1-MÉTHYLIMIDAZOLE

Le 1-méthylimidazole est un composé chimique appartenant à la famille des imidazoles, caractérisé par une structure cyclique à cinq chaînons contenant deux atomes d'azote.
C'est un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur distinctive.
Le composé est utilisé comme base dans diverses applications industrielles, notamment dans la synthèse de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de résines.
Il joue également un rôle dans la préparation de catalyseurs et a des applications dans la synthèse de liquides ioniques.

Numéro CAS : 616-47-7
Synonymes : 1-méthyl-1H-imidazole, 1-méthylimidazole, 1-méthylimidazoline, méthylimidazole

Introduction
Présentation du méthylimidazole :
Le méthylimidazole est un composé organique de formule C₄H₆N₂.
Il est constitué d'un cycle imidazole (un cycle à cinq chaînons avec deux atomes d'azote) substitué par un groupe méthyle (-CH₃) à l'une des positions du carbone.
Ce composé joue un rôle important dans la synthèse de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de la science des matériaux.
Il existe sous plusieurs formes isomères, notamment le 2-méthylimidazole et le 4-méthylimidazole, qui ont des propriétés et des applications distinctes.

Structure chimique et classification :
Le cycle imidazole est une structure aromatique hétérocyclique, contenant des atomes d'azote qui le rendent hautement réactif.
Le méthylimidazole est classé dans les hétérocycles et est souvent utilisé comme élément de base dans la synthèse organique en raison de son cycle contenant de l'azote, qui peut se coordonner avec les métaux ou participer à diverses réactions chimiques.
Il a également des applications potentielles en chimie médicinale en raison de son interaction avec les enzymes et les récepteurs.

Développement historique et découverte :
Le méthylimidazole a été synthétisé pour la première fois au début du 20e siècle.
Son importance dans les processus chimiques et biologiques a été reconnue au fil du temps, notamment après sa découverte en tant que sous-produit du métabolisme de certains acides aminés.
Depuis lors, le composé a trouvé des utilisations dans divers domaines, notamment dans la découverte de médicaments et la fabrication de produits chimiques.

Propriétés chimiques
Formule moléculaire et poids :
Le méthylimidazole a la formule moléculaire C₄H₆N₂, avec un poids moléculaire d'environ 82,1 g/mol.
Cette structure compacte lui confère un poids moléculaire relativement faible par rapport aux composés organiques plus gros.

Structure chimique et isomérie :
La structure du méthylimidazole est constituée d'un cycle à cinq chaînons avec deux atomes d'azote situés aux positions 1 et 3 (ou 1 et 4, selon l'isomère).
Le groupe méthyle (-CH₃) est attaché à l’un des carbones.
Les formes isomères (2-méthylimidazole et 4-méthylimidazole) diffèrent en fonction de la position du groupe méthyle, avec des propriétés physiques et chimiques différentes.

Propriétés physiques :
Point d'ébullition : environ 167-170 °C
Point de fusion : 90-92°C
Solubilité : Très soluble dans l’eau et dans de nombreux solvants organiques comme l’éthanol et l’acétone.
Densité : Généralement comprise entre 1,1 et 1,2 g/cm³
Réactivité : Le méthylimidazole est réactif en raison de ses atomes d'azote et peut subir des réactions de substitution nucléophile, de coordination avec des métaux et de liaison hydrogène.

Réactivité et stabilité :
Le méthylimidazole peut réagir avec des électrophiles, tels que des agents alkylants, ou participer à des réactions de condensation.
Dans certaines conditions, il peut également former des sels avec des acides, qui sont très solubles dans l'eau.

Méthodes de synthèse et de production
Méthodes de synthèse du méthylimidazole :
Le méthylimidazole peut être synthétisé par plusieurs méthodes :
Cyclisation des α-haloamines : Il s'agit de l'une des méthodes les plus courantes, où une α-haloamine appropriée subit une cyclisation pour former le cycle imidazole.

Méthylation de l'imidazole : L'imidazole peut être méthylé à l'aide d'agents de méthylation tels que l'iodure de méthyle (CH₃I) en présence d'une base, ce qui donne du méthylimidazole.

Alkylation directe de l'imidazole : méthode impliquant la méthylation directe de l'imidazole à l'aide de réactifs de méthylation comme le sulfate de diméthyle ou le chlorure de méthyle.

Procédés de production industrielle :
À l'échelle industrielle, le méthylimidazole est souvent synthétisé par une réaction en un seul pot, en commençant par des précurseurs comme l'imidazole et des agents de méthylation.
Cette réaction peut avoir lieu dans des conditions contrôlées de température et de choix de solvant pour maximiser le rendement et la pureté.

Matières premières et catalyseurs utilisés :
Les matières premières couramment utilisées pour la synthèse du méthylimidazole comprennent l'imidazole, des agents de méthylation (tels que l'iodure de méthyle ou le sulfate de diméthyle) et des solvants comme le diméthylformamide (DMF) ou l'acétone. Les catalyseurs peuvent être basiques (tels que l'hydroxyde de sodium) ou acides, selon la méthode de synthèse.

4. Applications
Médicaments:
Le méthylimidazole est un composant essentiel dans la synthèse de plusieurs composés biologiquement actifs, notamment des agents antifongiques.
Le composé lui-même et ses dérivés sont impliqués dans les formulations de médicaments en raison de leur bioactivité et de leur capacité à interagir avec des cibles biologiques.

Synthèse chimique :
Le méthylimidazole est largement utilisé comme catalyseur dans les réactions chimiques, en particulier dans la production de produits pharmaceutiques et agrochimiques.
Il sert également de réactif dans la synthèse de composés hétérocycliques.

Industrie des polymères :
Le méthylimidazole est utilisé dans la production de résines, en particulier celles qui nécessitent une structure hétérocyclique riche en azote pour une stabilité ou une fonctionnalité améliorée.
Il est également utilisé dans le développement de nouveaux matériaux polymères, notamment dans l’électronique et les revêtements.

Autres utilisations industrielles et commerciales :
Le méthylimidazole est utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de produits chimiques agricoles, tels que les fongicides et les herbicides.
Il joue également un rôle dans la production d’inhibiteurs de corrosion et d’autres produits chimiques spécialisés.

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE 1-MÉTHYLIMIDAZOLE

 
 
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
 
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
 
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
 
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
 
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
 
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
 
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
 
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
 
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
 
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
 
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
 
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
 
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
 
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
 
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
 
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
 
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
 
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé