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Le 1,4-butanediol (BDO), également appelé butane-1,4-diol (d'autres noms incluent 1,4-B, BD, BDO et 1,4-BD), est un alcool primaire et un composé organique de formule HOCH2CH2CH2CH2OH.
Le 1,4-butanediol (BDO) est un liquide visqueux incolore synthétisé pour la première fois en 1890 par hydrolyse acide de N,N'-dinitro-1,4-butanediamine par le chimiste néerlandais Pieter Johannes Dekkers, qui l'a appelé « tétraméthylène glycol ».
Le 1,4-butanediol (BDO) est un butanediol qui est du butane dans lequel un hydrogène de chacun des groupes méthyles est substitué par un groupe hydroxy.
CAS : 110-63-4
MF : C4H10O2
MW : 90,12
EINECS : 203-786-5
Synonymes
1,4-BUTYLÈNE GLYCOL ; 1,4-BUTANEDIOL ; 1,4-DIHYDROXYBUTANE ; AKOS BBS-00004303 ; BDO ; BUTANEDIOL, 1,4- ; TÉTRAMÉTHYLÈNE GLYCOL ; VERSALINK CURATIVE 1,4 BDO ; 1,4-BUTANEDIOL ; Butane-1,4-diol ; 110-63-4 ; Tétraméthylène glycol ; 1,4-butylène glycol ; 1,4-dihydroxybutane ; 1,4-tétraméthylène glycol ; Tétraméthylène 1,4-diol ; Sucol B ; DIOL 14B ; 1,4-BD ; Agrisynth B1D;HO(CH2)4OH;CCRIS 5984;NSC 406696;HSDB 1112;HOCH2CH2CH2CH2OH;UNII-7XOO2LE6G3;EINECS 203-786-5;7XOO2LE6G3;MFCD00002968;BRN 1633445;1,4 butylène glycol;DTXSID2024666;CHEBI:41189;AI3-07553;NSC-406696;DTXCID804666;EC 203-786-5;4-01-00-02515 (référence du manuel Beilstein);BDO;Dabco DBO;BU1;CAS-110-63-4;Dihydroxybutane;4-hydroxybutanol;1,4butanediol;1,4-butanediol;Dabco BDO;1,4-butandiol;1,4-butane diol;1,4-butane-diol;butane 1,4-diol;butane diol-1,4;butane-1-4-diol;1,4- butandiol;Butan-1,4-diol;1,4 - butanediol;1,4-BUTANDIOLE;1,4-Butanediol, 99 %;WLN : Q4Q;MLS001061198;CHEMBL171623;1,4-BUTANEDIOL [MI];1,4-BUTANEDIOL [HSDB];HMS3039N12;Tox21_202245;Tox21_303040;NSC406696;STL283940;AKOS000118735;1,4-Butanediol, pour la synthèse, 98 %;CS-W016669;DB01955;1,4-Butanediol, ReagentPlus(R), 99 %;NCGC00090733-01;NCGC00090733-02;NCGC00257119-01;NCGC00259794-01;BP-21418;SMR000677930;1,4-Butanediol, ReagentPlus(R), >=99 %;Polytétraméthylène éther glycolPolyol 220;B0680;NS00006936;F71206;1,4-Butanediol, qualité réactive Vetec(TM), 98 % ;Q161521;J-503971;J-512798;F0001-0222;InChI=1/C4H10O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,1-4H
;732189-03-6
Liquide visqueux, incolore, miscible à l'eau à température ambiante (p.f. 16℃) avec un point d'ébullition élevé (230℃), le 1,4-Butanediol (BDO) est principalement utilisé pour la production d'autres produits chimiques organiques, en particulier le solvant oxolane (également connu sous le nom de tétrahydrofurane ou THF).
Le 1,4-butanediol (BDO) joue un rôle de neurotoxine, de solvant protique et de promédicament.
Le 1,4-butanediol (BDO) est un butanediol et un glycol.
Le butanediol et les dérivés du 1,4-butanediol (BDO) sont utilisés dans un large spectre d'applications dans l'industrie chimique, entre autres dans la fabrication de plastiques techniques, de polyuréthanes, de solvants, de produits chimiques électroniques et de fibres élastiques.
La fonction hydroxyle de chaque groupe terminal du butanediol réagit avec différents réactifs mono- et bifonctionnels :
par exemple avec des acides dicarboxyliques pour former des polyesters, avec des diisocyanates pour former des polyuréthanes ou avec du phosgène pour former des polycarbonates.
