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La 1-octanamine est une amine aliphatique primaire linéaire à huit atomes de carbone, dotée d’une fonction amine réactive et d’une chaîne alkyle hydrophobe.
La 1-octanamine agit comme intermédiaire chimique pour les tensioactifs, les sels d’ammonium, les additifs de maîtrise de la corrosion, les réactifs de flottation et les dérivés organiques fonctionnels.
La 1-octanamine est utilisée dans la synthèse industrielle, les revêtements, le traitement des minerais, la modification de surface, la recherche sur les nanomatériaux et le développement de produits chimiques de spécialité.
Numéro CAS : 111-86-4
Numéro CE : 203-916-0
Formule moléculaire : C₈H₁₉N
Masse moléculaire : 129,24 g/mol
SYNONYMES
1-Octanamine, Octan-1-amine, Octylamine, n-Octylamine, N-Octylamine, 1-Octylamine, 1-Aminooctane, Octanamine, Caprylamine, Caprylylamine, Monooctylamine, Mono-n-Octylamine, n-Octanamine, Octylamine normale, Octanamine normale, Octylamine linéaire, Amine C8 linéaire, Octylamine à chaîne droite, Amine C8 à chaîne droite, Octylamine primaire, Amine C8 primaire, Amine primaire C8, Alkylamine C8, Amine primaire d’octyle, Amine C8 saturée, Amine aliphatique C8, Amine primaire à longue chaîne, Alkylamine à chaîne moyenne, Octane-1-amine, 1-Octaneamine, Amine d’octyle, Amine n-octylique, Base octylammoniaque, Base libre d’octylamine, Octylamine liquide, Octylamine de qualité technique, Octylamine de haute pureté, Octylamine industrielle, Octylamine synthétique, Intermédiaire d’octylamine, Intermédiaire tensioactif à base d’octylamine, Intermédiaire d’inhibiteur de corrosion à base d’octylamine, Réactif de flottation à base d’octylamine, Réactif de fonctionnalisation à base d’octylamine, Intermédiaire chimique à base d’octylamine, Réactif de recherche à base d’octylamine, CAS 111-86-4, CE 203-916-0, EINECS 203-916-0, PubChem CID 8143, C₈H₁₉N, CH₃(CH₂)₇NH₂
APPLICATIONS
La 1-octanamine sert d’intermédiaire réactif pour la fabrication de substances tensioactives cationiques, non ioniques et amphiphiles.
La 1-octanamine fournit une chaîne hydrophobe C8 et un groupe amino primaire nucléophile pouvant être modifié chimiquement.
La 1-octanamine convient à la production de sels d’octylammonium par neutralisation avec des acides organiques ou inorganiques appropriés.
Les sels de 1-octanamine peuvent présenter une compatibilité avec l’eau, une activité de surface, un comportement à la fusion et des caractéristiques de transformation modifiés.
La 1-octanamine agit comme matière première pour certains composés d’ammonium quaternaire.
Les dérivés de 1-octanamine peuvent être évalués comme tensioactifs, agents de transfert de phase, additifs antistatiques, émulsifiants et ingrédients de formulations spéciales.
La 1-octanamine contribue à la synthèse d’oxydes d’alkylamine après l’oxydation contrôlée de dérivés aminés appropriés.
Les oxydes d’amine dérivés de la 1-octanamine peuvent apporter un pouvoir mouillant, une modification de la mousse, une détergence ou une activité interfaciale selon leur structure moléculaire.
La 1-octanamine convient aux réactions d’alcoxylation utilisées pour produire des dérivés d’amines éthoxylées ou propoxylées.
Les alcoxylates de 1-octanamine peuvent être adaptés aux applications d’émulsification, de mouillage, de dispersion, de solubilisation et de modification de surface.
La 1-octanamine peut être évaluée comme composant inhibiteur de corrosion dans des systèmes compatibles aqueux, salins ou contenant des solvants.
La 1-octanamine s’adsorbe par l’intermédiaire de son groupe amino, tandis que sa chaîne alkyle peut augmenter le caractère hydrophobe à l’interface métallique.
La 1-octanamine convient aux recherches sur les inhibiteurs de corrosion en phase vapeur destinés à la protection temporaire de l’acier, du cuivre, du laiton et des surfaces métalliques apparentées.
L’aptitude de la 1-octanamine dépend de sa volatilité, de la conception de l’emballage, du type de métal, de l’humidité, du niveau de contamination, du dosage et de la durée d’exposition.
La 1-octanamine est utilisée dans les recherches sur le traitement des surfaces métalliques, dans lesquelles l’adsorption d’une amine organique sert à modifier la mouillabilité ou le comportement face à la corrosion.
La 1-octanamine exige des essais propres à chaque application, car la force d’adsorption et le degré de protection varient selon la composition de l’alliage et l’état de la surface.
La 1-octanamine apporte une fonction amine réactive à certaines formulations de résines époxy et à des études de durcissement en laboratoire.
