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CAS : 110-63-4
MF : C4H10O2
MW : 90,12
EINECS : 203-786-5
Le 1,4 butylèneglycol est un produit chimique.
1,4 Butylèneglycol utilisé comme source de gamma-hydroxybutyrate (GHB), une drogue récréative aux effets euphorisants et sédatifs.
Le 1,4 butylèneglycol est converti en GHB dans le corps.
Les gens utilisent le 1,4 butylèneglycol pour la force musculaire, l'obésité, l'insomnie et à d'autres fins, mais il n'y a aucune preuve scientifique solide à l'appui de toute utilisation.
Le 1,4 butylèneglycol est également dangereux.
Ne confondez pas le 1,4 Butylèneglycol avec le GHB ou la Gamma Butyrolactone (GBL).
Le 1,4 butylèneglycol (également appelé 1,4-B, BDO, BD ou 1,4-BD) est une substance dépressive et une prodrogue du GHB.
Le 1,4 butylèneglycol se présente sous la forme d'un liquide ou d'un solide épais et incolore en fonction de la température de stockage (point de fusion de 16 ℃) et a un goût aigre-doux distinct.
1 ml de 1,4 Butylèneglycol équivaut à 1,4 g de Na-GHB.
Le 1,4 butylèneglycol est utilisé industriellement comme solvant et dans la fabrication de certains types de plastiques, de fibres élastiques et de polyuréthanes.
En chimie organique, le 1,4 Butylèneglycol est utilisé pour la synthèse de la γ-butyrolactone (GBL).
Le 1,4 butylèneglycol, ainsi que le GBL, dissoudront la plupart des types de plastique au fil du temps.
Pour cette raison, il est recommandé de transporter et de stocker le 1,4 butylèneglycol uniquement dans un récipient en verre, des capsules de gélatine standard (non végétariennes) ou du plastique polyéthylène haute densité (également connu sous le nom de plastique recyclé #2).
Pour vérifier le type de plastique utilisé sur une bouteille, on peut regarder en bas un numéro sur l'étiquette de recyclage en forme de triangle.
Le 1,4 butylèneglycol est classé dans une sous-classe de composés alcooliques appelés diols.
Les diols sont nommés pour avoir deux substitutions d'alcool (OH-) dans leur structure.
Le 1,4 butylèneglycol est composé d'une chaîne butane de quatre groupes carbonés avec un groupe alcool lié à chaque carbone terminal de cette chaîne.
Le 1,4 butylèneglycol est nommé pour ces substitutions d'alcool, qui sont situées en R1 et R4.
Ces substitutions d'alcool font du 1,4 Butylèneglycol un liquide polaire, ce qui explique la bonne solubilité du 1,4 Butylèneglycol dans l'eau.
Physiquement, le 1,4 butylèneglycol est un liquide huileux incolore hygroscopique avec une odeur caractéristique à peine perceptible.
Contrairement au GHB, le 1,4 butylèneglycol a un goût distinct, décrit comme étant répulsif, plastique et chimique.
Propriétés chimiques du 1,4 butylèneglycol
Point de fusion : 16 °C (lit.)
Point d'ébullition : 230 °C (lit.)
densité : 1,017 g/mL à 25 °C (lit.)
densité de vapeur : 3,1 (vs air)
pression de vapeur : <0,1 hPa (20 °C)
indice de réfraction : n20/D 1,445 (litt.)
Fp : 135 °C
température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
forme : Liquide
pka : 14,73 ± 0,10 (prédit)
couleur: Clair incolore
Odeur : Inodore
pH : 7-8 (500g/l, H2O, 20℃)
limite explosive : 1,95-18,3 % (V)
Solubilité dans l'eau : Miscible
Sensible : Hygroscopique
BRN : 1633445
Stabilité : stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides minéraux, les chlorures d'acides, les anhydrides d'acides.
InChIKey : WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N
Référence de la base de données CAS : 110-63-4 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : 1,4-butanediol (110-63-4)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : 1,4-butanediol (110-63-4)
Propriétés chimiques
Le 1,4 butylèneglycol est un liquide incolore et visqueux dérivé du butane par placement de groupes alcool à chaque extrémité de la chaîne moléculaire du 1,4 butylèneglycol et est l'un des quatre isomères stables du butanediol.
La fonction hydroxyle de chaque groupe terminal du Butanediol réagit avec différents réactifs mono- et bifonctionnels : par exemple avec les acides dicarboxyliques pour les polyesters, avec les diisocyanates pour les polyuréthanes, ou avec le phosgène pour les polycarbonates.
Le 1,4 butylèneglycol est un intermédiaire de haute qualité.
Les dérivés du BDO et du 1,4 butylèneglycol sont largement utilisés pour la production de plastiques, de solvants, de produits chimiques électroniques et de fibres élastiques.
De plus, le 1,4 butylèneglycol est également un élément de base pour la synthèse de polyesterpolyols et de polyétherpolyols.
BASF est le plus important producteur de 1,4 butylèneglycol et de ses dérivés dans le monde.
Les usages
Les dérivés du butanediol et du 1,4 butylèneglycol sont utilisés dans un large éventail d'applications dans l'industrie chimique ; entre autres dans la fabrication de plastiques techniques, de polyuréthanes, de solvants, de produits chimiques électroniques et de fibres élastiques.
Le 1,4 butylèneglycol est utilisé dans la synthèse des épothilones, une nouvelle classe de médicaments anticancéreux.
Également utilisé dans la synthèse stéréosélective du (-)-Brévisamide.
La plus grande utilisation du 1,4 butylèneglycol est dans la production de tétrahydrofurane (THF), utilisé pour fabriquer du polytétraméthylène éther glycol, qui entre principalement dans les fibres de spandex, les élastomères d'uréthane et les éthers de copolyester.
