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La 1,3-isobenzofurandione est un anhydride aromatique polyvalent, largement utilisé comme matière première dans la production de résine, de plastifiant et de revêtements.
La 1,3-isobenzofurandione joue un rôle important dans la fabrication de polymères durables, de revêtements de surface, de colorants et de produits chimiques de performance.
La large compatibilité industrielle de La 1,3-isobenzofurandione en fait un intermédiaire fondamental dans de nombreux procédés chimiques à grande échelle.
Numéro CAS : 85-44-9
Numéro EC : 201-607-5
Formule moléculaire : C8H4O3
Poids moléculaire : 148,12 g/mol
Synonymes : anhydride phtalique, 85-44-9, 1,3-isobenzofurandione, 2-benzofurane-1,3-dione, phthalandione, retardateur esen, 1,3-dioxophthalane, 1,3-phthalandione, anhydride d'acide phtalique, retardateur AK, retardateur, anhydride d'acide o-phtalique, phthalsaeureanhydride, ESEN, Vulkalent B/C, Anidride ftalica, Ftalowy bezwodnik, Ftaalzuuranhydride, anhydride anhydride phtalique, Ftalanhydride, 1,2-benzendicarboxylique anhydride, 1,2-benzenedicarboxylique anhydride, Vulkalent B, Wiltrol P, RCRA numéro de déchets U190, NCI-C03601, TGL 6525, Kysélinie anhydrique ftalove, DTXSID2021159, CCRIS 519, NSC 10431, Isobenzofuran, 1,0,000 3-dihydro-1,3-dioxo-, UVL263I5BJ, CHEBI :36605, AI3-04869, NSC-10431, DTXCID401159, RefChem :6137, 201-607-5, Isobenzofuran-1,3-dione, 1,3-dihydro-2-benzofuran-1,3-dione, anhydride phtalique, MFCD00005918, anhydride d'acide ortho-phtalique, anhydride o-phtalique, Ftalanhydride [tchèque], Phthalanhydride, Ftaalzuuranhydride [néerlandais], Anidride ftalica [italien], Ftalowy bezwodnik [polonais], Sconoc 7, Phtalique anhydride [français], phthalsaeureanhydride [allemand], Araldite HT 901, HSDB 4012, kyseline anhydride ftalove [tchèque], EINECS 201-607-5, UN2214, déchets RCRA n° U190, UNII-UVL263I5BJ, anhydride phtalique (fondu), anhydride phtalique (pouvant contenir jusqu'à 15 % d'acide phtalique), anhydride phtalique, retardateur PX, Ht 901, 1,3-dihydroisobenzofuran-1,3-dione, isobenzofurane-1,3-dione, Épitope ID :112744, EC 201-607-5, WLN : T56 BVOVJ, 2-benzofurane-1,3-dione #, UN 2214 (sel/mélange), BSA traité par anhydride phtalique, HSA traité par anhydride phtalique, anhydride phtalique, grade ACS, SCHEMBL2016518, SCHEMBL3751205, SCHEMBL6664750, Anhydride phtalique [MI], CHEMBL1371297, SCHEMBL29356227, Anhydride phtalique [HSDB], Gélatine traitée par anhydride phtalique, Anhydride phtalique traité caséine I traitée, NSC10431, Anhydride phtalique traité caséine II, Tox21_200142, Isobenzofuran, 3-dihydro-1,3-dioxo-, MSK002114, SBB040869, STL194302, AKOS000121309, FP33075, CAS-85-44-9, NCGC00091060-01, NCGC00091060-02, NCGC00257696-01, BP-30002, Anhydride phtalique, réactif ACS, >=99 %, PS-10628, Phtalique anhydride, pour la synthèse, 99,0 %, anhydride phtalique, ReagentPlus(R), 99 %, NS00004500, P1614, anhydride phtalique, purum, >=97,0 % (NT), ST50214459, EN300-18017, anhydride phtalique avec >0,05 % anhydride maléique, anhydride phtalique, SAJ première grade, >=99,0 %, F093917, Q410882, F1908-0105, InChI=1/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4, anhydride phtalique avec >0,05 % anhydride maléique [UN2214] [Corrosive], anhydride phtalique, réactif anhydre, à flux libre, Redi-Dri(TM), ACS, >=99 %, 1,3-isobenzofurandione, 118515, 2-benzofurane-1,3-dion, 2-benzofurane-1,3-dione, 2-benzofurane-1,3-dione, 201-607-5, 85-44-9, kysélinine anhydrique