kapalı bir sistemde bir çözücünün varlığında yaklaşık 20–70°C'de siklododekatriene elementel brom eklenmesini içeren üretimi açıklamaktadır.
Çevresel Kalıcılık
HBCD, kalıcı bir organik kirletici olarak kabul edilir.
1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekan, çevresel kalıcılık, uzun mesafeli çevresel taşınım potansiyeli, biyobirikim ve biyobüyütme ile ilişkili özelliklere sahiptir.
HBCD ayrıca sucul organizmalar için çok toksik kabul edilir.
Bu çevresel özellikler, Stockholm Sözleşmesi kapsamındaki değerlendirmesinde önemli faktörler olmuştur.
Biyobirikim
HBCD, organizmalarda ve besin ağlarında biyobirikim ve biyobüyütme açısından güçlü bir potansiyele sahiptir.
Bu özellik, kalıcı organik kirletici olarak sınıflandırılmasına katkıda bulunur.
İnsan Sağlığı
HBCD'nin insan toksisitesine ilişkin bilgiler tarihsel olarak sınırlı olmuştur.
Bununla birlikte, uluslararası değerlendirmeler özellikle gözlemlenen nöroendokrin ve gelişimsel etkiler açısından hassas gruplar için potansiyel endişeler belirlemiştir.
Düzenleyici Durum
Hekzabromosiklododekan, Kalıcı Organik Kirleticiler Hakkında Stockholm Sözleşmesi'nin Ek A'sında listelenmiştir.
Listeleme SC-6/13 kararıyla kabul edilmiştir.
Stockholm Sözleşmesi, hekzabromosiklododekan tanımına hekzabromosiklododekanı (CAS No. 25637-99-4), 1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekanı (CAS No. 3194-55-6) ve ana diastereomerlerini, yani alfa-HBCD, beta-HBCD ve gama-HBCD'yi dahil etmektedir.
Binalarda genleştirilmiş polistiren ve ekstrüde polistirende alev geciktirici olarak HBCD üretimi ve kullanımı için özel muafiyetler oluşturulmuştur.
Alternatifler
HBCD üretimi azalmış ve yüksek darbe dayanımlı polistiren ile tekstil arka kaplama gibi uygulamalar için kimyasal alternatifler kullanılabilir hâle gelmiştir.
Stockholm Sözleşmesi ayrıca, yangın sınıflandırması gereklilikleri nedeniyle değiştirmenin polimer ve köpük ürünlerinin yeterlilik değerlendirmesi ve yeniden sertifikalandırılmasını gerektirebileceğini belirtmektedir.
Çevresel Sınıflandırma
HBCD çevresel açıdan özellikle önemlidir çünkü 1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekan, kalıcı organik kirleticilerle ilişkili çeşitli özellikleri bir arada bulundurur: kalıcılık, biyobirikim ve biyobüyütme, uzun mesafeli çevresel taşınım potansiyeli ve sucul organizmalar için yüksek toksisite.
Genel olarak, 1,2,5,6,9,10-Hekzabromosiklododekan, esas olarak HBCD'nin EPS ve XPS yalıtımındaki tarihsel kullanımıyla ilişkilendirilen bromlu bir alev geciktirici bileşiktir.
Çevresel kalıcılığı, biyobirikim potansiyeli ve sucul toksisitesi, belirli muafiyetlere tabi olarak Stockholm Sözleşmesi Ek A'sına dahil edilmesine yol açmıştır.
