1,4-DIOXANE

1,4-dioxane est un liquide clair qui se dissout facilement dans l’eau.
Le 1,4-dioxane est principalement utilisé comme solvant dans la fabrication de produits chimiques et comme réactif de laboratoire ; le 1,4-dioxane a également diverses autres utilisations qui tirent parti des propriétés solvantes du 1,4-dioxane.
 
Numéro CAS : 123-91-1
Numéro CE : 204-661-8
Nom UPAC : 1,4-dioxacyclohexane
Formule chimique : C4H8O2

Autres noms : 1,4-DIOXANE, Dioxane, 123-91-1, p-Dioxane, Éther de diéthylène, Dioxyde de 1,4-diéthylène, Dioxane, 1,4-Dioxacyclohexane, Tétrahydro-p-dioxine, Di(oxyde d'éthylène), Tétrahydro-1,4-dioxine, Dioxane-1,4, Dioxanne, 1,4-Dioxane, Dioxyde de diéthylène, Éther d'éthylène glycol, Dioxane-1,4, p-Dioxane, Tétrahydro-para-dioxine, Éther de dioxyéthylène, Diokan, Dioksan, para-Dioxane, Diossano-1,4, Dioxaan-1,4, p-Dioxine, tétrahydro-, Numéro de déchet RCRA U108, 1,4-Dioxanne, NCI-C03689, NSC 8728, MFCD00006571, NE 220, 1,4-dioxane, 1-4 dioxane, 1,4-dioxine, tétrahydro-, UN 1165, J8A3S10O7S, DTXSID4020533, CHEBI:47032, NSC-8728, éther glycoléthylène, Dioksan [polonais], 1,4-dioxane, qualité HPLC, Dioxanne [français], p-dioxane [tchèque], 1,4-diéthylèneoxyde, [1,4]dioxane, 1, 4-dioxane, Dioxane, qualité technique, Dioxaan-1,4 [néerlandais], Dioxan-1,4 [allemand], 1,4-dioxanne [français], Diossano-1,4 [italien], 28552-22-9, HSDB 81, CCRIS 269, 1,4-Dioxane, réactif ACS, >=99,0 %, 1,4-Diéthylènedioxyde, EINECS 204-661-8, UN1165, numéro de déchet RCRA. U108, BRN 0102551, paradioxane, UNII-J8A3S10O7S, AI3-01055, P-Doxane, 1,4dioxane, 1,4dioxane, 1,4 dioxane, 1-4-dioxane, 1,4 dioxane, Dioxane 1.4, 1 ,4-dioxane, 1,4 dioxane, 1,-4-dioxane, 1,4 -dioxane, 1,4,-dioxane, 1,4-dioxane, 1,4-di-oxane, 1 ,4-dioxane, 1,4 -dioxane, [1,4]-dioxane, Éther d'éthylène glycol 8, DIOXANE [MI], 1,4-dioxane, anhydre, DIOXAN [MART.], WLN : T6O DOTJ, EC 204-661-8, 1,4-dioxane, pour HPLC, 1,4-dioxane, qualité ACS, 5-19-01-00016 (référence du manuel Beilstein), BIDD, DTXCID00533, 1,4-DIOXANE [HSDB], 1,4-DIOXANE [IARC], CHEMBL453716, 1,4-dioxane, première qualité SAJ, 1,4-DIOXANE [USP-RS], DTXSID80196672, NSC8728, 1,4-dioxane, étalon analytique, 1,4-dioxane, pa, 99 %, 1,4-dioxane, LR, >=99 %, AMY33329, BCP16201, 1,4-dioxane, anhydre, 99,8 %, Tox21_200971, STL264191, AKOS000120203, 1,4-dioxane, AR, >=99,5 %, 1,4-dioxane, qualité HPLC, 99,9 %, DB03316, Dioxane [UN1165] [Liquide inflammable], NCGC00248888-01, NCGC00258524-01, 1,4-dioxane, pour HPLC, >=99,5 %, 1,4-dioxane, pour HPLC, >=99,7 %, 1,4-dioxane, ReagentPlus(R), >=99 %, CAS-123-91-1, 1,4-dioxane 1000 microg/mL dans le méthanol, 1,4-dioxane, AldraSORB(TM), 99,8 %, 1,4-Dioxane, qualité histologique, >=99 %, 1ST000164, DB-025338, DB-230253, D0860, NS00002649, 1,4-Dioxane 1000 microg/mL dans l'acétonitrile, 1,4-Dioxane, qualité spéciale JIS, >=99,0 %, 1,4-Dioxane, qualité spectrophotométrique, >=99 %, 1,4-Dioxane, spectroscopique HPLC UV, 99,9 %, G77288, 1,4-Dioxane, anhydre, ZerO2(TM), 99,8 %, Q161532, J-004995, J-523874, BRD-K42978307-001-01-0, InChI=1/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H, 1,4-dioxane, >=99,5 %, pour titrage en milieu non aqueux, 1,4-dioxane, puriss. pa, séché, >=99,5 % (GC), <=0,005 % eau, 1,4-dioxane, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié, 1,4-dioxane, puriss. pa, réactif ACS, réactif ISO, réactif Ph. Eur., >=99,5 % (GC), 1,4-dioxane, puriss., absolu, sur tamis moléculaire (H2O <=0,01 %), >=99,5 % (GC), solvant résiduel de classe 2 - 1,4-dioxane, étalon de référence de la pharmacopée américaine (USP)

