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Le 1,5-pentanediol est un élément constitutif des polyesters saturés, des polyesters insaturés et des polyuréthanes, et un solvant pour les formulations d'encre à jet d'encre.
Le 1,5-pentanediol convient aux polyesters pour les peintures à base de solvants (émaux de cuisson, peintures à deux composants, revêtements pour boîtes et bobines), aux plastifiants pour polyesters et aux segments souples pour polyuréthanes.
Le 1,5-pentanediol est le composé organique de formule HO(CH2)5OH.
Numéro CAS : 111-29-5
Formule moléculaire : C5H12O2
Masse moléculaire : 104,15
Numéro EINECS : 203-854-4
Synonymes : 1,5-Pentanediol, Pentane-1,5-diol, 1,5-Dihydroxypentane, Pentaméthylène glycol, 1,5-Pentaméthylène glycol, 1,5-Pentylène glycol, α,ω-Pentanediol, α,ω-Pentanediol, ω-Pentanediol, Pentane diol-1,5, pentan-1,5-diol, 1,5-pentane diol, 1,5-Pentandiol, 1,5 Pentanediol, 1,5-pentanediol, HO(CH2)5OH, Pentaméthylène glycol;1,5-Dihydroxypentane, 1,5-Pentanediol, 96 %, 1,5-Pentanediol, purum, ≥ 95,0 % (GC), 1,5-Pentanediol, purum, ≥ 97,0 % Solution de 1,5-pentanediol dans le méthanol (GC), 100 µg/mL, 1,5-pentanediol, réactif Vetec™ de qualité, 96 %, CAS 111-29-5, EINECS 203-854-4, EC 203-854-4, UNII-07UXZ0SCST, BRN 1560130, HSDB 6807, CHEBI:185431, CHEMBL448289, RefChem:73549, MFCD00002978, DTXSID2041256, DTXCID0021256, NSC-5927, AI3-03318, WLN: Q5Q, Beilstein 4-01-00-02540, SCHEMBL18788, SCHEMBL149819, SCHEMBL329265, SCHEMBL471953, SCHEMBL596095, SCHEMBL4133064, SCHEMBL5599721, SCHEMBL15751096, AKOS009158215, CS-W020635, FP47128, MSK182090-100M, NCGC00248201-01, NCGC00254784-01, BP-30035, NS00002858, P0050, D77911, EN300-122591, F240419, Q161557, F0001-0238, UYB80442, Tox21_300880, 1,5-Pentaméthylène glycol ; 1,5-pentaméthylèneglycol ; 1,5-Pentanediol ; α,ω-Pentanediol ; Pentane diol-1,5 ; Pentane-1,5-diol ; Pentylène glycol ; 1,5-Pentadiol
Le 1,5-pentanediol est un liquide huileux incolore à l'odeur caractéristique.
Le 1,5-pentanediol est miscible dans l'eau et les solvants organiques.
Le 1,5-pentanediol est obtenu après traitement du mélange de produits résultant de l'oxydation du cyclohexane avec de l'air.
Comme d'autres diols, ce liquide visqueux et incolore est utilisé comme plastifiant et forme également des polyesters, qui sont utilisés comme agents émulsifiants et intermédiaires de résine.
Le 1,5-pentanediol est produit par hydrogénation de l'acide glutarique et de ses dérivés.
Le 1,5-pentanediol peut également être préparé par hydrogénolyse de l'alcool tétrahydrofurfurylique.
Le 1,5-pentanediol est un diol aliphatique constitué d'une chaîne linéaire à cinq carbones avec des groupes hydroxyle situés aux deux extrémités, ce qui confère à la molécule une forte capacité de liaison hydrogène et une grande polyvalence chimique.
Il se présente sous la forme d'un liquide clair, incolore et visqueux, peu volatil et à l'odeur légèrement sucrée, ce qui facilite sa manipulation dans les environnements industriels et de laboratoire.
