1,4-Diazasiklohekzan, başta askariyazis (yuvarlak kurtlar) ve enterobiyazis (kıl kurtları) olmak üzere hem insanlarda hem de hayvanlarda bağırsak paraziti kurt enfeksiyonlarının tedavisinde öncelikle antihelmintik bir ajan olarak kullanılır.
Kimya endüstrisinde 1,4-Diazasiklohekzan, epoksi sertleştiriciler, poliamid reçineleri, korozyon inhibitörleri üretmek ve CO2 yıkama sistemlerinde reaktif olarak (amin gazı yakalama) kullanılır.
Ayrıca 1,4-Diazasiklohekzan, antipsikotikler, antihistaminikler ve antidepresanlar da dahil olmak üzere çeşitli ilaçların sentezinde ilaç endüstrisinde çok yönlü bir yapı taşı olarak görev yapmaktadır.
CAS Numarası: 110-85-0
EC Numarası: 203-808-3
Moleküler Formül: C4H10N2
Moleküler Ağırlık: 86,14 g/mol
Eş anlamlılar: Piperazin, Heksahidropirazin, Piperazidin, Dietilenediamin, 1,4 Diazinan, piperazin, 110-85-0, Dietilenediamin, 1,4-Diazasiklohekzan, Piperazin, Heksahidropirazin, Piperazidin, Antiren, 1,4-Piperazin, Dietilenimin, Pipersol, Eraverm, Dispermine, Lumbrical, Wurmirazin, Uvilon, Piperazin, susuz, Worm-A-Ton, 1,4-Dietilenediamin, Pirazin heksahidrit, Heksahidro-1,4-diazin, Pirazin, heksahidro-, Piperazin (USP), 1RTM4PAL0V, Piperazin [USP], 1,4 Diazasiklohekzan, DTXSID1021164, CHEBI:28568, NSC-474, DTXCID701164, FEMA NO. 4250, P02CB01, Vermizine, 1,4 Piperazine, piperazine phosphate (1:1), Ascalix, Ectodyne, Expelix, Wormex, Ins umuline rapide, 203-808-3, Vermex, Asca-Trol No. 3, MFCD00005953, Vermizine (TN), NSC 474, NSC474, Piperazine anhydrous, Eraverm (VAN), Piperazin [Germany], NCGC00094762-03, Upixon, Piperazin [Germany], CAS-110-85-0, PZE, CCRIS 5950, HSDB 1093, EINECS 203-808-3, UNII-1RTM4PAL0V, UN2579, BRN 0102555, piperizine, piperzin, piprazin, ekzahidropirazin, Piperazin-, 7-piperazin, 4-diazasiklohekzan, Piperazin, susuz, Piperazin, %99, Tasnon (Tuz/Karışım), PIPERAZINUM, Exelmin (Tuz/Karışım), Vermidol (Tuz/Karışım), Piperazin - susuz, Vermizine (Tuz/Karışım), Spectrum_001113, PIPERAZİN [II], PIPERAZİN [MI], Spectrum5_001817, PIPERAZİN [FHFI], PIPERAZİN [HSDB], SCHEMBL238, WLN: T6M DMTJ, PIPERAZİN [VANDF], PIPERAZİN [HPUS], EC 203-808-3, PIPERAZİN [MART.], SCHEMBL1640, SCHEMBL8372, Piperazin, pa, %98, Trimetazidin EP Safsızlık G, CHEMBL1412, NCIOpen2_000984, NCIOpen2_000988, NCIOpen2_001024, NCIOpen2_001031, NCIOpen2_001033, NCIOpen2_001071, NCIOpen2_001073, NCIOpen2_001111, NCIOpen2_001151, NCIOpen2_001231, NCIOpen2_001262, NCIOpen2_001269, NCIOpen2_004830, NCIOpen2_004834, NCIOpen2_004862, NCIOpen2_004874, NCIOpen2_004904, NCIOpen2_004910, NCIOpen2_004914, NCIOpen2_004942, NCIOpen2_004952, NCIOpen2_004954, NCIOpen2_004982, NCIOpen2_004992, NCIOpen2_004994, NCIOpen2_005022, NCIOpen2_005032, NCIOpen2_005034, NCIOpen2_005062, NCIOpen2_005072, NCIOpen2_005102, NCIOpen2_005108, NCIOpen2_005145, NCIOpen2_005182 NCIOpen2_005185, NCIOpen2_005187, NCIOpen2_005200, NCIOpen2_005575, NCIOpen2_005980, NCIOpen2_009422, PIPERAZINE [USP-RS], PIPERAZINE [WHO-DD], SCHEMBL77543, KBioSS_001593, 5-23-01-00030 (Beilstein El Kitabı Referansı), BIDD:GT0273, DivK1c_000038, SCHEMBL215254, SCHEMBL524620, SCHEMBL524861, SCHEMBL908308, SPECTRUM1500490, Piperazin, analitik standart, orb1182253, orb2893579, SCHEMBL1663725, SCHEMBL6239923, SCHEMBL6575336, SCHEMBL8010246, PIPERAZINE [YEŞİL KİTAP], HMS500B20, KBio1_000038, KBio2_001593, KBio2_004161, KBio2_006729, MSK7186, NINDS_000038, HMS1920H20, HMS2092A03, HMS3885L08, Pharmakon1600-01500490, PIPERAZINE [USP MONOGRAPH], BCP24060, HY-B0912, Piperazine, ReagentPlus®, %99, STR00051, Tox21_113564, Tox21_202242, Tox21_300104, NSC757283, s4574, STL169348, Piperazin [UN2579] [Aşındırıcı], AKOS000269028, CCG-212753, CS-4381, DB00592, FP31694, LF-0561, NSC-757283, UN 2579, IDI1_000038, NCGC00094762-01, NCGC00094762-02, NCGC00094762-04, NCGC00094762-05, NCGC00094762-08, NCGC00254077-01, NCGC00259791-01, Piperazin, susuz, >=%99,0 (T), BP-31252, SBI-0051485.P003, NS00008207, P0446, P0447, EN300-33920, C07973, D00807, AB00052073_03, Piperazin, BioUltra, susuz, >=%99,0 (T), Q409292, SR-05000001700, SR-05000001700-1, BRD-K13249881-001-02-3, F0001-0226, Z1245537944, InChI=1/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H, Piperazin, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı, TRİMETAZİDİN DİHİDROKLORÜR KATKI MADDESİ G [EP KATKI MADDESİ], 31977-51-2, 1,4-Diazasiklohekzan, Hekzahidropirazin, Piperazidin, Dietilenediamin, 1,4-Diazinan, Hekzahidropirazin, Antiren, Dietilenediamin, Dietilenimin, Dispermin, Eraverm, Lumbrical, Piperazidin, Pipersol, Pirazin hekzahidrit, Pirazin, hekzahidro-, Uvilon, Worm-A-Ton, Wurmirazin, 1,4-Diazasiklohekzan, 1,4-Piperazin, 1,4-Dietilendiamin, Heksahidro-1,4-diazin, Piperazin, susuz, Asca-Trol No. 3, Piperazin, UN 2579, Vermex, Upixon, NSC 474, Dietilendiamin, Dietilenimin, Dispermin, Antiren, Heksahidropirazin, Piperazidin, Pipersol, Pirazin heksahidrit, Uvilon, 1,4-
Diazacyclohexane, 1,4-Piperazine, 1,4-Diethylenediamine, Piperazin (Almanca), N,NDiethylenediamine, Hexahydro-1,4-diazine, Piperazidine, Pyrazine hexahydrate, Piperazin, (Almanca), Piperazina (İspanyolca), Pipérazine (Fransızca), Diğer RN: 8017-90-1, 8027-81-4, 81546-15-8, 854880-15-2, 861800-35-3
1,4-Diazasiklohekzan, epoksi sertleştiriciler, poliamid reçineleri, korozyon inhibitörleri üretmek ve CO2 yıkama (amin gazı yakalama) sistemlerinde reaktif olarak kullanılır.
1,4-Diazasiklohekzan, tarihsel olarak veteriner hekimlikte antiparaziter bir madde olarak kullanılmıştır; insanlarda kullanılan bir ilaç artık birçok bölgede pazarlanmamaktadır.
1,4-Diazasiklohekzan kaplamalarda, yapıştırıcılarda ve döşeme malzemelerinde bulunur; bazen uluslararası alanda aroma verici madde olarak kullanılır.
1,4-Diazasiklohekzan, (CH2CH2NH)2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
1,4-Diazasiklohekzan, yapısı itibariyle 1- ve 4-CH2 gruplarının NH3 ile yer değiştirdiği siklohekzan olarak tanımlanabilir.
1,4-Diazasiklohekzan, tuzlu bir tada sahip, eriyebilen katı bir madde olarak bulunur.
1,4-Diazasiklohekzan, suda ve etilen glikolde serbestçe çözünür, ancak dietil eterde az çözünür.
1,4-Diazasiklohekzan, endüstriyel olarak genellikle hekzahidrat (CH2CH2NH)2·6H2O) halinde bulunur; 44 °C'de erir ve 125–130 °C'de kaynar.
1,4-Diazasiklohekzanın ikame edilmiş türevleri geniş bir kimyasal bileşik sınıfıdır.
Birçok 1,4-Diazasiklohekzanın yararlı farmakolojik özellikleri vardır; bunların en önemli örnekleri arasında viagra, siprofloksasin ve ziprasidon bulunur.
1,4-Diazasiklohekzan, iki zıt azot atomu içeren altı üyeli bir halkadan oluşan organik bir bileşiktir.
İlk olarak ürik asit çözücüsü olarak kullanılan 1,4-Diazasiklohekzanın antihelmintik ajan olarak kullanımı ilk kez 1953 yılında ortaya çıkmıştır.
İlaç sistemik dolaşıma girdiğinde kısmen oksitlenir ve kısmen de değişmemiş bir bileşik olarak elimine edilir.
1,4-Diazasiklohekzan'in vücut dışında ürik asidi çözme ve çözünür ürat üretme konusunda dikkate değer bir gücü vardır, ancak klinik deneyimlerde aynı derecede başarılı olduğu kanıtlanmamıştır.
1,4-Diazasiklohekzan ilk olarak 1953 yılında antihelmintik olarak tanıtıldı.
1,4-Diazasiklohekzan bileşikleri genel olarak parazitleri felç ederek antihelmintik etkilerini gösterirler ve böylece konakçı organizmanın kolayca uzaklaştırılmasını veya dışarı atılmasını sağlarlar.
1,4-Diazasiklohekzan iğne benzeri beyaz veya renksiz kristallerdir.
1,4-Diazasiklohekzan katı halde veya sıvı ortamda süspanse edilmiş halde taşınır.
1,4-Diazasiklohekzanın parlama noktası 190 °F'dir.
1,4-Diazasiklohekzan korozyon inhibitörü ve insektisit olarak kullanılır.
1,4-Diazasiklohekzan, zıt konumlarda iki azot atomu içeren altı üyeli bir halkadan oluşan bir azasikloalkandır.
1,4-Diazasiklohekzanın antihelmintik bir ilaç görevi vardır.
1,4-Diazasiklohekzan, doymuş organik bir heteromonosiklik ana bileşik, bir azacycloalkan ve 1,4-Diazasiklohekzans grubunun bir üyesidir.
1,4-Diazasiklohekzan, piperazinyumun (2+) konjuge bazıdır.
1,4-Diazasiklohekzan, iki zıt azot atomu içeren altı üyeli bir halkadan oluşan organik bir bileşiktir.
İlk olarak ürik asit çözücüsü olarak kullanılan 1,4-Diazasiklohekzanın antihelmintik ajan olarak kullanımı ilk kez 1953 yılında ortaya çıkmıştır.
