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Le 1-Décène est une alpha-oléfine linéaire contenant dix atomes de carbone et une double liaison carbone-carbone terminale.
Le 1-Décène est fourni sous forme de liquide limpide, incolore et fluide destiné à être utilisé comme matière première hydrocarbonée réactive, comonomère et intermédiaire de synthèse.
Ses principaux rôles commerciaux concernent la production de polyalphaoléfines, les copolymères de spécialité, les produits chimiques oxo, les polymères réducteurs de traînée et la fabrication d’époxydes, d’amines, d’acides gras synthétiques et de composés aromatiques alkylés.
La combinaison d’une double liaison terminale réactive et d’un segment alkyle C8 hydrophobe confère au 1-Décène un équilibre utile entre accessibilité chimique et caractère hydrocarboné.
La sélection du produit repose généralement sur la pureté en nombre de carbones, la teneur en oléfine terminale linéaire, les teneurs en paraffines et isomères, l’eau, les peroxydes, les composés carbonylés, la couleur et le statut antioxydant.
IDENTITÉ CHIMIQUE ET NOMS COURANTS
Le 1-Décène est l’alcène terminal à chaîne droite représenté par CH2=CH(CH2)7CH3.
Le nom systématique déc-1-ène précise que la double liaison commence au premier atome de carbone, ce qui distingue ce matériau des isomères de position internes tels que le 2-décène, le 3-décène, le 4-décène et le 5-décène.
Le nom commercial abrégé décène est souvent utilisé pour le 1-Décène dans le contexte d’une alpha-oléfine C10, mais décène est également le nom général de plusieurs isomères alcéniques C10H20.
Le poly(1-décène), le polydécène hydrogéné, les oligomères hydrogénés de 1-décène, le décane et le 1-décanol sont des substances différentes possédant des identifiants et des propriétés physiques distincts.
Synonymes et Noms Courants: Dec-1-ene, alpha-Decene, α-Decene, n-1-Decene, 1-n-Decene, n-Dec-1-ene, Decene-1, Decene-n-1, Decylene, n-Decylene, C10 alpha olefin, Alpha Olefin C10, Normal Alpha Olefin C10, NAO 10, 1-C10H20, NSC 62122
IDENTIFICATION TECHNIQUE
Numéro CAS: 872-05-9
Numéro EC / EINECS: 212-819-2
Nom IUPAC: Déc-1-ène
Formule Moléculaire: C10H20
Masse Molaire: 140.27 g/mol
Masse Exacte: 140.1565 g/mol
Formule Structurale: CH2=CH(CH2)7CH3
SMILES Canonique: C=CCCCCCCCC
InChIKey: AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N
UNII: 7O4U4C718P
Classe Chimique: Alpha-oléfine linéaire et alcène terminal
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES
Aspect: Liquide limpide, incolore, blanc comme l’eau et fluide
État Physique: Liquide à 20 °C
Odeur: Légère odeur caractéristique d’hydrocarbure
Point de Fusion / Congélation: -66.3 °C
Point d’Ébullition Normal: 170.5 °C à 101.3 kPa
Densité: 0.740 g/cm³ à 20 °C
Densité Relative: Environ 0.75 à 15.6 °C
Pression de Vapeur: Environ 0.21 kPa à 25 °C
Densité Relative de Vapeur: 4.84, l’air étant égal à 1
Viscosité Cinématique: Environ 1.1 mm²/s à 20 °C
Indice de Réfraction: n20/D environ 1.421
Solubilité dans l’Eau: Environ 0.115 mg/L à 25 °C
Solubilité dans les Milieux Organiques: Soluble dans les solvants hydrocarbonés et de nombreux solvants organiques non polaires
Log Kow: 5.70
Point d’Éclair: 46–49 °C, vase clos
Température d’Auto-inflammation: Environ 210 °C
Limite Inférieure d’Explosivité: 0.7% en volume dans l’air
Limite Supérieure d’Explosivité: 5.9% en volume dans l’air
Température Critique: Environ 617 K
Pression Critique: Environ 22.2 bar
Enthalpie Standard de Vaporisation: Environ 50.44 kJ/mol
Stabilité Chimique: Stable dans des conditions contrôlées de stockage et de manipulation à température ambiante
Matériaux Incompatibles: Agents fortement oxydants, notamment chlorates, nitrates et peroxydes
La très faible solubilité dans l’eau et un log Kow de 5.70 reflètent une forte affinité pour les phases hydrocarbonées et organiques.
Le liquide est moins dense que l’eau et flotte s’il est libéré sur une surface aqueuse.
Sa vapeur est nettement plus lourde que l’air et peut s’accumuler dans les zones basses ou confinées.
CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES
Le groupe terminal CH2=CH– est plus accessible qu’une double liaison interne et permet les réactions d’addition, d’oligomérisation, de copolymérisation, d’époxydation, d’hydroformylation, d’hydrosilylation, d’oxydation et de métathèse.
Une forte teneur en oléfine terminale linéaire améliore la régularité des réactions, car la ramification et les doubles liaisons internes modifient la réponse du catalyseur, la conversion et la distribution des isomères en aval.
La chaîne carbonée non polaire confère hydrophobicité, solubilité dans les huiles et compatibilité avec les flux de procédés hydrocarbonés.
Ces caractéristiques rendent le 1-Décène adapté à l’introduction d’un segment hydrocarboné C10 dans des molécules et polymères plus grands sans ajouter de groupe fonctionnel polaire au stade de l’alimentation.
Sa faible viscosité facilite le pompage, le dosage, le mélange et le transfert thermique aux températures ambiantes de procédé.
Son point d’éclair modéré, la faible conductivité électrique des liquides hydrocarbonés et la densité de vapeur nécessitent des équipements équipotentiellement liés et mis à la terre, une ventilation contrôlée et une gestion efficace des sources d’inflammation.
PRODUCTION ET FORME COMMERCIALE
Le 1-Décène commercial est principalement produit par oligomérisation catalytique de l’éthylène.
La croissance de chaîne de l’éthylène génère une distribution d’alpha-oléfines linéaires à nombre pair de carbones, après quoi la distillation isole la fraction C10 et les opérations de finition contrôlent la couleur, l’eau, les composés oxygénés et la teneur en peroxydes.
Les procédés modifiés de croissance de chaîne et de déplacement constituent des voies établies pour produire une alpha-oléfine C10 de haute linéarité.
Les procédés de craquage des cires peuvent également produire des oléfines C10, bien que leur mélange plus large de structures linéaires, ramifiées, terminales et internes donne une composition commerciale différente.
L’éthénolyse de matières premières dérivées d’acides gras insaturés offre une autre voie vers un 1-Décène moléculairement identique.
La documentation relative à l’origine renouvelable ou au bilan massique peut donc constituer un attribut d’approvisionnement important lorsque l’origine des matières premières et la comptabilisation du carbone du produit font partie des exigences d’achat.
Le produit est commercialisé sous forme de fraction liquide C10 pure et sous forme de matériau de pureté supérieure pour la synthèse, les procédés sensibles aux catalyseurs et les travaux analytiques.
Le matériau industriel peut être fourni avec ou sans antioxydant, ce qui fait du statut de l’inhibiteur une partie importante de la description d’achat.
Les constituants mineurs liés au procédé peuvent inclure le n-décane, le 2-éthyl-1-octène, le 2-butyl-1-hexène, des décènes internes et des oléfines de nombres de carbones adjacents.
APPLICATIONS ET INDUSTRIES
PRODUCTION DE POLYALPHAOLÉFINES ET DE LUBRIFIANTS SYNTHÉTIQUES
Le 1-Décène est une matière première majeure pour les huiles de base polyalphaoléfines.
L’oligomérisation contrôlée forme des dimères, trimères, tétramères et oligomères supérieurs, suivis d’un fractionnement et d’une hydrogénation afin d’établir la plage de viscosité et la stabilité chimique requises.
Les polyalphaoléfines obtenues sont des fluides de base hydrocarbonés synthétiques présentant un indice de viscosité élevé, de fortes performances à basse température, une faible volatilité et un bon comportement thermique et oxydatif lorsqu’elles sont formulées avec un système d’additifs approprié.
