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Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est un composé organique aromatique qui est un type de phénol, un dérivé du benzène.
Le 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) est largement utilisé dans l'industrie photographique comme composant clé du révélateur en raison de sa capacité à réduire les halogénures d'argent en argent métallique.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est largement reconnu pour ses puissantes propriétés réductrices et sa capacité à agir comme antioxydant, ce qui en fait une valeur précieuse dans diverses applications industrielles et pharmaceutiques.
Numéro CAS : 123-31-9
Numéro EC : 204-617-8
Formule moléculaire : C6H6O2
Poids moléculaire : 110,11 g/mol
Synonymes : 1,4-benzénodiol, 1,4-benzoquinol, 1,4-benzosemiquinone, 1,4-dihydroxy-benzeine, 1,4-dihydroxy-benzol, 1,4-dihydroxybenzène, 1,4-dihydroxybenzène, 1,4-dihydroxybenzène, 1,4-diidrobenzène, 1,4-diidrobenzène, 123-31-9, 204-617-8, 3225-30-7, 4-hydroxyphénol, 4-hydroxyphénoxy, 605970, AIDA, benzène, p-dihydroxy-, benzène-1,4-diol, benzol-1,4-diol, BQ(H), dihydroquinone, hydrochinon, hydroquinol, hydroquinone, hydroquinone, p-benzénodiol, p-dihydroquinone, p-dihydroxybenzène, p-hydroquinone, p-Phenylenediol, p-Quinol, para-Dihydroxybenzène, quinol, 1,4-Benzendil, 1,4-Benzène-2,3,5,6-d4-diol-d2, 1,4-Benzoquinone, 1,4-Dihydrobenzoquinone, 1,4-Dihydroxy-benzeen, 1,4-Dihydroxy-benzol, 1,4-dihydroxybenzène (anneau d4), 1,4-Dihydroxybenzène, Quinol, 1,4-Diidrobenzène, 1,4-Hydroxybenzène, 1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl, 4-hydroxyphényloxyle, 71589-26-9, 95041-90-0, 99 %, a-Hydroquinone, ARCTUVIN, Artra, b-Quinol, Benzohydroquinone, Benzoquinol, Benzosémiquinone, crème blanchissante noire et blanche, CAH12_HUMAN, CAH13_MOUSE, CAH14_HUMAN, CAH1_HUMAN, CAH2_HUMAN, CAH3_HUMAN, CAH4_HUMAN, CAH5A_HUMAN, CAH5B_HUMAN, CAH6_HUMAN, CAH7_HUMAN, CAH9_HUMAN, Anhydrase carbonique 1, Anhydrase carbonique 12, Anhydrase carbonique 13, Anhydrase carbonique 14, Anhydrase carbonique 2, Anhydrase carbonique 3, Anhydrase carbonique 4, Anhydrase carbonique 5A, mitochondriale, Anhydrase carbonique 5B, mitochondriale, anhydrase carbonique 6, anhydrase carbonique 7, anhydrase carbonique 9, Derma-Blanch, dihydroxybenzène, Eldopacque, Eldopaque, Eldoquin, Elopaque, Esoterica, Hidroquilaude, Hidroquin, Hidroquinona Isdin, Hidroquinone, HQE, Hydrochinon, Hydrochinone, hydrokinone., HYDROP, Hydroquinole, Hydroquinone pour la synthèse, Hydroquinone gr, Hydroquinone-d4, Hydroquinoue, Idrochinone, Idrochinone, Licostrata, Lustra, Melanasa, Melanex, Melpaque, Melquin, Neostrata HQ, p-Benzosemiquinone, p-bacosémiquinone, p-dixobenzène, p-dioxybenzène, p-diphénol, p-hydroxybenzène, p-hydroxyphénol, p-hydroxyphénol, P4HA1_CHICK, para-dioxybenzène, para-hydroquinone, para-hydroxyphénol, phénoxy, 4-hydroxy-, phiaquin, PLQ, polyphénol oxydase 2, PPO2_AGABI, prolyl 4-hydroxylase sous-unité α-1, acide pyrogentiste, QR DQ, quinnone, quinol ; 1,4-benzénediol ; 1,4-Dihydroxybenzène ; QG, radical semiquinone, Solaquin, Solaquin Forte, Tecquinol, Tenox HQ, Tequinol, TYRO_HUMAN, TYRO_MOUSE, Tyrosinase, Ultraquin, α-Hydroquinone, β-Quinol, 对苯二酚
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est un composé organique aromatique caractérisé par un cycle benzénique remplacé par deux groupes hydroxyles en position para (1,4-), lui donnant la formule chimique C₆H₄(OH)₂.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) apparaît sous forme de solides cristallins blancs à blanc cassé et est très soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est largement reconnu pour ses puissantes propriétés réductrices et sa capacité à agir comme antioxydant, ce qui en fait une valeur précieuse dans diverses applications industrielles et pharmaceutiques.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est sensible à l'air et à la lumière et peut s'oxyder progressivement pour former des quinones, entraînant une décoloration.