Grâce à sa taille moléculaire et à sa polarité équilibrées, il présente une bonne compatibilité avec les substances polaires et modérément non polaires.
La présence de deux groupes alcool primaires permet au 1,5-pentanediol de participer facilement aux réactions de condensation, d'estérification et de polymérisation.
Cette réactivité en fait un intermédiaire utile en synthèse chimique, notamment pour la formation de polyesters, de polyuréthanes et d'autres polymères fonctionnels.
Sa structure linéaire contribue également à une réactivité prévisible et à une incorporation uniforme dans les chaînes polymères.
Le 1,5-pentanediol présente une bonne stabilité thermique et reste liquide sur une large plage de températures, ce qui justifie son utilisation dans des formulations nécessitant des performances constantes.
Il présente une solubilité modérée dans l'eau et se mélange bien avec de nombreux solvants organiques, offrant une flexibilité de formulation dans les systèmes multicomposants.
Ces caractéristiques physiques lui permettent de fonctionner à la fois comme un élément de base réactif et comme un composant fluide fonctionnel.
Comparé aux diols plus courts, le 1,5-pentanediol offre un caractère hydrophobe accru tout en conservant une polarité suffisante grâce à ses groupes hydroxyle.
Cet équilibre peut améliorer la résistance à l'humidité et la flexibilité mécanique lorsqu'il est intégré aux matériaux.
De ce fait, les matériaux dérivés du 1,5-pentanediol présentent souvent une durabilité et une résistance accrues aux contraintes environnementales.
Du point de vue de la formulation, le 1,5-pentanediol peut également agir comme humectant et agent modificateur de viscosité en raison de sa capacité à retenir l'humidité et à interagir avec les molécules environnantes.
Son profil sensoriel harmonieux et sa stabilité chimique justifient son utilisation dans les systèmes exigeant une longue durée de conservation et des propriétés physiques constantes.
Ces caractéristiques combinées expliquent pourquoi le 1,5-pentanediol est largement apprécié dans les applications chimiques, industrielles et de matériaux spéciaux.
Le 1,5-pentanediol est souvent choisi dans la conception de matériaux car il introduit un espacement contrôlé entre les groupes fonctionnels au sein d'une structure moléculaire.
Cet espacement peut réduire les contraintes internes et la fragilité lorsqu'il est incorporé dans des polymères ou des systèmes réticulés.
De ce fait, les matériaux qui en sont dérivés tendent à présenter un comportement mécanique plus régulier et une flexibilité améliorée.
Dans les systèmes réactifs, le 1,5-pentanediol peut agir comme un extenseur de chaîne, influençant la distribution du poids moléculaire et la densité du réseau.
Son utilisation permet aux chimistes d'ajuster avec précision la dureté, l'allongement et la résistance à la traction des matériaux finis.
Cette contrôlabilité la rend particulièrement utile dans l'ingénierie des polymères de précision.
Le 1,5-pentanediol présente également une bonne résistance à la dégradation oxydative et thermique dans des conditions de traitement typiques.
Cette stabilité contribue à maintenir les performances du produit lors d'une utilisation prolongée et de cycles thermiques répétés.
Une telle résistance est importante dans les applications où les matériaux sont exposés à la chaleur ou à des contraintes opérationnelles prolongées.
Point de fusion : −18 °C
Point d'ébullition : 242 °C (littérature)
Densité : 0,994 g/mL à 25 °C (litt.)
Densité de vapeur : 3,59
Pression de vapeur : < 0,01 mm Hg à 20 °C
Indice de réfraction : n²⁰/D 1,450 (litt.)
