1,4-Бутиленгликоль это химическое вещество.
1,4-бутиленгликоль используется в качестве источника гамма-гидроксибутирата (GHB), рекреационного наркотика с эйфорическим и седативным действием.
1,4-бутиленгликоль превращается в ГОМК в организме.
Номер CAS: 110-63-4
Номер ЕС: 203-786-5
Наименование IUPAC: Бутан-1,4-диол
Химическая формула: C4H10O2
Другие названия: 1,4-БУТАНДИОЛ, Бутан-1,4-диол, 110-63-4, 1,4-бутиленгликоль, тетраметиленгликоль, 1,4-Дигидроксибутан, 1,4-тетраметиленгликоль, Тетраметилен 1,4-диол, Сукколь B, 1,4-BD, ДИОЛ 14B, UNII-7XOO2LE6G3, HO(CH2)4OH, NSC 406696, HOCH2CH2CH2CH2OH, 7XOO2LE6G3, CHEBI: 41189, DSSTox_CID_4666, Agrisynth B1D, DSSTox_RID_77492, DSSTox_GSID_24666, BDO, BU1, CAS-110-63-4 , CCRIS 5984, HSDB 1112, EINECS 203-786-5, MFCD00002968, BRN 1633445, AI3-07553, 4-гидроксибутанол, 1,4 бутандиол, 1,4-бутандиол, Dabco BDO, 1,4-бутандиол, 1,4-бутандиол, 1,4-бутандиол-диол, 1,4-бутандиол-диол, бутан 1,4-диол, бутан диол-1,4, бутан-1-4- диол, 1,4-бутандиол, Бутан-1,4-диол, 1,4 - бутандиол, 1,4 бутиленгликоль, 1,4-бутандиол, 99%, EC 203-786-5, WLN: Q4Q, 4-01-00-02515 (Справочник Бейлштейна), MLS001061198, 4 М раствор 1,4-бутандиола, CHEMBL171623, DTXSID2024666, HMS3039N12, ЦИНК1599375, Tox21_202245 , Токс21_303040, NSC406696, STL283940, AKOS000118735, 1,4-бутандиол, для синтеза, 98%, CS-W016669, DB01955, NSC-406696, 1,4-Бутандиол, ReagentPlus(R), 99%, NCGC00090733-01, NCGC00090733-02, NCGC00257119-01, NCGC00259794-01, BP-21418, SMR000677930, 1,4-бутандиол 100 мкг/мл в метаноле, 1,4-бутандиол, ReagentPlus(R), >=99%, B0680, FT-0606811, 1,4-бутандиол, марка реагента Vetec (TM), 98%, Q161521, J-503971, J-512798, F0001-0222, Z1259087047, компонент UNII-TMS4MGA0H4 WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N, раствор 1,4-бутандиола, 1,0 мг/мл в метаноле
Люди используют 1,4-бутиленгликоль для укрепления мышц, борьбы с ожирением, бессонницей и в других целях, но нет убедительных научных доказательств в поддержку какого-либо применения.
1,4-бутиленгликоль также небезопасен.
Не путайте 1,4-бутиленгликоль с GHB или гамма-бутиролактоном (GBL).
1,4-бутиленгликоль (также известный как 1,4-B, BDO, BD или 1,4-BD) является депрессантом и пролекарством для GHB.
1,4-бутиленгликоль имеет вид густой бесцветной жидкости или твердого вещества в зависимости от температуры хранения (температура плавления 16 ℃) и имеет отчетливый горько-сладкий вкус.
1 мл 1,4-бутиленгликоля эквивалентен 1,4 г Na-GHB.
1,4-бутиленгликоль используется в промышленности в качестве растворителя и при производстве некоторых видов пластмасс, эластичных волокон и полиуретанов.
В органической химии 1,4-бутиленгликоль используется для синтеза γ-бутиролактона (GBL).
1,4-бутиленгликоль, как и GBL, со временем растворяет большинство типов пластика.
По этой причине 1,4-бутиленгликоль рекомендуется транспортировать и хранить только в стеклянной таре, стандартных желатиновых капсулах (не вегетарианских) или полиэтилене высокой плотности (также известном как переработанный пластик № 2).
Чтобы проверить тип пластика, из которого изготовлена бутылка, можно посмотреть на номер на треугольной этикетке для вторичной переработки на дне.
1,4-бутиленгликоль классифицируется как подкласс спиртовых соединений, называемых диолами.
Диолы названы так из-за наличия в их структуре двух спиртовых (OH-) замещений.
1,4-бутиленгликоль состоит из бутановой цепи из четырех углеродных групп со спиртовой группой, связанной с каждым концевым углеродом этой цепи.
1,4-бутиленгликоль назван в честь этих спиртовых замен, которые расположены на R1 и R4.
Эти спиртовые замены превращают 1,4-бутиленгликоль в полярную жидкость, что объясняет хорошую растворимость 1,4-бутиленгликоля в воде.
Физически 1,4-бутиленгликоль представляет собой гигроскопичную бесцветную маслянистую жидкость с едва заметным характерным запахом.
В отличие от GHB, 1,4-бутиленгликоль имеет отчетливый вкус, описываемый как отталкивающий, пластичный и химический.
Химические свойства 1,4-бутиленгликоля
Температура плавления : 16 °C (лит.)
Температура кипения: 230 °C (лит.)
Плотность: 1,017 г/мл при 25 °C (лит.)
Плотность пара: 3,1 (по сравнению с воздухом)
Давление пара: <0,1 ГПа (20 °C)
Показатель преломления: n20/D 1,445 (лит.)