İlaç sistemik dolaşıma girdiğinde kısmen oksitlenir ve kısmen de değişmemiş bir bileşik olarak elimine edilir.
1,4-Diazasiklohekzan'in vücut dışında ürik asidi çözme ve çözünür ürat üretme konusunda dikkate değer bir gücü vardır, ancak klinik deneyimlerde aynı derecede başarılı olduğu kanıtlanmamıştır.
1,4-Diazasiklohekzan ilk olarak 1953 yılında antihelmintik olarak tanıtıldı.
1,4-Diazasiklohekzan bileşikleri genel olarak parazitleri felç ederek antihelmintik etkilerini gösterirler ve böylece konakçı organizmanın kolayca uzaklaştırılmasını veya dışarı atılmasını sağlarlar.
1,4-Diazasiklohekzan, 6 üyeli heterosiklik bir halka içinde zıt pozisyonlarda iki azot atomu bulunan, 1,4-Diazasiklohekzan türevleri için omurga görevi gören ve nematodlarda gama-amino-bütirik asit (GABA) reseptör agonisti olarak etki eden, potansiyel anti-helmintik aktiviteye sahip halkasal bir organik bileşiktir.
1,4-Diazasiklohekzan uygulandığında duyarlı nematodlarda GABA inhibitör reseptörlerine bağlanarak klorür kanalının açılmasına ve hiperpolarizasyona neden olur.
Bu durum solucanın kaslarının felce uğramasına ve normal peristaltizmin solucanı bağırsak lümeninden çıkarmasına olanak tanır, bu da solucanın vücuttan atılmasına neden olur.
GABA'nın merkezi sinir sistemiyle (MSS) sınırlı olduğu omurgalıların aksine, helmintlerdeki GABA reseptörleri periferik sinir sisteminde de ifade edilir.
1,4-Diazasiklohekzan, antihelmintik adı verilen ilaç ailesine aittir.
Solucan enfeksiyonlarının tedavisinde antihelmintikler kullanılır.
1,4-Diazasiklohekzan, yaygın yuvarlak kurtların (ascariasis) ve kıl kurtlarının (enterobiasis; oksiüriazis) tedavisinde kullanılır.
1,4-Diazasiklohekzan solucanları felç ederek etki gösterir.
Daha sonra dışkıyla atılır.
1,4-Diazasiklohekzan yalnızca doktorunuzun reçetesiyle kullanılabilir.
1,4-Diazasiklohekzan artık Amerika Birleşik Devletleri'nde bulunmamaktadır.
1,4-Diazasiklohekzan yalnızca yetişkin büyük yuvarlak kurtlara karşı etkilidir.
1,4-Diazasiklohekzan'in tenyalar da dahil olmak üzere diğer solucan türlerine hiçbir etkisi yoktur.
1,4-Diazasiklohekzan yetişkinlerde ve çocuklarda çeşitli parazit enfeksiyonlarının (solucan enfeksiyonları) tedavisinde kullanılır.
Paraziter enfeksiyonlar, başka bir konakçı/organizma üzerinde veya içinde yaşayan parazitlerin (mikroorganizmaların) neden olduğu hastalıklardır.
1,4-Diazasiklohekzan esas olarak parazitlerin neden olduğu yuvarlak kurt ve kıl kurtlarının enfeksiyonlarının tedavisinde kullanılır.
Etkin madde olarak 1,4-Diazasiklohekzan içerir ve GABA reseptör agonisti ilaçlar sınıfına aittir.
1,4-Diazasiklohekzan, GABA reseptörlerine bağlanarak duyarlı parazitlerin felce uğramasına neden olur.
Böylece 1,4-Diazasiklohekzan enfeksiyonu tedavi eder.
1,4-Diazasiklohekzan, iki zıt azot atomu içeren altı yüzlü bir organik halka bileşiğidir (resme bakınız).
1,4-Diazasikloheksanlar, tamamı 1,4-Diazasiklohekzan fonksiyonel grubu içeren geniş bir kimyasal bileşik sınıfıdır.
1,4-Diazasiklohekzanlar, başlangıçta karabiber bitkisindeki (Piper nigrum) piperinin bir bileşeni olan piperidine kimyasal benzerliklerinden dolayı bu ismi almışlardır.
Bu durum 1,4-Diazasikloheksanların doğal olarak karabiberden elde edildiği yönündeki yanlış inanışın ortaya çıkmasına yol açmıştır.
Gerçekte, 1,4-Diazasiklohekzanlar doğada bulunmaz; bunlar genellikle alkollü amonyağın 1,2-dikloroetanla reaksiyona sokulmasıyla yapay olarak sentezlenir.
Birçok 1,4-Diazasiklohekzan başarılı ilaçlardır
1,4-Diazasiklohekzanın Kullanım Alanları:
1,4-Diazasiklohekzan, başta askariyazis (yuvarlak kurtlar) ve enterobiyazis (kıl kurtları) olmak üzere hem insanlarda hem de hayvanlarda bağırsak paraziti kurt enfeksiyonlarının tedavisinde öncelikle antihelmintik bir ajan olarak kullanılır.
İlaç endüstrisinde 1,4-Diazasiklohekzan, antipsikotikler, antihistaminikler ve antidepresanlar dahil olmak üzere çeşitli ilaçların sentezlenmesinde yapı taşı olarak kullanılır.
Ayrıca 1,4-Diazasiklohekzan, kimya endüstrisinde polimer, reçine, korozyon inhibitörleri ve plastikleştiricilerin üretiminde ara madde olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
1,4-Diazasiklohekzan, endüstriyel emisyonlardan kaynaklanan CO₂'yi absorbe etmek için 1,4-Diazasiklohekzan bazlı çözücülerin kullanıldığı karbon yakalama teknolojilerinde de rol oynar.
1,4-Diazasiklohekzan, çok sayıda endüstriyel ve farmasötik bağlamda yaygın olarak kullanılan bir siklik diamindir:
Kimyasal ara madde:
1,4-Diazasiklohekzan, epoksi sertleştiriciler, poliamid reçineleri, korozyon inhibitörleri üretmek ve CO2 yıkama (amin gazı yakalama) sistemlerinde reaktif olarak kullanılır.
