Vite Recherche
Le 1,4-époxybutane est un éther cyclique clair, incolore et très volatil (C₄H₈O) qui sert de solvant aprotique polaire fort, complètement miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques.
L'utilisation industrielle principale du 1,4-époxybutane est comme milieu de réaction et intermédiaire chimique dans la production de polytétraméthylène éther glycol (PTMEG) pour le spandex, les polyuréthanes thermoplastiques, les élastomères et d'autres matériaux polymères, ainsi que dans les revêtements, les adhésifs, les produits pharmaceutiques et les synthèses organométalliques.
Bien que très polyvalent, le 1,4-époxybutane est inflammable et peut former des peroxydes explosifs en cas d'exposition prolongée à l'air et à la lumière, nécessitant un stockage avec des stabilisants tels que l'hydroxytoluène butylé (BHT) et une manipulation soigneuse dans des conditions bien ventilées et contrôlées.
Numéro CAS : 109-99-9
Numéro CE : 203-726-8
Formule chimique : C4H8O
Masse molaire : 72,11 g/mol
Synonymes : TÉTRAHYDROFURANE, 109-99-9, Oxolane, Furane, tétrahydro-, Furanidine, Hydrofurane, Oxyde de tétraméthylène, Oxacyclopentane, 1,4-Époxybutane, Tétrahydrofuranne, Tétraidrofurano, Tétrahydrofurane, Tétrahydrofurane, Oxyde de cyclotétraméthylène, THF, tétrahydro-furane, Butane, 1,4-époxy-, Cyclotétraméthylène, Numéro de déchet RCRA U213, 24979-97-3, NCI-C60560, NSC 57858, Butane .alpha.,.delta.-oxyde, Butane alpha,delta-oxyde, MFCD00005356, 3N8FZZ6PY4, DTXSID1021328, CHEBI:26911, NSC-57858, Tétrahydrofurane, anhydre, Agrisynth THF, tétrahydrofurane, Tetrahydrofuraan [néerlandais], Tetraidrofurano [italien], Butane, alpha,delta-oxyde, Tetrahydrofuranne [français], Tétrahydrofurane, qualité spectrophotométrique, CCRIS 6276, HSDB 125, EINECS 203-726-8, UN2056, numéro de déchet RCRA. U213, Tétrahydrofurane (stabilisé), UNII-3N8FZZ6PY4, térahydrofurane, térahydrofurane, térahyrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, AI3-07570, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane-, Tétrahydrofurane, contient 250 ppm de BHT comme inhibiteur, réactif ACS, >=99,0 %, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, tétrahydrofurane, butane a,d-oxyde, Butane,4-époxy-, Dynasolve 150, Tétrahydrofurane ACS, 1,4-époxy-butane, c0019, solvant tétrahydrofurane, THF (tétrahydrofurane), Tétrahydrofurane, 99 %, Tétrahydrofurane, Biograde, WLN : T5OTJ, EC 203-726-8, TÉTRAHYDROFURANE [MI], Tétrahydrofurane Ultra LC-MS, Tétrahydrofurane, réactif ACS, Tétrahydrofurane, >=99,5 %, TÉTRAHYDROFURANE [HSDB], TÉTRAHYDROFURANE [IARC], Tétrahydrofurane, pa, 99 %, CHEMBL276521, DTXCID501328, TÉTRAHYDROFURANE [USP-RS], Oxyde de diéthylène 1,4-époxybutane, Tétrahydrofurane, UV, HPLC Qualité, NSC57858, Tétrahydrofurane, étalon analytique, Tox21_201026, STL264218, AKOS000119982, UN 2056, Tétrahydrofurane, pour HPLC, >= 99,9 %, NCGC00090740-01, NCGC00090740-02, NCGC00258579-01, BP-30232, CAS-109-99-9, Tétrahydrofurane, anhydre, sans inhibiteur, Tétrahydrofurane, purum, >= 99,0 % (GC), 1ST001504, DB-038044, NS00009145, T0104, T0856, T2394, EN300-21322, Tétrahydrofurane, SAJ première qualité, >=99,0 %, tétrahydrofurane, Selectophore(TM), >=99,5 %, tétrahydrofurane [UN2056] [liquide inflammable], tétrahydrofurane de qualité HPLC stabilisé au BHT, tétrahydrofurane, qualité spéciale JIS, >=99,5 %, tétrahydrofurane, de qualité HPLC stabilisé au BHT, A802124, InChI=1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H, Q278332
Le 1,4-époxybutane est un liquide clair, incolore, très volatil, avec une odeur d'éther, appartenant à la classe des éthers cycliques.