Le 1,4-dioxane est un contaminant trace de certains produits chimiques utilisés dans les cosmétiques, les détergents et les shampooings.
Cependant, les fabricants réduisent désormais le 1,4-dioxane de ces produits chimiques à de faibles niveaux avant que ces produits chimiques ne soient transformés en produits utilisés dans les ménages.

Le p-dioxane anhydre, également connu sous le nom de 1,4-dioxane, est utilisé comme solvant ainsi que comme stabilisateur pour le solvant trichloroéthane.
Anhydre, sec, sans eau, est utilisé lors de la réalisation de certaines réactions où la présence d'eau peut empêcher une réaction chimique de se produire ou former des produits indésirables.

Ce dioxane, également connu sous le nom de dioxyde de diéthylène, se présente sous la forme d'un liquide incolore, à l'odeur légèrement étherique. Conserver à température ambiante dans un endroit sombre et bien ventilé.
Le 1,4-dioxane est connu pour être incompatible avec les agents oxydants, les acides forts, les agents réducteurs et les halogènes et ne doit pas être stocké ou manipulé à proximité.

Définition
Le 1,4-dioxane est un liquide synthétique, volatil et incolore, miscible à l’eau, à la plupart des solvants organiques, aux hydrocarbures aromatiques et aux huiles.
Le dioxane est principalement utilisé comme stabilisant dans les solvants chlorés. Le 1,4-dioxane est également utilisé comme solvant pour de nombreux produits commerciaux et comme agent mouillant/dispersant dans le traitement des textiles.

En recherche, le dioxane est utilisé dans certaines procédures biologiques telles que le comptage par scintillation liquide et la préparation de coupes histologiques pour l'examen microscopique.
Les principales voies d’exposition humaine potentielle au 1,4-dioxane sont l’inhalation, l’ingestion et le contact cutané.

Une exposition aiguë à de faibles niveaux de vapeurs de 1,4-dioxane provoque une irritation des yeux et du nez.
L’exposition à des niveaux très élevés de ces vapeurs peut entraîner des lésions du foie et des reins, voire la mort.
Il est raisonnable de penser que le dioxane est un agent cancérigène pour l’homme.

Description
Le dioxane se présente sous la forme d’un liquide clair et incolore avec une légère odeur éthérée.
Point d'éclair 55°F.
Légèrement plus dense que l’eau et soluble dans l’eau.
Vapeurs de dioxane anhydre plus lourdes que l'air.
Sensible à l’autooxydation pour former des peroxydes.
Le 1,4-dioxane, souvent simplement appelé dioxane car les isomères 1,2 et 1,3 du dioxane sont rares, est un composé organique hétérocyclique.