ftalove, phtalique anhydrique, phtalique anhydrique, isobenzofurane-1,3-dione, anhydride d'acide phtalique, anhydride phtalique, anhydride phtalique, phthalsaeureanhydride, anhydride d'acide 1,2-benzènedicarboxylique, 1,2-BENZÈNECARBOXYLIQUEHYDRI, 1,2-BENZÈNECARBOXYLICANHYDRIDE, 1,2-cyclohexanedicarboxylique. Anhydride, 1,3-dihydro-1,3-dioxoisobenzofurane, 1,00 3-dihydro-2-benzofuran-1,3-dione, 1,3-dixophtalane, 1,3-phthalandione, 116369-23-4, 1173019-01-6, 2,5-isobenzofurandione, 344327-05-5, 75935-32-9, 85-42-7, 99 %, Anidride ftalica, Anidride ftalica, Araldite HT 901, Benzène-1,2-dicarboxylique anhydride, ESEN, Ftaalzuuranhydride, Ftalanhydride, Ftalowy bezwodnik, Isobenzo[b]furan-1,3-dione, Isobenzofuran, 1,3-dihydro-1,3-dioxo-, isobenzofurane-1,3-quinone, anhydride d'acide o-phtalique, o-anhydride phtalique, anhydride d'acide ortho-phtalique, PAN, anhydride phtalique, phtalandione, PHTHALANHYDRIDE, anhydride phtalique-[13C], anhydride phtalique-d4, anhydride phtalique-[13C6], anhydride phtalique-d4, phtali-d4, phtalicanhydride, retardateur ak, retardateur esen, retardateur, retardateur., retardateur PX, T56 BVOVJ, Vulkalent B, Wiltrol P
La 1,3-isobenzofurandione, avec la formule chimique C8H4O3, est un produit intermédiaire important aux applications étendues dans l'industrie de la chimie organique.
La 1,3-isobenzofurandione joue un rôle crucial, notamment dans la production de plastifiants et l'industrie de la résine.
La 1,3-isobenzofurandione, généralement trouvé sous forme cristalline blanche ou solide feuilletée, dégage une odeur vive et caractéristique.
Dans les environnements humides, La 1,3-isobenzofurandione réagit avec l'eau pour former de l'acide phtalique.
Cette propriété est un facteur important à prendre en compte tant dans les réactions chimiques que dans les processus de stockage.
Produit en grand volume dans l'industrie, La 1,3-isobenzofurandione est une matière première indispensable, notamment dans la fabrication de plastifiants qui offrent une flexibilité aux produits en PVC.
La 1,3-isobenzofurandione est le composé organique ayant la formule C6H4(CO)2O.
La 1,3-isobenzofurandione est l'anhydride de l'acide phtalique. La 1,3-isobenzofurandione est une forme commerciale principale d'acide phtalique.
La 1,3-isobenzofurandione fut le premier anhydride d'un acide dicarboxylique utilisé commercialement.
La 1,3-isobenzofurandione est un produit chimique industriel important, notamment pour la production à grande échelle de plastifiants pour les plastiques.
En 2000, le volume de production mondial était estimé à environ 3 millions de tonnes par an.
La 1,3-isobenzofurandione est un anhydride de l'acide phtalique et un intermédiaire clé dans la production de plastifiants, colorants, polyesters, résines, modificateurs pour le caoutchouc et polymères.
La 1,3-isobenzofurandione apparaît sous forme d'un solide brillant incolore à blanc sous forme d'aiguilles, avec une odeur légère et distinctive.
Point de fusion de La 1,3-isobenzofurandione 64 °F Point de flamme 305 °F.
La 1,3-isobenzofurandione forme une solution corrosive lorsqu'il est mélangé à de l'eau.
La 1,3-isobenzofurandione est utilisé dans la fabrication de matériaux tels que les résines artificielles.
La 1,3-isobenzofurandione est produit par oxydation partielle de l'orth-xylène.
À température ambiante, La 1,3-isobenzofurandione forme des éclats blancs semblables à des cristaux.
Lorsqu'il est en contact avec de l'eau, de l'acide phtalique est produit.
La 1,3-isobenzofurandione est largement utilisé pour fabriquer des plastifiants esters phtalatiques destinés au traitement du PVC.
La 1,3-isobenzofurandione est l'anhydride dicarboxylique cyclique qui est l'anhydride de l'acide phtalique.
La 1,3-isobenzofurandione joue un rôle d'allergène.
La 1,3-isobenzofurandione est un anhydride dicarboxylique cyclique et un membre des 2-benzofurans.
La 1,3-isobenzofurandione est un composé organique aromatique largement utilisé comme intermédiaire chimique industriel important.
La 1,3-isobenzofurandione est principalement utilisé dans la fabrication de plastifiants, résines alkydiques, résines polyester, colorants, pigments et divers produits chimiques spécialisés.
La 1,3-isobenzofurandione apparaît généralement sous forme de flocons cristallins blancs, d'aiguilles ou d'un liquide fondu et réagit facilement avec l'eau pour former de l'acide phtalique.
La 1,3-isobenzofurandione est le composé organique ayant la formule C6H4(CO)2O.
La 1,3-isobenzofurandione est l'anhydride de l'acide phtalique.
La 1,3-isobenzofurandione est un produit chimique industriel important, notamment pour la production à grande échelle de plastifiants pour les plastiques.
La 1,3-isobenzofurandione est un intermédiaire chimique important dans l'industrie des plastiques à partir duquel sont dérivés de nombreux esters phtalatiques qui agissent comme plastifiants dans les résines synthétiques.
La 1,3-isobenzofurandione lui-même est utilisé comme monomère pour les résines synthétiques telles que le glyptal, les résines alkydiques et les résines polyester.
La 1,3-isobenzofurandione est également utilisé comme précurseur des colorants anthraquinone, phtaléine, rhodamine, phthalocyanine, fluorescéine et xanthène.
La 1,3-isobenzofurandione est utilisé dans la synthèse des amines primaires, du fongicide agricole phaltan, et de la thalidomide.
D'autres réactions avec La 1,3-isobenzofurandione produisent la phénolphtaléine, l'acide benzoïque, le phthalylsulfathiazole (un agent antimicrobien intestinal) et l'acide orthophtalique.
La 1,3-isobenzofurandione est le composé organique ayant la formule C6H4(CO)2O.
La 1,3-isobenzofurandione est l'anhydride de l'acide phtalique.
La 1,3-isobenzofurandione est une forme commerciale principale d'acide phtalique.
La 1,3-isobenzofurandione fut le premier anhydride d'un acide dicarboxylique utilisé commercialement.
Ce solide blanc est un produit chimique industriel important, notamment pour la production à grande échelle de plastifiants pour plastiques.
La 1,3-isobenzofurandione est l'un des anhydrides d'acide carboxylique aromatique et constitue une matière première importante pour les procédés de l'industrie chimique.
La manière la plus simple de produire cette substance est la déshydratation thermique de l'acide phtalique.
À l'échelle industrielle, cependant, le composé est principalement obtenu par oxydation catalytique en phase gazeuse de l'o-xylène dans des réacteurs à faisceaux tubulaires.
Un procédé alternatif est l'oxydation catalytique du naphtalène, mais cela perd progressivement de son importance par rapport au procédé mentionné ci-dessus.
En tant que matière première chimique, La 1,3-isobenzofurandione est utilisé dans de nombreux domaines d'application.
Les esters de l'acide phtalique, qui servent de plastifiants pour le polychlorure de vinyle (PVC) et d'autres plastiques, sont d'une grande importance.
La 1,3-isobenzofurandione est également nécessaire comme intermédiaire dans la fabrication de nombreuses résines polyester, résines alkydiques, polyimides et composés hétérocycliques.
La saccharine, l'anhydride isatoïque, la phénolphtaléine et les aromatiques fonctionnalisés peuvent également être obtenus à partir de la substance.
De plus, La 1,3-isobenzofurandione sert de comonomère réticulant pour les résines époxy et dans la production de peintures, vernis, encres d'impression, revêtements, additifs combustibles et matériaux photographiques.
Pour l'industrie pharmaceutique, ce composé est important comme matériau de départ pour l'excipient phtalate d'acétate de cellulose.