Avec la formule moléculaire C4H8O, le 1,4-époxybutane est un composé hétérocyclique saturé à cinq chaînons largement utilisé comme solvant polaire aprotique en raison de sa capacité à dissoudre une large gamme de substances polaires et non polaires.
Le 1,4-époxybutane est complètement miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques, ce qui le rend précieux en chimie des polymères, en particulier comme milieu pour les réactions de polymérisation telles que la production de polytétraméthylène éther glycol (PTMEG) pour les fibres spandex et les élastomères.
Le 1,4-époxybutane est également utilisé dans les revêtements, les adhésifs, les produits pharmaceutiques et comme milieu réactionnel dans les synthèses organométalliques et de Grignard.
Bien que relativement stable dans des conditions de stockage normales, le 1,4-époxybutane peut former des peroxydes explosifs lors d'une exposition prolongée à l'air et à la lumière, nécessitant un stockage avec des stabilisants tels que l'hydroxytoluène butylé (BHT).
En raison de la forte inflammabilité, de la volatilité et des effets potentiels sur le système nerveux central du 1,4-époxybutane en cas d'inhalation, le 1,4-époxybutane doit être manipulé dans des zones bien ventilées et dans le strict respect des protocoles de sécurité.
Le 1,4-époxybutane est un solvant polaire aprotique très polyvalent, largement utilisé dans la production de polymères, de revêtements, d'adhésifs et comme milieu réactionnel dans la synthèse chimique.
Le 1,4-époxybutane est apprécié pour sa forte solvabilité, sa faible viscosité et sa capacité à dissoudre une large gamme de composés organiques, de résines et de polymères, en particulier le polychlorure de vinyle (PVC) et les polyuréthanes.
Le 1,4-époxybutane est également utilisé dans les formulations pharmaceutiques, l'électronique et comme matière première dans la fabrication de polytétraméthylène éther glycol (PTMEG).
Le 1,4-époxybutane est un liquide clair, incolore et très volatil avec une odeur caractéristique d'éther.
Le 1,4-époxybutane est un éther cyclique à cinq chaînons (un hétérocycle) qui sert de solvant aprotique polaire fort.
Le 1,4-époxybutane est miscible à l’eau et à la plupart des solvants organiques, ce qui le rend adapté à une large gamme d’environnements chimiques.
Le 1,4-époxybutane présente d’excellentes performances à basse température et est connu pour sa capacité à solubiliser les polymères de poids moléculaire élevé.
Le 1,4-époxybutane forme des azéotropes avec l'eau et doit être stabilisé (généralement avec du BHT) pour éviter la formation de peroxyde pendant le stockage.
Le 1,4-époxybutane est inflammable et nécessite une manipulation prudente sous ventilation contrôlée et équipement antidéflagrant.
Le 1,4-époxybutane répond aux spécifications des normes ACS, USP et industrielles pour diverses applications.
En raison de sa réactivité, le 1,4-époxybutane est souvent distillé ou purifié avant d'être utilisé dans la synthèse de haute précision.
Le 1,4-époxybutane est soumis à une réglementation stricte en raison de ses risques potentiels pour la santé et l’environnement.
Le 1,4-époxybutane est très soluble dans l'eau et dans de nombreux solvants organiques, ce qui en fait un milieu efficace pour les réactions chimiques et comme solvant pour les formulations pharmaceutiques.
Le 1,4-époxybutane est couramment utilisé dans la synthèse de polymères tels que les polyuréthanes et le polystyrène, où il aide à la dissolution des monomères et améliore la polymérisation.
Le 1,4-époxybutane est un solvant hautement réactif et stable dans des conditions de réaction typiques, ce qui en fait un choix privilégié dans les applications industrielles et de laboratoire impliquant des produits chimiques réactifs.
Le 1,4-époxybutane a un point d'ébullition bas et un taux d'évaporation élevé, ce qui le rend idéal pour les applications nécessitant un séchage rapide, telles que les revêtements et les adhésifs.
Le 1,4-époxybutane est souvent utilisé dans la préparation de solutions polymères liquides pour la production de fibres et de films, où il aide à dissoudre les polymères et à améliorer leur aptitude au traitement.
Le 1,4-époxybutane est connu pour sa capacité à stabiliser les réactifs à base de lithium dans les réactions chimiques, ce qui en fait un solvant essentiel dans la préparation de composés organométalliques.
Le 1,4-époxybutane est un solvant inflammable qui doit être manipulé avec précaution, mais c'est un solvant précieux dans de nombreuses applications industrielles, offrant des propriétés de dissolution efficaces pour une large gamme de matériaux organiques.