Application
Le 1,4-dioxane peut subir une arylation oxydative catalysée par le nickel avec des acides arylboroniques pour former des éthers α-arylés.
Le dioxane anhydre peut être utilisé comme solvant pour synthétiser :
(Chlorométhyl)diméthylphénylsilane à partir de chloro(chlorométhyl)diméthylsilane via une réaction de substitution catalysée par le zinc avec du bromure de phénylmagnésium.

N-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyéthyl)-acétamide à partir de 2,2,2-trifluoro-1-méthoxyéthanol et d'acétamide.
Le 1,4-dioxane est utilisé comme stabilisant pour le 1,1,1-trichloroéthane et les solvants chlorés.
Le dioxane anhydre agit comme solvant pour l'acétate de cellulose, l'éthylcellulose, la benzylcellulose, les résines, les huiles, les cires, les colorants et d'autres composés organiques et inorganiques.

Le dioxane anhydre agit comme un substitut au tétrahydrofurane en raison de son point d’ébullition plus élevé et de sa toxicité plus faible.
De plus, le dioxane anhydre est utilisé comme étalon interne pour la spectroscopie RMN du proton dans l'oxyde de deutérium.
Le dioxane anhydre joue un rôle important dans le comptage par scintillation liquide dans les procédures biologiques et comme agent mouillant et dispersant dans le traitement des textiles.

Le 1,4-dioxane intervient dans la préparation du diméthylmagnésium par réaction avec le bromure de méthylmagnésium et dans la préparation de coupes histologiques pour examen microscopique.
Le 1,4-dioxane peut subir une arylation oxydative catalysée par le nickel avec des acides arylboroniques pour former des éthers α-arylés.
Le 1,4-dioxane peut être utilisé comme solvant pour la synthèse.

Poids moléculaire : 88,11
Point d'ébullition : 100°C à 102°C
Point de fusion : 11,8°C
XLogP3: -0,3

Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Masse exacte : 88,052429494 g/mol
Masse monoisotopique : 88,052429494 g/mol
Surface polaire topologique : 18,5 Ų

Nombre d'atomes lourds : 6
Complexité : 26,5
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Le 1,4-dioxane est un liquide clair qui se dissout facilement dans l'eau. Il est principalement utilisé comme solvant dans la fabrication de produits chimiques et comme réactif de laboratoire. Le 1,4-dioxane a également d'autres utilisations qui tirent parti de ses propriétés de solvant. Le 1,4-dioxane est un contaminant à l'état de trace de certains produits chimiques utilisés dans les cosmétiques, les détergents et les shampooings. Cependant, les fabricants réduisent désormais le 1,4-dioxane de ces produits chimiques à de faibles niveaux avant que ces produits chimiques ne soient transformés en produits utilisés dans la maison.

Mesures de premiers secours
Yeux : En cas de contact, rincer immédiatement les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes.
Obtenez une aide médicale.
Peau : En cas de contact, rincer la peau abondamment à l’eau.
Retirer les vêtements et les chaussures contaminés.

Consultez un médecin si une irritation se développe et persiste.
Laver les vêtements avant de les réutiliser.
Ingestion : risque possible d'aspiration.
En cas d'ingestion, ne pas faire vomir, sauf avis contraire du personnel médical.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.

Obtenez une aide médicale.
Inhalation : En cas d’inhalation, transporter à l’air frais.
En cas d’arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Si la respiration est difficile, donnez de l’oxygène.
Obtenez une aide médicale.
Notes au médecin : Traiter de manière symptomatique et en apportant des soins de soutien.

Manutention
Bien se laver après manipulation.
Retirer les vêtements contaminés et les laver avant de les réutiliser.
Utiliser des outils anti-étincelles et des équipements antidéflagrants.
Desserrez la fermeture avec précaution avant d'ouvrir.
Éviter le contact du 1,4-dioxane avec les yeux, la peau et les vêtements.

