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La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est un composé organique constitué d'un lactame à 5 chaînons.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est un liquide incolore, bien que les échantillons impurs puissent apparaître jaunes.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques courants.
Numéro CAS : 872-50-4
Numéro CE : 212-828-1
Ame IUPAC : 1-méthylpyrrolidin-2-one
Formule chimique : C5H9NO
Autres noms : 1-MÉTHYL-2-PYRROLIDINONE, 872-50-4, N-méthylpyrrolidone, N-méthyl-2-pyrrolidone, 1-méthylpyrrolidin-2-one, méthylpyrrolidone, 1-méthyl-2-pyrrolidone, N-méthyl-2-pyrrolidinone, M-Pyrol, N-méthylpyrrolidinone, 1-méthylpyrrolidinone, 1-méthylpyrrolidone, méthyl pyrrolidone, n-méthyl-pyrrolidone, 2-pyrrolidinone, 1-méthyl-, 1-méthyl-5-pyrrolidinone, 1-méthylazacyclopentan-2-one, N-méthylpyrrolidin-2-one, NMP, N-méthyl-gamma-butyrolactame, N-méthyl pyrrolidone, 1-méthylpyrrolidine-2-one, N-méthyl pyrrolidinone, méthyl-2-pyrrolidinone, 1-méthyl-2-pyrrolidone, méthylpyrrolidinone, 2-pyrrolidinone, méthyl-, méthylpyrrolidone [NF], N-méthylpyrrolid-2-one, 2687-44-7, N-méthyl-alpha-pyrrolidone, NSC 4594, Agsolex 1, N-méthyl-alpha-pyrrolidinone, 51013-18-4, DTXSID6020856, NSC-4594, MFCD00003193, JR9CE63FPM, 1-méthyl-pyrrolidin-2-one, N-méthyl-alpha.-pyrrolidone, CHEMBL12543, N-méthyl-.gamma.-butyrolactame, CHEBI:7307, N-méthyl-.alpha.-pyrrolidinone, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, anhydre, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité HPLC, N 0131, 26876-92-6, DTXCID60856, pharmasolve, N-méthylpyrrolidone, CAS-872-50-4, CCRIS 1633, N-méthyl-pyrrolidinone, méthylpyrrolidone, N-, HSDB 5022, pyrrolidinone, méthyl-, N-méthyl-2-pyrrolidone, 1-méthyl-2-pyrolidone, EINECS 212-828-1, UNII-JR9CE63FPM, N-méthyl-pyrrolidin-2-one, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, puriss. pa, >=99,0 % (GC), Micropure ultra, AI3-23116, N-méthylpyrolidone, N-méthypyrrolidone, peptide Max-1, Pyrol M, N-méthylpyrrolidone, 1-méthylpyrrolidinone, n-méthyl pyrrolidone, n-méthylbutyrolactame, N-méthyl pyrrolidone, N-méthyl-pyrolidone, N-méthyl-pyrrolidone, N-méthylpyrolidinone, 1-méthylpyrolidinone, Microposit 2001, n-méthylpyrollidinone, N-méthylpyrrolidione, N-méthlypyrrolidinone, N-méthyl pirrolidone, N-méthyl pyrollidone, N-méthyl-pyrollidone, N-méthylpyrrolidone-, NMP, SP Grade, 1-méthyl pyrrolidone, 1-méthyl-pyrrolidone, méthyl-2-pyrrolidone, N-méthy pyrrolidinone, N-méthyl pyrolidinone, N-méthyl-pyrolidinone, N-méthyl- pyrrolidone, N-méthylpyrro-lidinone, N-méthylpyrroli-dinone, N-méthylpyrrolidin-one, 1-méthyl-2 pyrrolidone, 1-méthyl2-pyrrolidone, 1méthyl-2-pyrrolidone, 1-méthyl pyrrolidinone, 1-méthyl-pyrrolidinone, méthylpyrrolidin-2-one, N-méthyl-2-pyrrolidone, N-méthyl 2-pyrolidone, N-méthyl-2-pyrolidone, 3p1d, N-méthyl 2-pyrrolidone, N-méthyl-2-pyrollidone, 1-méthyl-2-pyrrolidone, 1-méthyl-2-pyroldinone, 1-méthylpyrrolid-2-one, 1méthyl-2-pyrrolidinone, n-méthylpyrrolidine-2one, N-méthyl-2-pyrolidinone, N-méthyl-2-pyrrolidinon, N-méthylpyrolidin-2-one, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, 1-méthyl-2-pyrolidinone, N-méthyl 2-pyrrolidinone, N-méthyl-2-pyrollidinone, N-méthyl-pyrrolid-2-one, N-méthylpyrollidin-2-one, 1 -méthyl-2-pyrrolidone, 1-méthyl 