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1,3-DIAMINOURÉE

La 1,3-diaminourée est le composé chimique de formule OC(N2H3)2.
La 1,3-diaminourée est un solide blanc soluble dans l'eau.
La 1,3-diaminourée se décompose lors de la fusion.

Numéro CAS : 497-18-7
Numéro CE : 207-837-2
InfoCard ECHA : 100.007.126
PubChem CID : 73948
ChemSpider : 66578
Formule chimique : CH6N4O
Masse molaire : 90,09 g/mol
Densité : 1.341 g/cm3
Point de fusion : 153 à 154 °C

Un certain nombre de 1,3-diaminourées sont connues dans lesquelles un ou plusieurs groupes N-H sont remplacés par d'autres substituants.
Ils sont largement présents dans les médicaments, les herbicides, les régulateurs de croissance des plantes et les colorants.

Production de 1,3-Diaminourée
Industriellement, la 1,3-diaminourée est produite par traitement de l'urée avec de l'hydrazine :

OC(NH2)2 + 2 N2H4 → OC(N2H3)2 + 2 NH3

La 1,3-diaminourée peut également être préparée par des réactions d'autres précurseurs en C1 avec de l'hydrazine, tels que des esters de carbonate.
La 1,3-diaminourée peut être préparée à partir de phosgène, mais cette voie cogénère le sel d'hydrazinium [N2H5]Cl et entraîne une certaine diformylation.

L'acide carbazique est également un précurseur approprié :

N2NH3CO2H + N2H4 → OC(N2H3)2 + H2O

Structure de la 1,3-diaminourée
La molécule n'est pas plane.
Tous les centres azotés sont au moins quelque peu pyramidaux, ce qui indique une liaison pi CN plus faible.
Les distances C-N et C-O sont respectivement d'environ 1,36 et 1,25 Å.

Utilisations industrielles de la 1,3-diaminourée

Épurateur d'oxygène :
La 1,3-diaminourée est utilisée pour éliminer l'oxygène dans les systèmes de chaudières.
Les épurateurs d'oxygène empêchent la corrosion.

Précurseur de polymères :
La 1,3-diaminourée peut être utilisée comme agent de durcissement pour les résines de type époxyde.

La photographie:
La 1,3-diaminourée est utilisée dans le procédé de diffusion aux halogénures d'argent comme l'un des toners.
La 1,3-diaminourée est utilisée pour stabiliser les révélateurs de couleur qui produisent des images des classes azo-méthine et azine.
La 1,3-diaminourée a été utilisée pour développer des propulseurs de munitions, stabiliser des savons et est utilisée comme réactif dans la synthèse organique.
Les sels de 1,3-diaminourée, tels que le nitrate, le dinitrate et le perchlorate, peuvent être utilisés comme explosifs secondaires.
Les sels complexes de 1,3-diaminourée, comme le bis(carbohydrazide)diperchloratocopper(II) et le perchlorate de tris(carbohydrazide)nickel(II), peuvent être utilisés comme explosifs primaires dans les détonateurs laser.

La 1,3-diaminourée est un carbohydrazide obtenu par condensation formelle entre l'acide hydrazinecarboxylique et l'hydrazine.
La 1,3-diaminourée est un carbohydrazide et un composé à un carbone.
La 1,3-diaminourée est fonctionnellement liée à une hydrazine et à un acide carbazique.

Utilisation de 1,3-diaminourée
Largement utilisé dans la production de médicaments, d'herbicides, de régulateurs de croissance des plantes, de colorants, etc.
La 1,3-diaminourée est un dérivé de l'hydrazine, qui a une forte réductibilité et peut être utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de matériaux énergétiques, et peut également être directement utilisée comme composant d'explosifs et de propulseurs.
conservateurs d'équipement de raffinerie, peuvent être utilisés comme désoxygénant d'agent de traitement de l'eau de chaudière.
l'industrie des fibres chimiques comme agent de réticulation pour les fibres élastiques. en tant que matières premières chimiques et intermédiaires chimiques, la 1,3-diaminourée est largement utilisée dans la médecine, les herbicides, les régulateurs de croissance des plantes, les colorants et d'autres industries.

