1,6-HEXANEDIOL

Numéro CAS: 629-11-8

Numéro CE / liste: 211-074-0

Formule chimique: C6H14O2

Synonymes: 1,6-Dihydroxyhexane, 1,6-hexanediol, 1,6-hexanediol, alpha, oméga-Hexanediol, HDO, Hexaméthylène glycol, Hexaméthylènediol, Hexane-1,6-diol, hexane-1,6-diol, 1,6-Hexandiol, Hexanediol, Cyclohexanone

Le 1,6-hexanediol, également connu sous le nom d'hexane-1,6-diol (CAS: 629-11-8), est un diol aliphatique linéaire de grande valeur caractérisé par deux groupes hydroxyle terminaux primaires positionnés aux deux extrémités d'une chaîne droite à six carbones (C6H14O2). Disponible dans le commerce sous forme de solide blanc, cristallin et hygroscopique, le 1,6-hexanediol fond à 42°C et bout à 250°C. Il présente une excellente solubilité dans l'eau et l'éthanol tout en restant insoluble dans les solvants non polaires comme le benzène.

En raison de sa structure moléculaire unique, qui équilibre parfaitement les propriétés hydrophiles et hydrophobes, le 1,6-hexanediol sert de bloc de construction indispensable, d'extenseur de chaîne et d'intermédiaire chimique dans un large éventail d'applications industrielles modernes.

Propriétés clés du 1,6-hexanediol

Masse molaire: 118,17 g / mol
Apparence: Flocons solides cristallins blancs ou incolores
Odeur: Odeur caractéristique douce
Densité: ~0,96 g / cm3 (à 20 °C)
Point d'ébullition: ~250 °C
Point de fusion: ~41-43 °C
Solubilité: Soluble dans l'eau, l'alcool et de nombreux solvants organiques
Point d'éclair: ~135 °C
Pression de vapeur: Basse à température ambiante
Viscosité: Viscosité faible à modérée sous forme liquide
Indice de réfraction: ~1,46
Structure chimique: Diol aliphatique linéaire contenant deux groupes hydroxyle
Stabilité: Stable dans des conditions normales de stockage et de manipulation
Réactivité: Réagit avec les acides, les isocyanates et d'autres composés réactifs pour former des esters et des polyuréthanes
Fonction principale: Intermédiaire chimique et monomère pour la production de polymères
Stabilité thermique: Bonne résistance thermique dans les formulations industrielles

Structure et Comportement Chimique

Le profil chimique du 1,6-hexanediol est défini par sa chaîne hydrocarbonée linéaire à 6 atomes de carbone flanquée de groupes hydroxyles réactifs terminaux. Cette configuration offre des avantages de performance distincts dans la synthèse et les formulations:

Réactivité rapide et simultanée: Les positions terminales des groupes-OH permettent des réactions de di-substitution efficaces et simultanées.
Flexibilité et ténacité: La longue chaîne de carbone aliphatique flexible confère de faibles températures de transition vitreuse et une élasticité élevée aux dorsales polymères résultantes.
Intégrité structurelle améliorée: Elle permet aux fabricants d'atteindre un équilibre précis entre la dureté structurelle, la résistance à la traction et la résistance aux chocs.

Principaux avantages du 1,6-hexanediol

L'intégration du 1,6-hexanediol dans les formulations chimiques permet des améliorations critiques des produits finaux:

Résistance supérieure à l'hydrolyse: Les polymères modifiés au 1,6-hexanediol sont moins sujets à la dégradation de l'eau que ceux fabriqués avec des diols à chaîne plus courte.
Stabilité aux intempéries et aux UV: Améliore la rétention de la brillance, la résistance aux rayures et la durabilité dans des conditions environnementales difficiles.
Excellente compatibilité avec les solvants: Offre une faible volatilité et une solvabilité exceptionnelle pour les systèmes hydrophobes.
Performances mécaniques optimisées: Maximise la résistance à l'abrasion, aux produits chimiques et à la dégradation thermique.

Applications Industrielles

Polyuréthanes et Élastomères Avancés

Le 1,6-hexanediol est largement utilisé comme élément constitutif et prolongateur de chaîne dans la fabrication de mousses de polyuréthane (PU) (flexibles, semi-rigides et rigides), d'élastomères, de revêtements et de dispersions.

Agit comme un catalyseur gélifiant pour équilibrer les réactions de moussage et de durcissement, assurant des structures cellulaires uniformes.
Les résines PU modifiées présentent une excellente résistance mécanique, une résistance à l'eau/oxydation et une élasticité à basse température.
Idéal pour les pièces automobiles, les chaussures hautes performances, les meubles, les joints et les joints industriels.

