1-MÉTHYL-5-PYRROLIDINONE

1-Methyl-5-pyrrolidinone, Reagent, ACS est un réactif analytique de laboratoire qui est miscible avec l'eau et plusieurs autres solvants, y compris l'acétate d'éthyle, le chloroforme, le benzène et les alcools et cétones.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est incolore à légèrement jaune et est utilisée dans le traitement des produits pétrochimiques pour récupérer des hydrocarbures purs.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est également couramment utilisée pour dissoudre une large gamme de produits chimiques, en particulier des polymères.

CAS : 872-50-4
MF : C5H9NO
MW : 99,13
EINECS : 212-828-1

Il existe plusieurs utilisations industrielles, notamment le traitement de surfaces de textiles, de résines et de plastiques, ainsi que pour le décapage de peinture.
En tant que réactif de qualité ACS, le 1-méthyl-5-pyrrolidinone fabriqué par Spectrum Chemical est utilisé comme norme de qualité par rapport à laquelle d'autres substances sont classées et a satisfait aux normes réglementaires les plus strictes en matière de qualité et de pureté.

La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est un composé organique constitué d'un lactame à 5 chaînons.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est un liquide incolore, bien que les échantillons impurs puissent apparaître jaunes.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques courants.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone appartient également à la classe des solvants aprotiques dipolaires tels que le diméthylformamide et le diméthylsulfoxyde.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est utilisée dans les industries pétrochimique, des polymères et des batteries comme solvant, exploitant sa non-volatilité et sa capacité à dissoudre divers matériaux (y compris le difluorure de polyvinylidène, PVDF).

La 1-méthyl-5-pyrrolidinone se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une odeur de "poisson".
Plus dense que l'eau. Point d'éclair 199 °F.
Le contact peut irriter la peau, les yeux et les muqueuses.
Peut être toxique par ingestion.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est un membre de la classe des pyrrolidine-2-ones qui est la pyrrolidin-2-one dans laquelle l'hydrogène attaché à l'azote est remplacé par un groupe méthyle.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone a un rôle de solvant aprotique polaire.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est une N-alkylpyrrolidine, un lactame et un membre des pyrrolidin-2-ones.

La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est utile pour la fonctionnalisation chimique de feuilles de graphène par réduction solvothermique de l'oxyde de graphène.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est également utile pour les applications pharmaceutiques et différentes applications industrielles en raison de sa large solvabilité et de sa faible volatilité.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est utilisée comme décapant, nettoyant pour four et décapant pour peinture.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est impliquée dans le processus d'extraction de l'huile lubrifiante et dans la purification du gaz synthétique.

La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est un solvant aprotique avec une large gamme d'applications : traitement pétrochimique, revêtement de surface, colorants et pigments, composés de nettoyage industriels et domestiques, et formulations agricoles et pharmaceutiques.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est principalement irritante, mais a également causé plusieurs cas de dermatite de contact dans une petite entreprise électrotechnique.

Propriétés chimiques de la 1-méthyl-5-pyrrolidinone
Point de fusion : -24 °C (lit.)
Point d'ébullition : 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.)
Densité : 1,028 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3,4 (vs air)
Pression de vapeur : 0,29 mm Hg ( 20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,479
Fp : 187 °F
Température de stockage : Conserver entre +5°C et +30°C.
Solubilité : éthanol : miscible0,1 ML/mL, transparent, incolore (10 %, v/v)
Forme : Liquide
pka : -0,41 ± 0,20 (prédit)
Couleur : ≤20(APHA)
pH : 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃)
Odeur : Légère odeur d'amine
Plage de pH : 7,7 - 8,0
Limite d'explosivité : 1,3 à 9,5 % (V)
Solubilité dans l'eau : >=10 g/100 mL à 20 ºC
Sensible : Hygroscopique
λmax : 283 nm (MeOH) (lit.)
Merck : 14,6117
BRN : 106420
Stabilité : Stable, mais se décompose en cas d'exposition à la lumière. Combustible. Incompatible avec les oxydants forts, les acides forts, les agents réducteurs, les bases.
InChIKey : SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,46 à 25℃
Référence de la base de données CAS : 872-50-4 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : 2-pyrrolidinone, 1-méthyl-(872-50-4)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : N-méthyl-2-pyrrolidone (872-50-4)