2-pyrrolidinone, 1-méthyl-2-pyrollidinone, 1-méthyl-pyrrolin-2-one, N-méthylpyrrolidone-(2), NMP, N-méthylpyrrolidone, 1-méthyl-pyrrolidin-2one, N-méthylpyrrolidine-2-one, WLN : T5NVTJ A, N-méthyl -2-pyrrolidinone, 1 -méthyl-2-pyrrolidinone, 1-méthyl -2-pyrrolidinone, 1-méthyl-2- pyrrolidinone, EC 212-828-1, 2-pyrrolidone, 1-méthyl-, 1-méthyl-pyrrolidine-2-one, 1-N-méthyl-2-pyrrolidinone, N-méthyl-pyrrolidin -2-one, 30207-69-3, 1-méthylazacyclopentane-2-one, GTPL9520, MÉTHYL PYRROLIDONE [II], 1-méthyl-2- pyrrolidin-2-one, 1-MÉTHYLPYRROLIDONE [MI], MÉTHYL PYRROLIDONE [INCI], NSC4594, MÉTHYLPYRROLIDONE [USP-RS], HY-Y1275, N-MÉTHYLPYRROLIDONE [MART.], ZINC3860621, Tox21_202350, Tox21_300097, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, 99,5 %, BDBM50353587, N-méthyl pyrrolidone (qualité peptidique), N-MÉTHYLPYRROLIDONE [USP-RS], s6282, STL183295, réactif ACS N-méthyl-2-pyrrolidinone, AKOS000120930, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, BioSolv(R), DB12521, SL 1332, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, réactif, ACS, 1-MÉTHYL-2-PYRROLIDINONE [HSDB], NCGC00247902-01, NCGC00247902-02, NCGC00253935-01, NCGC00259899-01, BP-31156, N-MÉTHYLPYRROLIDONE [MONOGRAPHIE EP], 1-méthyl-2-pyrrolidinone (faible teneur en eau), AM20110252, CS-0017258, FT-0608052, FT-0672137, FT-0698122, FT-0700571, M0418, M3055, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, étalon analytique, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, anhydre, 99,5 %, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, pour HPLC, >=99 %, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, pour Synthèse, 99 %, D78116, M 0418, Q33103, solvant résiduel de classe 2 - N-méthylpyrrolidone, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, ReagentPlus(R), 99 %, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité spectrophotométrique, 2-PYRROLIDONE,1-MÉTHYL MFC5 H9 N1 O1, A842053, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, réactif ACS, >=99,0 %, 2,5-dichloro-4,6-diméthyl pyridine-3-carbonitrile, J-504921, J-803017, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, biotech. qualité, >=99,7 %, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité électronique/salle blanche, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, pa, réactif ACS, 99 %, 1-méthyl-2-pyrrolidone, anhydre, eau 40 ppm max., 1-méthyl-2-pyrrolidinone, première qualité SAJ, >=98,0 %, Z104478382, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité spectrophotométrique, >=99 %, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, 1-méthyl-2-pyrrolidinone, pour analyse de spéciation des métaux, >=99,0 % (GC), méthylpyrrolidone, étalon de référence de la pharmacopée américaine (USP), N-méthylpyrrolidone, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) appartient également à la classe des solvants aprotiques dipolaires tels que le diméthylformamide et le diméthylsulfoxyde.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est utilisée dans les industries pétrochimiques, des polymères et des batteries comme solvant, exploitant sa non-volatilité et sa capacité à dissoudre divers matériaux (y compris le polyfluorure de vinylidène, PVDF).
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est un solvant aprotique puissant avec un pouvoir solvant élevé et une faible volatilité.
Ce liquide incolore, à point d'ébullition élevé, à point d'éclair élevé et à faible pression de vapeur dégage une légère odeur d'amine.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) présente une stabilité chimique et thermique élevée et est totalement miscible à l'eau à toutes les températures.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) peut servir de cosolvant avec l'eau, les alcools, les éthers de glycol, les cétones et les hydrocarbures aromatiques/chlorés.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est à la fois recyclable par distillation et facilement biodégradable.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) ne figure pas sur la liste des polluants atmosphériques dangereux (PAD) des modifications de la Loi sur l'air pur de 1990.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est un solvant utilisé dans une variété d'industries et d'applications, telles que l'élimination de la peinture et des revêtements, le traitement pétrochimique, les revêtements en plastique technique, les produits chimiques agricoles, le nettoyage électronique et le nettoyage industriel/domestique.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est un liquide incolore avec une légère odeur de poisson.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est utilisée comme solvant dans le traitement chimique, dans les diluants pour peinture et dans les applications pharmaceutiques.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) a une formule moléculaire de C5H9NO, et c'est un liquide transparent incolore à jaune clair avec une légère odeur d'ammoniac.
Le point d'ébullition de la 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est de 204 ℃, le point d'éclair est de 91 ℃, la saturation HaZen ≤ 25, l'indice de réfraction N20D de 1,468 à 1,471 et la densité de 1,032 à 1,035.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est miscible dans l'eau dans n'importe quel rapport, elle est soluble dans l'éthanol, l'acétone, les esters, les hydrocarbures halogénés, les hydrocarbures aromatiques et d'autres solvants organiques, et la 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) peut se mélanger complètement avec pratiquement tous les solvants.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une odeur de « poisson ».
Plus dense que l'eau.
Point d'éclair 199°F.
Le contact peut irriter la peau, les yeux et les muqueuses.
Peut être toxique par ingestion.
Un liquide clair et incolore avec une odeur de poisson.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est un membre de la classe des pyrrolidine-2-ones, c'est-à-dire la pyrrolidin-2-one dans laquelle l'hydrogène attaché à l'azote est remplacé par un groupe méthyle.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) joue un rôle de solvant aprotique polaire.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est une N-alkylpyrrolidine, un lactame et un membre des pyrrolidin-2-ones.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est à l'étude pour le traitement du myélome multiple.
1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) Propriétés chimiques
Point de fusion : -24 °C (lit.)
Point d'ébullition : 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.)
Densité : 1,028 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3,4 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 0,29 mm Hg ( 20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,479
Température de pointe : 187 °F
Température de stockage : Conserver entre +5°C et +30°C.
Solubilité : éthanol : miscible 0,1 ml/ml, clair, incolore (10 %, v/v)
Forme : Liquide
pka : -0,41±0,20 (prévu)
Couleur : ≤20 (APHA)
PH : 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃)
Odeur : Légère odeur d'amine
Plage de pH : 7,7 - 8,0
Limite d'explosivité : 1,3-9,5 % (V)
Solubilité dans l'eau : >=10 g/100 mL à 20 ºC
Sensible : Hygroscopique
λmax: 283nm(MeOH)(lit.)
Merck : 14,6117
Numéro de référence de la marque : 106420
Stabilité : Stable, mais se décompose lors de l’exposition à la lumière.
Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts, les agents réducteurs, les bases.
InChIKey : SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,46 à 25 ℃
Référence de la base de données CAS : 872-50-4 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique du NIST : 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) (872-50-4)
Système de registre des substances de l'EPA : 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) (872-50-4)
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est un liquide incolore ou jaune clair avec une odeur d'amine.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) peut subir un certain nombre de réactions chimiques même si elle est acceptée comme solvant stable.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est résistante à l'hydrolyse dans des conditions neutres, mais un traitement par un acide ou une base forte entraîne l'ouverture du cycle en acide 4-méthyl aminobutyrique.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) peut être réduite en 1-méthyl pyrrolidine avec du borohydrure.
Le traitement avec des agents de chloration entraîne la formation d'amide, un intermédiaire qui peut subir une substitution supplémentaire, tandis que le traitement avec du nitrate d'amyle produit le nitrate.
Les oléfines peuvent être ajoutées à la position 3 par traitement d'abord avec des esters oxaliques, puis avec des aldéhydes appropriés (Hort et Anderson 1982).
Préparation
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est produite industriellement par une conversion ester-amide typique, en traitant la butyrolactone avec de la méthylamine.
Les voies alternatives comprennent l’hydrogénation partielle du N-méthylsuccinimide et la réaction de l’acrylonitrile avec la méthylamine suivie d’une hydrolyse.
Environ 200 000 à 250 000 tonnes sont produites chaque année.
Applications
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est utilisée pour récupérer certains hydrocarbures générés lors du traitement des produits pétrochimiques, tels que la récupération du 1,3-butadiène et de l'acétylène.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est utilisée pour absorber le sulfure d'hydrogène des gaz acides et des installations d'hydrodésulfuration.
Les bonnes propriétés de solvabilité de la 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) ont conduit à l'utilisation de la NMP pour dissoudre une large gamme de polymères.
Plus précisément, la 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est utilisée comme solvant pour le traitement de surface des textiles, des résines et des plastiques revêtus de métal ou comme décapant de peinture.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est également utilisée comme solvant dans la préparation commerciale du sulfure de polyphénylène.
Dans l'industrie pharmaceutique, la 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est utilisée dans la formulation de médicaments par voie orale et transdermique.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est également largement utilisée dans la fabrication de batteries lithium-ion, comme solvant pour la préparation des électrodes, car la NMP a une capacité unique à dissoudre le liant de fluorure de polyvinylidène.
En raison de la toxicité et du point d'ébullition élevé de la 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone), de nombreux efforts sont déployés pour la remplacer dans la fabrication des batteries par d'autres solvants, comme l'eau.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est un excellent solvant, largement utilisé comme agent d'extraction pour l'extraction aromatique, le raffinage des huiles lubrifiantes, la concentration d'acétylène, la désulfuration des gaz de synthèse, etc.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est également utilisée pour le nettoyage industriel et à d’autres fins.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est un excellent solvant d'extraction.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est largement utilisée comme agent d'extraction dans le processus d'extraction d'aromatiques, de concentration d'acétylène, de séparation de butadiène et de désulfuration du gaz de synthèse.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est également un solvant dans la production de pesticides, de plastiques techniques, de revêtements, de fibres synthétiques, de circuits intégrés, etc.
Détergents industriels, dispersants, colorants, lubrifiants, antigels, etc.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) présente une faible toxicité et la DL50 orale pour les rats est de 7 ml/kg.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est largement utilisée dans les solvants tels que le raffinage des huiles lubrifiantes de haute qualité, la synthèse des polymères, les matériaux isolants, les pesticides, les pigments et les agents de nettoyage.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est un solvant polaire utilisé en chimie organique et en chimie des polymères.
Les applications à grande échelle comprennent la récupération et la purification des acétylènes, des oléfines et des dioléfines, la purification des gaz et l’extraction des aromatiques à partir de matières premières.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est un solvant industriel polyvalent.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est actuellement approuvée pour une utilisation uniquement dans les produits pharmaceutiques vétérinaires.
La détermination de la disposition et du métabolisme de la 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) chez le rat contribuera à la compréhension de la toxicologie de ce produit chimique exogène auquel l'homme peut probablement être exposé en quantités croissantes.
Solvant pour résines haute température; traitement pétrochimique, dans l'industrie de fabrication de microélectronique, colorants et pigments, composés de nettoyage industriels et domestiques; formulations agricoles et pharmaceutiques.
Risques pour la santé
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est un agent qui provoque la production de défauts physiques dans l'embryon en développement.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est également une toxine reproductive, un produit chimique toxique pour le système reproducteur, notamment pour les défauts de la progéniture et les lésions de la fonction reproductrice mâle ou femelle.
La toxicité pour la reproduction comprend des effets sur le développement.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) peut être absorbée par l'organisme par inhalation, par la peau et par ingestion.
Lorsque les personnes sont exposées à la 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone), une respiration rapide et irrégulière, un essoufflement, une diminution du réflexe de douleur et une légère sécrétion nasale sanglante sont possibles.
L’inhalation peut provoquer des maux de tête et l’exposition cutanée peut provoquer des rougeurs et des douleurs.
Lorsqu'il est ingéré, le 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) provoque une sensation de brûlure dans la gorge et la poitrine.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) peut également provoquer un syndrome solvant aigu.
Métabolisme
Des rats Sprague-Dawley mâles ont reçu une seule injection intrapéritonéale (45 mg/kg) de 1-méthyl-2-pyrrolidinone radiomarquée (N-méthyl-2-pyrrolidinone).