İlaç rolü:
1,4-Diazasiklohekzan, tarihsel olarak veteriner hekimlikte antiparaziter bir madde olarak kullanılmıştır; insanlarda kullanılan bir ilaç artık birçok bölgede pazarlanmamaktadır.
Diğer uygulamalar:
1,4-Diazasiklohekzan kaplamalarda, yapıştırıcılarda ve döşeme malzemelerinde bulunur; bazen uluslararası alanda aroma verici madde olarak kullanılır.
1,4-Diazasiklohekzan, IV maksimum klinik deneme aşamasına sahip küçük moleküllü bir ilaçtır ve helmintiyazis tedavisinde endikedir.
En az bir bölgede 1,4-Diazasiklohekzan çekildi.
1,4-Diazasiklohekzan, bağırsak nematodları ASCARIS LUMBRICOIDES (yuvarlak kurt) ve ENTEROBIUS VERMICULARIS'e (kıl kurdu, iplik kurdu) karşı etkili bir anti-nematodal ajandır.
1,4-Diazasiklohekzan, duyarlı solucanlarda gevşek kas felcine yol açan nöromüsküler bir blok oluşturur, bu da solucanların bağırsaktan çıkarılıp dışkıyla dışarı atılmasına neden olur.
1,4-Diazasiklohekzan antihelmintik olarak kullanılır:
1,4-Diazasiklohekzan, 20. yüzyılın başlarında Bayer tarafından bir antihelmintik olarak pazarlandı ve o dönemde eroin de dahil olmak üzere diğer popüler Bayer ürünleriyle birlikte basılı reklamlarda yer aldı.
Aslında 1,4-Diazasiklohekzan bileşiklerinin büyük bir kısmı antihelmintik etkiye sahiptir.
Etki mekanizmaları genellikle parazitleri felç ederek, konakçı organizmanın kolayca dışarı atılmasını sağlamaktır.
Nöromüsküler etkilerin, miyonöral kavşakta asetilkolinin bloke edilmesiyle oluştuğu düşünülmektedir.
Bu etki, 1,4-Diazasiklohekzan'in inhibitör GABA (γ-aminobütirik asit) reseptörü üzerindeki agonist etkileri aracılığıyla gerçekleşir.
1,4-Diazasiklohekzan'in helmintlere karşı seçiciliği, omurgalıların GABA'yı sadece MSS'de kullanmaları ve helmintlerin GABA reseptörünün omurgalılarınkinden farklı bir izoformda olmasından kaynaklanmaktadır.
1,4-Diazasiklohekzan hidrat, 1,4-Diazasiklohekzan adipat ve 1,4-Diazasiklohekzan sitrat (askariyazis ve enterobiyazis tedavisinde kullanılır) en yaygın kullanılan antihelmintik 1,4-Diazasiklohekzan bileşikleridir.
Bu ilaçlara genellikle sadece "1,4-Diazasiklohekzan" adı verilir ve bu durum spesifik antihelmintik ilaçlar, 1,4-Diazasiklohekzan içeren bileşiklerin tüm sınıfı ve bileşiğin kendisi arasında karışıklığa neden olabilir.
1,4-Diazasiklohekzan'in farmasötik veya veterinerlik amaçlı olarak genellikle hazırlandığı iki yaygın tuz, sitrat, 3C4H10N2·2C6H8O7 (yani 2 molekül sitrik asit için 3 molekül 1,4-Diazasiklohekzan içeren) ve adipat, C4H10N2·C6H10O4'tür (her birinden 1 molekül 1,4-Diazasiklohekzan ve adipik asit içeren)
1,4-Diazasiklohekzanın Tıp Alanındaki Kullanımları:
1,4-Diazasiklohekzan antihelmintik ilaç ailesine aittir.
Bu antihelmintik ilaçlar esas olarak solucan enfeksiyonlarının tedavisinde kullanılır.
Bunlar arasında askariyazis gibi yaygın yuvarlak kurtların ve enterobiyazis ve oksüriyazis gibi kıl kurtlarının neden olduğu enfeksiyonlar yer alır.
1,4-Diazasiklohekzan insan vücuduna girdiğinde kurtları felç edecek şekilde çalışmaya başlar ve dışkıyla atılır.
1,4-Diazasiklohekzan’in dozu hekim tarafından belirlenmelidir.
1,4-Diazasiklohekzan, yuvarlak kurtlar veya kıl kurtlarının neden olduğu solucan enfeksiyonlarını tedavi etmek için kullanılan bir ilaçtır.
1,4-Diazasiklohekzan, reçete gerektirmeden pastil, toz ve şurup formlarında mevcuttur.
1,4-Diazasiklohekzan antihelmintik ilaçlar sınıfına aittir.
Bu ilaç sindirim sistemindeki kurtları felç ederek etki gösterir.
Bu, kurtların bağırsaklarda çoğalmasını önler ve dışkıyla atılır.
1,4-Diazasiklohekzan, yapılarında ortak bir 1,4-Diazasiklohekzan fonksiyon grubuna sahip olan geniş bir kimyasal bileşik sınıfıdır.
1,4-Diazasiklohekzan aynı zamanda bir antihelmintiktir; antihelmintikler solucan enfeksiyonlarının tedavisinde kullanılır.
1,4-Diazasiklohekzan'in insan kullanımı durdurulmuş olsa da, hayvanlarda solucan tedavisinde hala kullanılabilir.
1,4-Diazasiklohekzanın Faydaları:
Tıbbi Faydaları:
Etkin madde olarak 1,4-Diazasiklohekzan içerir ve GABA reseptör agonisti ilaçlar sınıfına aittir.
1,4-Diazasiklohekzan, GABA reseptörlerinin kas zarına bağlanarak etki gösterir.
Bu durum kurtçukların felç olmasına ve sonuçta duyarlı helmintlerin ölümüne yol açarak parazit enfeksiyonlarının büyümesini engeller.
1,4-Diazasiklohekzanın Etki Mekanizması:
1,4-Diazasiklohekzan, parazitik kurt enfeksiyonlarının tedavisinde kullanımı nedeniyle önemli ilgi gören bir ilaçtır.
1,4-Diazasiklohekzan'nin etki mekanizması öncelikle parazitleri felç ederek, onların konakçının vücudundan atılmasını kolaylaştırma yeteneğine dayanmaktadır.
1,4-Diazasiklohekzanın özelliklerini daha derinlemesine incelemek için, bu bileşiğin farmakodinamiğini ve farmakokinetiğini anlamak önemlidir.
1,4-Diazasiklohekzan öncelikle parazitik kurtların, özellikle nematodların nöromüsküler sistemini hedef alır.
İlaç, bu parazitlerdeki nöronal aktiviteyi inhibe eden bir nörotransmitter olan gama-aminobütirik asidin (GABA) etkisini taklit ederek 1,4-Diazasiklohekzan'in etkisini gösteriyor.
GABA genellikle klorür iyon kanalları olan GABA reseptörleri üzerinden etki ederek kasın hiperpolarizasyonuna ve sonrasında gevşemesine neden olur.
1,4-Diazasiklohekzan bu bölgelerdeki GABA etkisini arttırarak kas hücrelerine klorür iyonlarının akışını artırır.
Bunun sonucunda kas hücreleri hiperpolarize olur, kas gevşemesi ve solucanın felci meydana gelir.
Felç olduktan sonra kurtlar bağırsak duvarındaki tutunmalarını kaybederler ve sindirim sisteminin doğal hareketi olan peristalsis yoluyla vücuttan atılırlar.
Bu atılım, konakçının normal bağırsak hareketleri tarafından desteklenir ve bağırsak zarına önemli bir zarar vermeden veya şiddetli iltihabi tepkilere yol açmadan enfeksiyonu etkili bir şekilde temizler.
Farmakokinetik olarak 1,4-Diazasiklohekzan ağızdan alındığında hızla emilir ve vücudun dokularına dağılır.
1,4-Diazasiklohekzan esas olarak karaciğerde metabolize edilir ve burada çeşitli biyokimyasal dönüşümlere uğrar.
Metabolitler, değişmemiş 1,4-Diazasiklohekzanın bir kısmıyla birlikte böbrekler yoluyla atılır.
Bu atılım yolu nedeniyle, ilacın birikmesi potansiyel olarak toksisiteye yol açabileceğinden böbrek yetmezliği olan hastalarda dikkatli olunması önerilir.
1,4-Diazasiklohekzanın önemli avantajlarından biri de insanlar için nispeten düşük toksisitesidir.
Ancak 1,4-Diazasiklohekzan'ın reçete edilen dozajına ve tedavi süresine uyulması, bulantı, kusma, ishal ve nadir durumlarda baş dönmesi ve titreme gibi nörolojik semptomlar gibi olası yan etkilerden kaçınılması açısından önemlidir.
Bu yan etkiler genellikle hafif ve geçici olup, ilacın kesilmesiyle ortadan kalkar.
1,4-Diazasiklohekzan'in çeşitli parazit kurtlarına karşı etkili olması ve nispeten iyi huylu yan etki profili, onu parazit enfeksiyonlarına karşı mücadelede değerli bir araç haline getirmiştir.
1,4-Diazasiklohekzan'in etki mekanizması solucanların nöromüsküler felcine odaklanarak, onu diğer antiparaziter ajanlardan ayırarak, bu enfeksiyonların yönetimi ve ortadan kaldırılması için benzersiz bir yaklaşım sunmaktadır.
1,4-Diazasiklohekzanın farmakodinamiği ve farmakokinetiğinin anlaşılması, yalnızca terapötik potansiyelini vurgulamakla kalmaz, aynı zamanda faydaları en üst düzeye çıkarmak ve riskleri en aza indirmek için doğru kullanımın önemini de vurgular.
1,4-Diazasiklohekzanın kökeni:
1,4-Diazasiklohekzanlar, başlangıçta karabiber bitkisindeki (Piper nigrum) piperinin yapısının bir parçası olan piperidin ile kimyasal benzerliklerinden dolayı bu ismi almışlardır.
"1,4-Diazasiklohekzan"e eklenen -az- eki, piperidin ile karşılaştırıldığında ekstra nitrojen atomunu ifade eder.
Ancak 1,4-Diazasiklohekzan'in Piper cinsindeki bitkilerden elde edilmediğini belirtmek önemlidir.
1,4-Diazasiklohekzanın Sentezi ve Yapısı:
1,4-Diazasiklohekzan, 1,2-dikloroetan veya etanolaminin amonyaklanmasıyla oluşur.
Bu reaksiyon esas olarak etilen diamin üretiminde kullanılır, ancak 1,4-Diazasiklohekzan bir yan üründür.
Ürün akışından, etilendiamine ek olarak CH2CH2NH alt birimleri içeren çeşitli türevleri (örneğin dietilentriamin, aminoetil1,4-Diazasiklohekzan ve bu tipteki diğer ilgili doğrusal ve döngüsel kimyasalları) de içeren 1,4-Diazasiklohekzan ayrılır.
1,4-Diazasiklohekzan ayrıca etanolde pirazinin sodyumla indirgenmesiyle de sentezlenebilir.
X-ışını kristalografisiyle de doğrulandığı gibi piperidin sentrosimetrik bir moleküldür.
Halka bir sandalye konformasyonu benimser ve iki NH grubu ekvatoraldir.
1,4-Diazasiklohekzanın reaksiyonları:
1,4-Diazasiklohekzanın bazikliği tipik bir aminin bazikliğidir.
1,4-Diazasiklohekzanın %10’luk sulu çözeltisinin pH’ı 10,8-11,8’dir.
25 °C'de iki pKb değeri 5,35 ve 9,73'tür.
