Vite Recherche
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) est un alcool gras à longue chaîne couramment utilisé comme émollient, épaississant, stabilisant et agent de consistance dans les formulations cosmétiques, de soins personnels, pharmaceutiques et industrielles.
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) aide à améliorer la texture, la viscosité, l'étalabilité et la stabilité des produits dans les crèmes, lotions, pommades, après-shampoings et systèmes à base de cire.
En raison de sa structure cireuse et de sa bonne compatibilité de formulation, l'1-octadécanol (alcool stéarylique) est apprécié dans les émulsions, mélanges de tensioactifs, lubrifiants, revêtements et applications chimiques spécialisées.
Numéro CAS : 112-92-5
Numéro EC : 204-017-6
Formule moléculaire : C18H38O
Poids moléculaire : 270,50 g/mol
Synonymes : alcool stéarylique, 1-OCTADÉCANOL, Octadecan-1-ol, 112-92-5, 1-hydroxyoctadecane, alcool octadécylique, n-octadécanol, Stearol, alcool stéarique, alcool n-octadécyl, Atalco S, n-1-octadecanol, Steraffine, Alfol 18, Sipol S, Alcool stearylicus, Polaax, Stenol, Crodacol-S, Siponol S, Siponol SC, Aldol 62, Lanol S, Adol 68, Alcool octylique, Cachalot S-43, Lorol 28, Dytol E-46, Usp xiii alcool stéarylique, Octacécylalkohol, alcool C18, Rita SA, Lanette 18, Hainol 18SS, Stearylalkohol, Alcool (C18), Custom stearyl, CO-1895, Ultrapure s, Oristar sa, Lipocol s-deo, Lipocol S, Stearyl alcohol s, Crodacol s95, Stearyl alcohol pc, Alfol 18 alcool, Aec stearyl alcohol, Crodacol s-95, Nacol 18do alcohol, Nikkol stearyl alcohol, Sabonal c 18 95, DTXSID8026935, Nacol 18-94 alcool, Nacol 18-98 alcool, Nacol 18-99 alcool, NSC-5379, 2KR89I4H1Y, NSC5379, ALCOOL STÉARYLIQUE 98/F, ALCOOL STÉARYLIQUE 98/P, DTXCID306935, CHEBI :32154, CACHALOT S-56 ALCOOL STÉARYLIQUE, RefChem :6261, 204-017-6, Octadécanol, 1-0ctadécanol, C18H38O, Octadécanol NF, MFCD00002823, CO-1897, Octdécylalcool, NCGC00159369-02, NCGC00159369-04, Crodacol S, Octadécanol, 1-, Alcool stéaryl ; octadécan-1-ol, Rofamol, 1-stéaryl, CAS-112-92-5, Kalcohl 80, CCRIS 3960, Conol 30F, Kalcohl 8098, HSDB 1082, Adol 62, Conol 1675, NSC 5379, EINECS 204-017-6, alcool stéaryl [JAN :NF], BRN 1362907, stéarylalcool, UNII-2KR89I4H1Y, octanodécanol, Stearal, AI3-01330, n-octadécylalcool, Varonic BG, Octadecanol,1-, Crodacol S70, Crodacol S95NF, alcool stéaryl NF, CO 1895F, alcool stéaryl pur, alcool cétearyl Aec, Cachalot S-56, Philcohol 1800, Alcool stéarylique CRS, Alcool stéarylique USP, Lanette 18 DEO, Lorol C18, OCTADECENOL-, 1-Octadécanol, 95 %, SSD AF (sel/Mélange), EC 204-017-6, Céteareth-20 (Sel/Mélange), SCHEMBL23810, OCTADÉCANOL [WHO-DD], ALCOOL STÉARYL [II], ALCOOL STÉARYLIQUE [MI], 4-01-00-01888 (Référence du Manuel Beilstein), CHEMBL24640, SCHEMBL108474, SCHEMBL113730, SCHEMBL208871, SCHEMBL337456, SCHEMBL337457, Alcool stéarylique (JP17/NF), ALCOOL STÉARYL [JAN], ALCOOL STÉARYL [HSDB], 1-Hydroxyoctadécane (Standard), orb1301912, SCHEMBL2955017, SCHEMBL8434344, WLN : Q18, ALCOOL STÉARYLIQUE [VANDF], SCHEMBL28351454, ALCOOL STÉARYLIQUE [MART.], HY-Y1809R, ALCOOL STÉARYLIQUE [USP-RS], ALCOOL STÉARYLIQUE [WHO-DD], CS-D1671, HY-Y1809, Tox21_111610, EBC-48124, LMFA05000085, SBB060168, 1-Octadécanol, grade technique, 80 %, AKOS009031494, ALCOOL STÉARYLIQUE [MONOGRAPHIE EP], Tox21_111610_1, 1-Octadécanol, ReagentPlus(R), 99 %, NCGC00159369-03, BP-14065, SY011369, 1-Octadécanol, puriss., >=99,0 % (GC), NS00001960, O0006, ST51046402, T5295, 1-Octadécanol, Sélectophore(TM), >=99,5 %, EN300-19954, 1-Octadécanol, réactif Vetec(TM), 94 %, D01924, G76689, SBI-0635052.0002, F240948, L000755, Q632384, SR-01000944718, SR-01000944718-1, Alcool stéarylique ; Alcool octadécyle ; Alcool stéarylique, BRD-K20501889-001-02-0, Z104476204, Alcool stéaryl, Norme de référence de la Pharmacopée européenne (EP), 2DEF44B7-B367-4188-89E4-531379568C74, Alcool stéarylique, Norme de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), Alcool stéaryl, Norme secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié, InChI=1/C18H38O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h19H,. 