Быстрый Поиска
1,4-Бутандиовая кислота дикарбоновая кислота с химической формулой (CH2)2(CO2H)2.
1,4-Бутандиовая кислота водорастворимые бесцветные кристаллы с кислым вкусом, которые используются в качестве промежуточного химического продукта в медицине, при производстве лаков и для получения парфюмерных эфиров.
1,4-Бутандиовая кислота также используется в пищевых продуктах в качестве секвестранта, буфера и нейтрализующего агента.
Номер CAS:110-15-6
Номер ЕС:203-740-4
Название ИЮПАК: бутандиовая кислота
Химическая формула: C4H6O4
Другие названия: Янтарная кислота, Бутандиовая кислота, 110-15-6, Янтарная кислота, Асукцин, Дигидрофумаровая кислота, Полынная кислота, Катасукцин, Бернштайнзауре, 1,2-Этандикарбоновая кислота, Этиленянтарная кислота, 1,4-Бутандиовая кислота, Полынь, Succinicum acidum, Butandisaeure, Acidum succinicum, Бутандиовая кислота, Kyselina jantarova, Бутандикислота, Этилендикарбоновая кислота, Acide succinique, Bernsteinsaure [немецкий], Bernsteinsaeure, Kyselina jantarova [чешский], HSDB 791, Acide butanedioique, MFCD00002789, NSC 106449, UNII-AB6MNQ6J6L, AB6MNQ6J6L, AI3-06297, EINECS 203-740-4, Succ, NSC-106449, BRN 1754069, DTXSID6023602, E363, FEMA №. 4719, CHEBI:15741, HOOC-CH2-CH2-COOH, DTXCID303602, EC 203-740-4, 4-02-00-01908 (справочник Бейльштейна), NSC25949, 1,2-этандикарбоновая кислота, NCGC00159372-02, NCGC00159372-04, сукцинеллит, Sal succini, WLN: QV2VQ, ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА (II), ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА [II], SIN, ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА (МАРТ.), ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА [МАРТ.], Янтарная кислота; Бутандиовая кислота, Этиленянтарная кислота, Этандикарбоновая кислота, Бутандизауре, Янтарная кислота, Сукцинат натрия (безводный), ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА (примесь USP), ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА [примесь USP], Сукцинат, 9, CAS-110-15-6, ПРИМЕСЬ АДИПИНОВОЙ КИСЛОТЫ B (примесь EP), ПРИМЕСЬ АДИПИНОВОЙ КИСЛОТЫ B [примесь EP], Янтарная кислота [NF], Янтарная кислота (8CI), 1,4-бутандиовая кислота, Бутандиовая кислота (9CI), Дигидрофумарат, Сукцинат, Диаммониевая соль бутандиовой кислоты, 1cze, 1,4-бутандиоат, Янтарная кислота, 6, Янтарная кислота, FCC, Янтарная кислота, (S), Янтарная кислота (промышленного и пищевого качества), янтарная кислота, 99%, янтарная кислота, натуральная, 4lh2, 1,2-этандикарбоксилат, Suc, янтарная кислота (стандартная), янтарная кислота, класс ACS, bmse000183, bmse000968, CHEMBL576, ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА [MI], ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА [FCC], A 12084, ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА [HSDB], ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА [VANDF], GTPL3637, ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА [USP-RS], ЯНТАРНАЯ КИСЛОТА [WHO-DD], SUCCINICUM ACIDUM [HPUS], BDBM26121, HY-N0420R, янтарная кислота (бутандиовая кислота), HMS3885O04, HY-N0420, STR02803, Tox21_111612, Tox21_201918, Tox21_303247, BBL002473, LMFA01170043, NSC-25949, NSC106449, S3791, STK387105, Янтарная кислота, >=99%, FCC, FG, Янтарная кислота, BioXtra, >=99,0%, AKOS000118899, Tox21_111612_1, 