Le 1,4-époxybutane est un composé organique de formule (CH2)4O.
Le 1,4-époxybutane est classé comme un composé hétérocyclique, plus précisément un éther cyclique.
Le 1,4-époxybutane est un liquide organique incolore, miscible à l'eau et à faible viscosité.
Le 1,4-époxybutane est principalement utilisé comme précurseur de polymères.
Étant polaire et ayant une large gamme de liquides, le 1,4-époxybutane est un solvant polyvalent.
Le 1,4-époxybutane est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 000 tonnes par an.
Le 1,4-époxybutane est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (utilisations répandues), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Le 1,4-époxybutane est un éther cyclique saturé avec une utilisation potentielle comme biocarburant.
Des études de combustion du 1,4-époxybutane ont été étudiées.
Les rapports suggèrent que le 1,4-époxybutane est un meilleur promoteur que le 1,3-dioxolane pour la formation d'hydrate de CO2.
Le 1,4-époxybutane est utilisé comme composant dans les phases mobiles pour la chromatographie liquide en phase inverse.
Le 1,4-époxybutane a une force d'élution supérieure à celle du méthanol ou de l'acétonitrile, mais il est moins couramment utilisé que ces solvants.
Le 1,4-époxybutane est utilisé comme solvant dans l'impression 3D lors de l'utilisation de plastiques PLA.
Le 1,4-époxybutane peut être utilisé pour nettoyer les pièces d'imprimante 3D obstruées, ainsi que lors de la finition des impressions pour éliminer les lignes d'extrudeuse et ajouter de la brillance au produit fini.
Récemment, le 1,4-époxybutane est utilisé comme co-solvant pour les batteries au lithium métal, aidant à stabiliser l'anode métallique.
Le 1,4-époxybutane est un liquide clair, incolore et très volatil avec une odeur caractéristique d'éther, classé chimiquement comme un éther cyclique saturé ou un composé hétérocyclique, avec la formule moléculaire C₄H₈O et une structure cyclique à cinq chaînons contenant un atome d'oxygène.
Le 1,4-époxybutane est un solvant industriel important, remarquable pour sa capacité exceptionnelle à dissoudre une large gamme de substances polaires et non polaires, et est complètement miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques.
La faible viscosité, la volatilité élevée et la nature aprotique du 1,4-époxybutane le rendent particulièrement précieux dans la chimie des polymères, où il sert de milieu de réaction principal pour la production de polytétraméthylène éther glycol (PTMEG), un intermédiaire clé dans la fabrication de fibres spandex, d'élastomères thermoplastiques et de divers produits en polyuréthane.
Le 1,4-époxybutane est également largement utilisé comme solvant dans les revêtements, les adhésifs, les vernis, les encres et dans les processus de fabrication pharmaceutique où des solvants de haute pureté sont nécessaires.
En chimie organique synthétique, le 1,4-époxybutane est un milieu privilégié pour les réactions impliquant des nucléophiles forts, des réactifs organolithiens et des réactifs de Grignard en raison de sa capacité à stabiliser les intermédiaires réactifs sans participer à des réactions secondaires.
Bien que généralement stable dans les conditions de stockage recommandées, le 1,4-époxybutane a une tendance connue à former des peroxydes explosifs lors d'une exposition prolongée à l'oxygène et à la lumière, en particulier lorsque les niveaux de solvant deviennent faibles, ce qui rend les tests réguliers de peroxyde et l'utilisation de stabilisants tels que l'hydroxytoluène butylé (BHT) essentiels pour un stockage sûr.
Le 1,4-époxybutane est hautement inflammable, avec un point d'éclair bas, et ses vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air ; par conséquent, le 1,4-époxybutane doit être manipulé dans des zones bien ventilées, loin des sources d'inflammation et avec un équipement de protection individuelle approprié pour éviter le contact avec la peau, l'inhalation et l'ingestion.
Aperçu du marché du 1,4-époxybutane :
Le marché mondial du 1,4-époxybutane, évalué à environ 4,5 à 4,8 milliards USD en 2023-2024, devrait atteindre entre 7,1 milliards USD d'ici 2030 et 13,3 milliards USD d'ici 2037, reflétant un taux de croissance annuel composé moyen d'environ 7 %.
L'expansion du marché est principalement motivée par la demande croissante de polytétraméthylène éther glycol (PTMEG) dans la production de spandex et de polyuréthane, ainsi que par l'utilisation intensive du 1,4-époxybutane comme solvant haute performance dans les adhésifs, les revêtements, les ciments PVC et les produits pharmaceutiques.