2-18H2,1H, 1-Octadécanol, 1-Octadécanol, 1-Octadécanol, 112-92-5, 1362907, [Beilstein], 204-017-6, 2KR89I4H1Y, Octadecan-1-ol, alcool octadécylique, alcool stéarylique, sténol, alcool stérylique, 1-hydroxyoctadécane, 1-octacosanol, 1-octadécan-1,1,2,2,2,3,4,5,5,5,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,12,12,13,13,14,15,15,16,16,17,17,18,18,18,18,18-d37-ol(9CI), 1-octadécanol, alcool stéarylique, Octadécanol, 1-OCTADÉCANOL-1,1-D2, 1-alcool stéarylique, acide 2-(1-adamantyl)-2-amino-acétique, acide 2-(adamantan-1-yl)-2-aminoacétique, 204259-62-1, 267-008-6, 272-778-1, 2DMT128M1S, 557-61-9, 86369-69-9, 97 %, 99 %, ultrapur, Atalco S, B1K89384RJ, Cachalot S-56, alcool cétostéarylique, Conol 30F, Crodacol S, Crodacol S70, Crodacol S95NF, Crodacol-S, alcool octylique décylique, Lanette 18 DEO, Lanol S, Lorol C18, N-1-octadécanol, N-octadécanol, Alcool N-octadécyle, Alcool n-Octadécyl-1,1-d2, Alcool n-Octadécyl-d37, Octadécanol, Octadécanol NF, Octadécanol, 1-, Octacédylalkohol, Octanodécanol, Alcool octodécylique, Polaax, Rita SA, Rofamol, Sipol S, Siponol S, Siponol SC, SSD AF, Stearal, Alcool stéarique, Stéarole, Alcool stéarylique (JP17/NF), Alcool stéarylique NF, Alcool stéaryl USP, Stearylalkohol, Stéraffine, BG Varonique
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) est un composé organique classé comme un alcool gras saturé avec la formule C18H38O ou CH3(CH2)17OH.
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) prend la forme de granules blancs ou de flocons, qui sont insolubles dans l'eau.
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) a une large gamme d'utilisations comme ingrédient dans les lubrifiants, résines, parfums et cosmétiques.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) est utilisé comme émollient, émulsifiant et épaississant dans les pommades, et est largement utilisé comme revêtement capillaire dans les shampoings et après-shampoings.
L'heptanoate stéaryl, l'ester de l'1-octadécanol (alcool stéarylique) et de l'acide heptanoïque (acide énanthique), se trouve dans la plupart des eyeliners cosmétiques.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) a également trouvé une application comme monocouche suppressant l'évaporation lorsqu'elle est appliquée à la surface de l'eau.
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) est préparé à partir d'acide stéarique ou de certaines graisses par un processus d'hydrogénation catalytique.
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) a une faible toxicité.
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) est un alcool gras solide servant d'épaississant et d'émollient dans les crèmes cosmétiques.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) est également utilisé comme matière première pour la synthèse de tensioactifs et le lubrifiant textile.
L'octadecan-1-ol est un alcool gras primaire à longue chaîne constitué d'une fonction hydroxylée en C-1 d'une chaîne saturée non ramifiée de 18 atomes de carbone.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) joue un rôle de métabolite végétal, métabolite humain et métabolite algual.
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) est un octadécanol et un alcool gras primaire à longue chaîne.
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) est un alcool gras saturé à chaîne droite, avec la formule chimique C₁₈H₃₈O et un poids moléculaire de 270,5 g/mol.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) apparaît sous forme de solide blanc et cireux à température ambiante et provient de sources naturelles telles que l'huile de coco ou de palme par des processus de réduction.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) est insoluble dans l'eau mais très soluble dans les solvants organiques comme l'éthanol, l'éther et le chloroforme, ce qui en fait un précieux choix pour les formulations nécessitant émulsification et stabilisation.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) est largement utilisé comme émollient, émulsifiant et épaississant dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, ainsi que dans les applications pharmaceutiques et industrielles.
L'1-octadécanol (alcool stéaryl) présente une faible toxicité aiguë et est généralement considéré comme sûr à utiliser, bien que les impacts environnementaux soient pris en compte dans la réglementation.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) est un composé organique classé comme alcool gras avec la formule CH3(CH2)16CH2OH.
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) prend la forme de granules blancs ou de flocons, qui sont insolubles dans l'eau.