Elles sont utilisées dans les lubrifiants pour moteurs et transmissions automobiles, les huiles pour engrenages industriels, les fluides pour compresseurs, les fluides hydrauliques, les lubrifiants aéronautiques, les lubrifiants marins, les graisses et d’autres applications nécessitant des performances contrôlées d’huile de base synthétique.
La terminalité de la charge, la ramification, la teneur en paraffines, l’eau, les peroxydes et les impuretés oxygénées influencent la vitesse d’oligomérisation, la consommation de catalyseur, la distribution moléculaire et la charge des opérations de finition.
Les producteurs de PAO accordent donc une importance particulière à un profil constant d’oléfine terminale linéaire et à de faibles concentrations d’impuretés actives vis-à-vis du catalyseur.
POLYMÈRES ET COPOLYMÈRES
Le 1-Décène sert de comonomère dans certains copolymères d’éthylène et d’autres oléfines.
Son incorporation dans une chaîne d’éthylène produit de longues ramifications latérales octyle qui interrompent la cristallisation et peuvent être utilisées pour ajuster la densité, le comportement de fusion, la flexibilité, la ténacité et les propriétés optiques.
Ce rôle est pertinent pour certains polyéthylènes linéaires basse densité de spécialité, les polyoléfines élastomères et les programmes de recherche ou de production utilisant des catalyseurs capables d’incorporer des alpha-oléfines supérieures.
Le système catalytique, la concentration en comonomère, les conditions du réacteur et la pureté de la charge déterminent l’efficacité d’incorporation et l’architecture du polymère.
ALCOOLS OXO, INTERMÉDIAIRES DE PLASTIFIANTS ET MATIÈRES PREMIÈRES POUR TENSIOACTIFS
L’hydroformylation fait réagir le 1-Décène avec du monoxyde de carbone et de l’hydrogène pour former des aldéhydes C11.
Une hydrogénation ultérieure produit des alcools oxo C11 pouvant être transformés en esters plastifiants, tensioactifs, acrylates, solvants et autres intermédiaires de performance.
La position et la géométrie de l’oléfine influencent le rapport entre aldéhydes linéaires et ramifiés.
Une forte teneur en oléfine terminale favorise donc une distribution prévisible des produits, tandis que les oléfines internes et les isomères C10 ramifiés donnent différents produits oxo.
ÉPOXYDES, AMINES, ACIDES GRAS ET INTERMÉDIAIRES DE SPÉCIALITÉ
L’époxydation du 1-Décène produit du 1,2-époxydécane, un intermédiaire réactif destiné à des réactions ultérieures d’ouverture de cycle.
Les réactions d’ouverture du cycle convertissent cet époxyde en dérivés C10 fonctionnalisés par l’oxygène ou l’azote pour la synthèse de spécialités.
Le 1-Décène est également une matière première pour les amines dérivées de C10, les acides gras synthétiques et les composés aromatiques alkylés.
Ces matériaux en aval entrent dans les additifs pour lubrifiants, les systèmes tensioactifs, les produits chimiques de procédé, les résines et d’autres formulations de spécialité.
L’hydroboration, l’oxydation, l’addition d’halogènes, l’hydrosilylation et la métathèse des oléfines offrent d’autres voies contrôlées vers des produits C10 linéaires fonctionnalisés.
Dans ces réactions, de faibles teneurs en peroxydes et en composés carbonylés peuvent être importantes pour l’efficacité du catalyseur et le contrôle de la couleur.
POLYMÈRES RÉDUCTEURS DE TRAÎNÉE ET GESTION DES FLUX D’HYDROCARBURES
Les polymères de très haute masse moléculaire dérivés du 1-Décène peuvent servir d’agents réducteurs de traînée dans les écoulements turbulents d’hydrocarbures.
De faibles concentrations du polymère dissous réduisent les pertes d’énergie turbulentes et augmentent le débit des pipelines ou diminuent les besoins de pompage.
Cette application relie le 1-Décène à la collecte du pétrole et du gaz, aux pipelines de pétrole brut et de produits raffinés, au transport de carburants et à d’autres systèmes de transfert d’hydrocarbures.