Nature de la 1,3-diaminourée
poudre cristalline blanche obtenue par cristallisation dans l'éthanol aqueux.
La 1,3-diaminourée avait un point de fusion de 153 °C et commençait à se décomposer lors de la dissolution.
Très soluble dans l'eau, solution aqueuse à 1% de pH 7,4.
Presque insoluble dans l'alcool, l'éther, le chloroforme et le benzène.
La 1,3-diaminourée réagit avec l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide oxalique, l'acide phosphorique et l'acide nitrique pour former des sels.
Le chlorure généré est très soluble dans l'eau, tandis que le sulfate et l'oxalate générés ne sont que légèrement solubles dans l'eau, le phosphate et le nitrate ne peuvent pas être précipités et cristallisés. En présence d'acide nitreux, la 1,3-diaminourée est convertie en composé azoture de carbonyle qui est hautement explosif.
La solution aqueuse de 1,3-diaminourée se décompose progressivement lorsqu'elle est chauffée avec un acide ou une base.

Utilisation de 1,3-diaminourée
La 1,3-diaminourée est utile dans le domaine du traitement de l'eau en tant que piège à oxygène pour l'eau de chaudière et également en tant qu'agent de passivation des surfaces métalliques pour réduire le taux de corrosion des métaux. La 1,3-diaminourée peut réagir avec l'oxygène dissous dans l'eau pour produire du dioxyde de carbone, de l'azote et de l'eau. Lorsqu'il est utilisé, le carbohydrazide en poudre peut être directement mis dans l'eau, ou une solution aqueuse de celui-ci peut être utilisée.
Ils peuvent être utilisés seuls ou en combinaison avec des catalyseurs redox tels que l'hydroquinone ou d'autres quinones, et des complexes de cobalt.
La 1,3-diaminourée est utilisée de manière appropriée à une température dans la gamme de 87,8 à 176,7°C, c'est-à-dire en dessous de la température de vaporisation de l'eau.

propriétés de la 1,3-diaminourée
cristal colonnaire blanc, dissous et endothermique.
Teneur en azote de 62,18 %, solution aqueuse à 1 % PH = 7,4, pas d'absorption d'humidité, réductibilité extrêmement forte.
Réagit avec l'acide chlorhydrique, l'acide sulfurique, l'acide oxalique, l'acide phosphorique et l'acide nitrique pour former des sels.
Le chlorure produit esttrès soluble dans l'eau; le sulfate et l'oxalate sont légèrement solubles dans l'eau; le phosphate et le nitrate ne peuvent pas précipiter et cristalliser.
En présence d'acide nitreux, l'hydrazide de carbonyle sera converti en un composé hautement explosif, l'azoture de carbonyle CO(N3)2.
La 1,3-diaminourée sera décomposée lorsque la solution aqueuse est chauffée avec l'acide.

Caractéristiques de la 1,3-diaminourée
La 1,3-diaminourée est également connue sous le nom de carbazide, cristaux colonnaires fins blancs ou poudre cristalline blanche à température ambiante, insoluble dans l'éthanol, facilement soluble dans l'eau, soluble dans l'endotherme, insoluble dans l'alcool, l'éther, le benzène, car c'est un dérivé d'hydrazine, il a une forte réductibilité, non toxique, et peut remplacer l'hydrate d'hydrazine et l'oxime.
La 1,3-diaminourée a une large gamme d'utilisations dans l'industrie.
La 1,3-diaminourée peut être utilisée comme désoxydant pour l'eau de chaudière dans le domaine du traitement de l'eau.
La 1,3-diaminourée est le matériau le plus avancé utilisé pour désoxyder l'eau de chaudière dans le monde aujourd'hui.

La 1,3-diaminourée a une faible toxicité, un point de fusion élevé et une efficacité de désoxydation bien supérieure.
Le matériau utilisé est un produit idéal, sûr et respectueux de l'environnement ; il peut également être utilisé comme composant de propulseur de fusée ; et parce que l'atome d'hydrogène lié à l'atome d'azote est facilement remplacé par d'autres groupes, dans l'industrie textile, il peut également être utilisé comme agent de réticulation pour les fibres élastiques, piège pour le formaldéhyde et antioxydant pour les pigments tels que le carotène.
De plus, l'ajout d'une quantité appropriée de 1,3-diaminourée au savon contenant des fongicides phénoliques peut empêcher la décoloration et le rancissement.
En tant que matières premières chimiques et intermédiaires chimiques, la 1,3-diaminourée est largement utilisée dans la médecine, les herbicides, les régulateurs de croissance des plantes, les colorants et d'autres industries.