1ST7504, CCG-266069, DB00139, NCGC00159372-03, NCGC00159372-05, NCGC00159372-06, NCGC00257092-01, NCGC00259467-01, Янтарная кислота, реагент ACS, >=99,0%, BP-21128, Янтарная кислота, ReagentPlus(R), >=99,0%, CS-0008946, NS00002272, S0100, Янтарная кислота, чда, реагент ACS, 99,0%, Янтарная кислота, SAJ первый сорт, >=99,0%, EN300-17990, Янтарная кислота, чистый чда, >=99,0% (T), Янтарная кислота, SAJ специальный сорт, >=99,5%, 1,4-БУТАНДИОЕВАЯ КИСЛОТА (СУКЦИНОВАЯ КИСЛОТА), C00042, D85169, SBI-0633499.0002, Янтарная кислота, Vetec(TM) реагент, 98%, AB01332192-02, Q213050, SR-01000944556, J-002386, SR-01000944556-2, BRD-K45238818-001-02-6, Z57127453, F2191-0239, 37E8FFFB-70DA-4399-B724-476BD8715EF0, Янтарная кислота, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R), Янтарная кислота, очищенная. pa, реагент ACS, >=99,5% (T), Янтарная кислота, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP), InChI=1/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8, Янтарная кислота, матричное вещество для MALDI-MS, >=99,5% (T), сверхчистая, янтарная кислота, безводная, сыпучая, Redi-Dri(TM), реагент ACS, >=99,0%, янтарная кислота, биореагент, подходит для культивирования клеток, подходит для культивирования клеток насекомых, янтарная кислота, фармацевтический вторичный стандарт; сертифицированный эталонный материал, 26776-24-9
В живых организмах янтарная кислота принимает форму аниона сукцината, который выполняет множество биологических функций: как промежуточное вещество метаболизма, преобразуемое в фумарат ферментом сукцинатдегидрогеназой в комплексе 2 цепи переноса электронов, участвующем в синтезе АТФ, а также как сигнальная молекула, отражающая состояние метаболизма клетки.
1,4-Бутандиовая кислота продается как пищевая добавка E363. Сукцинат образуется в митохондриях через цикл трикарбоновых кислот (ЦТК).
1,4-Бутандиовая кислота может выходить из митохондриального матрикса и функционировать в цитоплазме, а также во внеклеточном пространстве, изменяя паттерны экспрессии генов, модулируя эпигенетический ландшафт или демонстрируя гормоноподобную сигнализацию.
Таким образом, сукцинат связывает клеточный метаболизм, особенно образование АТФ, с регуляцией клеточных функций.
Нарушение регуляции синтеза сукцината и, следовательно, синтеза АТФ происходит при некоторых генетических митохондриальных заболеваниях, таких как синдром Лея и синдром Меласа, а деградация может привести к патологическим состояниям, таким как злокачественная трансформация, воспаление и повреждение тканей.
Физические свойства
1,4-Бутандиовая кислота — белое твердое вещество без запаха с очень кислым вкусом. В водном растворе янтарная кислота легко ионизируется с образованием сопряженного основания, сукцината. Как дипротонная кислота, янтарная кислота подвергается двум последовательным реакциям депротонирования:
(CH2)2(CO2H)2 → (CH2)2(CO2H)(CO2)− + H+(CH2)2(CO2H)(CO2)− → (CH2)2(CO2)22− + H+
pKa этих процессов составляют 4,3 и 5,6 соответственно. Оба аниона бесцветны и могут быть выделены в виде солей, например, Na(CH2)2(CO2H)(CO2) и Na2(CH2)2(CO2)2. В живых организмах в первую очередь обнаруживается сукцинат, а не янтарная кислота.
Как радикальная группа она называется сукцинильной группой.
Как и большинство простых моно- и дикарбоновых кислот, она не вредна, но может вызывать раздражение кожи и глаз.