La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est un liquide incolore ou jaune pâle à odeur d'amine.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone peut subir un certain nombre de réactions chimiques même si elle est acceptée comme solvant stable.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone résiste à l'hydrolyse dans des conditions neutres, mais un traitement par un acide ou une base forte entraîne une ouverture du cycle en acide 4-méthylaminobutyrique.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone peut être réduite en 1-méthyl pyrrolidine avec du borohydrure.
Le traitement avec des agents de chloration entraîne la formation d'amide, un intermédiaire qui peut subir une substitution supplémentaire, tandis que le traitement avec du nitrate d'amyle donne le nitrate.
Les oléfines peuvent être ajoutées en position 3 par traitement d'abord avec des esters oxaliques, puis avec des aldéhydes appropriés (Hort et Anderson 1982).

Les usages
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est utilisée pour récupérer certains hydrocarbures générés lors du traitement des produits pétrochimiques, comme la récupération du 1,3-butadiène et de l'acétylène.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est utilisée pour absorber le sulfure d'hydrogène des installations de gaz acide et d'hydrodésulfuration.
Les bonnes propriétés de solvabilité de la 1-méthyl-5-pyrrolidinone ont conduit à l'utilisation de la 1-méthyl-5-pyrrolidinone pour dissoudre une large gamme de polymères.
Plus précisément, la 1-méthyl-5-pyrrolidinone est utilisée comme solvant pour le traitement de surface des textiles, des résines et des plastiques revêtus de métal ou comme décapant pour peinture.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est également utilisée comme solvant dans la préparation commerciale de sulfure de polyphénylène.
Dans l'industrie pharmaceutique, la 1-méthyl-5-pyrrolidinone est utilisée dans la formulation de médicaments par voies d'administration orale et transdermique.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est également largement utilisée dans la fabrication de batteries lithium-ion, comme solvant pour la préparation des électrodes, car la 1-méthyl-5-pyrrolidinone a une capacité unique à dissoudre le liant de fluorure de polyvinylidène.
En raison de la toxicité et du point d'ébullition élevé de la 1-méthyl-5-pyrrolidinone, de nombreux efforts sont déployés pour la remplacer dans la fabrication de batteries par d'autres solvants, comme l'eau.

1) La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est utilisée comme solvant aprotique dipolaire général, stable et non réactif ;
2) pour l'extraction des hydrocarbures aromatiques des huiles lubrifiantes ;
3) pour l'élimination du dioxyde de carbone dans les générateurs d'ammoniac ;
4) comme solvant pour les réactions de polymérisation et les polymères ;
5) comme décapant pour peinture ;
6) pour les formulations de pesticides (USEPA 1985).
D'autres utilisations non industrielles de la 1-méthyl-5-pyrrolidinone sont basées sur ses propriétés en tant que solvant de dissociation adapté aux études électrochimiques et physico-chimiques (Langan et Salman 1987).
Les applications pharmaceutiques utilisent les propriétés de la 1-méthyl-5-pyrrolidinone comme activateur de pénétration pour un transfert plus rapide des substances à travers la peau.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone a été approuvée comme solvant pour l'application d'un slimicide sur les matériaux d'emballage alimentaire.

La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est un solvant polaire utilisé en chimie organique et en chimie des polymères.
Les applications à grande échelle comprennent la récupération et la purification des acétylènes, des oléfines et des dioléfines, la purification des gaz et l'extraction des aromatiques à partir des matières premières.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est un solvant industriel polyvalent.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est actuellement approuvée pour une utilisation uniquement dans les produits pharmaceutiques vétérinaires.
La détermination de la disposition et du métabolisme de la 1-méthyl-5-pyrrolidinone chez le rat contribuera à la compréhension de la toxicologie de cette substance chimique exogène à laquelle l'homme est susceptible d'être exposé en quantités croissantes.