Температура окружающей среды: 135 °C
Температура хранения: Хранить при температуре ниже +30 °C.
Форма : Жидкая
pka: 14,73±0,10 (прогнозируемый)
Цвет: Прозрачный бесцветный
Запах: Без запаха
PH: 7-8 (500 г/л, H2O, 20℃)
Предел взрываемости: 1,95-18,3% (V)
Растворимость в воде: Смешивается
Чувствителен: Гигроскопичен
Артикул: 1633445
Стабильность: Стабильна. Горюч. Несовместим с сильными окислителями, минеральными кислотами, хлоридами кислот, ангидридами кислот.
Примечание: WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N
Ссылка на базу данных CAS: 110-63-4 (ссылка на базу данных CAS)
Справочник NIST по химии: 1,4-Бутандиол (110-63-4)
Система регистрации веществ EPA: 1,4-Бутандиол (110-63-4)
Химические свойства
1,4-Бутиленгликоль представляет собой бесцветную вязкую жидкость, получаемую из бутана путем размещения спиртовых групп на каждом конце молекулярной цепи 1,4-бутиленгликоля и является одним из четырех стабильных изомеров бутандиола.
Гидроксильная функция каждой концевой группы бутандиола вступает в реакцию с различными моно- и бифункциональными реагентами: например, с дикарбоновыми кислотами до сложных полиэфиров, с диизоцианатами до полиуретанов или с фосгеном до поликарбонатов.
1,4-бутиленгликоль является высококачественным промежуточным продуктом.
Производные BDO и 1,4-бутиленгликоля широко используются для производства пластмасс, растворителей, электронных химикатов и эластичных волокон.
Кроме того, 1,4-бутиленгликоль также является строительным блоком для синтеза полиэфирполиолов и полиэтиленполиолов.
BASF является крупнейшим производителем 1,4-бутиленгликоля и его производных в мире.
Использует
Производные бутандиола и 1,4-бутиленгликоля находят широкое применение в химической промышленности; среди прочего, в производстве технических пластмасс, полиуретанов, растворителей, электронных химикатов и эластичных волокон.
1,4-бутиленгликоль используется в синтезе эпотилонов, нового класса противораковых препаратов.
Также используется в стереоселективном синтезе (-)-Бревисамида.
Наибольшее применение 1,4-бутиленгликоль находит в производстве тетрагидрофурана (ТГФ), используемого для получения политетраметиленгликоля, который в основном используется в волокнах спандекса, уретановых эластомерах и сложных сополиэфирах.
1,4-бутиленгликоль обычно используется в качестве растворителя в химической промышленности для производства гамма-бутиролактона и эластичных волокон, таких как спандекс.
1,4-бутиленгликоль используется в качестве сшивающего агента для термопластичных уретанов, полиэфирных пластификаторов, красок и покрытий.
1,4-бутиленгликоль подвергается дегидратации в присутствии фосфорной кислоты с получением тетерагидрофурана, который является важным растворителем, используемым для различных применений.
1,4-бутиленгликоль действует как промежуточное звено и используется для производства политетраметиленгликоля (PTMEG), полибутилентерефталата (PBT) и полиуретана (PU).
1,4-бутиленгликоль находит применение в качестве промышленного чистящего средства и средства для удаления клея.
1,4-бутиленгликоль также используется в качестве пластификатора (например, в полиэфирах и целлюлозе), в качестве растворителя-носителя в печатной краске, чистящего средства, клея (в коже, пластмассах, полиэфирных ламинатах и полиуретановой обуви), в сельскохозяйственных и ветеринарных химикатах и в покрытиях (в красках, лаках и пленках).
1,4-бутиленгликоль является растворителем с хорошим противомикробным действием.
1,4-бутиленгликоль усиливает консервирующую активность парабенов.
1,4-бутиленгликоль также служит увлажнителем и регулятором вязкости, а также маскирует неприятный запах.
1,4-бутиленгликоль используется для производства полибутилентерефталата, термопластичного полиэфира; и в производстве тетрагидрофурана, бутиролактонов и полимерных пластификаторов.
Методы производства
Наиболее распространенным в мире способом производства 1,4-бутиленгликоля является процесс BASF Reppe, при котором происходит реакция ацетилена и формальдегида.
Ацетилен вступает в реакцию с двумя эквивалентами формальдегида с образованием 1,4-бутиленгликоля, также известного как бут-2-ин- 1,4-диол.
При гидрировании 1,4-бутиленгликоля образуется 1,4-бутандиол.
1,4-бутиленгликоль также получают в крупных промышленных масштабах путем непрерывного гидрирования 2-бутин-1,4-диола на модифицированных никелевых катализаторах.
Одноступенчатый процесс подачи осуществляется при температуре 80-160 °C и 300 бар.
В Mitsubishi используется трехэтапный процесс:
в результате каталитической реакции бутадиена и уксусной кислоты образуется 1,4-диацетокси-2-бутен;
при последующем гидрировании образуется 1,4-диацетоксибутан; и
гидролиз приводит к образованию 1,4-бутандиола.
Профиль реактивности
1,4-бутиленгликоль чувствителен к нагреванию и свету.
1,4-бутиленгликоль реагирует с хлоридами кислот, ангидридами кислот и хлороформиатами; реагирует с окислителями и восстановителями.
1,4-бутиленгликоль несовместим с изоцианатами и кислотами; также несовместим с перекисями, хлорной кислотой, серной кислотой, хлорноватистой кислотой, азотной кислотой, едкими веществами, ацетальдегидом, перекисью азота и хлором.