Le 1,4-hydroxy benzène (hydroquinone) est largement utilisé dans le développement photographique, les inhibiteurs de polymérisation, les cosmétiques (en particulier les formulations éclaircissantes de la peau), et comme intermédiaire dans la synthèse chimique en raison de sa réactivité et de sa stabilité dans des conditions contrôlées.
Le 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) est un composé organique aromatique qui constitue un type de phénol, un dérivé du benzène, ayant la formule chimique C6H4(OH)2.
Le 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) possède deux groupes hydroxyles liés à un anneau benzénique en position para.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est un solide granulaire blanc.
Les dérivés substitués de ce composé parent sont également appelés 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone).
Le nom « 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) » a été inventé par Friedrich Wöhler en 1843.
En 2023, le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) était le 274e médicament le plus couramment prescrit aux États-Unis, avec plus de 800 000 prescriptions.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est un composé organique aromatique qui est un type de phénol, ayant la formule chimique C6H4(OH)2.
La structure chimique du 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) comporte deux groupes hydroxyles liés à un cycle benzène en position para.
Le 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) est couramment utilisé comme biomarqueur pour l'exposition au benzène.
La présence de 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) chez les individus normaux provient principalement d'une ingestion alimentaire directe, du catabolisme de la tyrosine et d'autres substrats par les bactéries intestinales, de l'ingestion d'aliments contenant de l'arbutine, du tabagisme et de l'utilisation de certains médicaments en vente libre.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est un solide granulaire blanc à température et pression ambiantes.
Les groupes hydroxyle du 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) sont assez faiblement acides.
Le 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) peut perdre un H+ de l'un des hydroxyles pour former un ion monophénolate ou perdre un H+ des deux pour former un ion diphénolate.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) a une variété d'utilisations, principalement liées à son action en tant qu'agent réducteur soluble dans l'eau.
Le 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) est un composant majeur de la plupart des révélateurs photographiques où, avec le composé Metol, il réduit les halogénures d'argent en argent élémentaire.
Utilisations du 1,4-hydroxylbenzène (hydroquinone) :
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est largement utilisé comme agent réducteur et antioxydant dans de multiples applications industrielles.
Le 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) est largement utilisé dans l'industrie photographique comme composant clé du révélateur en raison de sa capacité à réduire les halogénures d'argent en argent métallique.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est également utilisé comme inhibiteur de polymérisation dans la production et le stockage de monomères tels que le styrène et l'acrylique, prévenant ainsi des réactions prématurées indésirables.
Dans l'industrie cosmétique, le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est utilisé dans les produits d'éclaircissement de la peau et d'hyperpigmentation en inhibant la synthèse de la mélanine.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de colorants, de produits pharmaceutiques et agrochimiques.
De plus, le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est utilisé dans le traitement du caoutchouc, les revêtements, les adhésifs, et comme stabilisateur dans diverses formulations chimiques où le contrôle de l'oxydation est critique.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) a une variété d'utilisations, principalement liées à son action en tant qu'agent réducteur soluble dans l'eau.
Le 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) est un composant majeur dans la plupart des révélateurs photographiques en noir et blanc pour film et papier où, avec le composé métol, il réduit les halogénures d'argent en argent élémentaire.