La masse moléculaire du polymère, son comportement de dissolution, sa stabilité au cisaillement et sa compatibilité avec le fluide porteur déterminent les performances du produit réducteur de traînée fini.
UTILISATION ANALYTIQUE ET DE RECHERCHE
Le 1-Décène de haute pureté est utilisé comme référence chromatographique, étalon de temps de rétention, composé modèle d’oléfine terminale et substrat dans les travaux de développement de catalyseurs et de réactions.
Le matériau analytique met davantage l’accent sur le dosage chromatographique, le profil des isomères, la traçabilité et un certificat spécifique au lot que sur l’économie des procédés en vrac.
SÉLECTION DU GRADE ET ADÉQUATION DU PRODUIT
Les grades industriels d’alpha-oléfine C10 sont sélectionnés selon leur composition plutôt que selon le seul dosage.
La distribution du nombre de carbones détermine la proportion du produit située dans la fraction C10, tandis que l’analyse de l’oléfine terminale linéaire distingue la structure souhaitée du 1-Décène des isomères C10 ramifiés et internes.
Les objectifs courants d’acceptation industrielle de haute pureté comprennent les paramètres suivants.
Teneur en C10: Minimum 98 % en poids
Teneur Totale en Mono-oléfines: Minimum 99.5 % en poids
Teneur en Oléfine Terminale Linéaire: Minimum 94.6 % molaire
Teneur en Paraffines: Maximum 0.5 % en poids
Eau: Maximum 100 mg/kg
Peroxydes Exprimés en Oxygène: Maximum 3 mg/kg
Composés Carbonylés Exprimés en C=O: Maximum 10 mg/kg
Couleur: Maximum 10 APHA
Les applications PAO et de polymérisation bénéficient d’une forte terminalité, d’une faible teneur en eau, d’une faible teneur en peroxydes, de faibles impuretés oxygénées et d’un statut antioxydant clairement déclaré.
Un antioxydant qui favorise la stabilité au stockage peut interférer avec un catalyseur ou une méthode analytique; les matériaux inhibés et non inhibés doivent donc être distingués dans la spécification de commande.
Les grades d’hydroformylation et de synthèse de spécialités nécessitent un profil contrôlé d’oléfines internes et de ramification, car ces constituants modifient la régiosélectivité et les exigences de séparation en aval.
La couleur et la teneur en composés carbonylés sont également pertinentes lorsqu’un dérivé de couleur claire ou un catalyseur homogène sensible est impliqué.
Les grades réactifs utilisent couramment des dosages chromatographiques d’environ 97 % ou plus, tandis que les matériaux de référence analytiques peuvent atteindre 99.5 % ou plus par chromatographie en phase gazeuse.
Ces grades conviennent au développement de réactions, à la validation des méthodes, au profilage des impuretés et à l’étalonnage instrumental lorsque l’identité et la traçabilité ont davantage d’importance que la manipulation de grands volumes.
CONSIDÉRATIONS DE FORMULATION ET DE PROCÉDÉ
Le 1-Décène doit être introduit dans la phase organique ou hydrocarbonée d’une formulation, car il ne forme pas de véritable solution aqueuse.
Lorsqu’un procédé aqueux est utilisé, l’émulsification nécessite un système tensioactif approprié et une énergie de mélange suffisante.
Pour l’oligomérisation, la polymérisation, l’hydroformylation et l’hydrosilylation sensibles aux catalyseurs, le transfert fermé à sec et l’inertage par gaz contribuent à contrôler l’eau, l’absorption d’oxygène, les émissions de vapeur et la formation de peroxydes.
La filtration de la charge peut éliminer les particules qui pourraient autrement affecter les systèmes catalytiques, les vannes, les petites lignes de dosage ou l’échantillonnage analytique.
Les réactions d’addition et les polymérisations peuvent être fortement exothermiques dans des conditions catalytiques ou amorcées.
Le chargement dosé, l’agitation, la capacité d’évacuation de chaleur, la surveillance de la température et la planification d’un arrêt d’urgence doivent être établis pour la chimie et l’échelle spécifiques.
Le développement de peroxydes constitue un paramètre important de contrôle des stocks pour les alpha-oléfines stockées.
Une charge à faible teneur en peroxydes favorise un comportement régulier du catalyseur et réduit la formation de couleur dans les produits en aval.
La rotation des stocks, l’échantillonnage fermé, le contrôle de l’exposition de l’espace de tête et le programme antioxydant sélectionné contribuent à maintenir une qualité de manipulation stable.
Les élastomères, joints, flexibles, garnitures de pompes, revêtements et doublages de réservoirs doivent être sélectionnés pour un service avec hydrocarbures non polaires.
La compatibilité est particulièrement importante lors d’un stockage prolongé, car le 1-Décène peut gonfler ou ramollir certains matériaux polymères.
QUALITÉ, SPÉCIFICATIONS ET DOCUMENTATION
La chromatographie en phase gazeuse est l’outil principal pour déterminer le dosage du 1-Décène, la distribution du nombre de carbones, la teneur en oléfine terminale, les isomères internes, la ramification et les paraffines.
L’eau est généralement mesurée par analyse Karl Fischer, tandis que les essais de peroxydes, de carbonyles, de couleur, de densité et d’aspect assurent un contrôle supplémentaire de l’état de stockage et de l’aptitude au procédé.
Un Certificat d’Analyse doit présenter les résultats spécifiques au lot qui déterminent l’acceptation du grade sélectionné.
La Fiche Technique décrit le grade, les paramètres d’essai, les propriétés physiques et le positionnement commercial prévu.
La Fiche de Données de Sécurité fournit la classification des dangers, les contrôles d’exposition, les premiers secours, l’intervention en cas d’incendie, le stockage, l’élimination et les informations de transport.
Les informations utiles pour l’approvisionnement comprennent la teneur minimale requise en oléfine terminale, la teneur en C10, les limites maximales d’eau et de peroxydes, la limite de carbonyles, les exigences en matière d’antioxydant, les besoins en méthodes analytiques, le format d’emballage, la quantité commandée, le lieu de livraison et l’application.
La traçabilité des lots, les dispositions relatives aux échantillons conservés, la gestion des changements et la documentation d’origine ou de durabilité peuvent être intégrées lorsqu’elles sont importantes pour la qualification.
CONSIDÉRATIONS DE SÉCURITÉ ET DE RÉGLEMENTATION
Le 1-Décène est classé comme liquide et vapeur inflammables de Catégorie 3.
Il est également classé comme danger par aspiration de Catégorie 1, car la pénétration du liquide dans les poumons lors de l’ingestion ou de vomissements peut provoquer une pneumopathie chimique grave et peut être mortelle.
La substance est classée comme très toxique pour les organismes aquatiques avec des effets à long terme.
Tout rejet dans les égouts, les eaux de surface, le sol et les systèmes d’eaux usées doit être empêché, et les eaux d’extinction ou résidus de déversement doivent être contenus.
Le produit est stable dans des conditions normales de stockage mais réagit avec les agents fortement oxydants.
En présence de catalyseurs, d’acides ou d’initiateurs appropriés, la double liaison peut participer à des réactions exothermiques d’addition et de polymérisation.
La combustion produit des oxydes de carbone et de la fumée.
Pour le transport, le 1-Décène est affecté au numéro UN 3295, Hydrocarbures, liquides, n.s.a., Classe 3, Groupe d’Emballage III.
Le transport maritime identifie également le matériau comme dangereux pour l’environnement.
Le 1-Décène est inscrit comme substance active à l’Inventaire TSCA des États-Unis et est identifié en Europe par le numéro EC 212-819-2.
PREMIERS SECOURS
Inhalation: Transporter la personne affectée à l’air frais, la maintenir au repos et obtenir une assistance médicale si les symptômes persistent.
Contact avec la Peau: Retirer les vêtements contaminés et laver soigneusement la peau à l’eau et au savon.
Contact avec les Yeux: Rincer avec précaution à l’eau propre pendant au moins 15 minutes, retirer les lentilles de contact si cela peut être fait facilement et obtenir une assistance médicale si l’irritation persiste.
Ingestion: Ne pas faire vomir, rincer la bouche et obtenir immédiatement une assistance médicale ou les conseils d’un centre antipoison en raison du risque d’aspiration.
Personne Inconsciente: Ne jamais rien administrer par voie orale et placer une personne qui respire en position latérale de sécurité en attendant les soins d’urgence.
Note aux Médecins: Protéger les voies respiratoires et surveiller toute lésion pulmonaire liée à l’aspiration, le traitement étant adapté à l’état clinique.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Utiliser des systèmes fermés, une ventilation par aspiration locale et des équipements électriques protégés contre les explosions lorsque des vapeurs peuvent être générées.
Assurer la liaison équipotentielle et la mise à la terre des récipients, réservoirs, pompes, lignes de transfert et équipements de réception, et utiliser des outils ne produisant pas d’étincelles dans les zones contenant des vapeurs inflammables.
Porter des lunettes de protection contre les projections chimiques, des gants résistants aux hydrocarbures tels que le nitrile ou le néoprène et des vêtements de protection adaptés au volume transféré et au potentiel d’exposition.
Une protection respiratoire adaptée aux vapeurs organiques est nécessaire lorsque les mesures techniques ne maintiennent pas les concentrations dans l’air à un niveau sûr.
Stocker dans des récipients compatibles hermétiquement fermés, dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’écart de la chaleur, des étincelles, des flammes, des surfaces chaudes et des agents fortement oxydants.
Protéger les récipients contre les dommages physiques et maintenir les fûts ouverts en position verticale et correctement refermés.
Les installations de stockage doivent prévoir un confinement des déversements et aucune connexion directe aux égouts ou aux voies d’eau.
En cas de petit déversement, éliminer les sources d’inflammation, ventiler la zone, arrêter la fuite lorsque cela peut être fait en toute sécurité et absorber le liquide avec un matériau non combustible à l’aide d’un équipement mis à la terre et ne produisant pas d’étincelles.
En cas d’incendie, une mousse résistante aux alcools, un agent chimique sec ou du dioxyde de carbone conviennent, tandis que de l’eau pulvérisée peut être utilisée pour refroidir les récipients exposés.
Un jet d’eau à grand débit peut disperser le liquide en combustion non miscible à l’eau et ne doit pas être dirigé directement sur le produit.
CONSIDÉRATIONS D’EMBALLAGE ET D’APPROVISIONNEMENT
Le 1-Décène peut être fourni dans des fûts en acier homologués, des grands récipients pour vrac compatibles, des conteneurs-citernes et des citernes de transport en vrac sélectionnés en fonction du volume commandé et des capacités de réception.
Les emballages et les fermetures doivent être adaptés à un liquide hydrocarboné de Classe 3 et compatibles avec un contact prolongé avec un solvant non polaire.
La description d’achat doit indiquer 1-Décène, CAS 872-05-9, ainsi que le grade, les teneurs minimales en C10 et en oléfine terminale linéaire, les limites maximales d’eau et de peroxydes, le statut antioxydant, l’emballage, la quantité et les exigences documentaires.
Pour les opérations sensibles aux catalyseurs, l’inclusion des limites cibles de carbonyles et d’oléfines internes dans la spécification de commande améliore la régularité de la production et le contrôle qualité à réception.
La planification de la livraison doit tenir compte de la classification des marchandises dangereuses, des dispositifs de mise à la terre, du contrôle des vapeurs, des raccordements de déchargement, de la capacité des réservoirs, des points d’échantillonnage et de toute exigence d’inertage sur le site de réception.
Les emballages vides conservent des vapeurs inflammables et exigent les mêmes mesures de contrôle des sources d’inflammation que les emballages pleins jusqu’à leur nettoyage et leur gestion par une filière autorisée de récupération ou d’élimination.
Pour la sélection du grade de 1-Décène, les spécifications, les exigences d’application, la documentation, l’emballage et la planification de l’approvisionnement, contactez Ataman Kimya par téléphone au +90 216 577 10 10 ou par e-mail à info@atamankimya.com.