Le 1,4 butylèneglycol est couramment utilisé comme solvant dans l'industrie chimique pour fabriquer de la gamma-butyrolactone et des fibres élastiques comme le spandex.
Le 1,4 butylèneglycol est utilisé comme agent de réticulation pour les uréthanes thermoplastiques, les plastifiants polyesters, les peintures et les revêtements.
Le 1,4 butylèneglycol subit une déshydratation en présence d'acide phosphorique produit du tétrahydrofurane, qui est un solvant important utilisé pour diverses applications.
Le 1,4 butylèneglycol agit comme intermédiaire et est utilisé pour fabriquer du polytétraméthylène éther glycol (PTMEG), du polytéréphtalate de butylène (PBT) et du polyuréthane (PU).
Le 1,4 butylèneglycol trouve une application en tant que nettoyant industriel et dissolvant de colle.
Le 1,4 butylèneglycol est également utilisé comme plastifiant (par exemple dans les polyesters et les cellulosiques), comme solvant porteur dans les encres d'imprimerie, comme agent de nettoyage, comme adhésif (dans le cuir, les plastiques, les stratifiés en polyester et les chaussures en polyuréthane), dans les produits chimiques agricoles et vétérinaires et dans les revêtements (dans les peintures, les vernis et les films).
Le 1,4 butylèneglycol est un solvant avec une bonne action antimicrobienne.
Le 1,4 Butylèneglycol renforce l'activité conservatrice des parabènes.
Le 1,4 butylèneglycol sert également d'humectant et de régulateur de viscosité, et pour masquer les odeurs.
Le 1,4-butylèneglycol est utilisé pour produire du polytéréphtalate de butylène, un polyester thermoplastique ; et dans la fabrication de tétrahydrofurane, de butyrolactones et de plastifiants polymères.
Méthodes de production
La voie de production de 1,4 butylèneglycol la plus répandue dans le monde est le procédé Reppe de BASF, qui fait réagir l'acétylène et le formaldéhyde.
L'acétylène réagit avec deux équivalents de formaldéhyde pour former du 1,4 butylèneglycol, également connu sous le nom de but-2-yne-1,4-diol.
L'hydrogénation du 1,4 butylèneglycol donne le 1,4-butanediol.
Le 1,4 butylèneglycol est également fabriqué à grande échelle industrielle par hydrogénation continue du 2-butyne-1,4-diol sur des catalyseurs au nickel modifiés.
Le processus d'écoulement en une étape est effectué à 80 - 160 deg C et 300 bar.
Mitsubishi utilise un processus en trois étapes :
(1) la réaction catalytique du butadiène et de l'acide acétique donne le 1,4-diacétoxy-2-butène ;
(2) l'hydrogénation ultérieure donne le 1,4-diacétoxybutane ; et
(3) l'hydrolyse conduit au 1,4-butanediol.
Profil de réactivité
Le 1,4 butylèneglycol est sensible à la chaleur et à la lumière.
Le 1,4 butylèneglycol réagit avec les chlorures d'acide, les anhydrides d'acide et les chloroformiates ; réagit avec les agents oxydants et les agents réducteurs.
Le 1,4 butylèneglycol est incompatible avec les isocyanates et les acides ; également incompatible avec les peroxydes, l'acide perchlorique, l'acide sulfurique, l'acide hypochloreux, l'acide nitrique, les caustiques, l'acétaldéhyde, le peroxyde d'azote et le chlore.
Synonymes
1,4-BUTANEDIOL
Butane-1,4-diol
110-63-4
1,4-butylène glycol
Tétraméthylène glycol
1,4-Dihydroxybutane
1,4-tétraméthylène glycol
Tétraméthylène 1,4-diol
Sucol B
1,4-BD
DIOL 14B
UNII-7XOO2LE6G3
HO(CH2)4OH
NSC 406696
HOCH2CH2CH2CH2OH
7XOO2LE6G3
CHEBI:41189
DSSTox_CID_4666
Agrisynth B1D
DSSTox_RID_77492
DSSTox_GSID_24666
BDO
BU1
CAS-110-63-4
CCRIS 5984
HSDB 1112
EINECS 203-786-5
MFCD00002968
BRN 1633445
AI3-07553
4-hydroxybutanol
1,4butanediol
1,4-butanediol
DabcoBDO
1,4-butanediol
1,4-butane diol
1,4-butane-diol
butane-1,4-diol
butanediol-1,4
butane-1-4-diol
1,4- butanediol
Butane-1.4-diol
1.4 - butanediol
1,4 butylène glycol
1,4-butanediol, 99 %
EC 203-786-5
WLN : Q4Q
4-01-00-02515 (Référence du manuel Beilstein)
MLS001061198
Solution de 1,4-butanediol 4 M
CHEMBL171623
DTXSID2024666
HMS3039N12
ZINC1599375
Tox21_202245
Tox21_303040
NSC406696
STL283940
AKOS000118735
1,4-Butanediol, pour la synthèse, 98%
CS-W016669
DB01955
NSC-406696
1,4-butanediol, ReagentPlus(R), 99 %
NCGC00090733-01
NCGC00090733-02
NCGC00257119-01
NCGC00259794-01
BP-21418
SMR000677930
1,4-Butanediol 100 microg/mL dans du méthanol
1,4-butanediol, ReagentPlus(R), >=99%
B0680
FT-0606811
1,4-Butanediol, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
Q161521
J-503971
J-512798
F0001-0222
Z1259087047
UNII-TMS4MGA0H4 composant WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N
Solution de 1,4-Butanediol, 1,0 mg/mL dans du méthanol, ampoule de 1 mL, matériau de référence certifié