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) a une large gamme d'utilisations comme ingrédient dans les lubrifiants, résines, parfums et cosmétiques.
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) est utilisé comme émollient, émulsifiant et épaississant dans les pommades.
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) est un alcool gras à longue chaîne (octadécanol, C₁₈H₃₈O) dérivé de l'acide stéarique hydrogéné provenant d'huiles de coco ou de palme.
Ce solide blanc et cireux agit principalement comme un émollient, formant une barrière légère qui adoucit et lisse la peau tout en réduisant la perte d'eau transépidermique.
En tant que coémulsifiant, agent épaississant et régulateur de viscosité, l'1-octadécanol (alcool stéarylique) stabilise les formulations d'huile dans l'eau, confère une texture crémeuse et empêche la séparation des ingrédients.
D'autres rôles incluent l'opacification, le sursaut de mousse et la surfactance légère, améliorant l'étalabilité et les performances de nettoyage.
Non comédogène et bien toléré par les peaux sensibles, l'1-octadécanol (alcool stéarylique) se trouve dans les crèmes, lotions, après-shampoings, déodorants et produits en stick à des niveaux d'utilisation typiques de 0,5 à 10 %.
Applications de l'1-octadécanol (alcool stéaryl) :
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) est utilisé dans la synthèse de l'O-octadécyl-S-trifluorothiolcarbonate, qui est une source cristalline stockable de trifluorométhanethiol.
Le 1-octadécanol (alcool stéaryl) peut être utilisé pour améliorer la processabilité des polymères conjugués utilisés dans les applications électroniques organiques.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) induit de l'hydrophobie chez les amphiphiles utilisés dans la délivrance de la drogue et des gènes.
L'1-octadécanol (alcool stéaryle) est également utilisé dans la synthèse de matériaux solide-liquide à changement de phase (PCM), de surfactants et de stabilisateurs.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) est un alcool primaire à longue chaîne utilisé dans la production d'émulsions, d'huiles textiles, d'agents antimousse et de lubrifiants.
D'autres applications à grande échelle incluent la fabrication d'amines alkyliques, d'amines tertiaires, d'éthoxylates, d'halogénures/mercaptans et de stabilisateurs de polymérisation.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) se trouve naturellement dans l'huile de cachalot et a été isolé à partir de la bactérie hyperthermophile Pyrococcus furiosus.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) a été utilisé pour modéliser la couche de cire épicuticulare de la plante pour une étude par calorimétrie différentielle à balayage et spectroscopie infrarouge par transformée de Fourier.
L'utilisation de l'1-octadécanol (alcool stéarylique) pour préparer des formulations de microsphères pour des composés tels que le paclitaxel et l'indométhhacine a été décrite.
Applications pharmaceutiques :
Le 1-octadécanol (alcool stéaryl) est utilisé dans les cosmétiques et les crèmes et pommades pharmaceutiques topiques comme agent rigide.
En augmentant la viscosité d'une émulsion, l'1-octadécanol (alcool stéarylique) en augmente la stabilité.
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) possède également certaines propriétés émollientes et faiblement émulsifiantes, et est utilisé pour augmenter la capacité de rétention d'eau des pommades, par exemple le pétroliatum.
De plus, l'1-octadécanol (alcool stéaryle) a été utilisé dans les comprimés à libération contrôlée, les suppositoires et les microsphères.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) a également été étudié pour une utilisation comme amplificateur transdermique de pénétration.
Utilisations de l'1-octadécanol (alcool stéaryl) :
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) est utilisé comme substitut à l'alcool cétylique dans la distribution pharmaceutique ; dans les crèmes cosmétiques et la parfumerie ; dans les huiles et finitions textiles ; comme agent antimousse ; et dans les lubrifiants, résines et agents actifs de surface.
Le 1-octadécanol synthétique (alcool stéarylique) a été approuvé comme ingrédient alimentaire direct et indirect ainsi que comme ingrédient dans les médicaments en vente libre.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) est utilisé comme tensioactif dans les cosmétiques.
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) hydrate efficacement les mains et le visage avec le phéohydrane, un complexe dérivé de la microalgue Chlorella Vulgaris et de l'algine hydrolysée présente dans l'eau de mer.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) est un alcool saturé de haute pureté qui peut remplacer l'alcool cétylique dans la distribution pharmaceutique, dans les crèmes cosmétiques, pour les émulsions, huiles textiles et finitions, comme agent antimousse, lubrifiant, agent de viscosité, matériau de construction et matière première chimique.
Cosmétiques et soins personnels :
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) sert principalement d'émulsifiant et de coémulsifiant dans les émulsions huile dans l'eau pour crèmes et lotions, où il stabilise les formulations pour prévenir la séparation des phases et améliorer la consistance du produit.
Les concentrations d'utilisation rapportées varient de moins de 0,1 % à plus de 50 %, bien que généralement inférieures à 25 %.
En tant que facteur de viscosité, le 1-octadécanol (alcool stéarylique) contribue à des textures plus épaisses et plus luxueuses dans ces produits en augmentant la rhéologie globale sans compromettre l'étalabilité.
