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Numéro CAS: 130-15-4
CE / Numéro de liste: 204-977-6
Formule chimique: C10H6O2
Synonymes: 1,4-dihydronaphtalène-1,4-dione, 1,4-Naphtalènedione, 1,4-Naphtochinone, 1,4-NAPHTOQUINONE, 1,4-Naphtoquinone, 1,4-naphtoquinone, 4a,8a-Dihydronaphtalène-1,4-dione, Naphtalène-1,4-dione, naphtalène-1,4-dione, naphtalène-1,4-dione, naphtoquinone, NAPHTOQUINONE-1,4
La 1,4-naphtoquinone (numéro de CAS: 130-15-4) est un composé organique cristallin jaune dérivé du naphtalène de formule moléculaire C₃H₃O₂. Il appartient à la famille des naphtoquinones, caractérisée par deux groupes carbonyle (quinone) attachés à un système cyclique aromatique fusionné.
En raison de sa forte activité redox, de sa capacité de transfert d'électrons et de sa réactivité chimique élevée, il est largement utilisé comme intermédiaire industriel, précurseur pharmaceutique et élément constitutif agrochimique.
Propriétés clés de la 1,4-Naphtoquinone
Masse molaire: 158,15 g / mol
Apparence: Poudre cristalline jaune à jaune-brun ou solide
Odeur: Odeur aromatique caractéristique
Densité: ~1,32 g / cm3
Point d'ébullition: Se décompose avant l'ébullition dans des conditions normales
Point de fusion: ~122-126 °C
Solubilité: Légèrement soluble dans l'eau; soluble dans l'éthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme et d'autres solvants organiques
Point d'éclair: ~152 °C
Pression de vapeur: Basse à température ambiante
Indice de réfraction: ~1,64
Structure chimique: Composé aromatique de quinone dérivé du naphtalène
Stabilité: Stable dans les conditions de stockage recommandées; sensible aux agents oxydants et réducteurs puissants
Réactivité: Fortes propriétés oxydantes et participe facilement aux réactions redox
Fonction principale: Intermédiaire chimique et agent oxydant
Stabilité thermique: Bonne stabilité thermique dans des conditions contrôlées
Applications Industrielles
Industrie Pharmaceutique
La 1,4-naphtoquinone est largement utilisée comme intermédiaire pharmaceutique et échafaudage bioactif.
Les applications clés incluent:
Développement de composés anticancéreux
Agents antimicrobiens et antifongiques
Synthèse de médicaments antipaludiques
Production de dérivés de vitamine K
Recherche sur l'inhibition enzymatique (études MAO, topoisomérase, acétyltransférase)
Il constitue un élément clé de la chimie médicinale en raison de son activité biologique et de ses propriétés oxydantes.
Applications Agrochimiques
La 1,4-naphtoquinone est une matière première importante dans la synthèse agrochimique, notamment:
Fongicides (p. ex. dichlone, intermédiaires de dithianon)
Pesticides et insecticides
Algicides
Agents phytopharmaceutiques
Améliorateurs de résistance au stress des cultures
Ses dérivés sont largement utilisés dans les formulations de protection des cultures respectueuses de l'environnement.
Industrie des Polymères et du Caoutchouc
En chimie des polymères, la 1,4-naphtoquinone est utilisée comme a:
Régulateur de polymérisation
Modificateur de réaction dans la polymérisation radicalaire
Stabilisateur en caoutchouc et résines polyester
Rehausseur de performance dans les élastomères
Il aide à contrôler le poids moléculaire et améliore la stabilité du matériau.
Fabrication de Colorants et de Pigments
La 1,4-naphtoquinone est un intermédiaire clé dans la production de:
Colorants anthraquinoniques
Pigments textiles
Composés de teinture capillaire (dérivés de lawsone)
Colorants industriels à haute résistance
Sa structure en quinone le rend très précieux pour les applications de chimie des couleurs.
Synthèse Chimique et Chimie Fine
Il est largement utilisé dans la synthèse organique et la fabrication de produits chimiques fins comme:
Réaction de Diels–Aulne diénophile
Intermédiaire pour composés hétérocycliques
Précurseur d'aminoanthraquinones
Bloc de construction pour les systèmes aromatiques benzofusés
Il est également utilisé dans la synthèse de matériaux fonctionnels et de molécules de spécialité.
Autres Applications Industrielles
La 1,4-naphtoquinone est utilisée dans de multiples secteurs industriels, notamment:
Intermédiaires chimiques
Fabrication de produits chimiques de spécialité
Synthèse fonctionnelle des matériaux
Réactions liées au catalyseur
Chimie des résines et des additifs
Il est apprécié pour sa réactivité élevée et sa capacité de transfert d'électrons.
Électronique et Matériaux Avancés
En science des matériaux avancée, il est exploré pour:
Semi-conducteurs organiques
Systèmes polymères conducteurs
Revêtements avec une résistance améliorée aux UV
Recherche sur les matériaux liés à l'énergie
Principaux Avantages Fonctionnels
Réactivité chimique élevée
Forte capacité de transfert d'électrons (redox)
Intermédiaire polyvalent pour la synthèse organique
Compatible avec les procédés chimiques en plusieurs étapes
Précurseur précieux pour les produits pharmaceutiques et les colorants
Large applicabilité industrielle
Importance biologique et de la Recherche
La 1,4-naphtoquinone est largement étudiée dans la recherche scientifique en raison de sa:
Activité antibactérienne et antifongique
Potentiel anticancéreux
Comportement antioxydant et pro-oxydant
Rôle dans la phosphorylation oxydative et la génération de ROS
Propriétés d'inhibition enzymatique
Il est considéré comme un échafaudage important dans la découverte de médicaments et le développement de molécules bioactives.
Comportement Physique et Chimique
Légèrement soluble dans l'eau
Librement soluble dans les solvants organiques
Produit une couleur brun rougeâtre dans les solutions alcalines
Forte réactivité dans les réactions d'addition électrophile
Agit comme un intermédiaire quinone polyvalent
La 1,4-naphtoquinone est un intermédiaire chimique à base de quinone très polyvalent largement utilisé dans les industries pharmaceutiques, agrochimiques, des colorants, des polymères et des matériaux avancés. Son comportement redox unique et sa réactivité chimique en font un composé clé à la fois dans la production industrielle et les applications de recherche modernes.