Résines Polyester Saturées et Insaturées

Le 1,6-hexanediol est un monomère primaire dans la synthèse des polyols polyester, des macrodiols (tels que les esters adipates) et des diols polycarbonate.

Polyesters insaturés: Offre une résistance améliorée aux alcalis et une adhérence accrue aux fibres de verre, essentielles pour les plastiques renforcés de fibres (PRF) utilisés dans les applications marines et de construction.
Polyesters saturés: Utilisés dans les bases de films photographiques spécialisés en raison de leur gonflement et de leur résistance aux solvants.
Revêtements industriels: Très appréciés dans les émaux de cuisson, les revêtements de canettes et les revêtements en bobine pour les bâtiments et les appareils ménagers.

Peintures, revêtements et Systèmes durcissables aux UV

Dans le secteur des revêtements, le 1,6-hexanediol améliore considérablement les propriétés protectrices:

Matériaux durcissables aux UV: Le diacrylate de 1,6-hexanediol (HDDA) sert de diluant réactif à durcissement rapide dans les revêtements durcissables aux UV et les encres d'imprimerie, offrant une excellente solvabilité, adhérence et flexibilité.
Systèmes époxy: L'éther diglycidylique du 1,6-hexanediol agit comme un diluant réactif, largement appliqué dans les revêtements de sol époxy haute performance et les pales de rotor composites pour éoliennes.

Adhésifs et Produits d'Étanchéité

Le 1,6-hexanediol agit comme agent de réticulation et modificateur réactif dans les adhésifs thermofusibles et haute performance.

Augmente les propriétés d'adhérence et les taux de cristallisation des uréthanes et des co-téréphtalates.
Renforcer le lien pour des résultats durables, permettant aux adhésifs de résister aux contraintes mécaniques dynamiques, à l'humidité et à la chaleur dans l'assemblage et l'emballage automobiles.

Soins Personnels et Cosmétiques

Au-delà des polymères lourds, le 1,6-hexanediol est très apprécié dans les produits de soin de la peau et des cheveux pour ses bienfaits biologiques et physiques spécialisés:

Humectant et hydratant: emprisonne en toute sécurité l'hydratation de la peau, améliorant la texture, l'absorption et l'élasticité des lotions et des sérums.
Booster conservateur: Ses propriétés antibactériennes douces inhérentes inhibent la croissance des microorganismes, permettant aux formulateurs de prolonger la durée de conservation.
Revitalisant capillaire: Améliore la texture lisse et la sensation de brillance dans les shampooings et les traitements capillaires.

Produits Pharmaceutiques et Sciences de la Vie

Excipient et support: Sert de solvant non volatil et stable et de support inerte pour les ingrédients pharmaceutiques actifs (API).
Intermédiaire synthétique: Agit comme un substrat flexible en synthèse organique pour les molécules médicinales complexes et les formulations de gel topiques.

Textiles et Produits Chimiques de Spécialité

Utilisé dans la production de nylon, de lubrifiants synthétiques, d'épaississants polymères, de tensioactifs et de colorants.
Dans les textiles, il permet la production de fibres de polyester durables qui résistent à l'étirement, au rétrécissement et à la rétention d'humidité—parfaites pour les vêtements de sport haute performance.
Synthétiques industriels: Sert d'intermédiaire pour les peroxydes organiques, les plastifiants (à faible volatilité et résistance à la migration), les parfums de musc cycliques et les pyréthroïdes pesticides.

Processus de Fabrication

À l'échelle industrielle, le 1,6-hexanediol est produit par hydrogénation catalytique continue de l'acide adipique ou de ses esters correspondants. Il peut également être synthétisé à partir de mélanges d'acides dicarboxyliques et hydroxycarboxyliques dérivés de procédés d'oxydation du cyclohexane. La réaction se déroule généralement à des températures comprises entre 170 et 240°C et à des pressions élevées (15,0 à 30,0 MPa) sur des catalyseurs à lit fixe en cuivre, cobalt, manganèse ou métaux précieux. Le 1,6-hexanediol de qualité commerciale de haute pureté est ensuite isolé par distillation fractionnée méticuleuse.

Le traitement chimique moderne valorise le 1,6-hexanediol pour son rôle dans la chimie durable. Il facilite la création de formulations respectueuses de l'environnement à base d'eau qui réduisent considérablement les émissions de composés organiques volatils (COV). De plus, sa nature aliphatique en fait un sujet de recherche en cours pour la synthèse de polyesters enzymatiquement biodégradables, contribuant aux objectifs de fabrication écologique dans le monde entier.