La région Asie-Pacifique domine le marché avec plus de 60 % de parts de marché, soutenue par des industries textiles, chimiques et de construction fortes, tandis que l'Amérique du Nord et l'Europe restent des consommateurs importants grâce aux applications automobiles, pharmaceutiques et de revêtements.
L’intérêt croissant pour la chimie durable favorise le développement du 1,4-époxybutane biosourcé dérivé de matières premières renouvelables telles que le furfural issu de la biomasse, en accord avec les tendances environnementales et réglementaires.
Applications du 1,4-époxybutane :
Le 1,4-époxybutane est largement utilisé comme solvant dans la production d'adhésifs et de revêtements en polychlorure de vinyle (PVC).
Le 1,4-époxybutane est utilisé comme milieu réactionnel dans les réactions de Grignard et d'autres réactions organométalliques en raison de son fort pouvoir solvatant.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la synthèse pharmaceutique pour les principes actifs et les intermédiaires.
Le 1,4-époxybutane est un précurseur dans la production de polytétraméthylène éther glycol (PTMEG), qui est utilisé dans la fabrication de spandex et d'élastomères.
Le 1,4-époxybutane se trouve dans les formulations d’encre, les solutions d’impression et les agents de nettoyage pour l’électronique.
Le 1,4-époxybutane est utilisé en laboratoire pour la polymérisation, la purification et l'extraction.
Le 1,4-époxybutane convient à la dissolution des résines naturelles et synthétiques, y compris les formulations de caoutchouc et d'époxy.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la fabrication de membranes de piles à combustible et comme stabilisant dans des réactions chimiques complexes.
Le 1,4-époxybutane est compatible avec une variété de composés organiques et est utilisé dans les applications de chromatographie.
Le 1,4-époxybutane est largement utilisé comme solvant dans la production de plastiques, notamment le PVC, où il aide à dissoudre et à polymériser les monomères pour créer divers produits polymères.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans l'industrie pharmaceutique comme solvant pour la synthèse d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API) et pour la dissolution de composés qui sont autrement insolubles dans l'eau.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la production d'adhésifs et de produits d'étanchéité, où il agit comme solvant pour aider à dissoudre les polymères et améliorer la force de liaison.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la production de caoutchoucs et d'élastomères synthétiques, où il est utilisé pour dissoudre les monomères et améliorer le traitement des matériaux polymères.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la formulation de peintures et de revêtements, où il aide à dissoudre les résines et à améliorer les propriétés d'écoulement, assurant une application uniforme.
Le 1,4-époxybutane est utilisé comme solvant dans la production de mousses de polyuréthane, où il aide à dissoudre les composants polymères et à améliorer la texture et la consistance de la mousse.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la préparation d'électrolytes de batteries au lithium, où il agit comme solvant pour les sels de lithium, améliorant la conductivité et les performances de la batterie.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la synthèse de copolymères à base de 1,4-époxybutane, qui sont utilisés dans la fabrication de matériaux tels que des adhésifs et des revêtements.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la formulation d'encres et de pâtes d'impression, où il aide à dissoudre les pigments et les résines, améliorant ainsi la qualité du processus d'impression.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans les applications de laboratoire comme solvant pour une large gamme de composés organiques, en particulier dans les réactions impliquant des polymères, la catalyse et la synthèse chimique.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la production de produits de nettoyage à base de solvants, où il aide à dissoudre et à éliminer les huiles, les graisses et les contaminants des surfaces.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la formulation de dissolvants pour vernis à ongles, où il aide à dissoudre et à éliminer les substances à base de polymères dans les vernis à ongles.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la production de cosmétiques et de produits de soins personnels, où il sert de solvant pour divers ingrédients actifs, améliorant la texture et l'efficacité des formulations.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans l'industrie pharmaceutique pour préparer des solutions et des suspensions pour les formulations de médicaments, où il améliore la solubilité des composés peu solubles dans l'eau.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la polymérisation du butadiène pour créer des matériaux semblables au caoutchouc utilisés dans les pneus et d'autres applications industrielles.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la production d'intermédiaires chimiques, notamment le tétrahydropyrane, qui est un élément clé de la synthèse de produits pharmaceutiques et d'autres produits chimiques fins.
Le 1,4-époxybutane est utilisé comme solvant dans la préparation de solutions polymères pour la production de fibres et de textiles, où il aide à dissoudre les composants polymères et améliore la transformabilité.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la production de revêtements pour l'électronique et les circuits imprimés, où il contribue à améliorer l'adhérence et la consistance des matériaux de revêtement.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la fabrication de produits chimiques spéciaux, où il sert de solvant pour les réactions chimiques qui nécessitent un milieu stable et non réactif.