La 1-octanamine peut ouvrir les cycles époxy, mais sa structure monofonctionnelle peut limiter la croissance du réseau ou modifier la densité de réticulation.
La 1-octanamine peut être évaluée comme modificateur de chaîne réactif dans les systèmes époxy exigeant une hydrophobicité contrôlée ou une fonctionnalité réduite.
Le dosage de la 1-octanamine doit être soigneusement contrôlé, car une quantité excessive d’amine monofonctionnelle peut réduire la dureté, la résistance thermique et la résistance chimique.
La 1-octanamine sert de réactif avec les isocyanates pour préparer des urées substituées et des dérivés azotés hydrophobes.
Les réactions entre la 1-octanamine et les isocyanates exigent un contrôle strict de l’humidité, de la température, de la stœchiométrie, de la ventilation et de l’exothermie.
La 1-octanamine agit comme intermédiaire pour la préparation d’amides N-octylés par réaction avec des acides carboxyliques activés ou des dérivés appropriés.
Les amides dérivés de la 1-octanamine peuvent être évalués dans les lubrifiants, les tensioactifs, les revêtements, les cires, les dispersants et les matériaux organiques de spécialité.
La 1-octanamine contribue à la synthèse d’imidazolines, d’amidines et d’autres composés azotés après des réactions appropriées en plusieurs étapes.
La 1-octanamine introduit un groupe octyle hydrophobe pouvant modifier l’adsorption, la solubilité et le comportement interfacial.
La 1-octanamine peut être évaluée comme collecteur cationique ou intermédiaire de collecteur dans les systèmes de flottation des minerais.
L’état de protonation, le dosage et le pH de la 1-octanamine ainsi que la surface minérale, les sels dissous et les conditions de la mousse déterminent la sélectivité de la flottation.
La 1-octanamine convient à la modification de surface de la silice, des minéraux silicatés, des argiles et des particules inorganiques oxydées.
La 1-octanamine peut augmenter l’hydrophobicité lorsque le groupe de tête amino interagit avec une surface minérale appropriée.
La 1-octanamine agit comme intermédiaire pour les agents mouillants de pigments et les molécules dispersantes.
Les matériaux dérivés de la 1-octanamine peuvent modifier la compatibilité entre les particules inorganiques et les phases de résines ou de solvants hydrophobes.
La 1-octanamine contribue à la fonctionnalisation covalente de l’oxyde de graphène et des matériaux carbonés apparentés contenant de l’oxygène.
La 1-octanamine introduit une fonction alkyle hydrophobe pouvant améliorer la dispersion dans certaines matrices organiques et réduire l’affinité pour l’eau.
La 1-octanamine convient au développement expérimental de revêtements anticorrosion à base de graphène après fixation chimique sur des groupes de surface réactifs.
L’oxyde de graphène fonctionnalisé par la 1-octanamine a été étudié comme barrière hydrophobe permettant de réduire la pénétration des chlorures.
La 1-octanamine agit comme ligand, réactif de coiffage ou modificateur de surface dans certaines études de synthèse et de dispersion de nanoparticules.
La 1-octanamine peut influencer la croissance des particules, l’agrégation, l’énergie de surface, la compatibilité avec la phase organique et la stabilité colloïdale.
La 1-octanamine contribue à la modification des silicates lamellaires et d’autres matériaux inorganiques chargés par adsorption ou par des procédés dérivés de l’échange ionique.
Les surfaces minérales traitées à la 1-octanamine peuvent être évaluées pour leur compatibilité avec les polymères, les revêtements, les adhésifs et les matrices composites.
La 1-octanamine convient au développement d’émulsifiants et d’agents mouillants par formation de sels, alcoxylation, amidation ou quaternisation.
Les dérivés de la 1-octanamine peuvent être conçus pour équilibrer le comportement du groupe de tête hydrophile avec la chaîne alkyle hydrophobe C8.
La 1-octanamine agit comme intermédiaire pour les additifs antistatiques, les traitements textiles et les traitements de surface des fibres.
Les substances cationiques dérivées de la 1-octanamine doivent faire l’objet d’essais portant sur la compatibilité avec les tissus, le jaunissement, la durabilité, les effets sur le milieu aquatique et l’acceptation réglementaire.
La 1-octanamine peut être utilisée comme élément constitutif de composés destinés aux recherches antimicrobiennes ou liées à la conservation.
La 1-octanamine elle-même ne doit pas être présentée comme un biocide autorisé, sauf si l’utilisation exacte, la concentration, la juridiction et l’autorisation permettent de justifier cette affirmation.
La 1-octanamine sert d’intermédiaire dans les synthèses agrochimiques et organiques de spécialité nécessitant un substituant N-octyle.
L’utilisation agrochimique de la 1-octanamine exige une évaluation de la pureté de la réaction, de l’amine résiduelle, du devenir environnemental, de la toxicologie et de l’autorisation du produit.
La 1-octanamine convient aux recherches pharmaceutiques et biochimiques portant sur des structures moléculaires hydrophobes contenant une amine.