De plus, le 1,4-butanediol (BDO) est également un élément de base pour la synthèse de polyesterpolyols et de polyétherpolyols.
1,4-Butanediol (BDO), BDO est un élément de base pour les polyesters insaturés, les polyesters saturés et les polyuréthanes.
Le 1,4-Butanediol (BDO) convient aux revêtements de meubles flexibles et aux mastics de réparation et est utilisé pour les peintures à base de solvants flexibles, les plastifiants et les segments souples pour les polyuréthanes.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est un liquide incolore, à point d'ébullition élevé et à faible odeur de toxicité.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est complètement soluble dans l'eau, la plupart des alcools, les esters, les cétones, les éthers de glycol et les acétates, mais peut être immiscible ou partiellement miscible dans les hydrocarbures aliphatiques et aromatiques/chlorés courants.
Le 1,4-Butanediol (BDO) est un intermédiaire chimique polyvalent en raison de ses groupes hydroxyles primaires terminaux et de sa nature hydrophile et résistante aux produits chimiques.
Les polymères produits par réaction avec des diacides ou des diisocyanates constituent la base de nombreuses applications commerciales de polyuréthane et de polyester.
Le 1,4-butanediol (BDO) est un composé organique polyvalent principalement utilisé comme solvant, précurseur dans la production de divers polymères et plastiques et comme intermédiaire chimique dans la synthèse d'autres composés.
1,4-Butanediol (BDO) Propriétés chimiques
Point de fusion : 16 °C (lit.)
Point d'ébullition : 230 °C (lit.)
Densité : 1,017 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3,1 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : < 0,1 hPa (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,445 (lit.)
Fp : 135 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
pka : 14,73 ± 0,10 (prévu)
Forme : liquide
Couleur : transparent incolore
Odeur : inodore
PH : 7-8 (500 g/l, H2O, 20 ℃)
Limite d'explosivité : 1,95-18,3 % (V)
Solubilité dans l'eau : miscible
Sensibilité : hygroscopique
BRN : 1633445
Constante diélectrique : 30,0 (30 ℃)
Stabilité : stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides minéraux, les chlorures d'acides, les anhydrides d'acides.
InChIKey : WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,88 à 25 °C
Référence de la base de données CAS : 110-63-4 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : 1,4-butanediol (110-63-4)
Système de registre des substances EPA : 1,4-butanediol (BDO) (110-63-4)
Le 1,4-butanediol (BDO) est un liquide incolore et visqueux dérivé du butane par le placement de groupes alcool à chaque extrémité de sa chaîne moléculaire et est l'un des quatre isomères stables du butanediol.
La fonction hydroxyle de chaque groupe terminal du butanediol réagit avec différents réactifs mono- et bifonctionnels : par exemple avec des acides dicarboxyliques pour former des polyesters, avec des diisocyanates pour former des polyuréthanes ou avec du phosgène pour former des polycarbonates.
Le 1,4-butanediol (BDO) est un intermédiaire de haute qualité.
Le BDO et ses dérivés sont largement utilisés pour la production de plastiques, de solvants, de produits chimiques électroniques et de fibres élastiques.
De plus, le 1,4-butanediol (BDO) est également un élément de base pour la synthèse de polyesterpolyols et de polyétherpolyols.
BASF est le plus important producteur mondial de 1,4-butanediol (BDO) et de ses dérivés.
Synthèse
Conversion du butane en butanediol ou butyrolactone par oxydation en anhydride maléique suivie d'une hydrogénation sur chromite de cuivre.
Dans une synthèse chimique industrielle, l'acétylène réagit avec deux équivalents de formaldéhyde pour former du butyne-1,4-diol.
L'hydrogénation du butyne-1,4-diol donne du butane-1,4-diol.
Le 1,4-butanediol (BDO) est également fabriqué à l'échelle industrielle à partir d'anhydride maléique dans le procédé Davy, qui est d'abord converti en ester de maléate de méthyle, puis hydrogéné.
D'autres voies sont le butadiène, l'acétate d'allyle et l'acide succinique.
Une voie biologique de BD a été commercialisée qui utilise un organisme génétiquement modifié.
La biosynthèse se déroule via le 4-hydroxybutyrate.