Le 1,4-époxybutane est utilisé comme solvant dans la production d'agents de nettoyage à usage industriel et commercial, où il aide à dissoudre et à éliminer les huiles et les graisses des machines et des équipements.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la formulation d'adhésifs à base de solvants pour les matériaux d'emballage, améliorant les propriétés d'adhérence et d'écoulement.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la production de fibres synthétiques, telles que les polyuréthanes, où il sert de solvant pour les polymères dans le processus de production.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la polymérisation des éthers cycliques, utilisés dans la création de matériaux avancés dans les revêtements, les films et les composites.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans les réactions chimiques à l'échelle du laboratoire, où ses excellentes propriétés de solvant sont idéales pour une large gamme de réactions organiques, en particulier celles impliquant des réactifs au lithium et des composés organométalliques.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la production d'élastomères de polyuréthane, qui sont utilisés dans une variété d'applications, notamment les chaussures, les pièces automobiles et les revêtements industriels.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la synthèse d'une large gamme de produits chimiques organiques, où il fournit un milieu efficace pour la catalyse, la polymérisation et d'autres transformations chimiques.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la production de revêtements optiques, où il aide à la formulation de couches lisses et uniformes qui améliorent la transmission de la lumière et la durabilité.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la préparation de formulations de résine époxy, où il agit comme solvant qui assure un meilleur mélange et une meilleure application des produits à base de résine.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la préparation de lubrifiants hautes performances, où il sert de solvant qui améliore la solubilité et la stabilité des additifs.
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la production de produits pharmaceutiques, où il aide à dissoudre et à stabiliser divers ingrédients actifs destinés à être utilisés dans des formulations injectables ou orales.
Le 1,4-époxybutane est un liquide incolore et volatil avec une odeur caractéristique d'éther, largement utilisé comme solvant dans diverses applications industrielles et de laboratoire.
Le 1,4-époxybutane est un solvant hautement polaire connu pour sa capacité à dissoudre une large gamme de composés organiques, ce qui le rend essentiel dans la synthèse chimique et le traitement des polymères.
Le 1,4-époxybutane est un solvant polyvalent qui peut dissoudre les substances hydrophobes et hydrophiles, ce qui lui permet d'être utilisé dans diverses applications, notamment la polymérisation et les réactions chimiques.
Utilisations du 1,4-époxybutane :
Le 1,4-époxybutane est largement utilisé comme solvant haute performance et intermédiaire chimique dans de nombreuses industries.
L'application principale du 1,4-époxybutane est la production de polytétraméthylène éther glycol (PTMEG), un composant clé des fibres spandex, des polyuréthanes thermoplastiques et des élastomères.
Le 1,4-époxybutane est également un solvant industriel important pour les revêtements, les adhésifs, les ciments PVC, les encres d'impression et les formulations de résines, et sert de milieu de réaction polyvalent pour les réactions de Grignard, les synthèses d'organolithium et d'autres processus sensibles à l'humidité dans la fabrication de produits chimiques.
Dans le secteur pharmaceutique, le 1,4-époxybutane est utilisé à la fois comme solvant et dans la synthèse de principes actifs et d'intermédiaires.
De plus, le 1,4-époxybutane est utilisé dans les analyses en laboratoire, la production de produits chimiques spécialisés et l'industrie des arômes et des parfums, apprécié pour sa forte solvabilité, sa miscibilité complète avec l'eau et sa compatibilité avec une large gamme de composés organiques.
Le 1,4-époxybutane a une large gamme d'utilisations dans de nombreuses industries en raison de sa forte solvabilité, de sa miscibilité avec l'eau et de sa compatibilité avec de nombreux composés organiques.
Production de polymères et de fibres :
Synthèse du PTMEG (Polytétraméthylène Éther Glycol) :
L'utilisation la plus importante du 1,4-époxybutane, servant de matière première principale pour la production de PTMEG, qui est ensuite utilisé pour fabriquer des fibres spandex, des polyuréthanes thermoplastiques (TPU) et des élastomères.
Plastiques techniques :
Impliqué dans la production de polymères spéciaux à haute flexibilité et durabilité.
Solvant industriel :
Revêtements et adhésifs :
Solvant 1,4-époxybutane pour chlorure de vinyle, ciments PVC, résines époxy et revêtements polyuréthane.