1,4-Diazasiklohekzan havadan su ve karbondioksiti kolayca emer.
Karbondioksit bir dizi karbamat üretir.
İlgili dengelerden bazıları şunlardır:
HN(CH2CH2)2NH + CO2 ⇌ H2N+(CH2CH2)2NCO−2
2 HN(CH2CH2)2NH + CO2 ⇌ HN(CH2CH2)2NCO−2 + HN(CH2CH2)2NH+2
H2N+(CH2CH2)2NCO−2 + CO2 ⇌ HO2CN(CH2CH2)2NCO2H
Bazik bir amin olan 1,4-Diazasikloheksan, çeşitli koordinasyon kompleksleri oluşturur ve genellikle metallere tek dişli ligand olarak bağlanır (bidentat bağlanma, tekne konformasyonu gerektirir).
Bir örnek, 1,4-Diazasiklohekzan ligandlarının köprülenmesiyle birbirine bağlanan tetrahedral kobalt merkezlerine sahip polimer [CoCl2(1,4-Diazasiklohekzan)]n'dir.
1,4-Diazasiklohekzan kolaylıkla N-alkile edilebilir.
Koşullara bağlı olarak mono- veya dialkil türevleri elde edilir
1,4-Diazasiklohekzanın Kimyasal Yapısı ve Biyolojik Uygulamaları:
1,4-Diazasiklohekzanın kimyasal yapısı C4H10N2'dir.
1,4-Diazasiklohekzan, iki zıt azot atomunun bulunduğu altı zar halkasından oluşan organik bir bileşiktir.
1,4-Diazasiklohekzan bir antihelmintik ilaçtır ve esas olarak evcil hayvanlarda ve insanlarda bağırsak yuvarlak kurt enfeksiyonlarının tedavisinde kullanılır, ayrıca insanlarda kıl kurdu enfeksiyonlarını da tedavi edebilir.
Hastalığın tedavisi için hekim genellikle 1,4-Diazasiklohekzan sitrat önermektedir.
1,4-Diazasiklohekzan'in alınması kurtçuklar üzerinde etkili olacak ve kurtçuklar felç olacak ve dışkı yoluyla atılacaklardır.
1,4-Diazasiklohekzanın Kimyasal Yapısı:
1,4-Diazasiklohekzan etilen glikol ve suda serbestçe çözünebilir.
Ancak dietil eterde çözünmezler.
1,4-Diazasiklohekzan, 25 °C'de 5,35 ve 9,73 olmak üzere iki pKb'ye sahip zayıf bir baz bileşenidir.
Sulu çözeltide bulunan 1,4-Diazasiklohekzan'in %10'unun pH'ı 10,8-11,8 arasındadır.
1,4-Diazasiklohekzan havadan karbondioksit ve suyu emebilir.
Doğada çeşitli formlarda çok sayıda 1,4-Diazasiklohekzan bulunmaktadır.
Ayrıca 1,4-Diazasiklohekzan, alkollü amonyağın 1,2-dikloroetan ile reaksiyona sokulmasıyla veya etilen glikol ve sodyumun etilen diamin hidroklorür üzerindeki etkisiyle veya etanolde sodyumun varlığında pirazinin indirgenmesiyle sentezlenebilir.
1,4-Diazasiklohekzanın bir formu endüstride genellikle hekzahidrat C₄H₁₀N₂·6H₂O formunda bulunur.
Sanayide kullanılan 1,4-Diazasiklohekzanın erime noktası 44 °C olup, 125-130 °C'de kaynayabilmektedir.
1,4-Diazasiklohekzan genellikle iki yaygın tuz formunda bulunur.
1,4-Diazasiklohekzan sitratın kullanım alanları ağırlıklı olarak farmasötik ve veterinerliktir.
1,4-Diazasiklohekzanın sitratının kimyasal yapısı 3C₄H₁₀N₂·2C₆H₈O₇ şeklindedir.
Sitrat, 2 molekül sitrik asit karşılığında 3 molekül 1,4-Diazasiklohekzan içerir.
Adipatın kimyasal yapısı C₄H₁₀N₂·C₆H₁₀O₄ şeklindedir.
Adipat, 1 molekül 1,4-Diazasiklohekzan ve adipik asit içerir.
1,4-Diazasiklohekzan, 1,2-dikloroetan veya etanolaminin amonyaklanmasının yan ürünü ile sentezlenebilir.
Bunlar ticari sanayide kullanılabilecek tek yollardır.
1,4-Diazasiklohekzan genellikle etilendiamin, dietilentriamin ve diğer ilgili siklik ve doğrusal kimyasalları içeren ürün akışından ayrılır.
1,4-Diazasiklohekzan Türevlerinin İlaç Olarak Kullanımı:
Birçok önemli ilacın moleküler yapısının bir parçası olarak 1,4-Diazasiklohekzan halkası bulunur.
Antiparaziter ilaç olarak kullanılabilirler.
Diğer örnekler şunlardır:
1,4-Diazasiklohekzanın bir türevi olan dietilkarbamazin, bazı filaryaz tiplerinin tedavisinde kullanılır.
1,4-Diazasiklohekzan da metil dietanolamin (MDEA) ile birlikte CO2 ve H2S temizliğinde kullanılan bir akışkandır.
1,4-Diazasiklohekzan, antihelmintik adı verilen ilaç ailesine aittir.
Solucan enfeksiyonlarının tedavisinde antihelmintikler kullanılır.
1,4-Diazasiklohekzan şu durumlarda kullanılır:
Yaygın yuvarlak kurtlar (askariyazis) ve kıl kurtları (enterobiyazis; oksüriyazis).
1,4-Diazasiklohekzan solucanları felç ederek etki gösterir.
Daha sonra dışkıyla atılır.
1,4-Diazasiklohekzan yalnızca doktorunuzun reçetesiyle kullanılabilir.