Utilisations
Le butanediol et ses dérivés sont utilisés dans un large spectre d'applications dans l'industrie chimique, entre autres dans la fabrication de plastiques techniques, de polyuréthanes, de solvants, de produits chimiques électroniques et de fibres élastiques.
Le 1,4-butanediol (BDO) est utilisé dans la synthèse d'épothilones, une nouvelle classe de médicaments contre le cancer. Également utilisé dans la synthèse stéréosélective du (-)-Brevisamide.
Le 1,4-butanediol (BDO) est principalement utilisé dans la production de tétrahydrofurane (THF), utilisé pour fabriquer du polytétraméthylène éther glycol, qui entre principalement dans la composition des fibres spandex, des élastomères uréthanes et des éthers copolyesters.
Le 1,4-butanediol (BDO) est couramment utilisé comme solvant dans l'industrie chimique pour fabriquer de la gamma-butyrolactone et des fibres élastiques comme le spandex.
Le 1,4-butanediol (BDO) est utilisé comme agent de réticulation pour les uréthanes thermoplastiques, les plastifiants polyester, les peintures et les revêtements.
Le 1,4-butanediol (BDO) subit une déshydratation en présence d'acide phosphorique pour produire du tétrahydrofurane, qui est un solvant important utilisé pour diverses applications.
Le 1,4-butanediol (BDO) agit comme intermédiaire et est utilisé pour fabriquer du polytétraméthylène éther glycol (PTMEG), du polybutylène téréphtalate (PBT) et du polyuréthane (PU).
Le 1,4-butanediol (BDO) est utilisé comme nettoyant industriel et comme dissolvant de colle.
Le 1,4-butanediol (BDO) est également utilisé comme plastifiant (par exemple dans les polyesters et les cellulosiques), comme solvant porteur dans les encres d'impression, comme agent de nettoyage, comme adhésif (dans le cuir, les plastiques, les stratifiés en polyester et les chaussures en polyuréthane), dans les produits chimiques agricoles et vétérinaires et dans les revêtements (dans les peintures, les vernis et les films).
Le 1,4-butanediol (BDO) est un solvant avec une bonne action antimicrobienne.
Le 1,4-butanediol (BDO) améliore l'activité conservatrice des parabènes.
Le butylène glycol sert également d'humectant et de régulateur de viscosité, et de masque d'odeur.
Le 1,4-butanediol (BDO) est utilisé pour produire du polybutylène téréphtalate, un polyester thermoplastique, et dans la fabrication de tétrahydrofurane, de butyrolactones et de plastifiants polymères.
Utilisation industrielle
Le 1,4-butanediol (BDO) est utilisé industriellement comme solvant et dans la fabrication de certains types de plastiques, de fibres élastiques et de polyuréthanes.
En chimie organique, le 1,4-butanediol est utilisé pour la synthèse de la γ-butyrolactone (GBL).
En présence d'acide phosphorique et à haute température, il se déshydrate en un solvant important, le tétrahydrofurane.
À environ 200 °C en présence de catalyseurs solubles au ruthénium, le diol subit une déshydrogénation pour former de la butyrolactone.
Le 1,4-butanediol (BDO) est utilisé pour synthétiser l'éther diglycidylique de 1,4-butanediol qui est ensuite utilisé comme diluant réactif pour les résines époxy.
Le 1,4-butanediol (BDO) est utilisé dans la production de plastique polybutylène téréphtalate (PBT).
La production mondiale de 1,4-butanediol (BDO) a été estimée à environ un million de tonnes métriques par an et le prix du marché est d'environ 2 000 USD (1 600 €) par tonne (2005).
En 2013, la production mondiale a été estimée à des milliards de livres (ce qui correspond à environ un million de tonnes métriques).
Près de la moitié du 1,4-butanediol (BDO) est déshydraté en tétrahydrofurane pour fabriquer des fibres telles que le Spandex.
Le plus grand producteur est BASF.
Profil de réactivité
Le 1,4-butanediol (BDO) est sensible à la chaleur et à la lumière.
Le 1,4-butanediol (BDO) réagit avec les chlorures d'acide, les anhydrides d'acide et les chloroformiates ; réagit avec les agents oxydants et les agents réducteurs.
Le 1,4-butanediol (BDO) est incompatible avec les isocyanates et les acides ; également incompatible avec les peroxydes, l'acide perchlorique, l'acide sulfurique, l'acide hypochloreux, l'acide nitrique, les caustiques, l'acétaldéhyde, le peroxyde d'azote et le chlore.