Encres d'impression :
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans les encres spéciales pour les plastiques et les emballages flexibles.
Réactions chimiques :
Milieu pour les réactions de Grignard, les synthèses d'organolithiens et d'autres processus sensibles à l'humidité en raison de sa nature aprotique.
Médicaments:
Fabrication de médicaments :
Solvant 1,4-époxybutane et milieu réactionnel dans la synthèse d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API).
Préparation intermédiaire :
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans la production d'intermédiaires pharmaceutiques comme la butyrolactone et d'autres hétérocycles.
Applications en laboratoire :
Chromatographie :
Solvant 1,4-époxybutane dans HPLC et autres techniques analytiques.
Préparation des échantillons :
Dissolution d'analytes polaires et non polaires pour l'analyse chimique.
Chimie de spécialité et chimie fine :
Industrie des arômes et des parfums :
Solvant et milieu réactionnel dans la synthèse chimique des arômes.
Modificateurs de résine et de revêtement :
Le 1,4-époxybutane améliore l’adhérence et la flexibilité des revêtements haute performance.
Utilisations par les consommateurs :
Le 1,4-époxybutane est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, produits de lavage et de nettoyage, produits antigel, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler, peintures au doigt et lubrifiants et graisses.
D'autres rejets dans l'environnement de 1,4-époxybutane sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air) et en extérieur.
Utilisations industrielles :
Le 1,4-époxybutane a de nombreuses utilisations industrielles comme solvant, notamment dans les résines naturelles et synthétiques, les hauts polymères, les huiles grasses, le caoutchouc, les revêtements polymères et protecteurs, les adhésifs, les encres, le plomb tétraméthyle, le PVC et dans la production de nylon et d'acide adipique.
Le 1,4-époxybutane est également utilisé comme milieu réactionnel, principalement dans l'industrie pharmaceutique, dans des procédés tels que les synthèses de Grignard ou les réductions d'hydrure de lithium et d'aluminium.
Les exemples de synthèse de Grignard incluent la butyrolactone et l'acide succinique.
Le 1,4-époxybutane est également utilisé comme réactif de Grignard dans la synthèse de parfums synthétiques, de produits pharmaceutiques, de carburants et d'insecticides.
Le 1,4-époxybutane est un intermédiaire chimique précieux car il est un précurseur de polymères, tels que le poly(tétraméthylène éther) glycol.
L'utilisation principale de ce polymère est la production de fibres de polyuréthane élastomères comme le Spandex.
Le 1,4-époxybutane est également un intermédiaire dans l'industrie du gaz naturel où le 1,4-époxybutane est un odorant de gaz naturel.
D’autres utilisations industrielles incluent les intermédiaires, les auxiliaires de traitement et les plastifiants.
Utilisation en laboratoire :
En laboratoire, le 1,4-époxybutane est un solvant populaire lorsque sa miscibilité à l'eau n'est pas un problème.
Le 1,4-époxybutane est plus basique que l'éther diéthylique et forme des complexes plus forts avec Li+, Mg2+ et les boranes.
Le 1,4-époxybutane est un solvant populaire pour les réactions d'hydroboration et pour les composés organométalliques tels que les organolithiens et les réactifs de Grignard.
Production de 1,4-époxybutane :
Le 1,4-époxybutane est produit principalement par déshydratation catalysée par acide du 1,4-butanediol (BDO), qui est la voie commerciale dominante en raison de son efficacité et de la grande pureté du produit.
Dans ce procédé, le BDO réagit en présence d'un catalyseur acide fort (généralement de l'acide sulfurique, de l'acide phosphorique ou des résines échangeuses d'ions acides) à des températures élevées (environ 150 à 250 °C), provoquant une cyclisation intramoléculaire qui produit du 1,4-époxybutane et de l'eau.
Une autre méthode importante est l'hydrogénation catalytique du furane, qui est généralement dérivé du furfural à base de biomasse, ce qui en fait une voie renouvelable intéressante ; cette réaction utilise des catalyseurs tels que le nickel, le palladium ou le ruthénium sous haute pression d'hydrogène pour saturer le cycle furane.
Une voie moins courante implique la coproduction lors de l'hydrogénation de l'anhydride maléique, où le 1,4-époxybutane est obtenu aux côtés du 1,4-butanediol et de la gamma-butyrolactone.
Industriellement, le 1,4-époxybutane brut est purifié par distillation fractionnée, souvent avec des stabilisants comme l'hydroxytoluène butylé (BHT) ajoutés pour empêcher la formation de peroxyde pendant le stockage.