Dangers pour la santé
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est un agent qui provoque la production de défauts physiques dans l'embryon en développement.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est également une toxine reproductive, un produit chimique toxique pour le système reproducteur, y compris des défauts dans la progéniture et des lésions de la fonction reproductrice mâle ou femelle.
La toxicité pour la reproduction inclut les effets sur le développement.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone peut être absorbée par l'organisme par inhalation, à travers la peau et par ingestion.
Lorsque les personnes sont exposées à la 1-méthyl-5-pyrrolidinone, une respiration rapide et irrégulière, un essoufflement, une diminution du réflexe de la douleur et une légère sécrétion nasale sanglante sont possibles.
L'inhalation peut entraîner des maux de tête et l'exposition sur la peau peut entraîner des rougeurs et des douleurs.
Lorsqu'il est ingéré, le 1-méthyl-5-pyrrolidinone provoque une sensation de brûlure dans la gorge et la poitrine.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone peut également provoquer un syndrome de solvant aigu.

Aspects biologiques
Chez le rat, la 1-méthyl-5-pyrrolidinone est absorbée rapidement après administration par inhalation, par voie orale et cutanée, distribuée dans tout l'organisme et éliminée principalement par hydroxylation en composés polaires, qui sont excrétés via l'urine.
Environ 80 % de la dose administrée est excrétée sous forme de métabolites 1-méthyl-5-pyrrolidinone et 1-méthyl-5-pyrrolidinone dans les 24 heures.
Une coloration jaune probablement dose-dépendante de l'urine chez les rongeurs est observée.
Le principal métabolite est la 5-hydroxy-N-méthyl-2-pyrrolidone.

Des études chez l'homme montrent des résultats comparables.
La pénétration cutanée à travers la peau humaine s'est avérée très rapide.
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est rapidement biotransformée par hydroxylation en 5-hydroxy-N-méthyl-2-pyrrolidone, qui est ensuite oxydée en N-méthylsuccinimide ; cet intermédiaire est ensuite hydroxylé en 2-hydroxy-N-méthylsuccinimide.
Ces métabolites sont tous incolores.
Les quantités excrétées de métabolites de la 1-méthyl-5-pyrrolidinone dans l'urine après inhalation ou prise orale représentaient respectivement environ 100 % et 65 % des doses administrées.
La NMP a un faible potentiel d'irritation cutanée et un potentiel modéré d'irritation des yeux chez le lapin.
Des doses quotidiennes répétées de 450 mg/kg de poids corporel administrées sur la peau ont provoqué des hémorragies douloureuses et graves et la formation d'escarres chez les lapins.
Ces effets indésirables n'ont pas été observés chez les travailleurs exposés professionnellement à la 1-méthyl-5-pyrrolidinone pure, mais ils ont été observés après une exposition cutanée à la NMP utilisée dans les processus de nettoyage.
Aucun potentiel de sensibilisation n'a été observé.

Métabolisme
Des rats mâles Sprague-Dawley ont reçu une seule injection intrapéritonéale (45 mg/kg) de 1-méthyl-5-pyrrolidinone radiomarqué.
Les niveaux plasmatiques de radioactivité et de composé ont été surveillés pendant six heures et les résultats ont suggéré une phase de distribution rapide qui a été suivie d'une phase d'élimination lente.
La majeure partie du marqueur a été excrétée dans l'urine dans les 12 heures et représentait environ 75 % de la dose marquée.
Vingt-quatre heures après l'administration, l'excrétion cumulative (urine) était d'environ 80 % de la dose.
Des espèces marquées au cycle et au méthyle ont été utilisées, ainsi que de la 1-méthyl-5-pyrrolidinone marquée au [14C] et au [3H].

Les rapports marqués initiaux ont été maintenus pendant les 6 premières heures après le dosage.
Après 6 heures, le foie et les intestins contenaient les accumulations les plus élevées de radioactivité, environ 2 à 4 % de la dose.
Peu de radioactivité a été notée dans la bile ou l'air respiré.
La chromatographie liquide à haute performance de l'urine a montré la présence d'un métabolite majeur et de deux métabolites mineurs.
Le principal métabolite (70 à 75 % de la dose radioactive administrée) a été analysé par chromatographie en phase liquide-spectrométrie de masse et chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse et a été proposé comme étant une 3- ou 5-hydroxy-l-méthyl-2-pyrrolidone (Wells 1987).