Point d'éclair : 135 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : Méthanol (légèrement)
pKa : 14,83 ± 0,10 (prédit)
Forme : Liquide huileux
Couleur : Transparent, incolore
Odeur : Inodore
pH : 7,5 (H₂O)
Limite d'explosivité : 1,3–13,1 % (v/v)
Solubilité dans l'eau : Miscible
Sensible : hygroscopique
Merck : 14 7117
BRN : 1560130
Constante diélectrique : 25,3
Fonction des ingrédients cosmétiques : Solvant
InChIKey : ALQSHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N
LogP : −0,49 à 25 °C
Tension superficielle : 43,3 mN/m à 20 °C
Le 1,5-pentanediol est considéré comme une molécule structurellement flexible car la chaîne à cinq carbones permet une liberté de rotation entre les liaisons tout en conservant la fonctionnalité hydroxyle terminale.
Cette flexibilité contribue à améliorer la ténacité et l'élasticité lorsqu'elle est incorporée dans des réseaux polymères.
Ce type de comportement est particulièrement précieux pour les matériaux qui doivent résister à des déformations mécaniques répétées.
En synthèse chimique, le 1,5-pentanediol sert d'intermédiaire polyvalent pour la production d'esters, d'éthers et de dérivés spéciaux.
Ses groupes alcool primaires réagissent de manière contrôlée et prévisible, permettant un ajustement précis de l'architecture moléculaire.
Cela le rend adapté à la production de produits chimiques fins et à la conception de matériaux sur mesure.
La molécule présente une pression de vapeur relativement faible, ce qui réduit les pertes lors du traitement et améliore la sécurité au travail.
Sa faible volatilité contribue également à la stabilité de la formulation sur des périodes de stockage prolongées.
Ces propriétés sont avantageuses aussi bien pour les procédés de fabrication par lots que pour les procédés de fabrication en continu.
D'un point de vue physico-chimique, le 1,5-pentanediol peut influencer les interactions intermoléculaires par le biais de liaisons hydrogène.
Cette capacité influe sur la viscosité, le comportement à l'ébullition et la miscibilité dans les mélanges complexes.
Par conséquent, il peut être utilisé pour ajuster avec précision les propriétés de la formulation sans introduire de réactivité excessive.
Comparé aux diols à chaîne plus longue, le 1,5-pentanediol offre un équilibre entre flexibilité et poids moléculaire.
Elle offre une longueur de chaîne suffisante pour améliorer la douceur et la durabilité tout en évitant une hydrophobie excessive.
Cet équilibre explique sa large applicabilité à différents systèmes chimiques.
Dans les formulations spéciales, le 1,5-pentanediol peut également contribuer à une meilleure stabilité contre la séparation de phases.
Sa double affinité pour les composants aqueux et organiques contribue à maintenir des mélanges homogènes.
Cette caractéristique est particulièrement utile dans les systèmes de matériaux multiphasiques ou hybrides.
Du point de vue de la formulation, le 1,5-pentanediol contribue à un comportement rhéologique équilibré en interagissant avec les composants environnants.
Il peut modérer la viscosité sans provoquer d'épaississement ou de fluidification excessive.
Cet effet permet aux formulateurs d'obtenir des propriétés d'écoulement et d'application constantes.
Dans les systèmes multicomposants, le 1,5-pentanediol favorise la compatibilité entre les ingrédients de polarités différentes.
Sa structure moléculaire lui permet d'agir comme composant de liaison au sein de mélanges complexes.
Cela réduit le risque de séparation et améliore la stabilité globale de la formulation.
En raison de son comportement chimique prévisible, le 1,5-pentanediol est souvent utilisé en recherche et développement comme diol modèle.
Elle permet une évaluation systématique des relations structure-propriétés en science des matériaux.
Ce rôle souligne encore davantage son importance au-delà de son utilisation industrielle directe.
Utilisations :
Le 1,5-pentanediol possède un large éventail d'applications.
Ce produit intermédiaire trouve des applications dans les produits initiaux pour les synthèses chimiques, les encres et les revêtements, les plastifiants et les solvants, ainsi que les produits chimiques industriels.
Le 1,5-pentanediol est utilisé comme plastifiant dans les produits cellulosiques et les adhésifs.