La nature amphiphilique de l'1-octadécanol (alcool stéarylique) lui permet de relier efficacement les phases huile et eau, soutenant des émulsions stables courantes dans les formulations de soins personnels.
Dans certains produits de beauté et d'hygiène, l'1-octadécanol (alcool stéaryl) est incorporé dans les shampoings à 0,5–2 % pour agir comme un booster de mousse, améliorant la stabilité de la mousse et la crémeuse lors de l'utilisation.
Dans les après-shampoings capillaires, le 1-octadécanol (alcool stéaryl) apporte des bienfaits de glissement et de démêlement en recouvrant la tige des cheveux, réduisant la friction et améliorant la maniabilité.
Pour les baumes à lèvres, l'1-octadécanol (alcool stéarylique) agit comme un émollient, offrant une application lisse et une couche protectrice sur les lèvres.
Ces applications exploitent la capacité de l'1-octadécanol (alcool stéaryle) à s'intégrer sans interruption dans diverses matrices produit.
Les principaux avantages incluent le profil non comédogène de l'1-octadécanol (alcool stéaryl), avec une classification comédogénique de 2, ce qui le rend adapté aux peaux sujettes à l'acné sans boucher les pores.
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) forme une barrière occlusive qui favorise la rétention d'humidité en réduisant la perte d'eau transépidermique, tout en évitant la sensation grasse grâce à sa légèreté émollique.
Cela améliore la propagation dans de nombreux cosmétiques émulsifiés, améliorant l'expérience utilisateur grâce à une distribution uniforme.
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) présente une forte compatibilité lorsqu'il est associé à l'alcool cétylique, créant des effets d'épaississement synergique sous forme mélangée comme l'alcool cétearyl pour optimiser la viscosité des émulsions.
Historiquement, le 1-octadécanol (alcool stéarylique) est utilisé dans les crèmes froides depuis les années 1930 pour offrir des propriétés émollientes et stabilisatrices dans les premières formulations hydratantes.
Les recommandations de concentration varient généralement de 1 à 5 % dans les produits sans en-nin comme les lotions et crèmes, et jusqu'à 10 % dans les produits à rincer comme les shampoings, en accord avec les évaluations de sécurité pour un usage cosmétique.
Applications industrielles et autres :
Le 1-octadécanol (alcool stéaryl) est largement utilisé dans les secteurs industriels au-delà des soins personnels, tirant parti de sa texture cireuse et de ses propriétés émollientes pour améliorer la performance des produits dans les procédés de fabrication.
Dans les lubrifiants et antimousses, l'1-octadécanol (alcool stéarylique) est incorporé dans les fluides de travail des métaux pour réduire la friction et améliorer l'efficacité de l'usinage, tandis que dans les détergents, il agit comme un antifoamer pour contrôler la formation de mousse lors des opérations de nettoyage.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'1-octadécanol (alcool stéaryl) sert d'excipient clé dans les pommades et suppositoires, où il peut constituer jusqu'à 20 % de la formulation pour fournir un soutien structurel à la base et faciliter la libération contrôlée du médicament.
En tant qu'additif alimentaire, le 1-octadécanol (alcool stéaryl) détient le statut de Generally Recognized as Safe (GRAS) et est approuvé pour des applications polyvalentes, y compris comme composant dans les arômes et agent démoulant dans les confiseries, avec une utilisation limitée à moins de 0,5 % pour garantir la sécurité et la fonctionnalité.
Dans d'autres applications, l'1-octadécanol (alcool stéarylique) agit comme un retardateur plastifiant dans les formulations polymères pour prévenir une absorption excessive et préserver l'intégrité du matériau, ainsi que comme adoucisseur dans les procédés de finition textile pour réduire la friction des fibres et améliorer la maniabilité du tissu.
En 2023, la production mondiale de 1-octadécanol (alcool stéaryle) dépassait 400 000 tonnes rien que pour la qualité chimique, contribuant de manière significative au marché des alcools gras, estimé à environ 4 millions de tonnes en 2025.
Le marché de l'1-octadécanol (alcool stéaryle) était évalué à environ 7,7 milliards USD en 2024.
Utilisations industrielles :
Décume-mousse
Intermédiaire
Émulsifiant
Inconnus ou raisonnablement déterminables
Agent stabilisant
Scellant (barrière)
Agent nettoyant
Carburant
Antioxydant
Tensioactif (agent actif de surface)
Agent lubrifiant
Autres
Relieur
Solvant
Utilisations des consommateurs :
Agent nettoyant
Inconnus ou raisonnablement déterminables
Émulsifiant
Adoucissant et après-shampoing
Solvant
Autres
Relieur
Agent lubrifiant
Tensioactif (agent actif de surface)
Carburant
Propriétés de l'1-octadécanol (alcool stéaryl) :
Propriétés physiques :
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) est un alcool primaire saturé à chaîne droite avec la formule moléculaire C18H38O et la formule structurelle CH3(CH2)16CH2OH.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) apparaît sous forme de solide blanc et cireux sous forme de morceaux durs, de flocons ou de granules, présentant une odeur grasse légère et caractéristique.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) subit une transition de phase du solide au liquide à un point de fusion variant de 56 à 60 °C, avec des valeurs précises rapportées dans la littérature entre 59,4 et 59,8 °C.
