Hızlı Arama
1-butanol (n-butanol), butan-1-ol veya n-butanol olarak da bilinen, C4H9OH kimyasal formülüne ve doğrusal bir yapıya sahip birincil bir alkoldür.
1-butanol (n-butanol) izomerleri izobutanol, butan-2-ol ve tert-butanol'dur.
Değiştirilmemiş butanol terimi genellikle düz zincirli izomeri ifade eder.
CAS: 71-36-3
MF: C4H10O
MW: 74.12
EINECS: 200-751-6
Eş anlamlılar
alkolübutil (Fransızca);butanol (Fransızca);Butanol-1;Butanolen;Butanolo;butanoller;butil alkol (belirsiz isim);Butil alkol
1-butanol (n-butanol), şekerlerin ve diğer sakkaritlerin etanol fermantasyonunun küçük bir ürünü olarak doğal olarak oluşur ve birçok gıda ve içecekte bulunur.
1-butanol (n-butanol) ayrıca Amerika Birleşik Devletleri'nde izin verilen yapay bir aroma vericidir ve tereyağı, krema, meyve, rom, viski, dondurma ve buzlu içecekler, şekerleme, unlu mamuller ve likörlerde kullanılır.
1-butanol (n-butanol) ayrıca çok çeşitli tüketici ürünlerinde de kullanılmaktadır.
1-butanol'ün (n-butanol) en büyük kullanım alanı, özellikle bütil asetat (kendisi de yapay bir aroma verici ve endüstriyel çözücü) üretiminde endüstriyel bir ara madde olarak kullanılmasıdır.
1-butanol (n-butanol), propilenden türetilen bir petrokimyasaldır.
1997 yılı için tahmini üretim rakamları: Amerika Birleşik Devletleri 784.000 ton; Batı Avrupa 575.000 ton; Japonya 225.000 ton.
1-butanol (n-butanol), molekül başına dört karbon atomu içeren bir alkol türüdür.
1-butanol (n-butanol) moleküler formülü CH3CH2CH2CH2OH olup, izo-butanol, sek-butanol ve tert-butanol olmak üzere üç izomeri vardır.
1-butanol (n-butanol) alkol kokulu, renksiz bir sıvıdır.
1-butanol (n-butanol) kaynama noktası 117,7 ℃, yoğunluğu (20 ℃) 0,8109 g/cm³, donma noktası -89,0 ℃, parlama noktası 36~38 ℃, kendiliğinden tutuşma noktası 689°F ve kırılma indisi (n20D) 1,3993'tür.
20 ℃'de, 1-butanol (n-butanol)'ün suda çözünürlüğü %7,7 (ağırlıkça) iken, 1-butanol (n-butanol)'ün suda çözünürlüğü %20,1 (ağırlıkça) idi.
1-butanol (n-butanol), etanol, eter ve diğer organik çözücülerle karışabilir.
1-butanol (n-butanol), çeşitli boyaların çözücüsü ve plastikleştirici dibutil ftalat üretiminde hammadde olarak kullanılabilir.
1-butanol (n-butanol), ayrıca butil akrilat, butil asetat ve etilen glikol butil eter üretiminde ve organik sentez ve biyokimyasal ilaçların ara maddelerinin özütü olarak ve ayrıca yüzey aktif maddelerin üretiminde de kullanılabilir.
Buharı, havayla patlayıcı karışımlar oluşturabilir ve patlama limiti %3,7~%10,2 (hacim oranı) arasındadır.
1-butanol (n-butanol), ilk olarak 1852 yılında C-A. Wurtz (Fransız) tarafından alkolün fermantasyon işleminden elde edilen fusel yağından keşfedilmiştir.
1913 yılında, İngiliz Strange-Graham Şirketleri, ana yan ürün olarak butanol ile birlikte fermantasyon işlemi yoluyla aseton üretimi için hammadde olarak mısır kullanmıştır.