Il existe diverses autres utilisations associées à la puissance réductrice du 1,4-hydroxy benzène (hydroquinone).
En tant qu'inhibiteur de la polymérisation, exploitant ses propriétés antioxydantes, le 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) empêche la polymérisation de l'acide acrylique, du méthacrylate de méthyle, du cyanoacrylate et d'autres monomères susceptibles à la polymérisation initiée par des radicaux.
En agissant comme un récupérateur de radicaux libres, le 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) permet de prolonger la durée de conservation des résines photosensibles telles que les polymères précéramiques.
Le 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) peut perdre un cation hydrogène des deux groupes hydroxyle pour former un ion diphénolate.
Le sel diphénolate disodique du 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est utilisé comme unité comonomère alternée dans la production du polymère PEEK.
Dépigmentation cutanée :
Le 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) est utilisé en application topique pour le blanchiment de la peau afin de réduire la couleur de la peau.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) n'a pas la même prédisposition à provoquer une dermatite que le métol.
Cet ingrédient est uniquement sur ordonnance dans certains pays, y compris les États membres de l'Union européenne selon les directives 76/768/CEE :1976.
En 2006, la Food and Drug Administration des États-Unis a révoqué son approbation précédente du 1,4-hydroxy benzène (hydroquinone) et a proposé une interdiction de toutes les préparations en vente libre.
La FDA a officiellement interdit le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) en 2020 dans le cadre d'une réforme plus large du processus d'examen des médicaments en vente libre.
La FDA a déclaré que le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) ne peut être exclu comme cancérogène potentiel.
Cette conclusion a été atteinte en se basant sur l'ampleur de l'absorption chez l'humain et l'incidence des néoplases chez les rats dans plusieurs études où des rats adultes présentaient des taux accrus de tumeurs, notamment des hyperplasies des cellules folliculaires thyroïdiennes, des anisocaryoses (variation de la taille des noyaux), des leucémies mononucléaires, des adénomes hépatocellulaires et des adénomes des cellules tubulaires rénaux.
La Campagne pour des cosmétiques sûrs a également mis en lumière des préoccupations.
De nombreuses études ont révélé que le 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone), s'il est pris par voie orale, peut provoquer une ochronose exogène, une maladie défigurante dans laquelle des pigments bleu-noir sont déposés sur la peau ; cependant, les préparations cutanées contenant cet ingrédient sont administrées par voie topique.
La FDA avait classé le 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) en 1982 comme un produit sûr – généralement reconnu comme sûr et efficace (GRASE), cependant des études supplémentaires dans le cadre du National Toxicology Program (NTP) ont été suggérées afin de déterminer s'il existe un risque pour l'homme lié à l'utilisation du 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone).
L'évaluation NTP a montré des preuves d'effets cancérigènes et génotoxiques à long terme.
Bien que le 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) reste largement prescrit pour le traitement de l'hyperpigmentation, les agences de régulation de l'UE, du Japon et des États-Unis suscitent des questions sur son profil de sécurité par les agences de régulation de l'UE, du Japon et des États-Unis incitent à rechercher d'autres agents d'efficacité comparable.
Plusieurs de ces agents sont déjà disponibles ou en cours de recherche, notamment l'acide azélaïque, l'acide kojique, les rétinoïdes, la cystéamine, les stéroïdes topiques, l'acide glycolique et d'autres substances.
L'un d'eux, le 4-butylresorcinol, s'est avéré être largement plus efficace pour traiter les troubles cutanés liés à la mélanine, et suffisamment sûr pour être disponible en vente libre.
Dans le processus d'anthraquinone, les 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) sont substitués, généralement l'anthra1,4-hydroxybenzène (hydroquinone), pour produire du peroxyde d'hydrogène qui se forme spontanément lors de la réaction avec l'oxygène.
Le type de 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) substitué est sélectionné en fonction de la réactivité et de la recyclabilité.
Avantages du 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) :
Le 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) offre une forte capacité de réduction, permettant un contrôle efficace des réactions d'oxydation dans divers systèmes chimiques et industriels.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) présente un comportement antioxydant efficace, aidant à prolonger la durée de conservation et à maintenir la stabilité des formulations sensibles à l'oxygène.
