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1-MÉTHYL-2-PYRROLIDINONE (N-MÉTHYL-2-PYRROLIDONE)


La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est un membre de la classe des pyrrolidine-2-ones qui est la pyrrolidin-2-one dans laquelle l'hydrogène attaché à l'azote est remplacé par un groupe méthyle.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) a un rôle de solvant aprotique polaire.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est une N-alkylpyrrolidine, un lactame et un membre des pyrrolidin-2-ones.

CAS : 872-50-4
MF : C5H9NO
MW : 99,13
EINECS : 212-828-1

Consulter les réglementations nationales, locales ou nationales pour une élimination appropriée.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) doit être fabriquée conformément aux réglementations officielles.
Arrosez, si nécessaire avec des agents nettoyants.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est hygroscopique (absorbe l'humidité) mais stable dans des conditions normales.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) réagit violemment avec des oxydants puissants tels que le peroxyde d'hydrogène, l'acide nitrique, l'acide sulfurique, etc.
Les produits de décomposition primaires produisent des fumées de monoxyde de carbone et d'oxyde d'azote.
Une exposition excessive ou un déversement doivent être évités dans le cadre des bonnes pratiques.

Lyondell Chemical Company recommande de porter des gants en butyle lors de l'utilisation de 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone).
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) doit être stockée dans des fûts propres en acier doux ou en alliage à revêtement phénolique.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est un solvant aprotique avec une large gamme d'applications : traitement pétrochimique, revêtement de surface, colorants et pigments, composés de nettoyage industriels et domestiques, et formulations agricoles et pharmaceutiques.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est principalement irritante, mais a également causé plusieurs cas de dermatite de contact dans une petite entreprise électrotechnique.

La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est un puissant solvant aprotique à haut pouvoir solvant et à faible volatilité.
Ce liquide incolore, à haut point d'ébullition, à point d'éclair élevé et à faible pression de vapeur dégage une légère odeur d'amine.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) a une stabilité chimique et thermique élevée et est complètement miscible à l'eau à toutes les températures.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) peut servir de co-solvant avec de l'eau, des alcools, des éthers de glycol, des cétones et des hydrocarbures aromatiques/chlorés.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est à la fois recyclable par distillation et facilement biodégradable.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) ne figure pas sur la liste des polluants atmosphériques dangereux (HAP) des modifications de la loi de 1990 sur la qualité de l'air.

Propriétés chimiques de la 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone)
Point de fusion : -24 °C (lit.)
Point d'ébullition : 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.)
Densité : 1,028 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3,4 (vs air)
Pression de vapeur : 0,29 mm Hg ( 20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,479
Fp : 187 °F
Température de stockage : Conserver entre +5°C et +30°C.
Solubilité : éthanol : miscible0,1 ML/mL, transparent, incolore (10 %, v/v)
Forme : Liquide
pka : -0,41 ± 0,20 (prédit)
Couleur : ≤20(APHA)
pH : 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃)
Odeur : Légère odeur d'amine
Plage de pH : 7,7 - 8,0
Limite d'explosivité : 1,3 à 9,5 % (V)
Solubilité dans l'eau : >=10 g/100 mL à 20 ºC
Sensible : Hygroscopique
λmax : 283 nm (MeOH) (lit.)
Merck : 14,6117
BRN : 106420
Stabilité : Stable, mais se décompose en cas d'exposition à la lumière.
Combustible. Incompatible avec les oxydants forts, les acides forts, les agents réducteurs, les bases.
InChIKey : SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,46 à 25℃
Référence de la base de données CAS : 872-50-4 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) (872-50-4)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) (872-50-4)

La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est un liquide incolore ou jaune pâle à odeur d'amine.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) peut subir un certain nombre de réactions chimiques même si elle est acceptée comme solvant stable.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) résiste à l'hydrolyse dans des conditions neutres, mais un traitement par un acide ou une base forte entraîne une ouverture du cycle en acide 4-méthylaminobutyrique.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) peut être réduite en 1-méthyl pyrrolidine avec du borohydrure.
Le traitement avec des agents de chloration entraîne la formation d'amide, un intermédiaire qui peut subir une substitution supplémentaire, tandis que le traitement avec du nitrate d'amyle donne le nitrate.
Les oléfines peuvent être ajoutées en position 3 par traitement d'abord avec des esters oxaliques, puis avec des aldéhydes appropriés (Hort et Anderson 1982).
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une odeur de "poisson".
Plus dense que l'eau.
Point d'éclair 199 °F.
Le contact peut irriter la peau, les yeux et les muqueuses.
Peut être toxique par ingestion.

Les usages
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est un solvant aprotique polaire qui présente les avantages d'une faible toxicité, d'un point d'ébullition élevé, d'une solvabilité exceptionnelle, d'une forte sélectivité et d'une bonne stabilité.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est largement utilisée dans la purification de l'extraction d'hydrocarbures aromatiques, de l'acétylène, des oléfines et des dioléfines.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est utilisée dans le nettoyage industriel et sert de solvant pour la production de pesticides, de plastiques techniques, de revêtements, de fibres synthétiques et de circuits intégrés.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) peut également être utilisée comme nettoyant industriel, dispersant, colorant, lubrifiant et antigel.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est un excellent solvant, largement utilisé dans l'extraction des aromatiques, le raffinage des huiles lubrifiantes, l'enrichissement en acétylène, la séparation du butadiène et la désulfuration des gaz de synthèse.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est utilisée dans la désulfuration des gaz, le raffinage des huiles lubrifiantes, l'antigel des huiles lubrifiantes, l'extraction des oléfines et comme solvant pour la polymérisation des plastiques techniques insolubles.

La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) peut être utilisée comme herbicide, pour nettoyer les matériaux d'isolation, les instruments de précision de l'industrie des semi-conducteurs et les circuits imprimés, pour recycler les gaz d'échappement en PVC, comme détergent, supplément de colorant et agent dispersant.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est utilisée dans les milieux pour les réactions de polymérisation tels que les plastiques techniques et les fibres d'aramide.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est utilisée comme solvant de fluorure de polyvinylidène et matériau auxiliaire d'électrode pour les batteries lithium-ion.
Grade de haute pureté pour la détection ICP-MS.
Pour la synthèse de peptides.

La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est utile pour la spectrophotométrie, la chromatographie et la détection ICP-MS.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est utile pour la fonctionnalisation chimique de feuilles de graphène par réduction solvothermique de l'oxyde de graphène.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est également utile pour les applications pharmaceutiques et différentes applications industrielles en raison de sa large solvabilité et de sa faible volatilité.
Solvant pour résines haute température ; traitement pétrochimique, dans l'industrie de fabrication de la microélectronique, colorants et pigments, composés de nettoyage industriels et domestiques; formulations agricoles et pharmaceutiques.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est utile pour la spectrophotométrie, la chromatographie et la détection ICP-MS.

La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est un solvant polaire utilisé en chimie organique et en chimie des polymères.
Les applications à grande échelle comprennent la récupération et la purification des acétylènes, des oléfines et des dioléfines, la purification des gaz et l'extraction des aromatiques à partir des matières premières.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est un solvant industriel polyvalent.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est actuellement approuvée pour une utilisation uniquement dans les produits pharmaceutiques vétérinaires.
La détermination de la disposition et du métabolisme de la 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) chez le rat contribuera à la compréhension de la toxicologie de cette substance chimique exogène à laquelle l'homme est susceptible d'être exposé en quantités croissantes.

Utilisations industrielles
1) La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est utilisée comme solvant aprotique dipolaire général, stable et non réactif ;
2) pour l'extraction des hydrocarbures aromatiques des huiles lubrifiantes ;
3) pour l'élimination du dioxyde de carbone dans les générateurs d'ammoniac ;
4) comme solvant pour les réactions de polymérisation et les polymères ;
5) comme décapant pour peinture ;
6) pour les formulations de pesticides (USEPA 1985).
D'autres utilisations non industrielles de la 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) sont basées sur ses propriétés en tant que solvant de dissociation adapté aux études électrochimiques et physico-chimiques (Langan et Salman 1987).
Les applications pharmaceutiques utilisent les propriétés de la 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) comme activateur de pénétration pour un transfert plus rapide des substances à travers la peau (Kydoniieus 1987 ; Barry et Bennett 1987 ; Akhter et Barry 1987).
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) a été approuvée comme solvant pour l'application d'un slimicide sur les matériaux d'emballage alimentaire (USDA 1986).

Profil de réactivité
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est une base chimique très douce.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) a tendance à neutraliser les acides pour former des sels plus de l'eau.
La quantité de chaleur dégagée par mole d'amine lors d'une neutralisation est largement indépendante de la force de l'amine en tant que base.
Les amines peuvent être incompatibles avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acides.
L'hydrogène gazeux inflammable est généré par les amines en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures.

Allergènes de contact
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est un solvant aprotique avec une large gamme d'applications : traitement pétrochimique, revêtement de surface, colorants et pigments, composés de nettoyage industriels et domestiques, et formulations agricoles et pharmaceutiques.
La 1-méthyl-2-pyrrolidinone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est principalement irritante, mais elle peut provoquer une dermatite de contact sévère en cas de contact prolongé.

Synonymes
1-MÉTHYL-2-PYRROLIDINONE
872-50-4
N-méthylpyrrolidone
N-méthyl-2-pyrrolidone
1-méthylpyrrolidin-2-one
Méthylpyrrolidone
1-méthyl-2-pyrrolidone
N-méthyl-2-pyrrolidinone
M-Pyrol
N-Méthylpyrrolidinone
1-Méthylpyrrolidinone
1-Méthylpyrrolidone
Méthylpyrrolidone
n-méthyl-pyrrolidone
2-pyrrolidinone, 1-méthyl-
1-méthyl-5-pyrrolidinone
1-méthylazacyclopentan-2-one
N-méthylpyrrolidin-2-one
NMP
N-méthyl-gamma-butyrolactame
N-méthyl pyrrolidone
1-méthylpyrrolidine-2-one
N-méthyl pyrrolidinone
Méthyl-2-pyrrolidinone
1-méthyl-2-pyrrolidone
Méthylpyrrolidinone
2-pyrrolidinone, méthyl-
Méthylpyrrolidone [NF]
N-méthylpyrrolid-2-one
2687-44-7
N-méthyl-alpha-pyrrolidone
NSC 4594
Agsolex 1
N-méthyl-alpha-pyrrolidinone
51013-18-4
DTXSID6020856
NSC-4594
MFCD00003193
JR9CE63FPM
1-méthyl-pyrrolidin-2-one
N-méthyl-.alpha.-pyrrolidone
CHEMBL12543
N-méthyl-.gamma.-butyrolactame
CHEBI:7307
N-méthyl-.alpha.-pyrrolidinone
1-méthyl-2-pyrrolidinone, anhydre
1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité HPLC
N 0131
26876-92-6
DTXCID60856
pharmasolve
N-Méthylpyrrolidon
CAS-872-50-4
CCRIS 1633
N-méthyl-pyrrolidinone
Méthylpyrrolidone, N-
HSDB 5022
Pyrrolidinone, méthyl-
N-méthyl-2-pyrrolidon
1-méthyl-2-pyrolidone
EINECS 212-828-1
UNII-JR9CE63FPM
N-méthyl-pyrrolidin-2-one
1-Méthyl-2-pyrrolidinone, puriss. p.a., >=99.0% (GC)
Micropur ultra
AI3-23116
N-méthylpyrolidone
N-méthylpyrrolidone
Peptide Max-1
Pyrol M
N-méthylpirrolidone
1méthylpyrrolidinone
n-méthyl pyrrolidon
n-méthylbutyrolactame
N-méthy pyrrolidone
N-méthyl-pyrolidone
N-méthyl-pyrrolidon
N-méthylpyrolidinone
1-méthylpyrolidinone
Microposit 2001
n-méthylpyrollidinone
N-Méthylpyrrolidione
N-méthylpyrrolidinone
N-méthyl pirrolidone
N-méthylpyrollidone
N-méthyl-pyrollidone
N-méthylpyrrolidone-
NMP, qualité SP
1-méthyl pyrrolidone
1-méthyl-pyrrolidone
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N-méthy pyrrolidinone
N-méthylpyrolidinone
N-méthyl-pyrolidinone
N-méthyl-pyrrolidone
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N-méthylpyrrolidin-one
1-méthyl-2pyrrolidone
1-méthyl2-pyrrolidone
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1-méthyl pyrrolidinone
1-méthyl-pyrrolidinone
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N-méthy-2-pyrrolidone
N-méthyl 2-pyrolidone
N-méthyl-2-pyrolidone
3p1d
N-méthyl 2-pyrrolidone
N-méthyl-2-pyrollidone
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n-méthylpyrrolidine-2one
N-méthyl-2-pyrolidinone
N-méthyl-2-pyrrolidinon
N-méthylpyrolidin-2-one
1-méthy-2-pyrrolidinone
1-méthyl-2-pyrolidinone
N-méthyl 2-pyrrolidinone
N-méthyl-2-pyrollidinone
N-méthyl-pyrrolid-2-one
N-méthylpyrollidin-2-one
1 -méthyl-2-pyrrolidone
1-méthyl 2-pyrrolidinone
1-méthyl-2-pyrollidinone
1-méthyl-pyrrolin-2-one
N-méthylpyrrolidone-(2)
NMP, N-méthylpyrrolidone
1-Méthyl-pyrrolidin-2one
N-méthylpyrrolidine-2-one
WLN : T5NVTJ A
N-méthyl -2-pyrrolidinone
1 -méthyl-2-pyrrolidinone
1-méthyl -2-pyrrolidinone
1-méthyl-2- pyrrolidinone
CE 212-828-1
2-pyrrolidone, 1-méthyl-
1-méthyl-pyrrolidine-2-one
1-N-méthyl-2-pyrrolidinone
N-méthyl-pyrrolidin -2-one
30207-69-3
1-méthylazacyclopentane-2-one
GTPL9520
MÉTHYL PYRROLIDONE [II]
1-méthyl-2- pyrrolidin-2-one
1-MÉTHYLPYRROLIDONE [MI]
MÉTHYL PYRROLIDONE [INCI]
NSC4594
MÉTHYLPYRROLIDONE [USP-RS]
HY-Y1275
N-MÉTHYLPYRROLIDONE [MART.]
ZINC3860621
Tox21_202350
Tox21_300097
1-méthyl-2-pyrrolidinone, 99,5 %
BDBM50353587
N-méthyl pyrrolidon (qualité peptide)
N-MÉTHYLPYRROLIDONE [USP-RS]
s6282
STL183295
Réactif N-méthyl-2-pyrrolidinone ACS
AKOS000120930
1-méthyl-2-pyrrolidinone, BioSolv(R)
DB12521
SL 1332
1-méthyl-2-pyrrolidone, réactif, ACS
1-MÉTHYL-2-PYRROLIDINONE [HSDB]
NCGC00247902-01
NCGC00247902-02
NCGC00253935-01
NCGC00259899-01
BP-31156
N-MÉTHYLPYRROLIDONE [MONOGRAPHIE EP]
1-méthyl-2-pyrrolidone (faible teneur en eau)
AM20110252
CS-0017258
FT-0608052
FT-0672137
FT-0698122
FT-0700571
M0418
M3055
1-Méthyl-2-pyrrolidinone, étalon analytique
1-méthyl-2-pyrrolidinone, anhydre, 99,5 %
1-Méthyl-2-pyrrolidinone, pour HPLC, >=99%
1-méthyl-2-pyrrolidinone, pour la synthèse, 99 %
D78116
M 0418
Q33103
Solvant résiduel Classe 2 - N-Méthylpyrrolidone
1-méthyl-2-pyrrolidinone, ReagentPlus(R), 99 %
1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité spectrophotométrique
2-PYRROLIDONE,1-MÉTHYLE MFC5 H9 N1 O1
A842053
1-Méthyl-2-pyrrolidinone, réactif ACS, >=99.0%
2,5-dichloro-4,6-diméthylpyridine-3-carbonitrile
J-504921
J-803017
1-Méthyl-2-pyrrolidinone, biotech. note,> = 99,7%
1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité électronique/salle blanche
1-méthyl-2-pyrrolidinone, p.a., réactif ACS, 99 %
1-méthyl-2-pyrrolidone, anhydre, eau 40 ppm max.
1-Méthyl-2-pyrrolidinone, SAJ premier grade, >=98.0%
Z104478382
1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité spectrophotométrique, >=99%
1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
1-méthyl-2-pyrrolidinone, pour l'analyse de la spéciation des métaux, >=99,0 % (GC)
Méthylpyrrolidone, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
N-méthylpyrrolidone, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié

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