Коммерческое производство
Исторически 1,4-бутандиовая кислота была получена из янтаря путем перегонки и поэтому была известна как янтарный спирт. Обычные промышленные пути включают гидрирование малеиновой кислоты, окисление 1,4-бутандиола и карбонилирование этиленгликоля. Сукцинат также производится из бутана через малеиновый ангидрид. Мировое производство оценивается в 16 000–30 000 тонн в год с годовым темпом роста 10%.
Генетически модифицированные Escherichia coli и Saccharomyces cerevisiae предлагаются для коммерческого производства путем ферментации глюкозы.
Химические реакции
1,4-Бутандиовая кислота может быть дегидрирована до фумаровой кислоты или преобразована в диэфиры, такие как диэтилсукцинат (CH2CO2CH2CH3)2. Этот диэтиловый эфир является субстратом в конденсации Штоббе. Дегидратация янтарной кислоты дает янтарный ангидрид.
1,4-Бутандиовая кислота может быть использована для получения 1,4-бутандиола, малеинового ангидрида, сукцинимида, 2-пирролидинона и тетрагидрофурана.
Приложения
1,4-Бутандиовая кислота является предшественником некоторых полиэфиров и компонентом некоторых алкидных смол. 1,4-Бутандиол (БДО) можно синтезировать с использованием 1,4-Бутандиовой кислоты в качестве предшественника. Автомобильная и электронная промышленность в значительной степени зависят от БДО для производства разъемов, изоляторов, колпаков колес, ручек переключения передач и арматурных балок.
1,4-Бутандиовая кислота также служит основой некоторых биоразлагаемых полимеров, которые представляют интерес для применения в тканевой инженерии.
Ацилирование янтарной кислотой называется сукцинированием. Избыточное сукцинирование происходит, когда к субстрату присоединяется более одного сукцината.
Пищевые продукты и диетические добавки
Как пищевая и диетическая добавка, янтарная кислота признана Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США безопасной.
1,4-Бутандиовая кислота используется в основном в качестве регулятора кислотности в пищевой промышленности и производстве напитков.
1,4-бутандиовая кислота также доступна в качестве ароматизатора, привнося немного кисловатый и вяжущий компонент во вкус умами. Как вспомогательное вещество в фармацевтических продуктах, она также используется для контроля кислотности или в качестве противоиона. Лекарственные препараты, содержащие сукцинат, включают метопролола сукцинат, суматриптана сукцинат, доксиламина сукцинат или солифенацина сукцинат.
1,4-Бутандиовая кислота, также известная как этиленсукцинат или бутандионовая кислота, относится к классу органических соединений, известных как дикарбоновые кислоты и производные. Это органические соединения, содержащие ровно две группы карбоновой кислоты.
1,4-Бутандиовая кислота — очень гидрофобная молекула, практически нерастворимая (в воде) и относительно нейтральная.
1,4-Бутандиовая кислота присутствует во всех живых организмах — от бактерий до человека.
1,4-Бутандиовая кислота является потенциально токсичным соединением.
Использует
1,4-Бутандиовая кислота — подкислитель, который в промышленных масштабах получают путем гидрирования малеиновой или фумаровой кислоты.
1,4-Бутандиовая кислота негигроскопична, но лучше растворяется в воде при температуре 25°C, чем фумаровая и адипиновая кислоты.
1,4-Бутандиовая кислота имеет низкую кислотность и медленное развитие вкуса; она не является заменой обычных подкислителей.
1,4-Бутандиовая кислота взаимодействует с белками, изменяя пластичность хлебного теста.
1,4-Бутандиовая кислота действует как подкислитель и усилитель вкуса в приправах, напитках и острых колбасах.
1,4-Бутандиовая кислота — дикарбоновая кислота.
1,4-Бутандиовая кислота является распространенным промежуточным продуктом в метаболических путях ряда анаэробных и факультативных микроорганизмов.
1,4-Бутандиовая кислота используется в качестве пищевой добавки при симптомах, связанных с менопаузой, таких как приливы и раздражительность.
1,4-Бутандиовая кислота используется в качестве ароматизатора для пищевых продуктов и напитков.
1,4-Бутандиовая кислота используется для производства полиуретанов, красок и покрытий, клеев, герметиков, искусственной кожи, косметики и средств личной гигиены, биоразлагаемых пластиков, нейлонов, промышленных смазочных материалов, пластификаторов без фталатов, а также красителей и пигментов.
В фармацевтической промышленности он используется при получении активного сукцината кальция, как исходный материал для активных фармацевтических ингредиентов (адипиновая кислота, N-метилпирролидинон, 2-пирролидинон, соли сукцината и т. д.), как добавка при формировании лекарственных средств, для седативных, спазмолитических, противогрибковых, противовоспалительных, анальгетических, контрацептивных и противораковых препаратов, при получении витамина А и противовоспалительных средств, а также как антидот для токсических веществ.
Химические свойства
1,4-Бутандиовая кислота является обычным компонентом почти всех растительных и животных тканей.
1,4-Бутандиовая кислота является продуктом дегидратации кислоты.
1,4-Бутандиовая кислота была впервые получена в виде дистиллята из янтаря (лат. Succinum), в честь которого она и получила свое название.
1,4-Бутандиовая кислота содержится в свекле, брокколи, ревене, квашеной капусте, сыре, мясе, патоке, яйцах, торфе, угле, фруктах, меде и моче (Гарднер, 1972; Винстром, 1978; Доорес, 1989).
1,4-Бутандиовая кислота образуется при химическом и биохимическом окислении жиров, при спиртовом брожении сахара и в многочисленных каталитических процессах окисления.
1,4-Бутандиовая кислота также является основным побочным продуктом при производстве адипиновой кислоты.
1,4-Бутандиовая кислота, дикарбоновая кислота, является относительно новым негигроскопичным продуктом, одобренным для использования в пищевых продуктах.
Вкусовые характеристики 1,4-бутандиовой кислоты в пищевых продуктах, по-видимому, очень похожи на другие подкислители этого типа, хотя чистые водные растворы, как правило, имеют слегка горьковатый привкус.
Напротив, 1,4-бутандиовая кислота является единственным коммерчески доступным ангидридом для использования в пищевых целях.
Использует
1,4-Бутандиовая кислота (COOH(CH2)2COOH) — карбоновая кислота, используемая в пищевой (как подкислитель), фармацевтической (как вспомогательное вещество), в производстве средств личной гигиены (мыла) и химической (пестициды, красители и лаки) промышленности. Янтарная кислота биологического происхождения рассматривается как важный платформенный химикат для производства биоразлагаемых пластиков и как заменитель нескольких химикатов (таких как адипиновая кислота).
1,4-Бутандиовая кислота широко используется в пищевой промышленности в качестве хелатирующего агента и регулятора pH. FDA предоставило янтарной кислоте статус GRAS (общепризнанное безопасное вещество).
1,4-Бутандиовая кислота также используется в качестве промежуточного продукта для производства нескольких химических веществ, среди которых сырье для косметической промышленности и индустрии средств личной гигиены, например, смягчающие средства, поверхностно-активные вещества и эмульгаторы.
Подготовка
1,4-Бутандиовую кислоту можно также получить путем каталитического гидрирования яблочной или фумаровой кислот.
1,4-Бутандиовая кислота также производится в промышленных масштабах путем водного кислотного или щелочного гидролиза сукцинонитрила, полученного из бромистого этилена и цианида калия.
Сегодня янтарную кислоту в основном производят из ископаемых ресурсов путем гидрирования малеиновой кислоты.
1,4-Бутандиовая кислота может быть также получена путем ферментации сахаров. В этом случае, помимо янтарной кислоты, получаются также другие карбоновые кислоты (такие как молочная кислота, муравьиная кислота, пропионовая кислота) и спирты (такие как этанол).