Les contenants vides de 1,4-dioxane contiennent des résidus de produit (liquide et/ou vapeur) et peuvent être dangereux.
Prendre des mesures de précaution contre les décharges statiques.
Si une formation de peroxyde est suspectée, n'ouvrez pas et ne déplacez pas le récipient.
Ne pas pressuriser, couper, souder, braser, percer, meuler ou exposer les contenants vides à la chaleur, aux étincelles ou aux flammes nues.
Utiliser uniquement avec une ventilation adéquate.
Éviter de respirer les vapeurs ou le brouillard.

Stockage:
Conservez le 1,4-dioxane dans un récipient hermétiquement fermé.
Conservez le 1,4-dioxane dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’écart des substances incompatibles.
Après ouverture, purger le récipient avec de l'azote avant de le refermer.
Testez périodiquement la formation de peroxyde lors d'un stockage à long terme.
L’ajout d’eau ou de matériaux réducteurs appropriés au 1,4-dioxane réduira la formation de peroxyde.

Les contenants de 1,4-dioxane doivent être datés lors de leur ouverture et testés périodiquement pour détecter la présence de peroxydes.
Si des cristaux se forment dans un liquide peroxydable, une peroxydation peut s'être produite et le produit doit être considéré comme extrêmement dangereux.
Dans ce cas, le conteneur ne doit être ouvert à distance que par des professionnels.
Toutes les substances peroxydables doivent être stockées à l’abri de la chaleur et de la lumière et protégées des sources d’inflammation.

Stabilité et réactivité
Stabilité chimique
Une exposition prolongée à l’air et au soleil peut former des peroxydes instables.
A tendance à former des peroxydes explosifs, surtout lorsqu'ils sont anhydres.
Dans des conditions normales de stockage, les composés peroxydables peuvent former et accumuler des peroxydes qui peuvent exploser lorsqu'ils sont soumis à la chaleur ou à un choc.

Ce matériau est particulièrement dangereux lorsque les niveaux de peroxyde sont concentrés par distillation ou évaporation.
Conditions à éviter : Lumière, sources d’inflammation, chaleur excessive, étincelles électriques.
Incompatibilités avec d’autres matériaux : Agents oxydants forts, acides forts.
Produits de décomposition dangereux : Monoxyde de carbone, fumées et gaz irritants et toxiques, dioxyde de carbone.

Mesures de lutte contre l'incendie
Informations générales:
Comme pour tout incendie, portez un appareil respiratoire autonome à pression réduite, homologué MSHA/NIOSH (ou équivalent), et un équipement de protection complet.
Lors d’un incendie, des gaz irritants et hautement toxiques peuvent être générés par décomposition thermique ou combustion.

Utiliser de l’eau pulvérisée pour refroidir les contenants exposés au feu.
Liquide et vapeur inflammables.
Peut former des peroxydes explosifs.
Peut accumuler des charges électriques statiques et provoquer l'inflammation de ses propres vapeurs.

Approchez-vous du feu en sens inverse du vent pour éviter les vapeurs dangereuses et les produits de décomposition toxiques.
Les vapeurs de p-dioxane sont plus lourdes que l’air et peuvent se déplacer vers une source d’inflammation et provoquer un retour de flamme.
Les vapeurs de p-dioxane peuvent se propager au sol et s’accumuler dans des zones basses ou confinées.

Mesures à prendre en cas de déversement accidentel
Informations générales:
Utilisez un équipement de protection individuelle approprié.
Déversements/fuites : Absorber le déversement avec un matériau inerte (par exemple de la vermiculite, du sable ou de la terre), puis placer dans un récipient approprié.
Évitez le ruissellement dans les égouts pluviaux et les fossés qui mènent aux cours d’eau.

Nettoyez immédiatement les déversements de p-dioxane.
Éliminer toutes les sources d'inflammation. Utiliser un outil anti-étincelles.
Rincer la zone contaminée avec de l’eau.
Assurer une ventilation.
Une mousse anti-vapeur peut être utilisée pour réduire les vapeurs.