Le 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) agit comme un inhibiteur de polymérisation très efficace, même à faible concentration, réduisant les réactions secondaires indésirables lors du stockage et du traitement des monomères.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) démontre une bonne solubilité dans l'eau et les solvants organiques, permettant une intégration facile dans différentes formulations.
Le 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) offre une grande réactivité avec une stabilité contrôlée dans des conditions de stockage appropriées, ce qui le rend polyvalent pour la synthèse et les applications industrielles.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) contribue à des performances constantes et fiables dans les industries photographique, cosmétique et polymère grâce à son comportement chimique bien défini.
Occurrences naturelles du 1,4-hydroxy benzène (hydroquinone) :
Les 1,4-hydroxy benzène (hydroquinone) sont l'un des deux principaux réactifs dans les glandes défensives des scarabées bombardiers, aux côtés du peroxyde d'hydrogène (et peut-être d'autres composés, selon l'espèce), qui se concentrent dans un réservoir.
Le réservoir s'ouvre par une valve contrôlée par un muscle sur une chambre de réaction à paroi épaisse.
Cette chambre est tapissée de cellules qui sécrètent des catalases et des peroxydases.
Lorsque le contenu du réservoir est forcé dans la chambre de réaction, les catalases et les peroxydases décomposent rapidement le peroxyde d'hydrogène et catalysent l'oxydation des 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) en p-quinones.
Ces réactions libèrent de l'oxygène libre et génèrent suffisamment de chaleur pour amener le mélange au point d'ébullition et en vaporiser environ un cinquième, produisant un jet chaud depuis l'abdomen du coléoptée.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est considéré comme la toxine active des champignons Agaricus hondensis.
Il a été démontré que le 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) est l'un des constituants chimiques de la propolis à produit naturel.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est également l'un des composés chimiques présents dans le castoréum.
Le 1,4-hydroxy benzène (hydroquinone) est prélevé dans les sacs de ricin du castor.
Production de 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) :
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est produit industriellement de deux manières principales.
La voie la plus largement utilisée est similaire au processus de cumène dans le mécanisme de réaction et implique la dialkylation du benzène avec du propène pour obtenir le 1,4-diisopropylbenzène.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) réagit avec l'air pour produire le bis (hydroperoxyde), qui est structurellement similaire à l'hydroperoxyde de cumène, et se réarrange en acide pour produire de l'acétone et du 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone).
Une seconde voie implique l'hydroxylation du phénol sur un catalyseur.
La conversion utilise du peroxyde d'hydrogène et permet d'obtenir un mélange de 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) et de son isomère ortho catéchol (benzène-1,2-diol) :
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
D'autres méthodes, moins courantes, incluent :
Une synthèse potentiellement significative de 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) à partir de l'acétylène et du pentacarbonyle de fer a été proposée.
Le pentacarbonyle de fer sert de catalyseur, plutôt que de réactif, en présence de monoxyde de carbone libre.
Le Rhodium ou le ruthénium peuvent remplacer le fer comme catalyseur avec des rendements chimiques favorables, mais ne sont généralement pas utilisés en raison de leur coût de récupération à partir du mélange réactionnel.
Le 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) et ses dérivés peuvent également être préparés par oxydation de divers phénols, tels que l'aniline et le DIPB.
Parmi les exemples, on trouve l'oxydation du persulfate d'Elbs et l'oxydation de Dakin.
Le 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) a été obtenu pour la première fois en 1820 par les chimistes français Pelletier et Caventou via la distillation sèche de l'acide quinique.
Hydrolyse du chlorophénol.
Ces trois dernières méthodes sont généralement moins économes en atomes que l'oxydation avec du peroxyde d'hydrogène, et leur pratique commerciale en Chine a entraîné une pollution sévère en 2022.
Réactions du 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) :
La réactivité des groupes hydroxyle du 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) ressemble à celle des autres phénols, étant faiblement acide.
La base conjuguée résultante subit facilement une O-alkylation pour obtenir des mono- et des diéters.
De même, le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est très sensible à la substitution par anneau via l'alkylation de Friedel–Crafts.
Cette réaction est souvent utilisée pour la production de plusieurs antioxydants populaires, notamment le 2-tert-butyl-4-méthoxyphénol (BHA).