1,4-Бутандиовая кислота — дикарбоновая кислота с химической формулой (CH2)2(CO2H)2.
1,4-Бутандиовая кислота — это белое, не имеющее запаха твердое вещество. В водном растворе она ионизируется в анионы (то есть конъюгирует с сопряженным основанием), называемым сукцинатом, который играет роль в цикле лимонной кислоты, процессе получения энергии во всех живых организмах. Как радикальная группа она называется сукцинильной группой. Название происходит от латинского succinum, что означает янтарь, из которого может быть получена кислота.
В качестве основного органического химического сырья 1,4-бутандиовая кислота может использоваться в красках, клеях, медицине и т. д.;
1,4-Бутандиовая кислота может также использоваться в производстве бумаги и текстильной промышленности; это химическое вещество может применяться в качестве сырья для смазочных материалов, фотографических химикатов и поверхностно-активных веществ.
В медицинской промышленности янтарная кислота ( cas 110-15-6 ) может использоваться в синтезе седативных, мочегонных, витаминных, контрацептивных и противораковых препаратов.
В химической промышленности 1,4-бутандиовая кислота может использоваться в качестве модификатора значения pH при гальванопокрытии, упрочняющего агента для пластмасс. А также применяется в производстве аэрозольной краски, красителей, ионообменной смолы, пестицидов и т. д. Во-вторых, ее можно использовать в качестве промежуточного продукта для тонких химикатов и органического синтеза. Этот химикат имеет широкое применение, включая красители, органические пигменты, ускорители вулканизации резины, алкидные смолы, клеи, смазочные материалы, химикаты для производства бумаги, стимуляторы роста растений, фотографические химикаты, поверхностно-активные вещества, ионообменные смолы, пестициды, фунгициды и косметику.
1,4-Бутандиовая кислота может быть использована в качестве одного из видов стандартных реагентов для алкалиметрии, буферных и контрастных образцов для газовой хроматографии. Кроме того, она может быть использована в синтезе красителей и картин.
В пищевой промышленности янтарная кислота ( cas 110-15-6 ) может использоваться в небольших дозах. 1,4-бутандиовая кислота — это один из видов пищевых кислот, который применяется в качестве приправы для вина, кормов и конфет. И мы хотели бы представить один вид пищевой 1,4-бутандиовой кислоты с подробной информацией ниже:
Внешний вид: бесцветные или белые кристаллы или белый кристаллический порошок.
1,4-Бутандиовая кислота действует как выщелачивающий агент при извлечении лития, кобальта из использованных литий-ионных аккумуляторов и магния из магнезитовой руды.
1,4-Бутандиовая кислота используется в качестве исходного материала в синтезе новых эластичных полиэфиров, фумаровой кислоты, янтарного ангидрида и алкидных смол.
1,4-Бутандиовая кислота играет важную роль регулятора кислотности в пищевой промышленности и производстве напитков, вспомогательного вещества в фармацевтических продуктах и действует как сокристаллизующий агент в органическом синтезе.
Производное 1,4-бутандиовой кислоты — диэтиловый эфир — используется в качестве субстрата в конденсации Штоббе.
1,4-Бутандиовая кислота представляет собой белые кристаллы или блестящий белый кристаллический порошок без запаха.
1,4-Бутандиовая кислота — это альфа, омега-дикарбоновая кислота, образующаяся в результате формального окисления каждой из концевых метильных групп бутана до соответствующей карбоксильной группы.
1,4-Бутандиовая кислота является промежуточным метаболитом в цикле лимонной кислоты.
1,4-Бутандиовая кислота играет роль нутрицевтика, средства защиты от радиации, противоязвенного препарата, микроэлемента и основного метаболита.
1,4-Бутандиовая кислота — это альфа, омега-дикарбоновая кислота и C4-дикарбоновая кислота.
1,4-Бутандиовая кислота является сопряженной кислотой сукцината(1-).