Le point d'ébullition de l'1-octadécanol (alcool stéarylique) est d'environ 336 °C à pression atmosphérique, bien qu'il se distille à environ 210 °C sous pression réduite (10–15 mmHg).
La densité de l'1-octadécanol (alcool stéarylique) est d'environ 0,81 g/cm³ lorsqu'elle est mesurée à l'état liquide près de 60 °C.
Le 1-octadécanol (alcool stéarylique) présente une faible solubilité dans l'eau, environ 1,1 × 10−3 mg/L à 25 °C, attribuable à sa longue chaîne hydrocarbonée hydrophobe.
En revanche, l'1-octadécanol (alcool stéarylique) est facilement soluble dans des solvants organiques tels que l'éthanol, l'éther, le benzène, l'acétone, le chloroforme et les huiles végétales.
D'autres caractéristiques physiques incluent un indice de réfraction d'environ 1,438 à 60 °C et un point d'inflammation dépassant 170 °C (coupe fermée).
Ces propriétés rendent l'1-octadécanol (alcool stéarylique) stable et adapté à la manipulation sous forme solide ou fondue dans des conditions typiques de laboratoire et industrielles.
Propriétés chimiques :
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) est classé comme un alcool gras saturé caractérisé par une longue chaîne d'hydrocarbures non ramifiée de 18 carbones avec un groupe hydroxyle (-OH) attaché au carbone terminal (C-1).
Cette structure alcoolique primaire permet une réactivité typique associée aux alcools aliphatiques, incluant la formation de liaisons hydrogène dues au groupe polaire -OH et la susceptibilité aux réactions d'estérification où l'hydroxyle agit comme un nucléophile.
Dans des conditions ambiantes, le 1-octadécanol (alcool stéarylique) démontre une grande stabilité et reste largement non réactif face aux acides et aux alcalis, résistant à la rancidification courante chez les composés insaturés.
Cependant, l'1-octadécanol (alcool stéarylique) peut subir une oxydation en présence d'agents oxydants puissants, formant d'abord un intermédiaire aldéhyde (octadécanal) puis l'acide carboxylique correspondant, l'acide stéarique (acide octadécanoïque).
De plus, dans des conditions acides et des températures élevées, le 1-octadécanol (alcool stéarylique) participe aux réactions de déshydratation, éliminant l'eau pour produire des alcènes tels que l'octadène.
La nature amphiphilique de la molécule provient du groupe tête hydroxyle polaire et de la queue aliphatique non polaire, ce qui donne une surface polaire topologique de 20,2 Ų et une lipophilité élevée (XLogP3 de 8,4), ce qui lui permet d'adsorber aux interfaces huile-eau et de réduire la tension superficielle interfaciale.
Ce comportement favorise l'émulsification en abaissant la barrière énergétique pour la formation de gouttelettes et la prévention de la coalescence dans les systèmes biphasiques, bien que l'1-octadécanol (alcool stéarylique) serve généralement de coémulsifiant plutôt que de tensioactif autonome.
Le pKa du groupe hydroxyle est d'environ 15,2, reflétant la faible acidité de l'1-octadécanol (alcool stéarylique) et sa capacité limitée de don de protons dans des environnements neutres ou basiques.
En termes de compatibilité, l'1-octadécanol (alcool stéarylique) forme facilement des esters avec des acides carboxyliques via des processus catalysés par des acides comme l'estérification de Fischer, produisant des composés tels que le stéarate stéaryl, et peut être converti en éthers via la synthèse de Williamson, impliquant la déprotonation de l'alcool suivie d'une réaction avec un halure d'alkyle.
Ces réactions mettent en avant la polyvalence de l'1-octadécanol (alcool stéaryle) en chimie synthétique tout en maintenant une inertité chimique globale dans des conditions de stockage standard.
Production de 1-octadécanol (alcool stéaryl) :
Sources naturelles :
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) se trouve naturellement comme composant de diverses graisses animales, notamment dans les huiles de baleine et de dauphin, y compris les spermacètes provenant de la cavité de la tête du cachalot, où il fait partie des mélanges d'esters cireux aux côtés d'autres alcools gras comme l'alcool cétylique.
Dans ces lipides, l'1-octadécanol (alcool stéarylique) contribue à la composition globale des alcools à longue chaîne issus de l'hydrolyse des esters de cire, historiquement reconnus comme une source naturelle clé avant la domination de la production synthétique.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) se trouve également en petites quantités dans des matériaux d'origine végétale, comme métabolite chez des plantes comme Camellia sinensis (thé) et chez des espèces d'algues, soulignant ainsi sa large répartition biologique.
Historiquement, l'extraction de ces sources naturelles impliquait la saponification de graisses animales ou de cires végétales utilisant des alcalis pour hydrolyser les esters en acides gras libres et alcools, suivie d'une acidification et d'une distillation fractionnée pour isoler la fraction d'1-octadécanol (alcool stéarylique) ; Cette méthode était courante au XIXe et au début du XXe siècle, avant l'essor des alternatives pétrochimiques.
Dans les systèmes biologiques, l'1-octadécanol (alcool stéarylique) agit comme un élément structurel dans les assemblages lipidiques, contribuant à la formation de cire qui offre des barrières protectrices contre les contraintes environnementales telles que la déshydratation et l'invasion d'agents pathogènes chez les plantes et les algues, tandis que chez les animaux, il soutient des structures lipidiques spécialisées telles que celles des huiles de mammifères marins pour la flottabilité et la régulation thermique.
Synthèse industrielle :
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) est principalement produit industriellement par hydrogénation catalytique de l'acide stéarique (C17H35COOH), un procédé qui convertit le groupe acide carboxylique en alcool sous des conditions de haute température et pression.
Cette méthode utilise des chromite de cuivre (catalyseurs Cu-Cr de type Adkins) ou des catalyseurs à base de nickel pour atteindre une grande sélectivité, fonctionnant généralement à des températures de 200 à 300 °C et des pressions de 50 à 200 atm dans un système de réacteur à flux continu.
La réaction se déroule par hydrodésoxygénation, où l'hydrogène réduit l'acide à l'alcool correspondant, produisant ainsi de l'1-octadécanol (alcool stéarylique) d'une pureté supérieure à 95 % directement à partir de l'effluent du réacteur.
Aujourd'hui, la principale matière première pour l'acide stéarique est constituée d'huiles végétales telles que l'huile de noyau de palme et l'huile de coco.
D'autres voies synthétiques incluent la réduction des esters de stéaraate de méthyle, qui sont d'abord dérivés de l'acide stéarique via l'estérification avec du méthanol.
Ces esters peuvent être réduits en utilisant de l'hydrure de sodium ou de lithium-aluminium en laboratoire, bien que les applications industrielles favorisent l'hydrogénation catalytique des esters avec des catalyseurs au cuivre ou au nickel sous des conditions similaires de haute pression pour produire de l'1-octadécanol (alcool stéarylique).
Une autre voie implique le procédé de Ziegler, où l'éthylène subit une oligomérisation avec du triéthylaluminium pour former des alkyles d'aluminium, suivie d'une oxydation contrôlée en alcools et d'une hydrolyse subséquente, donnant naissance à des alcools gras à chaîne droite à numéros pairs comme le 1-octadécanol (alcool stéarylique).
Cette voie pétrochimique offre une alternative entièrement synthétique, indépendante des matières premières d'acides gras naturels.
Après synthèse, le produit brut subit une purification principalement par distillation sous vide afin d'éliminer l'acide stéarique non réagi, les sous-produits à chaîne plus courte tels que l'alcool palmitique (C16) et d'autres impuretés.
Cette étape fonctionne sous pression réduite (typiquement 1–10 mmHg) pour abaisser le point d'ébullition et prévenir la décomposition thermique, obtenant une séparation basée sur les différences de volatilité et donnant lieu à un 1-octadécanol de haute pureté (alcool stéaryle) adapté à un usage commercial.
La production industrielle de 1-octadécanol (alcool stéaryl) a radicalement évolué par rapport aux sources naturelles après les années 1960, en raison du déclin de la disponibilité de l'huile de baleine due à la surexploitation et aux lois internationales de conservation, telles que les règlements de la Commission baleinière internationale qui limitaient la chasse commerciale à la baleine.
Dans les années 1980, les méthodes synthétiques avaient complètement remplacé les matières premières d'origine des baleines, la production mondiale reposant entièrement sur les huiles végétales, les graisses animales ou les voies pétrochimiques pour répondre à la demande.
Les rendements industriels typiques de ces procédés varient de 90 à 98 %, ce qui reflète une performance efficace du catalyseur et des réactions secondaires minimales.
Stabilité et réactivité de l'1-octadécanol (alcool stéarylique) :
Stabilité chimique :
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) est généralement stable dans des conditions normales recommandées de stockage et de manipulation.
Réactivité :
Aucune réaction dangereuse n'est attendue lorsqu'elle est correctement manipulée et stockée.
L'1-octadécanol (alcool stéarylique) peut réagir avec de puissants agents oxydants.
Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive, les flammes ouvertes, les étincelles, la lumière directe du soleil, l'humidité et la formation de poussière.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants puissants, acides forts, bases solides et produits chimiques très réactifs.
Produits dangereux de décomposition :
La décomposition thermique ou la combustion peut produire du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des vapeurs organiques irritantes.
Manipulation et stockage du 1-octadécanol (alcool stéaryl) :
Gestion :
Manipuler selon de bonnes pratiques d'hygiène industrielle et de sécurité.
Évitez de respirer de la poussière ou des vapeurs et évitez le contact avec les yeux, la peau et les vêtements.