La 1,3-isobenzofurandione est un composé chimique polyvalent et largement utilisé, avec des applications importantes dans de multiples industries.
En tant qu'ingrédient central dans la production de résines alkydes, La 1,3-isobenzofurandione joue un rôle essentiel dans la fabrication de peintures et de revêtements haute performance.
La capacité de La 1,3-isobenzofurandione à produire des finitions durables et durables en fait un élément crucial pour améliorer les performances des peintures, vernis et autres matériaux de revêtement.
Dans l'industrie des plastiques, La 1,3-isobenzofurandione est largement utilisé dans la production de plastifiants.
Ces additifs, y compris la DOP (Di-octyl phtalate) et d'autres plastifiants à base de phtalates, sont essentiels pour améliorer la flexibilité et la facilité de travail des plastiques tels que le PVC (polychlorure de vinyle).
La capacité de La 1,3-isobenzofurandione à réagir avec divers glycols durant le processus de synthèse du polyester en fait indispensable pour produire des polyesters utilisés dans diverses applications, des textiles aux résines.
De plus, La 1,3-isobenzofurandione est utilisé comme durcisseur dans l'industrie du plastique, où il aide à la durcissement des plastiques thermodurcissables et à la création de matériaux qui maintiennent l'intégrité structurelle dans des conditions difficiles.
La polyvalence de La 1,3-isobenzofurandione lui permet de répondre aux exigences exigeantes de nombreux procédés industriels, contribuant au développement de matériaux à la durabilité, flexibilité et résistance accrues.
La 1,3-isobenzofurandione est également utilisé dans la production d'autres produits chimiques spécialisés, tels que les plastifiants, les pigments phthalocyanine et les résines polyester pour des applications électriques et automobiles.
La large gamme d'utilisations de La 1,3-isobenzofurandione souligne son importance dans les industries manufacturière et chimique, car il contribue à produire une large gamme de produits ayant un impact direct sur la vie moderne.
Utilisations de La 1,3-isobenzofurandione :
La 1,3-isobenzofurandione peut être utilisé comme réactif dans la préparation de phthalimides substitués par l'N, du poly(isothianaphène) et du méthyl(S)-2-phthalimido-4-méthylthiobutanoate.
La 1,3-isobenzofurandione est un intermédiaire chimique important dans l'industrie des plastiques à partir duquel sont dérivés de nombreux esters phtalatiques qui agissent comme plastifiants dans les résines synthétiques.
La 1,3-isobenzofurandione lui-même est utilisé comme monomère pour les résines synthétiques telles que le glyptal, les résines alkydiques et les résines polyester.
La 1,3-isobenzofurandione est utilisé dans la synthèse des amines primaires, du fongicide agricole phaltan, et de la thalidomide.
D'autres réactions avec La 1,3-isobenzofurandione produisent la phénolphtaléine, l'acide benzoïque, le phthalylsulfathiazole (un agent antimicrobien intestinal) et l'acide orthophtalique.
La 1,3-isobenzofurandione est l'anhydride de l'acide phtalique.
Ce solide incolore est un produit chimique industriel important, notamment pour la production à grande échelle de plastifiants pour plastiques.
La 1,3-isobenzofurandione est actuellement obtenu par oxydation catalytique de l'ortho-xylène ou du naphtalène.
La 1,3-isobenzofurandione peut également être préparé à partir d'acide phtalique.
La 1,3-isobenzofurandione est un intermédiaire polyvalent en chimie organique, en partie parce qu'il est bifonctionnel et facilement disponible.
L'utilisation principale de La 1,3-isobenzofurandione est comme intermédiaire chimique dans la production de plastifiants à partir de polychlorure de vinyle (PVC).
L'utilisation principale de La 1,3-isobenzofurandione est comme intermédiaire chimique dans la production de plastiques à partir de chlorure de vinyle.
Les esters phtalates qui agissent comme plastifiants sont dérivés de La 1,3-isobenzofurandione.
La 1,3-isobenzofurandione a une autre utilisation majeure dans la production de résines polyester et d'autres usages mineurs dans la fabrication de résines alkydiques utilisées dans les peintures et laques, certains étancs, les répulsifs antiinsectes et les polyols polyéstéran uréthane.
La 1,3-isobenzofurandione a également été utilisé comme inhibiteur de la brûlure en caoutchouc et retardateur.