Daha sonra, butanole olan talebin artması nedeniyle, fermantasyon üretim fabrikası esas olarak aseton ve etanolün ana yan ürün olduğu n-butanol sentezlemeye başlamıştır.
İkinci Dünya Savaşı sırasında, Alman kimya şirketi (Ruhr), 1-butanol (n-butanol) üretimi için propilen karboksil yöntemini uygulamaya başlamıştır.
1950'lerde petrol endüstrisinin yükselişiyle birlikte, 1-butanol (n-butanol) sentez yöntemi, propilen karboksil yöntemi en hızlı gelişmeyi göstererek hızla gelişti.
1-butanol (n-butanol), güçlü alkol kokusuna sahip renksiz, yanıcı bir sıvıdır.
1-butanol (n-butanol) yüksek kırılma indisine sahip bir sıvıdır ve güçlü bir alevle yanar.
1-butanol (n-butanol), güçlü asitler, güçlü oksitleyici maddeler, alüminyum, asit klorürler, asit anhidritler, bakır ve bakır alaşımları ile uyumsuzluk gösterir.
1-butanol (n-butanol), çok sayıda endüstride yaygın olarak kullanılmaktadır.
Örneğin, 1-butanol (n-butanol), boya, vernik, sentetik reçine, sakız, ilaç, bitkisel yağ, boya ve alkaloid üretimiyle ilgili endüstrilerde çözücü olarak kullanılır. 1-butanol (n-butanol), suni deri, kauçuk, plastik yapıştırıcılar, vernik, yağmurluklar, parfümler ve fotoğraf filmlerinin üretiminde kullanılır.
1-butanol (n-butanol), metil gruplarından birinin hidrojeninin bir hidroksil grubu ile değiştirildiği bütan olan birincil bir alkoldür.
1-butanol (n-butanol), insanlarda bağırsak mikropları tarafından az miktarda üretilir.
1-butanol (n-butanol), protik bir çözücü, insan metaboliti ve fare metaboliti olarak rol oynar.
1-butanol (n-butanol), birincil bir alkol, kısa zincirli birincil yağ alkolü ve bir alkil alkoldür.
1-butanol (n-butanol) Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -90 °C (literatür)
Kaynama noktası: 116-118 °C (literatür)
Yoğunluk: 25 °C'de 0,81 g/mL (literatür)
Buhar yoğunluğu: 2,55 (havaya göre)
Buhar basıncı: 6,7 hPa (20 °C)
FEMA: 2178 | BÜTİL ALKOL
Kırılma indisi: n20/D 1,399 (literatür)
Fp: 95 °F
Saklama sıcaklığı: +5°C ila +30°C arasında saklayın.
Çözünürlük: Suda çözünür
Form: Sıvı
pKa: 15,24±0,10 (Tahmini)
Renk: APHA: ≤10
Bağıl polarite: 0,586
PH: 7 (70 g/l, H2O, 20℃)
Koku: Alkol benzeri; keskin; güçlü; karakteristik; hafif alkollü, kalıcı değil.
Koku Eşik Değeri: 0,038 ppm
Koku Tipi: fermente
Biyolojik Kaynak: sentetik
Patlayıcı Limit: %1,4-11,3 (V)
Su Çözünürlüğü: 80 g/L (20 ºC)
Hassasiyet: Neme Duyarlı
λmax λ: 215 nm Amax: 1,00
λ: 220 nm Amax: 0,50
λ: 240 nm Amax: 0,10
λ: 260 nm Amax: 0,04
λ: 280-400 nm Amax: 0,01
Merck: 14,1540
JECFA Numarası: 85
BRN: 969148
Henry Yasası Sabiti: 50 °C'de 49,2, 60 °C'de 92,0 70 °C'de 152, 80 °C'de 243 (baş boşluğu-GC, Hovorka vd., 2002)
Maruz kalma limitleri: TLV-TWA 300 mg/m3 (100 ppm) (NIOSH), 150 mg/m3 (50 ppm) (ACGIH); IDLH 8000 ppm (NIOSH).