Préparation
La 1-méthyl-5-pyrrolidinone est produite industriellement par une conversion typique d'ester en amide, en traitant la butyrolactone avec de la méthylamine.
Les voies alternatives comprennent l'hydrogénation partielle du N-méthylsuccinimide et la réaction de l'acrylonitrile avec la méthylamine suivie d'une hydrolyse.
Environ 200 000 à 250 000 tonnes sont produites annuellement.

Synonymes
1-MÉTHYL-2-PYRROLIDINONE
872-50-4
N-méthylpyrrolidone
N-méthyl-2-pyrrolidone
1-méthylpyrrolidin-2-one
1-méthyl-2-pyrrolidone
Méthylpyrrolidone
N-méthyl-2-pyrrolidinone
M-Pyrol
N-Méthylpyrrolidinone
1-Méthylpyrrolidinone
1-Méthylpyrrolidone
Méthylpyrrolidone
2-pyrrolidinone, 1-méthyl-
n-méthyl-pyrrolidone
1-méthyl-5-pyrrolidinone
1-méthylazacyclopentan-2-one
N-méthylpyrrolidin-2-one
NMP
N-méthyl-gamma-butyrolactame
N-méthyl pyrrolidone
1-méthylpyrrolidine-2-one
N-méthyl pyrrolidinone
Méthyl-2-pyrrolidinone
1-méthyl-2-pyrrolidone
Méthylpyrrolidinone
2-pyrrolidinone, méthyl-
Méthylpyrrolidone [NF]
N-méthylpyrrolid-2-one
N-méthyl-alpha-pyrrolidone
NSC 4594
Agsolex 1
2687-44-7
N-méthyl-alpha-pyrrolidinone
51013-18-4
NSC-4594
MFCD00003193
JR9CE63FPM
1-méthyl-pyrrolidin-2-one
N-méthyl-.alpha.-pyrrolidone
CHEMBL12543
N-méthyl-.gamma.-butyrolactame
CHEBI:7307
N-méthyl-.alpha.-pyrrolidinone
DTXSID6020856
1-méthyl-2-pyrrolidinone, anhydre
1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité HPLC
N 0131
26876-92-6
N-méthyl-pyrrolidinone
pharmasolve
N-Méthylpyrrolidon
CAS-872-50-4
CCRIS 1633
Méthylpyrrolidone, N-
HSDB 5022
Pyrrolidinone, méthyl-
N-méthyl-2-pyrrolidon
1-méthyl-2-pyrolidone
EINECS 212-828-1
UNII-JR9CE63FPM
N-méthyl-pyrrolidin-2-one
1-Méthyl-2-pyrrolidinone, puriss. p.a., >=99.0% (GC)
Micropur ultra
AI3-23116
N-méthylpyrolidone
N-méthylpyrrolidone
Peptide Max-1
Pyrol M
N-méthylpirrolidone
1méthylpyrrolidinone
n-méthyl pyrrolidon
n-méthylbutyrolactame
N-méthy pyrrolidone
N-méthyl-pyrolidone
N-méthyl-pyrrolidon
N-méthylpyrolidinone
1-méthylpyrolidinone
Microposit 2001
n-méthylpyrollidinone
N-Méthylpyrrolidione
N-méthylpyrrolidinone
N-méthyl pirrolidone
N-méthylpyrollidone
N-méthyl-pyrollidone
N-méthylpyrrolidone-
NMP, qualité SP
1-méthyl pyrrolidone
1-méthyl-pyrrolidone
méthyl-2-pyrrolidone
N-méthy pyrrolidinone
N-méthylpyrolidinone
N-méthyl-pyrolidinone
N-méthyl-pyrrolidone
N-méthylpyrro-lidinone
N-méthylpyrroli-dinone
N-méthylpyrrolidin-one
1-méthyl-2pyrrolidone
1-méthyl2-pyrrolidone
1méthyl-2-pyrrolidone
1-méthyl pyrrolidinone
1-méthyl-pyrrolidinone
méthylpyrrolidin-2-one
N-méthy-2-pyrrolidone
N-méthyl 2-pyrolidone
N-méthyl-2-pyrolidone
3p1d
N-méthyl 2-pyrrolidone
N-méthyl-2-pyrollidone
1-méthyl-2-pirrolidone
1-méthyl-2-pyroldinone
1-méthylpyrrolid-2-one