1,4-Diazasiklohekzan, insanlarda ve evcil hayvanlarda (kümes hayvanları dahil) bağırsak yuvarlak kurt enfeksiyonunun tedavisinde ve insanlarda kıl kurdu enfeksiyonuna karşı kullanılan antihelmintik ilaçtır.
1,4-Diazasiklohekzan, genellikle sitrat tuzu şeklinde, tekrarlanan dozlarda ağızdan uygulanır.
1,4-Diazasiklohekzan'in etkisi kurtların felç olmasına ve dışkıyla dışarı atılmasına neden olur.
1,4-Diazasiklohekzan %68'lik çeşitli uygulamalara sahip bir siklik aminin sulu çözeltisidir.
1,4-Diazasiklohekzan Çipleri:
1,4-Diazasiklohekzan çipleri esas olarak tıbbi ilaçların yapı taşı olarak ve poliamid ve üretan sistemlerinin sentezinde kullanılır.
Ayrıca 1,4-Diazasiklohekzan çipleri epoksi sistemlerde ara madde olarak kullanılmaktadır.
1,4-Diazasiklohekzan nematodlara karşı etkili bir antihelmintiktir.
1,4-Diazasiklohekzan nematod parazitlerinde geri dönüşümlü gevşek felç oluşturur.
Bu durum hücre zarının hiperpolarizasyonu ve ardından kendiliğinden oluşan sivri potansiyellerin baskılanmasıyla ortaya çıkar.
Felçli nematodlar daha sonra normal peristaltik hareketlerle bağırsak lümeninden dışarı atılır.
Endikasyonlar:
At, sığır, domuz ve kümes hayvanlarında nematod enfeksiyonları.
Atlar:
Strongylosis türleri, Oxyurosis türleri, Trichonema türleri ve Ascaris türleri.
Sığırlar:
Ascaris türleri, Nematodirus türleri, Ostertagia türleri, Cooperia türleri ve Oesophagostomum türleri.
Domuz:
Oesophagostomum türleri ve Ascaris türleri.
Kümes hayvanları:
Ascaris türleri ve Capillaria türleri.
1,4-Diazasiklohekzanlar, bazıları ilaç şirketleri tarafından potansiyel terapötik ajan olarak değerlendirilmiş ancak hiçbir zaman piyasaya sürülmemiş olduğundan 'başarısız ilaçlar' olarak tanımlanmıştır.
NPS olarak yaygın olarak kullanılan 1,4-Diazasiklohekzan'lerden biri 1-benzilsiklohekzan'dir (BZP) ancak diğer 1,4-Diazasiklohekzan türevleri de bildirilmiştir.
Bunlar arasında, diğerlerinin yanı sıra, 1-(3-klorofenil) 1,4-Diazasiklohekzan (mCPP), 1-(3-triflorometilfenil) 1,4-Diazasiklohekzan (TFMPP), 1-benzyl-4-metil1,4-Diazasiklohekzan (MBZP), 1-(4-florofenil) 1,4-Diazasiklohekzan (pFPP) ve 1-siklohekzil-4-(1,2-difeniletil) 1,4-Diazasiklohekzans (MT-45) bulunmaktadır.
1,4-Diazasiklohekzan, iki zıt azot atomu içeren altı üyeli bir halkadan oluşan organik bir bileşiktir.
İlk olarak ürik asit çözücüsü olarak kullanılan 1,4-Diazasiklohekzanın antihelmintik ajan olarak kullanımı ilk kez 1953 yılında ortaya çıkmıştır.
İlaç sistemik dolaşıma girdiğinde kısmen oksitlenir ve kısmen de değişmemiş bir bileşik olarak elimine edilir.
1,4-Diazasiklohekzan'in vücut dışında ürik asidi çözme ve çözünür ürat üretme konusunda dikkate değer bir gücü vardır, ancak klinik deneyimlerde aynı derecede başarılı olduğu kanıtlanmamıştır.
1,4-Diazasiklohekzan ilk olarak 1953 yılında antihelmintik olarak tanıtıldı.
1,4-Diazasiklohekzan bileşikleri genel olarak parazitleri felç ederek antihelmintik etkilerini gösterirler ve böylece konakçı organizmanın kolayca uzaklaştırılmasını veya dışarı atılmasını sağlarlar.
1,4-Diazasiklohekzanın Kullanımı ve Depolanması:
Kullanım:
İyi havalandırılan bir alanda veya davlumbazda kullanın.
Cilt, göz ve giysilerle temasından kaçınınız.
Toz veya buharın solunmasını önleyin.
Elleçlemeden sonra ellerinizi iyice yıkayın.
Bu ürünü kullanırken yemek yemeyin, içecek veya sigara içmeyin.
Depolamak:
Sıkıca kapatılmış bir kapta saklayınız.
Serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Oksitleyici maddelerden, asitlerden ve nemden uzak tutunuz.
Önerilen saklama sıcaklığı: 2–8°C.
1,4-Diazasiklohekzanın Stabilitesi ve Reaktivitesi:
Kimyasal Kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz Malzemeler:
Güçlü oksitleyiciler (örneğin hidrojen peroksit).
Asitler ve asit klorürler.
Karbondioksit ve karbon disülfür (şiddetli reaksiyona girebilir).
Tehlikeli Ayrışma Ürünleri:
Azot oksitler (NOₓ), karbon monoksit (CO), karbondioksit (CO₂) ve amonyak.
Kaçınılması Gereken Durumlar:
Aşırı ısı, kıvılcım, açık alev.
Nem ve havaya maruz kalma (bozulmaya yol açabilir).
1,4-Diazasiklohekzanın İlk Yardım Önlemleri:
İnhalasyon:
Kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almada zorluk çekiyorsanız oksijen verin.
Belirtiler devam ederse tıbbi yardım alın.
Cilt Teması:
Hemen bol su ve sabunla yıkayın.
Kirlenmiş giysileri çıkarın.
Kalıcı tahriş durumunda tıbbi yardım alın.
Göz Teması:
Hemen bol su ile en az 15 dakika yıkayın.