La 1,3-diaminourée est un agent anti-inflammatoire qui appartient au groupe des composés réactifs.
La 1,3-diaminourée a une résistance élevée à l'hydrolyse et est stable à l'oxydation.
Il a été démontré que la 1,3-diaminourée a des propriétés anti-inflammatoires dans des modèles animaux en inhibant la production de prostaglandines.
Le mécanisme de cette inhibition n'est pas bien compris mais peut être dû à sa capacité à inhiber la phospholipase A2, qui est responsable de la libération d'acide arachidonique à partir des phospholipides.
Il a également été démontré que la 1,3-diaminourée a un effet inhibiteur sur la production d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) dans les neutrophiles.
Cette activité peut être due à sa capacité à interférer avec l'activation ou la désactivation des ROS en se liant directement ou par liaison hydrogène avec leurs centres actifs ou en agissant comme un catalyseur pour la production de ROS.

Application de 1,3-diaminourée
La 1,3-Diaminourée peut être utilisée :
Comme désoxygénant.
Dans la synthèse de ligands de base de Schiff polydentés avec divers aldéhydes et ligands par condensation.
Dans la synthèse de (E)-N′-arylidène-1H-pyrazole-1-carbohydrazides contenant du trifluorométhyle par réaction de cyclocondensation qui présente des propriétés antioxydantes et antimicrobiennes.

Propriétés chimiques et physiques de la 1,3-diaminourée :

Aspect : poudre cristalline blanche
Dosage : ≥98,0 %
Densité : 1,02 g/cm3
Point de fusion : 152-153℃
Point d'ébullition : 167,26℃ à 760 mmHg
Point d'éclair : N/A
Indice de réfraction : 1,537
Pression de vapeur : 0,0 mmHg à 25 °C
PSA : 66,88 000
LogP : 1,18168
Solubilité : Soluble dans l'eau, insoluble dans l'alcool, l'éther, le benzène.

Utilisations et fabrication de la 1,3-diaminourée

Utilisations de l'industrie
- Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
- Intermédiaires
- Agents oxydants/réducteurs
- Agents tensioactifs
- traitement de l'eau

Utilisations grand public de la 1,3-diaminourée
- Carburants et produits connexes
- Produits de traitement de l'eau
- oxydant

Informations générales sur la fabrication
Secteurs de transformation de l'industrie
- Toute autre fabrication chimique organique de base
- Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
- Activités de forage, d'extraction et de soutien pétroliers et gaziers
- Utilitaires
- traitement de l'eau

Identité de la substance

CE / N° liste : 207-837-2
N° CAS : 497-18-7
Mol. formule : CH6N4O

Classification et étiquetage des dangers de la 1,3-diaminourée
Avertissement! Selon la classification fournie par les entreprises à l'ECHA dans les enregistrements REACH, la 1,3-diaminourée peut provoquer une réaction allergique cutanée.
Au moins une entreprise a indiqué que la classification de la substance est affectée par des impuretés ou des additifs.

À propos de la 1,3-diaminourée
La 1,3-diaminourée est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à < 1 000 tonnes par an.
La 1,3-diaminourée est utilisée en formulation ou en reconditionnement et sur les sites industriels.

Utilisations grand public de la 1,3-diaminourée
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles la 1,3-diaminourée est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Durée de vie de l'article de la 1,3-diaminourée
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles la 1,3-diaminourée est most susceptibles d'être rejetés dans l'environnement.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels de la 1,3-diaminourée
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant la 1,3-diaminourée.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles la 1,3-diaminourée est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
 
Formulation ou reconditionnement de 1,3-diaminourée
La 1,3-diaminourée est utilisée dans les produits suivants : produits chimiques pour le traitement de l'eau.
Le rejet dans l'environnement de la 1,3-diaminourée peut provenir d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Utilisations sur sites industriels de la 1,3-diaminourée
La 1,3-diaminourée est utilisée dans les produits suivants : produits chimiques de traitement de l'eau et polymères.
La 1,3-diaminourée est utilisée dans les domaines suivants : approvisionnement municipal (par exemple électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées, exploitation minière et formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
La 1,3-diaminourée est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de 1,3-diaminourée peut se produire lors d'une utilisation industrielle : en tant qu'auxiliaire de fabrication, dans les auxiliaires de fabrication sur les sites industriels, pour la fabrication de thermoplastiques et dans la production d'articles.