Le 1,5-pentanediol est utilisé comme additif pour liquide de frein.
Il réagit avec le 3,4-dihydro-2H-pyrane pour obtenir le 5-tétrahydropyran-2-yloxy-pentan-1-ol.
Il est également utilisé pour préparer des polyesters destinés aux agents émulsifiants et aux intermédiaires de résine.
Le 1,5-pentanediol est utilisé dans les encres, les toners et les colorants.
De plus, il est utilisé dans la composition des liquides de frein.
Le 1,5-pentanediol est utilisé pour produire des matériaux en polyester ou en polyuréthane, pour la fabrication de monomères, pour la fabrication de polyols de polyester, de polycarbonatedioles et de monomères acryliques, pour la production de delta-valérolactone et de molécules qui agissent comme diluants réactifs, pour la production de substances halogénées et pour la production d'adhésifs, de mastics et de composés d'étanchéité, de nettoyants et d'agents auxiliaires.
Utilisé dans les procédés de production d'hydrogène, de peroxyde d'hydrogène, de perborate de sodium et d'acide peroxyacétique, et comme intermédiaire pour les produits pharmaceutiques.
Le 1,5-pentanediol est utilisé comme ingrédient dans la production d'épaississants polymères, de plastifiants pour le polychlorure de vinyle, d'agents d'encollage, de tensioactifs, d'amidons et d'amidons chimiquement modifiés pour une application dans l'industrie du papier, du textile et de l'alimentation, dans des produits d'hygiène personnelle comme le shampooing, les crèmes et dans les peintures.
Le 1,5-pentanediol est utilisé dans la fabrication de lubrifiants synthétiques et d'additifs pour lubrifiants lorsque la stabilité thermique et une viscosité contrôlée sont requises.
Il contribue à un écoulement régulier et à des performances améliorées dans des conditions de température variables.
Ces caractéristiques justifient son application dans les systèmes de lubrification spéciaux.
Dans les systèmes de résine et composites, le 1,5-pentanediol est incorporé pour améliorer la flexibilité et réduire les contraintes internes au sein des matériaux durcis.
Il contribue à améliorer la résistance aux chocs et la stabilité dimensionnelle des structures composites.
Ces utilisations sont courantes dans les revêtements avancés et les applications de matériaux renforcés.
Le 1,5-pentanediol est également utilisé dans la préparation de plastifiants et d'agents adoucissants pour les formulations polymères.
Cela permet d'ajuster la douceur et l'élasticité sans augmenter significativement la volatilité.
Cela le rend utile dans les matériaux flexibles conçus pour une utilisation à long terme.
Dans les procédés chimiques, le 1,5-pentanediol sert de milieu réactionnel ou de co-solvant permettant de contrôler les conditions de réaction.
Sa solubilité et sa stabilité lui permettent de faciliter un transfert uniforme de chaleur et de masse.
Ce rôle est avantageux pour la synthèse de précision et les opérations de mise à l'échelle.
Le 1,5-pentanediol est principalement utilisé comme intermédiaire chimique.
L'exposition industrielle se fait probablement par contact direct.
Le 1,5-pentanediol est utilisé comme réactif dans la synthèse totale du (+)-Rubriflordilactone A, un produit naturel nortriterpénoïde.
Le 1,5-pentanediol est également le matériau de départ dans la synthèse de l'acide pseudomonique D sodium (P839520) ; un antibiotique isolé de Pseudomonas fluorescens.
Le 1,5-pentanediol est largement utilisé comme intermédiaire chimique dans la production de polyesters, de polyuréthanes et d'autres matériaux polymères où la flexibilité et la durabilité sont requises.
Il sert d'allongeur de chaîne ou d'élément de base, permettant de contrôler le poids moléculaire et les propriétés mécaniques du polymère final.
Ces applications sont courantes dans les revêtements, les élastomères et les plastiques techniques.