Ventilation :
Utilisez une ventilation adéquate, surtout lorsque de la poussière, des vapeurs ou des vapeurs de matériaux chauffés peuvent être générées.
Stockage :
Conservez dans des contenants bien fermés dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Conditions de stockage :
Évitez la chaleur, les sources d'allumage, la lumière directe du soleil, les agents oxydants et les matériaux incompatibles.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains et la peau exposée après la manipulation.
Ne mangez pas, ne buvez pas et ne fumez pas pendant l'utilisation du produit.
Mesures de premiers secours de l'1-octadécanol (alcool stéaryl) :
Inhalation :
Faites passer la personne atteinte à l'air frais.
Consultez un médecin si vous avez de la toux, de l'irritation ou des inconforts respiratoires.
Contact cutané :
Lavez la peau avec beaucoup d'eau et de savon.
Consultez un médecin si une irritation apparaît ou persiste.
Contact visuel :
Rincez prudemment avec beaucoup d'eau pendant plusieurs minutes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et si c'est facile à faire.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.
Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau.
Ne provoquez pas de vomissements sauf indication du personnel médical.
Consultez un médecin si de grandes quantités sont avalées ou si vous ressentez de l'inconfort.
Mesures de lutte contre les incendies du 1-octadécanol (alcool stéaryl) :
Supports d'extinction appropriés :
Utilisez de l'eau en spray, de la poudre chimique sèche, de la mousse ou du dioxyde de carbone.
Supports d'extinction inadaptés :
Évitez d'utiliser un jet d'eau direct puissant, car le 1-octadécanol (alcool stéarylique) peut disperser la matière brûlante.
Dangers spécifiques :
Le produit peut brûler sous conditions de feu.
Le chauffage ou la combustion peuvent libérer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des vapeurs organiques irritantes.
Équipement de protection pour les pompiers :
Les pompiers doivent porter des appareils respiratoires autonomes et des vêtements de protection complets.
Mesures de libération accidentelle de l'1-octadécanol (alcool stéaryl) :
Précautions personnelles :
Évitez la formation de poussière.
Évitez de respirer la poussière ou les vapeurs provenant des matériaux chauffés.
Évitez le contact avec les yeux, la peau et les vêtements.
Équipement de protection :
Portez des gants de protection, des lunettes de protection, des vêtements de protection et un masque anti-poussière ou un respirateur adapté si le niveau de poussière est élevé.
Précautions environnementales :
Empêchez de grandes quantités d'entrer dans les drains, les cours d'eau ou le sol.
Méthodes de nettoyage :
Balayez ou aspirez soigneusement les matériaux solides tout en évitant la production de poussière.
Collectez dans des contenants bien étiquetés pour l'élimination.
Lavez la zone contaminée après le retrait.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle du 1-octadécanol (alcool stéaryl) :
Contrôles techniques :
Utilisez une ventilation adéquate et une ventilation locale par extraction où la poussière ou les vapeurs peuvent être générées.
Des stations de lavage des yeux doivent être disponibles dans la zone de travail.
Protection respiratoire :
Utilisez un masque anti-poussière ou un respirateur adapté si de la poussière en suspension ou des vapeurs chauffées sont générées.
Protection des mains :
Portez des gants protecteurs appropriés.
Protection des yeux :
Portez des lunettes de protection ou des lunettes de protection avec protection latérale.
Protection de la peau et du corps :
Portez des vêtements de travail protecteurs pour éviter un contact cutané inutile.
Mesures générales d'hygiène :
Ne mangez pas, ne buvez pas et ne fumez pas pendant la manipulation.
Lavez-vous soigneusement les mains après l'utilisation et retirez les vêtements contaminés avant de les réutiliser.