De plus en plus, les technologies de production biosourcées suscitent l’attention, les fabricants développant du 1,4-époxybutane à partir de matières premières renouvelables pour atteindre les objectifs de durabilité et réduire la dépendance aux sources pétrochimiques.
Histoire du 1,4-époxybutane :
Le 1,4-époxybutane a été identifié pour la première fois à la fin du XIXe siècle lors d'études sur les éthers cycliques, lorsque les chimistes l'ont découvert comme un dérivé stable et saturé du furane formé par hydrogénation.
La première synthèse en laboratoire du 1,4-époxybutane impliquait l'hydrogénation catalytique du furane, lui-même obtenu à partir de furfural dérivé de la biomasse, faisant du 1,4-époxybutane l'un des premiers solvants industriels à avoir des origines à la fois pétrochimiques et renouvelables.
Au début du XXe siècle, le 1,4-époxybutane a trouvé une utilisation limitée en raison de la disponibilité d'éthers linéaires moins chers, mais dans les années 1930-1940, les progrès de la chimie catalytique et la production commerciale de dérivés du furane ont permis des voies de fabrication plus efficaces.
Une avancée majeure a eu lieu au milieu du XXe siècle avec la cyclodéshydratation catalysée par acide du 1,4-butanediol (BDO), un procédé qui pouvait être intégré dans des opérations pétrochimiques à grande échelle et qui réduisait considérablement les coûts.
Cette innovation a coïncidé avec l’essor des fibres synthétiques, en particulier du spandex, pour lesquelles le polytétraméthylène éther glycol (PTMEG) dérivé du 1,4-époxybutane est devenu un précurseur essentiel.
À partir des années 1960, la production de 1,4-époxybutane s’est rapidement développée, soutenue par son rôle croissant dans la chimie des polymères, les revêtements spéciaux, les adhésifs et la synthèse pharmaceutique.
Au cours des dernières décennies, l'attention s'est portée à nouveau sur ses racines renouvelables, la recherche sur le 1,4-époxybutane biosourcé à partir du furfural prenant de l'ampleur alors que les industries cherchent à réduire leur impact environnemental tout en maintenant la polyvalence inégalée du solvant.
Manipulation et stockage du 1,4-époxybutane :
Manutention
Utiliser uniquement dans des zones bien ventilées ou sous des hottes aspirantes.
Éviter l’inhalation des vapeurs et le contact avec la peau ou les yeux.
Reliez les conteneurs à la terre et à la masse pendant le transfert pour éviter les décharges statiques.
Tenir à l’écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et des surfaces chaudes.
Ne pas fumer pendant la manipulation.
Stockage:
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Tenir à l'écart de la lumière directe du soleil, des sources d'inflammation et des matières incompatibles (oxydants forts, acides, alcalis).
Conserver sous atmosphère inerte (azote ou argon) si possible pour minimiser la formation de peroxyde.
Ajoutez des stabilisants (par exemple, BHT) pour inhiber la formation de peroxyde et testez périodiquement la présence de peroxydes.
Stabilité et réactivité du 1,4-époxybutane :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées mais forme des peroxydes explosifs en cas d'exposition prolongée à l'air et à la lumière.
Réactivité:
Liquide et vapeur hautement inflammables ; réagit vigoureusement avec les oxydants puissants.
Conditions à éviter :
Chaleur, étincelles, flammes, stockage prolongé sans inhibiteur.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts, acides forts, alcalis, hydrures métalliques.
Produits de décomposition dangereux :
Monoxyde de carbone, dioxyde de carbone et vapeurs potentiellement toxiques de peroxydes.
Premiers secours concernant le 1,4-époxybutane :
Inhalation:
Déplacez immédiatement la personne à l’air frais.
Si la respiration est difficile, donnez de l’oxygène.
Consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Retirer les vêtements contaminés.
Lavez la peau affectée avec de l’eau et du savon pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin en cas d’irritation.
Contact visuel :
Rincer avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.
Retirez vos lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à retirer.
Continuez à rincer et consultez un médecin.
Ingestion:
Rincer la bouche.
Ne pas faire vomir.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie du 1,4-époxybutane :
Moyens d'extinction appropriés :
Agent chimique sec, mousse résistante à l’alcool, dioxyde de carbone (CO₂) ou eau pulvérisée/brouillard.
Dangers spécifiques :
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent se déplacer vers des sources d'inflammation ; formation de peroxyde explosif possible.
Équipement de protection pour les pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection complets.