Dielektrik sabiti: 17,1 (25℃)
Stabilite: Kararlı. Güçlü asitler, güçlü oksitleyici maddeler, alüminyum, asit klorürler, asit anhidritler, bakır, bakır alaşımları ile uyumsuz. Yanıcı.
Kozmetik İçerik Fonksiyonları: DENATÜRAN
ÇÖZÜCÜ
PARFÜMLEME
Kozmetik İçerik İncelemesi (CIR): 1-butanol (n-butanol) (71-36-3)
InChI: 1S/C4H10O/c1-2-3-4-5/h5H,2-4H2,1H3
InChIKey: LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N
LogP: 0.88
Yüzey gerilimi: 298.15K'de 23.476mN/m
CAS Veritabanı Referansı: 71-36-3 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: 1-butanol (n-butanol) (71-36-3)
EPA Madde Kayıt Sistemi: 1-butanol (n-butanol) (71-36-3)
ECETOC JACC RAPOR: 1-butanol 1-butanol (n-butanol) (71-36-3)
1-butanol (n-butanol), güçlü alkol kokusuna sahip renksiz, yanıcı bir sıvıdır.
1-butanol (n-butanol) yüksek kırılma indisine sahip bir sıvıdır ve güçlü bir alevle yanar.
1-butanol (n-butanol), güçlü asitler, güçlü oksitleyici maddeler, alüminyum, asit klorürler, asit anhidritler, bakır ve bakır alaşımları ile uyumsuzluk gösterir.
1-butanol (n-butanol), çok sayıda endüstride yaygın olarak kullanılmaktadır.
Örneğin, 1-butanol (n-butanol), boya, vernik, sentetik reçine, sakız, ilaç, bitkisel yağ, boya ve alkaloid üretimiyle ilgili endüstrilerde çözücü olarak kullanılır.
1-butanol (n-butanol), suni deri, kauçuk ve plastik çimentolar, şellak, yağmurluklar, parfümler ve fotoğraf filmlerinin üretiminde kullanılır.
1-butanol (n-butanol), kurşunsuz benzinde çözücü, kimyasal ara madde ve katkı maddesidir.
1-butanol (n-butanol), ekşi tatlı bir kokuya sahip renksiz, uçucu bir sıvıdır.
1-butanol'ün (n-butanol) hava koku eşiği 0,83 ppm olarak bildirilmiştir; diğerleri ise tanımlanabilir kokuya sahip minimum konsantrasyonu 11 ve 15 ppm olarak belirlemiştir.
Fiziksel özellikler:
Fusel yağına benzer ekşi tatlı bir kokuya sahip berrak, renksiz sıvı.
Deneysel olarak belirlenen algılama ve tanıma koku eşik konsantrasyonları sırasıyla 900 μg/m3 (300 ppbv) ve 3,0 mg/m3 (1,0 ppmv) idi.
Sudaki koku eşik konsantrasyonu 500 ppb'dir.
60 °C'de konsantre suda en düşük algılanabilir koku eşiği 0,2 mg/L idi (Alexander vd., 1982). Cometto-Mu?iz vd. (2000), burun yakıcılığı eşik konsantrasyonlarının yaklaşık 900 ila 4.000 ppm arasında değiştiğini bildirmiştir.
Kullanım Alanları
1-butanol (n-butanol), endüstrilerde en önemli ve en kapsamlı şekilde incelenen maddedir.
1-butanol (n-butanol), güçlü, hafif alkollü bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır.
1-butanol (n-butanol), kimyasal türevlerde ve boyalar, mumlar, fren sıvısı ve temizleyiciler için çözücü olarak kullanılır.
1-butanol (n-butanol), Çin'in "gıda katkı maddeleri sağlık standartları"nda belgelenmiş izin verilen gıda aromalarından biridir.
1-butanol (n-butanol) esas olarak muz, tereyağı, peynir ve viski gibi gıdaların aromalarının hazırlanmasında kullanılır.