Le deuxième plus grand exut pour La 1,3-isobenzofurandione se trouve dans les résines polyester insaturées (UPR), généralement mélangées avec des fibres de verre pour produire des plastiques renforcés de fibre de verre.
Les principaux marchés sont la construction, la marine et le transport.
Le troisième plus grand débouché est constitué des résines alkydiques à base d'anhydride phtalique, utilisées dans les revêtements à base de solvants pour l'architecture, la machinerie, le mobilier et les installations de matériel.
Les usages en petit volume de La 1,3-isobenzofurandione incluent la fabrication de colorants et pigments, de détergents, d'herbicides et d'insecticides, de retardateurs de feu, de saccharine et d'agents réticulants en résine polyester.
La 1,3-isobenzofurandione a une très large gamme d'usages industriels :
Production de plastiques et PVC :
La 1,3-isobenzofurandione est la principale matière première dans la production d'esters phtaliques utilisés comme plastifiants.
Ces esters sont utilisés dans la production de PVC flexible utilisé dans les câbles, tuyaux, tuyaux, cuir synthétique, chaussures et films d'emballage.
Résines de polyester :
La 1,3-isobenzofurandione est utilisé dans la production de résines polyester insaturées, augmentant la durabilité des matériaux composites.
Industrie de la peinture et des revêtements :
La 1,3-isobenzofurandione est utilisé dans la production de résines alkydiques.
Ces résines sont largement prisées dans l'industrie de la peinture et du vernis.
Production de polyuréthane :
La 1,3-isobenzofurandione est utilisé indirectement dans la production de polyuréthane via des polyols en poly.
Industrie du caoutchouc et de la chimie :
La 1,3-isobenzofurandione est impliqué dans la production d'accélérateurs de caoutchouc et de divers intermédiaires chimiques.
Agriculture et produits chimiques :
La 1,3-isobenzofurandione est utilisé dans la production de répulsifs à insectes et de certains composés chimiques spéciaux.
Synthèse organique :
La 1,3-isobenzofurandione joue un rôle dans les processus réactionnels en tant qu'intermédiaire polyvalent en chimie organique.
Plastifiants esters de phtalates :
L'utilisation principale de La 1,3-isobenzofurandione est un précurseur des esters phtalates, utilisés comme plastisants dans le chlorure de vinyle.
Les esters phtalates sont dérivés de La 1,3-isobenzofurandione par la réaction d'alcoolysie.
Dans les années 1980, environ 6,5 millions de tonnes de ces esters étaient produites chaque année, et l'ampleur de la production augmentait chaque année, toutes issues de La 1,3-isobenzofurandione.
Le processus commence par la réaction de La 1,3-isobenzofurandione avec les alcools, donnant aux monoesters :
C6H4(CO)2O + ROH → C6H4(CO2H)CO2R
La seconde estérification est plus difficile et nécessite l'élimination de l'eau :
C6H4(CO2H)CO2R + ROH ⇌ C6H4(CO2R)2 + H2O
Le diester le plus important est le bis(2-éthylhexyle) phtalate (« DEHP »), utilisé dans la fabrication de composés de polychlorure de vinyle.
Précurseur des teintures :
La quinoline Yellow SS est un colorant populaire issu de la condensation de La 1,3-isobenzofurandione et de la 2-méthylquinoline.
La 1,3-isobenzofurandione est largement utilisé dans l'industrie pour la production de certains colorants.
Une application bien connue de cette réactivité est la préparation du colorant anthraquinone quinizarin par réaction avec du para-chlorophénol suivie d'une hydrolyse du chlorure.
La phénolphtaléine peut être synthétisée par la condensation de La 1,3-isobenzofurandione avec deux équivalents de phénol dans des conditions acides (d'où son nom).
La 1,3-isobenzofurandione a été découvert en 1871 par Adolf von Baeyer.
Pharmaceutiques :
La 1,3-isobenzofurandione traité avec de l'acétate de cellulose donne le phtalate d'acétate de cellulose (CAP), un excipient entérique courant qui a également démontré une activité antivirale.
La 1,3-isobenzofurandione est un produit de dégradation de la PAC.