Отраслевое использование:
Адсорбенты и абсорбенты
Ингибиторы коррозии и противонакипные средства
Промежуточные
Пластификаторы
Технологические добавки, не включенные в другие категории
Потребительское использование:
Клеи и герметики
Средства для очистки воды
Секторы переработки промышленности:
Все остальные основные органические химические производства
Производство пластмасс и смол
Коммунальные услуги
Использовать
1,4-Бутандиовая кислота в основном используется для получения янтарного ангидрида, эфиров янтарной кислоты и других производных, используемых в качестве сырья для покрытий, красителей, клеев, лекарственных препаратов и т. д.
1,4-Бутандиовая кислота используется как стандартный реагент щелочного метода, буфер и сравнительный образец газовой хроматографии. Для определения церия, меди, лантана, скандия, иттербия, иттрия, нитрита, определения железа, свинца.
О 1,4-бутандиовой кислоте
1,4-Бутандиовая кислота зарегистрирована в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 10 000 до < 100 000 тонн в год.
1,4-Бутандиовая кислота используется потребителями, профессиональными рабочими (широко распространенное применение), при приготовлении или переупаковке, на промышленных объектах и в производстве.
Потребительское использование
1,4-Бутандиовая кислота используется в следующих продуктах: адсорбенты, удобрения, чернила и тонеры, моющие и чистящие средства, смягчители воды, клеи и герметики, покрытия, наполнители, шпатлевки, штукатурки, пластилин, духи и ароматизаторы, фармацевтические препараты, полимеры и косметика, а также средства личной гигиены.
Другие выбросы 1,4-бутандиовой кислоты в окружающую среду могут происходить: при использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха) и на открытом воздухе.
Широкое использование профессиональными работниками
1,4-Бутандиовая кислота используется в следующих продуктах: регуляторы pH и средства для очистки воды, антифризы, средства для обработки металлических поверхностей, теплоносители, гидравлические жидкости, моющие и чистящие средства, удобрения, смягчители воды, косметика и средства личной гигиены. 1,4-Бутандиовая кислота используется в следующих областях: печать и воспроизведение носителей информации, здравоохранение, научные исследования и разработки.
1,4-Бутандиовая кислота используется для производства: пластиковых изделий. Другие выбросы 1,4-Бутандиовой кислоты в окружающую среду могут происходить из-за: использования внутри помещений (например, жидкости для мытья машин/моющие средства, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха), использования вне помещений и использования вне помещений в закрытых системах с минимальным выбросом (например, гидравлические жидкости в автомобильной подвеске, смазочные материалы в моторном масле и тормозные жидкости).
Формулировка
1,4-Бутандиовая кислота используется в следующих продуктах: моющие и чистящие средства, смягчители воды, косметика и средства личной гигиены, средства для обработки неметаллических поверхностей, чернила и тонеры, химикаты для бумажной промышленности, красители и полимеры.
Выброс в окружающую среду 1,4-бутандиовой кислоты может происходить в результате промышленного использования: приготовления смесей.
Использование в промышленности
1,4-Бутандиовая кислота используется в следующих продуктах: регуляторы pH и средства для очистки воды, средства для обработки металлических поверхностей, средства для обработки кожи, жидкости для металлообработки и лабораторные химикаты.
1,4-Бутандиовая кислота используется в следующих областях: коммунальное снабжение (например, электроэнергия, пар, газ, вода) и очистка сточных вод, научные исследования и разработки, а также полиграфия и воспроизведение записанных носителей информации.
1,4-Бутандиовая кислота используется в производстве: химикатов, пластмассовых изделий, текстиля, кожи и меха.
Выброс в окружающую среду 1,4-бутандиовой кислоты может происходить в результате промышленного использования: в качестве технологических добавок на промышленных предприятиях, в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), для производства термопластов, при производстве изделий и в качестве технологической добавки.
Производство
Выброс в окружающую среду 1,4-бутандиовой кислоты может происходить в результате промышленного использования: производства этого вещества.