Şekerleme için kullanım miktarı 34 mg/kg; fırınlanmış gıdalar için 32 mg/kg; alkolsüz içecekler için 12 mg/kg; soğuk içecekler için 7,0 mg/kg olmalıdır. Krem için 4,0 mg/kg; alkol için ise 1,0 mg/kg olmalıdır.
1-butanol (n-butanol), çeşitli plastik ve kauçuk ürünlerinde yaygın olarak kullanılan ftalik asit, alifatik dikarboksilik asit ve fosforik asit n-bütil plastikleştiricilerinin üretiminde esas olarak kullanılır.
1-butanol (n-butanol), organik sentez alanında bütiraldehit, bütirik asit, bütilamin ve bütil laktat üretiminde hammadde olarak da kullanılabilir.
1-butanol (n-butanol), yağ, ilaç (antibiyotikler, hormonlar ve vitaminler gibi) ve baharatların yanı sıra alkid boya katkı maddesi olarak da kullanılabilir.
1-butanol (n-butanol), organik boyaların ve baskı mürekkebinin çözücüsü ve mum sökücü madde olarak da kullanılabilir.
1-butanol (n-butanol), bütilasetat, bütil glikol eter ve dibütil ftalat gibi plastikleştiricilerin üretiminde; kaplama endüstrisinde çözücü olarak; yağların, ilaçların ve kozmetik tırnak ürünlerinin ekstraksiyonunda çözücü olarak; ve parfümler ve aromalar için bir bileşen olarak kullanılır.
1-butanol (n-butanol), fusel yağında ve bira veya şarap gibi alkollü içeceklerin fermantasyonunun bir yan ürünü olarak bulunur.
1-butanol (n-butanol), sığır yağında, tavuk suyunda ve filtrelenmemiş sigara dumanında bulunur.
Endüstriyel kullanım
Kullanımının %85'ini oluşturan 1-butanol (n-butanol), esas olarak vernik üretiminde kullanılır.
1-butanol (n-butanol), örneğin nitroselüloz için popüler bir çözücüdür.
Çeşitli butanol türevleri çözücü olarak kullanılır, örneğin... Butoksietanol veya butil asetat. Birçok plastikleştirici, örneğin dibutil ftalat gibi butil esterlerine dayanmaktadır.
Monomer butil akrilat, polimer üretmek için kullanılır.
1-butanol (n-butanol), n-butilaminlerin öncüsüdür.
Biyoyakıt
1-butanol (n-butanol), dizel yakıt ve benzinin yerine geçmesi için önerilmiştir.
Neredeyse tüm fermantasyonlarda küçük miktarlarda üretilir (bkz. fusel yağı).
Clostridium, çok daha yüksek butanol verimi üretir. Biyokütleden biyobutanol verimini artırmak için araştırmalar devam etmektedir.
Butanol, potansiyel bir biyoyakıt (butanol yakıtı) olarak kabul edilir.
%85 oranında butanol, benzin için tasarlanmış araçlarda motorda herhangi bir değişiklik yapılmadan kullanılabilir ( %85 etanolün aksine) ve belirli bir hacim için etanolden daha fazla enerji sağlar, neredeyse benzin kadar.
Bu nedenle, butanol kullanan bir araç, yakıt tüketimi açısından etanolden ziyade benzine daha yakın bir değer sunar.
Butanol ayrıca kurum emisyonlarını azaltmak için dizel yakıta da eklenebilir.
Aşağıdaki maddelerin üretimi veya bazı durumlarda kullanımı, 1-butanol (n-butanol) maruziyetine neden olabilir: suni deri, bütil esterler, kauçuk yapıştırıcı, boyalar, meyve özleri, vernikler, sinema ve fotoğraf filmleri, yağmurluklar, parfümler, piroksilin plastikler, rayon, emniyet camı, şellak vernik ve su geçirmez kumaş.
Üretim Yöntemi
Hazırlanmaları için çeşitli yöntemler vardır.