En formulation, le 1,5-pentanediol est utilisé comme humectant et solvant en raison de sa capacité à retenir l'humidité et à dissoudre une large gamme d'ingrédients.
Il contribue à améliorer la stabilité, la texture et la durée de conservation des systèmes liquides et semi-solides complexes.
Ce rôle est particulièrement important dans le domaine des produits industriels spécialisés et des produits formulés.
Le 1,5-pentanediol est également utilisé dans les revêtements, les adhésifs et les mastics pour améliorer la flexibilité, l'adhérence et la résistance à la fissuration.
Elle améliore la formation et les performances du film sous contrainte thermique ou mécanique.
Ces propriétés justifient son utilisation dans les revêtements protecteurs et les systèmes de collage.
En synthèse chimique de spécialité, le 1,5-pentanediol est utilisé pour produire des esters, des plastifiants et des dérivés fonctionnels aux propriétés sur mesure.
Il permet un contrôle précis de la polarité, de la flexibilité et de la réactivité des composés obtenus.
Ces dérivés sont utilisés dans les lubrifiants, les additifs et les formulations de matériaux avancés.
En recherche et développement, le 1,5-pentanediol sert de diol de référence pour étudier les relations structure-propriétés dans les polymères et les formulations.
Sa réactivité prévisible la rend adaptée à une conception expérimentale systématique.
Cette utilisation favorise l'innovation et l'optimisation dans les domaines de la chimie et des sciences des matériaux.
Profil de sécurité :
Légèrement toxique par ingestion, irritant pour la peau et les yeux.
Combustible lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à une flamme ; peut réagir avec les matières oxydantes.
Pour lutter contre le feu, utiliser de la mousse, du CO2, une poudre chimique.
Le 1,5-pentanediol est utilisé comme plastifiant dans les produits cellulosiques et les adhésifs, ainsi que dans le liquide de frein.
Le 1,5-pentanediol ne présente pas de risques marqués pour la santé.
Sa toxicité aiguë est très faible par toutes les voies d'exposition testées (orale, cutanée et inhalation).
Le 1,5-pentanediol n'a aucun effet irritant ou sensibilisant.
Des effets limités sur la santé ou la reproduction à long terme, suite à des doses répétées, ont été observés.
Des données plus complètes sont disponibles pour la substance analogue 1,5-hexanediol.
En fonction de la quantité totale d'informations disponibles.
On ne s'attend pas à ce que le 1,5-pentanediol provoque des effets néfastes sur la santé à doses répétées ou à long terme.
Les propriétés physiques du 1,5-pentanediol ne sont pas préoccupantes.
Son inflammabilité est faible.
Par conséquent, le 1,5-pentanediol présente un potentiel de risque global pour la santé humaine très faible.
Le 1,5-pentanediol peut provoquer une légère irritation de la peau et des yeux en cas de contact direct, surtout après une exposition prolongée ou répétée.
Le contact peut entraîner des rougeurs, une sécheresse ou une gêne en raison de sa nature hygroscopique et de son interaction avec l'humidité de la peau.
Le port de gants et de lunettes de protection contribue à réduire les risques d'irritation lors de la manipulation.
L'inhalation de vapeurs ou d'aérosols contenant du 1,5-pentanediol peut irriter les voies respiratoires.
Bien que sa volatilité soit faible, une exposition peut tout de même se produire lors des opérations de chauffage, de pulvérisation ou de transformation.
Une ventilation adéquate est recommandée afin de minimiser l'exposition par inhalation dans les environnements professionnels.
L'ingestion de grandes quantités de 1,5-pentanediol peut provoquer des troubles gastro-intestinaux tels que des nausées ou des irritations.
Cette substance est généralement considérée comme ayant une faible toxicité aiguë, mais il convient d'éviter toute consommation excessive.
De bonnes pratiques d'hygiène en laboratoire et en milieu industriel sont importantes pour prévenir toute ingestion accidentelle.