Instructions spéciales :
Refroidir les récipients avec de l’eau pulvérisée pour éviter toute rupture due à la chaleur.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel de 1,4-époxybutane :
Précautions personnelles :
Évacuer la zone ; éliminer toutes les sources d’inflammation ; ventiler la zone.
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Précautions environnementales :
Empêcher l’entrée dans les drains, les égouts ou les cours d’eau.
Méthodes de nettoyage :
Absorber avec un matériau inerte (par exemple, vermiculite, sable).
Placer dans un récipient approprié pour élimination conformément à la réglementation.
Laver le site du déversement après le nettoyage.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle du 1,4-époxybutane :
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une ventilation par aspiration locale ; un équipement antidéflagrant dans les zones inflammables.
Protection des yeux :
Lunettes de protection contre les éclaboussures de produits chimiques ou lunettes de sécurité avec protections latérales.
Protection de la peau :
Gants résistants aux produits chimiques (par exemple, nitrile, néoprène) et vêtements de protection.
Protection respiratoire :
Si la ventilation est insuffisante, utilisez un respirateur anti-vapeurs organiques approuvé.
Mesures d'hygiène :
Se laver soigneusement les mains après manipulation ; retirer et laver les vêtements contaminés avant de les réutiliser.
Identificateurs du 1,4-époxybutane :
Nom chimique : 1,4-époxybutane
Nom IUPAC : Oxolane
Formule chimique : C₄H₈O
Poids moléculaire : 72,11 g/mol
Numéro CAS : 109-99-9
Numéro CE (EINECS) : 203-726-8
PubChem CID : 8028
Numéro ONU (Transport) : UN2056 (Liquide inflammable)
Numéro RTECS : LU5950000
FDA UNII : 4W7F61T6VW
Numéro de registre Beilstein : 103113
InChI : InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
Clé InChI : WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES canoniques : C1CCOC1
SMILES isomériques : C1CCOC1
Propriétés du 1,4-époxybutane :
Masse molaire : 72,107 g
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Éther
Densité : 0,8876 g/cm3 à 20 °C, liquide
Point de fusion : −108,4 °C (−163,1 °F ; 164,8 K)
Point d'ébullition : 66 °C (151 °F ; 339 K)
Solubilité dans l'eau : Miscible
Pression de vapeur : 132 mmHg (20 °C)
Indice de réfraction (nD) : 1,4073 (20 °C)
Viscosité : 0,48 cP à 25 °C
XLogP3 : 0,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Masse exacte : 72,057514874
Masse monoisotopique : 72,057514874
Surface polaire topologique : 9,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 5
Complexité : 22,8
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Formule chimique : C₄H₈O
Masse molaire : 72,11 g/mol
Aspect : Liquide limpide, incolore et volatil
Odeur : Éther
Goût : Légèrement sucré (ne convient pas à la consommation ; toxique)
Point de fusion : −108,4 °C
Point d'ébullition : 66,0 °C à 760 mmHg
Point d'éclair : −14 °C (vase clos)
Température d'auto-inflammation : 321 °C
Densité : 0,889–0,890 g/cm³ à 20 °C
Indice de réfraction (n₂₀/D) : 1,407–1,408
Pression de vapeur : 162 mmHg à 20 °C
Densité de vapeur : 2,5 (air = 1)
Solubilité dans l'eau : Complètement miscible
Solubilité dans les solvants organiques : Miscible avec la plupart des solvants organiques polaires et non polaires
Coefficient de partage (log P) : 0,46
Viscosité : 0,456 mPa·s à 25 °C
Tension superficielle : ~26,4 mN/m à 20 °C
pKa : ~8,75 (acide conjugué)
Chaleur de vaporisation : 351 kJ/kg
Chaleur de combustion : −2 165 kJ/mol
Seuil olfactif : ~2,0 ppm
Limites d'explosivité dans l'air : 2,0–11,8 % (v/v)
Formule chimique : C₄H₈O
Poids moléculaire : 72,11 g/mol
Nom commun : 1,4-époxybutane
Aspect : Liquide clair et incolore
Odeur : Éther
Solubilité : Miscible à l'eau et aux solvants organiques
Point d'ébullition : 65–67 °C
Point de fusion : -108,5°C
Densité : environ 0,889 g/cm³
Pression de vapeur : 162 mmHg à 20 °C
Point d'éclair : -21 °C (vase fermé)
Température d'auto-inflammation : environ 321 °C
Stabilité : Nécessite des stabilisants (par exemple, BHT) pour empêcher la formation de peroxyde
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à 25 °C, à l'abri de la chaleur et des étincelles.
Durée de conservation : 12 à 18 mois lorsqu'il est stabilisé et correctement stocké