Utilisations industrielles :
Colorant
Pigment
Durcisseur
Intermédiaire
Remplissage
Ignifuge
Plastifiant
Aides de traitement non spécifiées autrement
Monomères
Autres
Relieur
Solvant
Promoteur de polymérisation
Utilisations des consommateurs :
Durcisseur
Intermédiaire
Aides de traitement non spécifiées autrement
Relieur
Solvant
Synthèse et production de La 1,3-isobenzofurandione :
La 1,3-isobenzofurandione a été signalé pour la première fois en 1836 par Auguste Laurent.
Les premières procédures impliquaient une oxydation catalysée au mercure en phase liquide du naphtalène.
Le procédé moderne d'anhydride phtalique de Gibbs (oxydation au naphtalène de Gibbs–Wohl) utilise du pentoxyde de vanadium (V2O5) pour catalyser la réaction en phase gazeuse entre le naphtalène et l'oxygène moléculaire.
La réaction implique un clivage oxydatif d'un anneau et la perte de deux atomes de carbone sous forme de dioxyde de carbone.
L'oxydation ortho-xylène, un procédé plus économe en atomes, a progressivement remplacé la voie du naphtalène, en partie parce que l'ortho-xylène est plus facilement transporté que le napthalène.
Effectuée à environ 320–400 °C, la réaction présente la stœchiométrie suivante :
C6H4(CH3)2 + 3 O2 → C6H4(CO)2O + 3 H2O
Idéalement, seuls les hydrogènes benzyliques s'oxydent, mais la réaction se déroule avec seulement environ 70 % de sélectivité.
Environ 10 % vont à l'anhydride maléique :
C6H4(CH3)2 + 7+1/2O2 → C4H2O3 + 4 H2O + 4 CO2
La distillation dans une série de condenseurs à interrupteur permet de récupérer les deux produits.
La 1,3-isobenzofurandione peut également être préparé à partir d'acide phtalique par déshydratation thermique simple au-dessus de 210 °C.
Production d'anhydride phtalique :
La 1,3-isobenzofurandione est obtenu à partir de matières premières ortho-xylène ou naphtalène par oxydation.
Oxydation ortho-xylène (méthode la plus courante) :
L'ortho-xylène est réagi avec du gaz oxygéné ou des oxydes d'azote à haute température.
L'acide phtalique se forme en présence d'un catalyseur (généralement de l'acide sulfurique).
L'acide phtalique est ensuite converti en forme anhydride.
Oxydation du naphtalène :
Le naphtalène est traité avec des substances basiques (telles que NaOH, NaHS).
Ensuite, La 1,3-isobenzofurandione est oxydé avec de l'oxygène gazeux pour obtenir de l'acide phtalique.
L'acide phtalique obtenu est converti en anhydride pour produire La 1,3-isobenzofurandione.
Aujourd'hui, la méthode d'oxydation de l'ortho-xylène est largement utilisée car elle est plus efficace et économique.
Réactions de La 1,3-isobenzofurandione :
La 1,3-isobenzofurandione est un intermédiaire polyvalent en chimie organique, en partie parce qu'il est bifonctionnel et à faible coût.
Hydrolyse, alcoolysie, ammonolyse :
L'hydrolyse par eau chaude forme de l'acide ortho-phtalique :
C6H4(CO)2O + H2O → C6H4(CO2H)2
L'hydrolyse des anhydrides n'est généralement pas un processus réversible.
Cependant, l'acide phtalique se déshydrate facilement pour former de La 1,3-isobenzofurandione.
Au-dessus de 180 °C, La 1,3-isobenzofurandione se reforme.
La 1,3-isobenzofurandione est utilisé comme réactif de déshydratation.
Les alcools chiraux forment des demi-esters et ces dérivés sont souvent résolus car ils forment des sels diastéomériques avec des amines chirales telles que la brucine.
Une réaction d'ouverture d'anneau liée implique des peroxydes pour fournir l'acide peroxyde utile :
C6H4(CO)2O + H2O2 → C6H4(CO3H)CO2H
La phthalimide peut être préparée en chauffant de La 1,3-isobenzofurandione avec de l'ammoniac aqueux, offrant un rendement de 95 à 97 %.
Alternativement, La 1,3-isobenzofurandione peut être préparé en traitant l'anhydride avec du carbonate d'ammonium ou de l'urée.
La 1,3-isobenzofurandione peut également être produit par ammoxydation de l'o-xylène.