Les niveaux plasmatiques de radioactivité et de composé ont été surveillés pendant six heures et les résultats ont suggéré une phase de distribution rapide suivie d'une phase d'élimination lente.
La majeure partie du marqueur a été excrétée dans l’urine dans les 12 heures et représentait environ 75 % de la dose marquée.
Vingt-quatre heures après l’administration, l’excrétion cumulative (urine) était d’environ 80 % de la dose.
Des espèces marquées par un anneau et par un méthyle ont été utilisées, ainsi que la 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) marquée par un [14C] et un [3H].
Les ratios initiaux indiqués ont été maintenus pendant les 6 premières heures après le dosage.
Après 6 heures, on a constaté que le foie et les intestins contenaient les plus fortes accumulations de radioactivité, soit environ 2 à 4 % de la dose.
Peu de radioactivité a été observée dans la bile ou dans l’air respiré.
La chromatographie liquide haute performance de l’urine a montré la présence d’un métabolite majeur et de deux métabolites mineurs.
Le métabolite principal (70 à 75 % de la dose radioactive administrée) a été analysé par chromatographie liquide-spectrométrie de masse et chromatographie gazeuse-spectrométrie de masse et il a été proposé qu'il s'agisse d'une 3- ou 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone).
Aspects biologiques
Chez le rat, la 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est rapidement absorbée après inhalation, administration orale et cutanée, distribuée dans tout l'organisme et éliminée principalement par hydroxylation en composés polaires, qui sont excrétés dans l'urine.
Environ 80 % de la dose administrée est excrétée sous forme de 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) et de métabolites de 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) dans les 24 heures.
On observe une coloration jaune de l'urine probablement dose-dépendante chez les rongeurs.
Le métabolite principal est la 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone).
Les études sur les humains montrent des résultats comparables.
Il a été démontré que la pénétration cutanée à travers la peau humaine est très rapide.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est rapidement biotransformée par hydroxylation en 5-hydroxy-N-méthyl-2-pyrrolidone, qui est ensuite oxydée en N-méthylsuccinimide ; cet intermédiaire est ensuite hydroxylé en 2-hydroxy-N-méthylsuccinimide.
Ces métabolites sont tous incolores.
Les quantités excrétées de métabolites de NMP dans l’urine après inhalation ou ingestion orale représentaient respectivement environ 100 % et 65 % des doses administrées.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) a un faible potentiel d'irritation cutanée et un potentiel modéré d'irritation oculaire chez le lapin.
Des doses quotidiennes répétées de 450 mg/kg de poids corporel administrées sur la peau ont provoqué des hémorragies douloureuses et sévères ainsi que la formation d'escarres chez les lapins.
Ces effets indésirables n’ont pas été observés chez les travailleurs exposés professionnellement à la 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) pure, mais ils ont été observés après une exposition cutanée à la 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) utilisée dans les procédés de nettoyage.
Aucun potentiel de sensibilisation n’a été observé.
Cancérogénicité
Les rats ont été exposés à la vapeur de 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) à 0, 0,04 ou 0,4 mg/L pendant 6 h/jour, 5 jours/semaine pendant 2 ans.
Les rats mâles à 0,4 mg/L ont montré un poids corporel moyen légèrement réduit.
Aucun effet toxique ou cancérigène susceptible de raccourcir la vie n’a été observé chez les rats exposés pendant 2 ans à 0,04 ou 0,4 mg/L de 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone).
Par voie cutanée, un groupe de 32 souris a reçu une dose d'initiation de 25 mg de 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) suivie 2 semaines plus tard par des applications du promoteur tumoral phorbol myristate acétate, trois fois par semaine, pendant plus de 25 semaines.
Le chlorure de diméthylcarbamoyle et le diméthylbenzanthracène ont servi de témoins positifs.
Bien que le groupe 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) ait présenté trois tumeurs cutanées, cette réponse n'a pas été considérée comme significative par rapport à celle des témoins positifs.
Allergènes de contact
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est un solvant aprotique avec un large éventail d'applications : traitement pétrochimique, revêtement de surface, colorants et pigments, composés de nettoyage industriels et domestiques, et formulations agricoles et pharmaceutiques.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidinone) est principalement un irritant, mais elle peut provoquer une dermatite de contact sévère en raison d'un contact prolongé.