1méthyl-2-pyrrolidinone
n-méthylpyrrolidine-2one
N-méthyl-2-pyrolidinone
N-méthyl-2-pyrrolidinon
N-méthylpyrolidin-2-one
1-méthy-2-pyrrolidinone
1-méthyl-2-pyrolidinone
N-méthyl 2-pyrrolidinone
N-méthyl-2-pyrollidinone
N-méthyl-pyrrolid-2-one
N-méthylpyrollidin-2-one
1 -méthyl-2-pyrrolidone
1-méthyl 2-pyrrolidinone
1-méthyl-2-pyrollidinone
1-méthyl-pyrrolin-2-one
N-méthylpyrrolidone-(2)
NMP, N-méthylpyrrolidone
1-Méthyl-pyrrolidin-2one
N-méthylpyrrolidine-2-one
WLN : T5NVTJ A
N-méthyl -2-pyrrolidinone
1 -méthyl-2-pyrrolidinone
1-méthyl -2-pyrrolidinone
1-méthyl-2- pyrrolidinone
CE 212-828-1
2-pyrrolidone, 1-méthyl-
1-méthyl-pyrrolidine-2-one
1-N-méthyl-2-pyrrolidinone
N-méthyl-pyrrolidin -2-one
30207-69-3
1-méthylazacyclopentane-2-one
GTPL9520
MÉTHYL PYRROLIDONE [II]
1-méthyl-2- pyrrolidin-2-one
1-MÉTHYLPYRROLIDONE [MI]
MÉTHYL PYRROLIDONE [INCI]
NSC4594
MÉTHYLPYRROLIDONE [USP-RS]
HY-Y1275
N-MÉTHYLPYRROLIDONE [MART.]
ZINC3860621
Tox21_202350
Tox21_300097
1-méthyl-2-pyrrolidinone, 99,5 %
BDBM50353587
N-méthyl pyrrolidon (qualité peptide)
N-MÉTHYLPYRROLIDONE [USP-RS]
s6282
STL183295
Réactif N-méthyl-2-pyrrolidinone ACS
AKOS000120930
1-méthyl-2-pyrrolidinone, BioSolv(R)
DB12521
SL 1332
1-méthyl-2-pyrrolidone, réactif, ACS
1-MÉTHYL-2-PYRROLIDINONE [HSDB]
NCGC00247902-01
NCGC00247902-02
NCGC00253935-01
NCGC00259899-01
BP-31156
N-MÉTHYLPYRROLIDONE [MONOGRAPHIE EP]
1-méthyl-2-pyrrolidone (faible teneur en eau)
AM20110252
CS-0017258
FT-0608052
FT-0672137
FT-0698122
FT-0700571
M0418
M3055
1-Méthyl-2-pyrrolidinone, étalon analytique
1-méthyl-2-pyrrolidinone, anhydre, 99,5
1-Méthyl-2-pyrrolidinone, pour HPLC, >=99%
1-méthyl-2-pyrrolidinone, pour la synthèse, 99 %
D78116
M 0418
Q33103
Solvant résiduel Classe 2 - N-Méthylpyrrolidone
1-méthyl-2-pyrrolidinone, ReagentPlus(R), 99 %
1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité spectrophotométrique
2-PYRROLIDONE,1-MÉTHYLE MFC5 H9 N1 O1
A842053
1-Méthyl-2-pyrrolidinone, réactif ACS, >=99.0%
2,5-dichloro-4,6-diméthylpyridine-3-carbonitrile
J-504921
J-803017
1-Méthyl-2-pyrrolidinone, biotech. note,> = 99,7%
1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité électronique/salle blanche
1-méthyl-2-pyrrolidinone, p.a., réactif ACS, 99 %
1-méthyl-2-pyrrolidone, anhydre, eau 40 ppm max
1-Méthyl-2-pyrrolidinone, SAJ premier grade, >=98.0%
Z104478382
1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité spectrophotométrique, >=99%
1-méthyl-2-pyrrolidinone, qualité réactif Vetec(TM), 98 %
1-méthyl-2-pyrrolidinone, pour l'analyse de la spéciation des métaux, >=99,0 % (GC)
Méthylpyrrolidone, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
N-méthylpyrrolidone, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié