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Le 1,5-pentanediol est un liquide incolore, inodore et hygroscopique à température ambiante.
Le 1,5-pentanediol est soluble dans l’eau et dans de nombreux solvants organiques.
Ce diol est couramment utilisé comme élément de base dans la synthèse de polymères, en particulier les polyesters et les polyuréthanes, ainsi que comme humectant, solvant et plastifiant dans les cosmétiques, les produits de soins personnels et les applications industrielles.
Numéro CAS :
111-29-5
Synonymes:
Pentane-1,5-diol, 1,5-dihydroxypentane, pentaméthylène glycol, NSC 407102
Introduction
Définition
Le 1,5-pentanediol (C5H12O2) est un diol (un composé chimique avec deux groupes hydroxyles, -OH).
Il est couramment utilisé dans les applications industrielles, principalement dans la synthèse de polyesters, de polyuréthanes et comme plastifiant dans les polymères.
Il possède un squelette à cinq carbones, avec des groupes hydroxyles aux positions 1 et 5 de sa structure.
Le composé est considéré comme ayant d’excellentes propriétés de solubilité, ce qui le rend précieux dans diverses applications telles que les solvants, les formulations de soins personnels et les intermédiaires chimiques.
Développement historique
Ce produit chimique a été synthétisé pour la première fois au début du XXe siècle, mais a acquis une importance considérable dans les années 1950 en tant qu'intermédiaire dans la production de plastiques et de résines.
Au fil des années, ses utilisations se sont étendues, notamment avec l’émergence des approches de la chimie verte et des méthodes de production biosourcées.
Initialement, le 1,5-pentanediol a été synthétisé par des voies pétrochimiques, mais plus récemment, des méthodes biotechnologiques et enzymatiques ont été développées, permettant une production plus durable.
Aperçu du marché
La demande mondiale de 1,5-pentanediol continue de croître, tirée par l’utilisation croissante de polyesters dans les industries automobile, textile et électronique.
Il connaît également une demande croissante dans les secteurs cosmétique et pharmaceutique, où il est utilisé dans les formulations.
Alors que l’accent se déplace vers des produits chimiques plus durables et respectueux de l’environnement, le marché du 1,5-pentanediol d’origine biologique devrait augmenter.
Propriétés chimiques
Structure moléculaire
Le 1,5-pentanediol a la formule moléculaire C5H12O2, avec deux groupes hydroxyles (-OH) attachés aux premier et cinquième atomes de carbone de la chaîne.
La structure peut être représentée comme :
C'est un diol linéaire, chaque groupe hydroxyle étant situé aux extrémités de la chaîne à cinq carbones.
Cette structure lui confère ses propriétés uniques, comme la capacité de former de fortes liaisons hydrogène, ce qui contribue à sa solubilité et à sa réactivité.
Propriétés physiques
Point d'ébullition : 210°C
Point de fusion : 23-26°C
Densité : 1,03 g/cm³ à 20°C
Solubilité : Il est très soluble dans l’eau, l’alcool et l’acétone, et a une solubilité modérée dans les huiles et les graisses.
Viscosité : 5,52 cP à 20°C.
Point d'éclair : 95°C (vase fermé).
Indice de réfraction : 1,465.
Ces propriétés physiques le rendent idéal pour une utilisation dans une variété d’applications, des solvants aux plastifiants, et garantissent son efficacité dans les synthèses chimiques.
Comportement chimique
Le 1,5-pentanediol contient deux groupes hydroxyles, ce qui le rend réactif avec divers produits chimiques. Il peut subir :
Estérification : réagit avec les acides carboxyliques pour former des esters, qui sont importants dans la production de polymères.
Oxydation : Peut être oxydé pour produire des cétones ou des aldéhydes dans certaines conditions.
Liaison hydrogène : Grâce aux groupes hydroxyles, il peut former de fortes liaisons hydrogène avec d'autres molécules, augmentant ainsi sa solubilité et sa stabilité dans certains environnements.
Données spectroscopiques
RMN (Résonance Magnétique Nucléaire) : Les spectres RMN du 1H et du 13C du 1,5-pentanediol confirment sa structure. La RMN du 1H montre généralement des signaux pour les protons des deux groupes hydroxyles et de la chaîne -CH2-CH2-CH2-.
Spectroscopie IR (infrarouge) : La présence de groupes hydroxyles est indiquée par de fortes bandes d'étirement OH autour de 3 300 cm^-1. Les vibrations de flexion et d'étirement CH2 et CH2OH sont également visibles.
Méthodes de production
Matières premières
Les principales matières premières pour la synthèse industrielle du 1,5-pentanediol sont des composés d'origine pétrochimique, tels que :
Acide succinique : C'est l'une des matières premières utilisées dans les voies biotechnologiques et de chimie verte.
Butadiène : Dans certains procédés, le butadiène subit une hydrogénation pour former du 1,5-pentanediol.
Sources renouvelables : Dans les méthodes biotechnologiques émergentes, le glucose ou le glycérol dérivé de ressources renouvelables sont utilisés.
Voies de synthèse
Hydrogénation du butadiène : Le butadiène est hydrogéné pour former du 1,5-pentanediol via un processus catalytique.
Ce procédé est généralement réalisé sous haute pression et température en présence d’un catalyseur métallique, tel que le palladium ou le nickel.
Réduction de l'acide succinique : L'acide succinique peut être réduit en 1,5-pentanediol par hydrogénation ou réduction catalytique.
Méthodes biotechnologiques : La production fermentative de 1,5-pentanediol à partir de glucose ou de glycérol à l'aide de micro-organismes est un domaine émergent.
Ce procédé est considéré comme plus durable, car il évite de dépendre des combustibles fossiles.
Conception de processus
La production industrielle utilise généralement des réacteurs à flux continu et des cuves sous pression pour l'hydrogénation. Le procédé est optimisé pour un rendement élevé et une formation minimale de sous-produits.
Les besoins énergétiques dépendent de la matière première utilisée et de la méthode de synthèse, les procédés biotechnologiques étant généralement plus économes en énergie.
Progrès récents
Chimie verte : De nouvelles méthodes visent à réduire l’impact environnemental, comme l’utilisation de biocatalyseurs pour des réactions plus sélectives.
Réduction des déchets : les progrès dans la conception des catalyseurs et les conditions de réaction visent à minimiser les déchets et à améliorer la durabilité.
Applications
Industrie des polymères
Le 1,5-pentanediol est largement utilisé dans la production de polyesters et de polyuréthanes.
Dans les polyesters, il apporte flexibilité et stabilité thermique, ce qui le rend précieux dans les industries automobile et textile.
Les polyuréthanes fabriqués à partir de 1,5-pentanediol sont utilisés dans les revêtements, les mousses et les adhésifs.
Cosmétiques et soins personnels
Humectant : Le 1,5-pentanediol est utilisé dans les crèmes, les lotions et les sérums comme humectant qui retient l'humidité, améliorant ainsi l'hydratation de la peau.
Solvant : Il sert de solvant aux principes actifs dans les formulations cosmétiques.
Solvants et plastifiants
Le 1,5-pentanediol est utilisé comme solvant dans les peintures, les revêtements et les encres en raison de sa bonne solvabilité et de sa faible volatilité.
Il agit également comme plastifiant dans les polymères, améliorant la flexibilité et réduisant la fragilité.
Médicaments
Dans l'industrie pharmaceutique, le 1,5-pentanediol est utilisé comme solvant ou stabilisant dans les formulations de médicaments, notamment dans les produits injectables et les traitements topiques.
Autres utilisations
Le 1,5-pentanediol est utilisé en agriculture comme stabilisant pour les pesticides et les herbicides, et en électronique pour la fabrication de circuits imprimés et d'autres matériaux nécessitant un plastique durable et flexible.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE 1,5-PENTANEDIOL
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