Fabrication de 1,3-Diaminourée
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles la 1,3-diaminourée est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Synonymes :
Carbonohydrazide
carbonohydrazide
Dihydrazide carbonique
1,3 diaminourée
1,3-diaminourée
1,3-diaminourée
Carbohydrazide
carbohydrazide
Carbohydrazide
Carbohydrazide
Carbonohydrazide
carbonohydrazide
Carboydrazide
Carbonodihydrazide CDH
497-18-7
Carbohydrazide
497-18-7
Dihydrazide carbonique
1,3-diaminourée
Carbonohydrazide
Carbazide
Carbodihydrazide
Hydrazine, carbonyldi-
Hydrazine, carbonylbis-
Acide carbazique, hydrazide
Urée, N,N'-diamino-
carbonyle dihydrazine
Semicarbazide, 4-amino-
Acide carbonique, dihydrazide
Cabazide
Karbazid
Hydrazinecarboxamide, N-amino-
Urée, 1,3-diamino-
Acide hydrazinecarboxylique, hydrazide
1,3-diaminomocovine
Carbonohydrazide
carbonodihydrazide
NSC 1934
N,N'-diaminourée
4-aminosemicarbazide
carbonylbis-hydrazine
hydrazinecarbohydrazide
N-aminohydrazinecarboxamide
W8V7FYY4WH
N-aminohydrazine carboxamide
acide hydrazide hydrazinecarboxylique
NSC-1934
Karbazid [tchèque]
1,3-Diaminomocovine [Tchèque]
EINECS 207-837-2
UNII-W8V7FYY4WH
BRN 1747069
AI3-52397
carbonyldihydrazide
Urée,3-diamino-
Urée,N'-diamino-
Carbohydrazide, 98 %
1,3-bis(azanyle)urée
WLN : ZMVMZ
CARBOHYDRAZIDE [MI]
CE 207-837-2
4-03-00-00240 (Référence du manuel Beilstein)
DTXSID5038757
CHEBI:61308
NSC1934
O C (N H N H2)2
AMY40845
MFCD00007591
ZINC64634060
AKOS003193931
DB-029568
CS-0149890
FT-0606617
EN300-20051
E77171
A827826
Q5037885
W-106011
4702-23-2
1,3-diaminourée
207-837-2 [EINECS]
497-18-7 [RN]
Acide hydrazinecarbohydrazonique [Français] [ACD/IUPAC Name]
carbohydrazide
Dihydrazide carbonique [ACD/Nom de l'index]
Carbonohydrazide [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Carbonohydrazide [Nom ACD/IUPAC]
Carbonohydrazide [Français] [Nom ACD/IUPAC]
FF2625000
Hydrazincarbohydrazonsäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Acide hydrazinecarbohydrazonique [ACD/Index Name] [ACD/IUPAC Name]
MFCD00007591 [numéro MDL]
[497-18-7] [RN]
1, 3-diaminourée
1,3-Diaminomocovine [Tchèque]
1,3-diaminomocovine
1,3-Diaminomocovine [Tchèque]
1,3-Diaminourée|Carbohydrazide
4-03-00-00240 [Beilstein]
4-03-00-00240 (Référence du manuel Beilstein) [Beilstein]
4-aminosemicarbazide
C019289
cabazide
Acide carbazique, hydrazide
Carbazide
Carbodihydrazide
CARBOHYDRAZIDE|"1,3-DIAMINOURÉE"
dihydrazide d'acide carbonique
ACIDE CARBONIQUE, DIHYDRAZIDE
carbonodihydrazide
carbonyle dihydrazine
carbonylbishydrazine
carbonylbis-hydrazine
diaminourée
EINECS 207-837-2
acide hydrazide hydrazinecarboxylique
Hydrazine, carbonylbis-
Hydrazine, carbonyldi-
hydrazinecarbohydrazide
Hydrazinecarboxamide, N-amino-
acide hydrazinecarboxylique hydrazide
Acide hydrazinecarboxylique, hydrazide
Karbazid [tchèque]
Karbazid
Karbazid [tchèque]
N,N'-diaminourée
N-aminohydrazine carboxamide
N-aminohydrazinecarboxamide
OCarbohydrazide
Semicarbazide, 4-amino-
Urée, 1,3-diamino-
Urée, N,N'-diamino-
WLN : ZMVMZ

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