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Le 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC) est un élément de base utilisé en science des polymères.
Le 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC) présente également des propriétés ignifuges synergiques.
Il est utilisé comme additif pour les plastiques, notamment pour améliorer leur stabilité thermique.
CAS : 839-90-7
Formule mathématique : C9H15N3O6
Masse moléculaire : 261,23
EINECS : 212-660-9
Synonymes :
1,3,5-TRIS(2-HYDROXYÉTHYL) 1,3,5-TRIAZINE-2,4,6(1H,3H,6H)TRIONE ; Acide 1,3,5-TRIS(2-HYDROXYÉTHYL)CYANURIQUE ; 1,3,5-TRIS(2-HYDROXYÉTHYL)-HEXAHYDRO-S-TRIAZINE-2,4,6-TRIONE ; Acide 1,3,5-TRIS(2-HYDROXYÉTHYL)ISOCYANURIQUE ; Ester tris(2-HYDROXYÉTHYL) de l'acide isocyanurique ; Tris(HYDROXYÉTHYL) ISOCYANURATE ; 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate ; tris(β-hydroxyéthyl)isocyanurate
Le 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC) se présente sous forme de poudre cristalline blanche soluble dans l'eau, le THF et les alcools inférieurs chauds.
Le 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC) est insoluble dans les autres solvants organiques courants.
Ce triol symétrique présente les réactions caractéristiques des groupes hydroxyle primaires non encombrés.
Le tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate, souvent abrégé en 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC), est un composé chimique aux propriétés uniques et aux nombreuses applications industrielles. Le 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC), communément appelé THEIC, est un triol symétrique de formule brute C₉H₁₅N₃O₆.
Le 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC) se présente sous forme de poudre cristalline blanche, soluble dans l'eau et certains solvants organiques, tels que le tétrahydrofurane et les alcools inférieurs chauds, mais insoluble dans de nombreux solvants organiques courants.
Le 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC) est caractérisé par sa trifonctionnalité, lui permettant de participer à diverses réactions.
Le 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC) est un composé chimique contenant des groupes hydroxyle.
Trois groupes hydroxyéthyle sont liés à un cycle isocyanurate, plus précisément à ses atomes d'azote.
Propriétés chimiques du 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC)
Point de fusion : 136-140 °C (littérature)
Point d’ébullition : 526,7 ± 45,0 °C (prévu)
Densité : 1,498 ± 0,06 g/cm³ (prévue)
Pression de vapeur : 0,001 Pa à 50 °C
Point d’ébullition : 241 °C
Température de stockage : À conserver en dessous de +30 °C
Solubilité : 1150 g/L
pKa : 14,03 ± 0,10 (prévu)
Aspect : Solide
Couleur : Blanc à blanc cassé
pH : 7 (100 g/L, H₂O, 20 °C)
Solubilité dans l’eau : 572 g/L à 20 °C
Stabilité : Stable Incompatible avec les agents oxydants puissants.
InChI : 1S/C9H15N3O6/c13-4-1-10-7(16)11(2-5-14)9(18)12(3-6-15)8(10)17/h13-15H,1-6H2
InChIKey : BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N
LogP : -1,63 à 23 °C
Référence CAS : 839-90-7
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : 1,3,5-Tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC) (839-90-7)
Profil de réactivité
Organo-isocyanate.
Les isocyanates et les thioisocyanates sont incompatibles avec de nombreuses classes de composés et réagissent de manière exothermique en libérant des gaz toxiques. Les réactions avec les amines, les aldéhydes, les alcools, les métaux alcalins, les cétones, les mercaptans, les oxydants puissants, les hydrures, les phénols et les peroxydes peuvent provoquer d'importants dégagements de chaleur.
Les acides et les bases initient des réactions de polymérisation dans ces matériaux.
Certains isocyanates réagissent avec l'eau pour former des amines et libérer du dioxyde de carbone.
Propriétés ignifuges :
Le 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC) présente des propriétés ignifuges intrinsèques dues à sa structure chimique unique.
Des recherches suggèrent sa capacité à se décomposer et à libérer des gaz ininflammables lorsqu'il est exposé à la chaleur, ce qui pourrait lui permettre d'agir comme additif ignifuge dans divers matériaux.
Des études ont exploré l'incorporation de 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC) dans les polymères et les textiles afin d'améliorer leurs propriétés de résistance au feu.
Applications biomédicales :
La biocompatibilité et la solubilité dans l’eau du 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC) en font un candidat potentiel pour l’administration de médicaments.
Des recherches ont exploré son utilisation comme molécule vectrice pour l’encapsulation et la libération de médicaments thérapeutiques dans l’organisme.
De plus, des études ont examiné le potentiel du 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC) comme agent de réticulation dans les hydrogels pour des applications biomédicales.
Utilisations : Le THEIC est utilisé dans la fabrication de fils émaillés résistants à la chaleur et de laques aux excellentes propriétés mécaniques, de divers plastiques polyuréthanes, de vernis de cuisson hydrosolubles, de résines polyester insaturées, d’insecticides, de plastifiants, de colorants, de produits pharmaceutiques et d’autres intermédiaires de synthèse organique.
Le THEIC est également utilisé comme stabilisant pour le PVC afin d’améliorer sa température de transformation et ses performances.
Le 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC) est utilisé comme monomère dans des résines polyester spéciales.
Comparé aux monomères de résine polyester classiques, le 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC) offre une résistance thermique exceptionnelle grâce à son cycle isocyanurate.
De plus, les résines à base de tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate sont très résistantes aux solvants et simultanément très flexibles, ce qui les rend particulièrement adaptées à la fabrication d'émaux pour fils électriques.
Un inconvénient du 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC) est son prix élevé par rapport aux monomères de résine classiques.
Le 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC) trouve de nombreuses applications dans divers secteurs industriels :
Revêtements : Il est utilisé comme monomère pour la production de peintures thermodurcissables, d'émaux pour fils électriques et de vernis isolants électriques.
Production de polymères : Agent de réticulation pour les mousses d'uréthane rigides et les résines de lamination postformées.
Retardateurs de flamme : Incorporé dans les systèmes ignifuges intumescents pour plastiques comme le polypropylène afin d'améliorer la stabilité thermique et la résistance au feu.
Intermédiaire de synthèse : Intermédiaire pour la synthèse de colorants, de produits agrochimiques, de produits pharmaceutiques et de plastifiants.
Synthèse organique :
Les groupes hydroxyle réactifs et la structure cyclique du 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC) en font un intermédiaire précieux en synthèse organique.
Les chercheurs ont utilisé le 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)isocyanurate (THEIC) comme élément de base pour la synthèse de diverses molécules fonctionnelles, notamment des colorants, des produits pharmaceutiques et des plastifiants.