İyice durulamayı sağlamak için göz kapaklarınızı kaldırın.
Hemen tıbbi yardım alın.
Yutma:
Kusturmaya çalışmayın.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Hemen tıbbi yardım alın.
1,4-Diazasiklohekzanın Yangınla Mücadele Önlemleri:
Uygun Söndürme Ortamı:
Kuru kimyasal, karbondioksit, su spreyi veya alkole dayanıklı köpük.
Belirli Tehlikeler:
Yandığında zehirli dumanlar (örneğin NOₓ, CO, CO₂) açığa çıkabilir.
İtfaiyeciler İçin Koruyucu Donanımlar:
Tam koruyucu giysi ve bağımsız solunum cihazı (SCBA).
1,4-Diazasiklohekzanın Kazara Salınım Ölçümleri:
Kişisel Önlemler:
Uygun KKD'yi (eldiven, gözlük, maske) kullanın.
Toz oluşumundan ve solunmasından kaçınınız.
Çevresel Önlemler:
Güvenli ise daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Kanalizasyonlara veya su yollarına karışmasına izin vermeyin.
Temizleme Yöntemleri:
Malzemeyi süpürün veya vakumlayın ve bertaraf için uygun bir kaba koyun.
Temizlikten sonra alanı havalandırın ve dökülen yeri yıkayın.
1,4-Diazasiklohekzanın Maruziyet Kontrolleri / Kişisel Korunma:
Mühendislik Kontrolleri:
Maruziyeti en aza indirmek için yerel egzoz havalandırması kullanın.
Göz yıkama istasyonlarının ve güvenlik duşlarının erişilebilir olduğundan emin olun.
Kişisel Koruyucu Donanım (KKD):
Göz/Yüz Koruması:
Kimyasal güvenlik gözlüğü.
Cilt Koruması:
Nitril veya neopren eldiven, laboratuvar önlüğü.
Solunum Koruması:
Toz/buhar varsa NIOSH onaylı solunum cihazını kullanın.
Vücut Koruması:
Uygun koruyucu giysiler giyin.
Mesleki Maruziyet Limitleri:
TLV (ACGIH): 10 ppm (deri)
MAK (Almanya): 1 ppm
1,4-Diazasiklohekzanın tanımlayıcıları:
Moleküler Formül: C₄H₁₀N₂
Moleküler Ağırlık: 86,14 g/mol
CAS Numarası: 110-85-0
EC Numarası (EINECS): 203-808-3
BM Numarası: 2579 (1,4-Diazasiklohekzan katısının taşınması için)
PubChem CID: 31252
ChEBI Kimliği: CHEBI:18153
ChemSpider Kimliği: 28994
InChI: InChI=1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2
InChI Anahtarı: JLAZFGKZLGGHSS-UHFFFAOYSA-N
SMILES: N1CCNCC1
RTECS Numarası: TK7875000
CAS Numarası: 110-85-0
EC Numarası: 203-808-3
BM Numarası: 2579
PubChem CID: 31252
ChEMBL Kimliği: CHEMBL511
ChEBI Kimliği: CHEBI:18153
ChemSpider Kimliği: 28994
RTECS Numarası: TK7875000
UNII (FDA): 63X7MBT2RV
MGK Numarası: 1018
KEGG Bileşik Kimliği: C06590
Beilstein Sicil Numarası: 1716564
SMILES: N1CCNCC1
InChI: InChI=1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2
InChIKey: JLAZFGKZLGGHSS-UHFFFAOYSA-N
1,4-Diazasiklohekzanın özellikleri:
Görünüm: Beyaz ila renksiz kristal katı veya iğneler; su ile çözünür ve havadan nem/CO₂ emer
Koku ve Tat: Amonyaklı, keskin koku; tuzlu tadı var
Yoğunluk / Özgül Ağırlık: ~1,1 g/cm³ (katı)
Erime Noktası: ~106°C (susuz); hekzahidrat ~44°C'de erir
Kaynama Noktası: ~146°C (süblimler)
Suda Çözünürlük: Çok yüksek – 20–25°C'de ~150.000 mg/L
LogKₒw: –1,24 (hidrofilik)
pKₐ Değerleri: ~9,7 ve ~5,3 (birincil ve ikincil aminler)
Buhar Basıncı: 20°C'de ~39Pa
Higroskopiklik: Güçlü; CO₂ ve suyu emer, karbamatlar ve hidratlar oluşturur
Moleküler Formül: C4H10N2
Moleküler Ağırlık: 86,14 g/mol
XLogP3: -1,5
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 2
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 2
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 0
Tam Kütle: 86.084398327 Da
Monoizotopik Kütle: 86.084398327 Da
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 24,1 Ų
Karmaşıklık: 26,5
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Baziklik (pKb): 4.19
Manyetik duyarlılık (χ): −56,8·10−6 cm3/mol
Ampirik Formül (Hill Notasyonu): C4H10N2
CAS Numarası: 110-85-0
Moleküler Ağırlık: 86.14
Beilstein: 102555
EC Numarası: 203-808-3
MDL numarası: MFCD00005953
UNSPSC Kodu: 12352100
Ayrışma sıcaklığı: Veri yok
pH: 20 °C'de 150 g/l'de 12
Viskozite, kinematik: Veri yok
Viskozite, dinamik: Veri yok
Suda çözünürlük: 20 °C'de yaklaşık 0,9 g/l - çözünür
Bölüşüm katsayısı: n-oktanol/su log Pow: 25 °C'de -1,24 - Biyoakümülasyon beklenmez.
Buhar basıncı: 20 °C'de 0,21 hPa
Yoğunluk: 20 °C'de 1,1 g/cm3
Bağıl yoğunluk: Veri yok
Bağıl buhar yoğunluğu: Veri yok
Parçacık özellikleri: Veri yok
Patlayıcı özellikleri: Patlayıcı olarak sınıflandırılmamıştır.
Oksitleyici özellikler: yok
Diğer güvenlik bilgileri: Veri mevcut değil