Identifiants de l'1-octadécanol (alcool stéaryl) :
Numéro de produit : O0006
Pureté / Méthode d'analyse : >98,0 % (GC)
Formule moléculaire : C18H38O
Poids moléculaire : 270,50
État physique (20 degrés. C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN : 112-92-5
Numéro d'enregistrement Reaxys : 1362907
ID de la substance PubChem : 87574025
SDBS (Base de données spectrale AIST) : 2701
Indice Merck (14) : 8805
Numéro MDL : MFCD00002823
Nom : octadecan-1-ol
Numéro CAS : 112-92-5
ECHA EINECS - REACH Pré-registre : 204-017-6
FDA UNII : 2KR89I4H1Y
Nikkaji Web : J10.101J
Numéro Beilstein : 1362907
MDL : MFCD00002823
XlogP3 : 8,40 (est)
Poids moléculaire : 270,50006000
Formule : C18 H38 O
Nom chimique : 1-octadécanol (alcool stéarylique)
Synonymes : 1-octadécanol (alcool stéarylique)
CAS n° : 112-92-5
Formule moléculaire : C18H38O
Poids moléculaire : 270,49
Apparence : Solide
Formule moléculaire : C18H38O
Masse moyenne : 270,501
Masse monoisotopique : 270,292266
ID ChemSpider : 7928
Formule linéaire : CH3(CH2)17OH
Numéro CAS : 112-92-5
Poids moléculaire : 270,49
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
ID de la substance PubChem : 24898043
Numéro EC : 204-017-6
Nombre Beilstein/REAXYS : 1362907
Numéro MDL : MFCD00002823
Analyse : 95 %
Forme : solide
Numéro CAS : 112-92-5
ChEBI : CHEBI :32154
ChEMBL : ChEMBL24640
ChemSpider : 7928
ECHA InfoCard : 100.003.652
CID PubChem : 8221
UNII : 2KR89I4H1Y
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID8026935
InChI : InChI=1S/C18H38O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h19H,2-18H2,1H3
Clé : GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C18H38O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h19H,2-18H2,1H3
Clé : GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYAZ
SOURIRES : OCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC
CAS n° : 112-92-5
Nom chimique : 1-octadécanol (alcool stéarylique)
CBNumber : CB4852872
Formule moléculaire : C18H38O
Poids moléculaire : 270,49
Numéro MDL : MFCD00002823
Propriétés de l'1-octadécanol (alcool stéaryl) :
Formule chimique : C18H38O
Masse molaire : 270,501 g·mol−1
Apparence : Blanc uni
Densité : 0,812 g/cm3
Point de fusion : 59,4 à 59,8 °C (138,9 à 139,6 °F ; 332,5 à 332,9 K)
Point d'ébullition : 210 °C (410 °F ; 483 K) à 15 mmHg (2,0 kPa)
Solubilité dans l'eau : 1,1×10−3 mg/L
Point de fusion : 56-59 °C (litt.)
Point d'ébullition : 210°C15 mm Hg
Densité : 0,812 g/mL à 25 °C (litt.)
Indice de réfraction : 1,4356 (estimation)
Point d'émotion : 185°C
Apparence : Solide
Couleur : Blanc
Solubilité : Insoluble dans l'eau
Apparence : poudre blanche solide (est)
Analyse : 98,00 à 100,00
Codex des produits chimiques alimentaires listé : Non
Point de fusion : 57,00 à 60,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 210,00 °C. @ 15,00 mm Hg
Point d'ébullition : 333,00 à 335,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Pression de vapeur : 0,000009 mmHg @ 25,00 °C. (est)
Densité de vapeur : 9,3 (Air = 1)
Point d'éclair : 282,00 °F. TCC (138,89 °C.)
logP (o/w) : 7,971 (est)
Densité de vapeur : 9,3 (contre l'air)
Segment qualité : 200
pression de vapeur : <0,01 mmHg (38 °C)
Analyse : 95 %
Forme : solide
température d'autoallumage : 842 °F
Expl. LIM. : ~8 %
pb : 210 °C/15 mmHg
mp : 56-59 °C (litt.)
solubilité : H2O : légèrement soluble 0,001 g/L à 23 °C
densité : 0,812 g/mL à 25 °C (littéralement)
Groupe fonctionnel : hydroxyle
Chaîne SMILES : CCCCCCCCCCCCCCCCO
InChI : 1S/C18H38O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h19H,2-18H2,1H3
Clé InChI : GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N
Point de fusion : 56-59 °C (litt.)
Point d'ébullition : 210 °C15 mm Hg
Densité : 0,812 g/mL à 25 °C (litt.)
Densité en vrac : 300 kg/m3
Densité de vapeur : 9,3 (contre l'air)
pression de vapeur : <0,01 mm Hg (38 °C)
Indice de réfraction : 1,4356 (estimation)
Numéro FLAVIS : 02.196 | Octadecan-1-ol
Point d'enflammement : 185°C
température de stockage : 2-8°C
solubilité : méthanol : soluble 10mg/mL, clair, incolore
forme : Flocons
PKA : 15,20±0,10 (Prédit)
Densité spécifique : 0,812
couleur : Blanc
Odeur : flocons onctueux ou grans, odeur légère, goût fade
Viscosité : 4,006 mm2/s
Limite explosive : ~8 %
Solubilité dans l'eau : insoluble
Produits dérivés : 14 8805
BRN : 1362907
Constante de la loi de Henry : 1,2×10-2 mol/(m3Pa) à 25°C, Duchowicz et al. (2020)
Point de fusion : 59 °C
Point d'ébullition : 210 °C/15 mmHg
Solubilité dans l'eau : insoluble
Solubilité (soluble dans) : Éther
Poids moléculaire : 270,5 g/mol
XLogP3 : 8,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 16
Masse exacte : 270,292265831 Da
Masse monoisotopique : 270,292265831 Da
Surface polaire topologique : 20,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 19
Complexité : 145
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Caractéristiques du 1-octadécanol (alcool stéaryl) :
Apparence : poudre blanche à grumeau
Pureté (GC) : minimum 98,0 %
Point de fusion : 57,0 à 60,0 °C
Solubilité dans le méthanol chaud : presque transparence
Noms de l'1-octadécanol (alcool stéaryl) :
Nom IUPAC préféré :
Octadecan-1-ol
Autre nom :
1-octadécanol (alcool stéaryl)