Le colorant utile quinizarine est produit par diacylation du 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) avec un anhydride phtalique.
Redox :
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) peut être oxydé de manière réversible dans des conditions douces pour produire des benzoquinones.
Les dérivés naturels du 1,4-hydroxy benzène (hydroquinone), tels que la coenzyme Q, présentent une réactivité similaire, où un groupe hydroxyle est remplacé par un groupe aminé.
Compte tenu de la réversibilité conditionnelle et de l'ubiquité relative des réactifs, les réactions d'oxydation des dérivés du 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) et du 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) sont d'une utilité commerciale importante, souvent utilisées à l'échelle industrielle.
Lorsque le 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) et la benzoquinone incolores – jaune vif sous forme solide – sont cocristallisés à un rapport 1:1, un complexe cristallin de transfert de charge vert foncé (point de fusion 171 °C), connu sous le nom de quinhydrone (C6H6O2· C6H4O2), se forme.
Ce complexe se dissout dans de l'eau chaude, dissociant les deux molécules de quinone en solution.
Aminination :
Une réaction importante consiste à convertir le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) en ses dérivés mono- et di-amine.
Un de ces dérivés, le méthylaminophénol, utilisé en photographie, est produit selon la stochiométrie :
C6H4(OH)2 + CH3NH2 → HOC6H4NHCH3 + H2O
Les diamines - utilisées dans l'industrie du caoutchouc comme agents antiozoniques - extraites de l'aniline, se forment par une voie similaire :
C6H4(OH)2 + 2 C6H5NH2 → C6H4(N(H)C6H5)2 + 2 H2O
Découverte du 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) :
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est un composé organique aromatique qui a attiré une attention particulière pour ses applications variées dans divers domaines, notamment la photographie, la cosmétique et la médecine.
Découvert au milieu du XIXe siècle, le 1,4-hydroxy benzène (hydroquinone) se caractérise par ses deux groupes hydroxyle attachés à un cycle benzène.
La capacité du 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) à agir comme agent réducteur en fait un produit chimique précieux tant en milieu industriel que laboratoire.
La synthèse du 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) peut être réalisée par plusieurs méthodes, notamment la réduction de la quinone ou l'oxydation du catècol.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) existe sous forme de solide cristallin blanc à température ambiante et est soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) a été largement utilisé en photographie, notamment dans le développement de films et tirages en noir et blanc.
Les propriétés réductrices du 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) lui permettent de convertir les halogénures d'argent exposés en argent métallique, formant ainsi l'image sur le support photographique.
Malgré l'avènement de la photographie numérique, le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) reste un composant crucial des procédés photographiques traditionnels et est apprécié pour son efficacité et sa fiabilité.
Dans l'industrie cosmétique, le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est réputé pour ses propriétés éclaircissantes pour la peau.
Le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) est couramment utilisé pour traiter l'hyperpigmentation, le mélasma et les taches d'âge en inhibant l'enzyme tyrosinase, qui est impliquée dans la production de mélanine.
En réduisant la production de mélanine, le 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) peut éclaircir efficacement les zones sombres de la peau.
La popularité du 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) dans les produits de soin de la peau, en particulier dans les formulations visant à uniformiser le teint et à réduire les décolorations, a conduit à son utilisation généralisée dans les crèmes, lotions et sérums.
Malgré son efficacité, l'utilisation du 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) dans les cosmétiques a soulevé des inquiétudes quant à la sécurité et aux effets secondaires potentiels.
Une utilisation prolongée peut entraîner une affection appelée ochronose, qui entraîne une décoloration bleuâtre-noire de la peau.
De plus, des inquiétudes subsistent quant à la possible cancérogénicité du 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) lorsqu'il est appliqué sur la peau sur de longues périodes.
En conséquence, plusieurs pays ont mis en place des réglementations concernant la concentration de 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) dans les produits cosmétiques, certains en interdisant totalement son utilisation.
Aux États-Unis, par exemple, les produits en vente libre contenant du 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) sont limités à une concentration maximale de 2 %, tandis que des concentrations plus élevées ne sont disponibles que sur ordonnance.