Le phthalimide de potassium est disponible dans le commerce et constitue le sel de potassium du phthalimide.
La 1,3-isobenzofurandione peut être préparé en ajoutant une solution chaude de phthalimide à une solution d'hydroxyde de potassium ; le produit désiré précipite.
La 1,3-isobenzofurandione et le pentachlorure de phosphore réagissent pour donner du chlorure de phtaloyle :
C6H4C2O3 + PCl5 → C6H4(COCl)2 + POCl3
Stabilité et réactivité de La 1,3-isobenzofurandione :
Stabilité chimique :
Stable dans des conditions de stockage et de manipulation recommandées.
Réactivité :
Il réagit avec l'eau et l'humidité pour former de l'acide phtalique.
Conditions à éviter :
Humidité, chaleur excessive, formation de poussière et matériaux incompatibles.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants, bases solides, acides forts et substances réactives à l'eau.
Manipulation et stockage de La 1,3-isobenzofurandione :
Manipulation sécurisée :
Évitez l'inhalation de poussière ou de vapeur et évitez le contact avec les yeux et la peau.
Conditions de stockage :
Conservez bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de l'humidité, de la chaleur et des substances incompatibles.
Mesures de premiers secours de La 1,3-isobenzofurandione :
Inhalation :
Faites passer le patient à l'air frais et consultez un médecin si la toux, les difficultés respiratoires ou l'irritation persistent.
Contact cutané :
Retirez les vêtements contaminés et lavez-les soigneusement avec du savon et beaucoup d'eau.
Contact visuel :
Rincez prudemment à l'eau pendant plusieurs minutes et consultez un médecin.
Ingestion :
Rincez la bouche et demandez un avis médical ; ne provoquez pas de vomissements sauf indication du personnel médical.
Mesures de lutte contre l'incendie de La 1,3-isobenzofurandione :
Supports d'extinction appropriés :
Utilisez de l'eau en spray, un produit chimique sec, de la mousse ou du dioxyde de carbone selon le cas pour le feu environnant.
Dangers spécifiques :
La combustion ou la décomposition thermique peuvent produire des fumées irritantes et toxiques.
Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet et un appareil respiratoire autonome.
Mesures de libération accidentelle de La 1,3-isobenzofurandione :
Précautions personnelles :
Évitez la production de poussière, l'inhalation et le contact direct avec La 1,3-isobenzofurandione.
Méthodes de nettoyage :
Collectez soigneusement les matériaux solides renversés dans un récipient fermé approprié et nettoyez la zone affectée tout en minimisant la poussière.
Précautions environnementales :
Évitez les rejets dans les drains, le sol et les eaux de surface.
Contrôles de l'exposition / Protection personnelle de La 1,3-isobenzofurandione :
Contrôles techniques :
Assurez-vous d'une ventilation adéquate et d'un évacuation locale où la poussière ou les vapeurs peuvent être générées.
Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité chimique.
Protection des mains :
Utilisez des gants protecteurs adaptés résistants aux produits chimiques.
Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection appropriés.
Protection respiratoire :
Utilisez une protection respiratoire appropriée lorsque la ventilation est insuffisante ou que les concentrations en suspension sont élevées.
Identifiants de La 1,3-isobenzofurandione :
CAS n° : 85-44-9
EINECS n° : 201-607-5
Formule moléculaire : C8H4O3
CAS n°85-44-9
Nom chimique : anhydride phtalique
CBNumber : CB7414905
Formule moléculaire : C8H4O3
Poids moléculaire : 148,12
Numéro MDL : MFCD00005918
Formule moléculaire : C8H4O3
Masse moyenne : 148,117
Masse monoisotopique : 148,016044
ID ChemSpider : 6552
Numéro CAS : 85-44-9
Référence Beilstein : 118515
ChEBI : CHEBI :36605
ChEMBL : ChEMBL1371297
ChemSpider : 6552
ECHA InfoCard : 100.001.461
Numéro EC : 201-607-5
Gmelin Référence : 27200
PubChem CID : 6811
Numéro RTECS : TI3150000
UNII : UVL263I5BJ
Numéro ONU : 2214
Tableau de bord CompTox : (EPA) DTXSID2021159
InChI : InChI=1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4H
Clé : LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O=C1OC(=O)c2ccccc21
Formule empirique (notation Hill) : C8H4O3
Numéro CAS : 85-44-9
Poids moléculaire : 148,12
NACRES : NA.21
ID de substance PubChem : 24859242
Code UNSPSC : 12352100
Numéro EC : 201-607-5
Numéro MDL : MFCD00005918
Nombre Beilstein/REAXYS : 118515
Analyse : ≥99 %, 99,0-100,2 %
Forme : éclats
Propriétés de La 1,3-isobenzofurandione :
Point de fusion : 131-134 °C(lit.)