Fermantasyon
Geçmişte, butanol üretiminde hammadde olarak patates, tahıl veya şeker de kullanılmış ve bunların hidroliz fermantasyonu yoluyla üretilmiştir.
Fermantasyon çözeltisinden elde edilen ürün, %54,8~%58,5 bütanol, %30,9~%33,7 aseton ve %7,8-%14,2 etanol içeriğine sahiptir.
Petrokimya endüstrisinin gelişmesiyle birlikte, fermantasyon yöntemi kademeli olarak kullanım dışı bırakılmıştır.
Reaksiyon denklemi şu şekildedir: (C6H10O5) n [n (H2O)] → [strain] n-C6H12O6 [fermantasyon] → CH3COCH3 + C4H9OH + C2H5OH
Elde edilen fermantasyon çözeltisi, aseton, etanol ve n-bütanolü ayrı ayrı elde etmek için daha fazla fraksiyonlama işlemine tabi tutulmuştur.
Asetaldehit yöntemi
Hammadde olarak asetaldehit alınır, seyreltik alkali çözelti eklenerek 20 ℃'nin altındaki sıcaklıkta 2-hidroksibütiraldehit elde edilir ve reaksiyon %50'ye ulaştığında durdurulur.
Asidi nötralize etmek ve reaksiyona girmemiş asetaldehiti geri dönüştürmek için alkali kullanın ve 2-hidroksibütiraldehiti ekstrakte edin.
Daha sonra, 105~137 ℃'de sülfürik asit ve asetik asit gibi asidik katalizörler kullanarak dehidrasyonla krotonaldehit elde edin, ardından 160~240 ℃'de bakır kompleks katalizör kullanarak hidrojenasyonla ham bütiraldehit ve 1-bütanol (n-bütanol) elde edin ve damıtma ile ürünleri elde edin.
CH3CH = CHCHO + H2 [katalizör] CH3CH2CH2CHO + CH3CH2CH2CH2OH
Sentez yöntemi aşağıdaki çeşitli yolları içermektedir:
Fermantasyon ve Propilen karbonil sentezi
Propilen, karbonmonoksit ve hidrojeni, kobalt tuzu veya yağ asidi kobaltını emen zeolit katalizörü ile reaksiyona sokmak için katalitik yatağa koyun. Reaksiyon sıcaklığı 130~160 ℃ ve reaksiyon basıncı 20~25 MPa'dır.
Reaksiyon, damıtma yoluyla ayrılan n-bütiraldehit ve izo-bütiraldehit üretebilir ve n-bütiraldehitin daha sonra katalitik hidrojenasyonu ile 1-bütanol (n-butanol) elde edilebilir.
CH3CH2CH2CHO + H2 → CH3CH2CH2CH2OH
Alternatif olarak, propilen, karbonmonoksit ve suyun ilk adım yöntemiyle düşük basınç yöntemi kullanılarak bütanol sentezlenebilir. Reaksiyon sıcaklığı 100~104 ℃ ve basınç 1,5 MPa'dır.
1-butanol (n-butanol), demir pentakarbonil, n-bütil pirolidin ve su karışımından elde edilir.
Ancak, propilenin tek yönlü dönüşümü sadece %8 ila %10 arasında düşük bir orandadır. Reaksiyon denklemi: CH3CH = CH2 + 3CO + 2H2O → n-C4H9OH + 2CO2
Üretim Yöntemleri
1-butanolün (n-butanol) başlıca ticari kaynağı, propilenin okso reaksiyonundan elde edilen ve ardından bir katalizör varlığında hidrojenasyonla işlenen n-bütiraldehittir.
1-butanol (n-butanol) ayrıca, etanolden ardışık dehidrojenasyon yoluyla asetaldehite dönüştürülerek ve ardından bir aldol işlemiyle de üretilmiştir.
Üçüncü dünya ülkelerinin çoğunda hala yaygın olarak kullanılan 1-butanol'ün (n-butanol) en eski ticari üretim yöntemi, melas veya mısır ürünlerinin Clostridium acetobutylicum ile fermantasyonunu içerir.