Au-delà de ses applications en photographie et en cosmétique, le 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) sert également d'intermédiaire crucial dans la synthèse de divers composés chimiques.
Le 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) est utilisé dans la production d'antioxydants, de colorants et de résines, ainsi que dans la fabrication de certains produits pharmaceutiques.
Les propriétés réductrices du 1,4-hydroxy benzène (hydroquinone) en font une valeur précieuse pour la synthèse organique, où il est utilisé dans les réactions redox et comme réactif dans diverses transformations chimiques.
La recherche sur la sécurité et l'efficacité du 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) continue d'évoluer, avec des études en cours visant à comprendre ses effets à long terme et les alternatives potentielles à l'éclaircissement de la peau.
Des alternatives naturelles, telles que l'extrait de réglisse et l'acide kojique, sont explorées comme des options plus sûres pour les personnes souhaitant lutter contre l'hyperpigmentation sans les risques associés au 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone).
La découverte et les applications ultérieures du 1,4-hydroxy benzène (hydroquinone) en photographie, en cosmétique et en synthèse chimique soulignent sa polyvalence et son importance dans divers domaines.
Bien que le 1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone) reste un acteur clé dans de nombreux processus industriels, la prise de conscience croissante des préoccupations de sécurité a conduit à une évolution vers l'exploration de solutions alternatives garantissant l'efficacité tout en minimisant les risques pour la santé.
À mesure que la recherche progresse, l'héritage du 1,4-Hydroxy benzène (hydroquinone) influencera sans aucun doute les développements futurs en science cosmétique et en chimie organique.
Stabilité et réactivité du 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) :
Stabilité chimique :
Stable dans des conditions normales de stockage à sec.
Réactivité :
Agent réducteur fort.
Réagit avec des agents oxydants.
Réagit avec les acides.
Ça réagit avec l'humidité.
Conditions à éviter :
Chaleur.
L'humidité.
L'humidité.
Conditions acides.
Matériaux incompatibles :
Des oxydants forts.
Acides forts.
Nitrates.
Produits de décomposition dangereux :
Le dioxyde de soufre (SO₂) peut être libéré.
Des oxydes de soufre peuvent se former.
Des oxydes de sodium peuvent être générés.
Manipulation et stockage du 1,4-hydroxy benzène (hydroquinone) :
Gestion :
Évitez l'inhalation de poussière.
Évitez le contact avec les yeux et la peau.
Utilisez une ventilation adéquate.
Stockage :
Conservez dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Gardez le contenant bien fermé.
Protégez-les de l'humidité.
Mesures de premiers secours du 1,4-hydroxy-benzène (hydroquinone) :
Inhalation :
Passer à l'air frais.
Consultez un médecin si les symptômes persistent.
Contact cutané :
Lavez-vous avec du savon et de l'eau.
Contact visuel :
Rincez prudemment avec de l'eau pendant plusieurs minutes.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.
Ingestion :
Rincez la bouche.
Ne provoquez pas de vomissements.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie du 1,4-hydroxy benzène (hydroquinone) :
Supports d'extinction adaptés :
Utilisez un support adapté au feu environnant.
Dangers :
Pas très inflammable.
Peut libérer des vapeurs toxiques de dioxyde de soufre lorsqu'elles sont chauffées.
Équipement de protection :
Utilisez un appareil respiratoire autonome.
Portez des vêtements de protection.
Mesures de libération accidentelle du 1,4-hydroxylé benzène (hydroquinone) :
Précautions personnelles :
Évitez la formation de poussière.
Évitez l'inhalation.
Utilisez un équipement de protection individuelle approprié.
Précautions environnementales :
Empêchez l'entrée dans les canalisations et les cours d'eau.
Méthodes pour nettoyer :
Balayez soigneusement.
Placez dans des contenants appropriés.
Évitez de produire de la poussière.
Contrôle de l'exposition / Protection personnelle du 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) :
Contrôles techniques :
Assurez une ventilation adéquate.
Protection respiratoire :
Utilisez un masque anti-poussière ou un respirateur si nécessaire.
Protection des mains :
Portez des gants résistants aux produits chimiques.