Point d'ébullition : 284 °C(littéralité)
Densité : 1,53 g/cm3
Densité en vrac : 500-700 kg/m3
Densité de vapeur : 5,1 (contre l'air)
pression de vapeur : <0,01 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : 1,4500 (estimation)
Point d'enflammement : 152 °C
température de stockage : conserver en dessous de +30°C.
solubilité : 6g/l (décomposition lente)
forme : Cristaux Floconés
Moyenne : 2,97[à 20 °C]
couleur : Blanc
pH : 2 (6g/l, H2O, 20°C)
Odeur : Odeur caractéristique d'étouffement
Plage de pH : 2 à 6 g/l à 20 °C
Limite explosive : 1,7-10,5 %(V)
Solubilité dans l'eau : 6 g/L (20 ºC)
Formule chimique : C8H4O3
Masse molaire : 148,1 g/mol
Apparence : flocons blancs
Odeur : caractéristique, âcre
Densité : 1,53 g/cm3, solide ; 1,20 g/mL, fondu
Point de fusion : 131,6 °C (268,9 °F ; 404,8 K)
Point d'ébullition : 295 °C (563 °F ; 568 K) sublime
Solubilité dans l'eau : 0,62 g/100g (20—25 °C) ;, 19,0 g/100g (100 °C) ;: réagit lentement
Pression de vapeur : 0,0015 mmHg (20 °C)
Susceptibilité magnétique (χ) : −67,31×10−6 cm3/mol
Poids moléculaire : 148,11 g/mol
XLogP3-AA : 1.3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 3
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 148,016043985 Da
Masse monoisotopique : 148,016043985 Da
Surface polaire topologique : 43,4 Ų
Nombre d'atomes lourds : 11
Complexité : 187
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Point d'ébullition : 285 °C (1013 hPa)
Densité : 1,53 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosion : 1,7 - 10,5 %(V)
Point d'émotion : 152 °C
Température d'allumage : 580 °C
Point de fusion : 131,6 °C
Valeur de pH : 2 (6 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 0,001 hPa (26,6 °C)
Densité en vrac : 500 - 700 kg/m3
Solubilité : 6 g/l (décomposition lente)
Nom du produit : anhydride phtalique, réactif ACS, ≥99 %
grade : réactif ACS
Segment qualité : 200
Densité de vapeur : 5,1 (contre l'air)
pression de vapeur : <0,01 mmHg (20 °C)
Analyse : ≥99 %, 99,0-100,2 %
Forme : Flocons
température d'autoallumage : 1058 °F
expl. lim. : 10,4 %
résidu ign. : ≤0,01 %
pp : 284 °C (litt.)
mp : 131-134 °C (litt.)
Traces d'anions : chlorure (Cl-) : ≤0,002 %, sulfate (SO42-) : ≤0,003 %
Traces de cations : Fe : ≤5 ppm, métaux lourds : ≤5 ppm (par ICP)
Groupe fonctionnel : anhydride, ester
Chaîne SMILES : O=C1OC(=O)c2ccccc12
InChI : 1S/C8H4O3/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)8(10)11-7/h1-4H
Clé InChI : LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N
Spécifications de La 1,3-isobenzofurandione :
Analyse (méthode morpholine) : ≥ 98,0 %(m)
Plage de fusion (valeur inférieure) : ≥ 129 °C
Plage de fusion (valeur supérieure) : ≤ 133 °C
Özdeşlik (IR) : conforms
Composés apparentés de La 1,3-isobenzofurandione :
Acide phtalique
Phthalimide
Phthalide
Noms de La 1,3-isobenzofurandione :
Nom IUPAC préféré :
2-Benzofurane-1,3-dione
Autres noms :
Isobenzofurane-1,3-dione
Anhydride phtalique