Protection oculaire :
Utilisez des lunettes de sécurité.
Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection.
Identifiants du 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) :
Numéro CAS : 123-31-9
Numéro EC : 204-617-8
Nom IUPAC : Benzène-1,4-diol
Formule moléculaire : C₆H₆O₂
Poids moléculaire : 110,11 g/mol
InChI : InChI=1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
InChIKey : QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C1=CC(=CC=C1O)O
PubChem CID : 785
ID ChemSpider : 757
Formule chimique : C6H6O2
Poids moléculaire moyen : 110,1106
Poids moléculaire monoisotopique : 110,036779436
Nom IUPAC : benzène-1,4-diol
Nom traditionnel : α-1,4-Hydroxybenzène (hydroquinone)
Numéro d'enregistrement CAS : 123-31-9
SOURIRE :
OC1=CC=C(O)C=C1
Identifiant InChI :
InChI=1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
Clé InChI : QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N
Formule linéaire : C6H4-1,4-(OH)2
Numéro CAS : 123-31-9
Poids moléculaire : 110,11
Formule moléculaire : C6H6O2
Masse moyenne : 110,112
Masse mono-isotopique : 110,036779
ID ChemSpider : 764
Numéro CAS : 123-31-9
Référence Beilstein : 605970
ChEBI : CHEBI :17594
ChEMBL : ChEMBL537
ChemSpider : 764
DrugBank : DB09526
ECHA InfoCard : 100.004.199
Numéro EC : 204-617-8
Gmelin Référence : 2742
KEGG : D00073
PubChem CID : 785
Numéro RTECS : MX3500000
UNII : XV74C1N1AE
Numéro ONU : 3077, 2662
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID7020716
InChI : InChI=1S/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
Clé : QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N check
InChI=1/C6H6O2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4,7-8H
Clé : QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYAX
SOURIRES : c1cc(ccc1O)O
Propriétés du 1,4-hydroxy-benzène (hydroquinone) :
Formule chimique : C6H6O2
Masse molaire : 110,112 g·mol−1
Apparence : Blanc uni
Densité : 1,3 g cm−3, solide
Point de fusion : 172 °C (342 °F ; 445 K)
Point d'ébullition : 287 °C (549 °F ; 560 K)
Solubilité dans l'eau : 5,9 g/100 mL (15 °C)
Pression de vapeur : 10−5 mmHg (20 °C)
Acidité (pKa) : 9,9
Susceptibilité magnétique (χ) : −64,63×10−6 cm3/mol
Structure
Moment dipolaire : 1,4±0,1 D
Pharmacologie
Code ATC : D11AX11 (OMS)
Apparence : Solide cristallin blanc à blanc cassé
Odeur : Légère odeur phénolique
Formule moléculaire : C₆H₆O₂
Poids moléculaire : 110,11 g/mol
Densité : ~1,33 g/cm³ (à 25°C)
Point de fusion : 170–173°C
Point d'ébullition : ~285°C (décomposition)
Solubilité dans l'eau : ~70 g/L (à 25°C)
Solubilité : Soluble dans l'éthanol, l'éther et l'acétone
pKa : ~10,3 (groupes hydroxyle phénoliques)
Pression de vapeur : très faible à température ambiante
Log Kow : ~0,59
Point d'éclair : ~165°C
Température d'autoallumage : ~515°C
Poids moléculaire : 110,11 g/mol
Formule moléculaire : C6H6O2
XLogP3 : 0,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 110,036779430 g/mol
Masse monoisotopique : 110,036779430 g/mol
Surface polaire topologique : 40,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Charge formelle : 0
Complexité : 54,9
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités liées en covalent : 1
Composés apparentés du 1,4-Hydroxybenzène (Hydroquinone) :
1,4-benzoquinone
Benzénédiols apparentés :
Pyrocatéthol
Resorcinol
Noms du 1,4-hydroxybenzène (hydroquinone) :
Nom IUPAC préféré :
Benzène-1,4-diol
Autres noms :
Hydroquinone
Idrochinone
Quinol
4-hydroxyphénol
1,4-Dihydroxybenzène
p-Dihydroxybenzène
p-Benzenediol