La 1-octanamine n’est pas automatiquement adaptée à une utilisation comme ingrédient pharmaceutique et exige une évaluation complète de sa pureté, de sa sécurité, de son efficacité et de sa conformité réglementaire.
La 1-octanamine agit comme réactif analytique et référence de synthèse dans les laboratoires de chimie organique, de chimie des surfaces et de chimie des matériaux.
La 1-octanamine peut servir aux études portant sur le développement des réactions, la spectroscopie, la chromatographie, l’adsorption, la tension interfaciale, la corrosion et la fonctionnalisation.
DESCRIPTION
La 1-octanamine est une amine aliphatique primaire contenant une chaîne droite de huit atomes de carbone.
La 1-octanamine porte le nom systématique octan-1-amine et est couramment connue sous le nom d’octylamine ou de n-octylamine.
La 1-octanamine possède la formule moléculaire C₈H₁₉N et une masse moléculaire d’environ 129,24 g/mol.
La 1-octanamine est identifiée par le numéro CAS 111-86-4 et le numéro CE 203-916-0.
La 1-octanamine contient un groupe amino primaire terminal lié à une chaîne hydrocarbonée linéaire saturée.
La 1-octanamine associe un groupe de tête amino polaire et basique à une région alkyle C8 principalement hydrophobe.
La 1-octanamine se présente normalement sous la forme d’un liquide incolore à jaune pâle doté d’une forte odeur rappelant l’ammoniac ou les amines.
La 1-octanamine peut se décolorer sous l’effet de l’oxydation, de la contamination, d’une exposition prolongée à la chaleur ou d’un stockage inapproprié.
La 1-octanamine présente un point de fusion proche de −1 °C et un point d’ébullition normal proche de 179 °C.
La 1-octanamine présente une masse volumique d’environ 0,78 g/ml à 20 °C et est moins dense que l’eau.
La 1-octanamine présente une faible solubilité dans l’eau sous sa forme de base libre non protonée.
La 1-octanamine devient davantage compatible avec l’eau après sa transformation en sels d’octylammonium protonés.
La 1-octanamine se comporte comme une base organique faible et accepte facilement un proton sur l’atome d’azote.
La neutralisation de la 1-octanamine avec des acides est exothermique et produit le sel d’octylammonium correspondant.
La 1-octanamine réagit comme nucléophile avec les époxydes, les dérivés activés d’acides carboxyliques, les agents alkylants, les aldéhydes, les cétones et les isocyanates.
La réactivité de la 1-octanamine permet la préparation d’amides, d’imines, d’amines secondaires, d’urées, de sels d’ammonium et de dérivés tensioactifs.
La 1-octanamine peut être fabriquée par hydrogénation catalytique d’un nitrile C8 approprié ou par amination réductrice d’un composé carbonylé C8.
Les conditions de fabrication de la 1-octanamine doivent permettre de maîtriser les amines secondaires, les amines tertiaires, le nitrile résiduel, l’eau, les résidus de catalyseur et la couleur.
La 1-octanamine présente un caractère hydrophobe plus marqué que les alkylamines primaires à chaîne plus courte.
La 1-octanamine conserve néanmoins une réactivité suffisante du groupe amino pour la formation de sels, l’adsorption, la condensation et la substitution nucléophile.
La 1-octanamine est inflammable et peut former des mélanges combustibles de vapeurs et d’air dans des conditions de manipulation inappropriées.
La 1-octanamine présente un point d’éclair couramment indiqué comme étant proche de 60 °C, bien que la valeur exacte dépende de la méthode d’essai et des spécifications du matériau.
La 1-octanamine est incompatible avec les acides forts, les agents oxydants puissants, les chlorures d’acyle, les anhydrides, les isocyanates, les époxydes et les autres électrophiles fortement réactifs.
La 1-octanamine peut dégager une quantité importante de chaleur pendant des réactions de neutralisation ou d’addition non maîtrisées.
La 1-octanamine est corrosive pour la peau et peut provoquer de graves lésions oculaires selon les classifications couramment rapportées.
La 1-octanamine exige également un confinement environnemental strict, car les classifications rapportées incluent une forte toxicité aquatique aiguë et chronique.
PROPRIÉTÉS
Nom chimique : Octan-1-amine
Classe chimique : Amine aliphatique primaire
Numéro CAS : 111-86-4
Numéro CE : 203-916-0
Formule moléculaire : C₈H₁₉N
Masse moléculaire : 129,24 g/mol
Forme physique : Liquide
Apparence : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Forte odeur rappelant l’ammoniac ou les amines
Point de fusion : Environ −1 °C
Point d’ébullition : Environ 179 °C
Masse volumique à 20 °C : Environ 0,78 g/ml
Point d’éclair : Environ 60 °C, selon la méthode
Solubilité dans l’eau : Faible sous forme de base libre
Fonctions principales : Intermédiaire chimique, modificateur de surface et précurseur de tensioactifs
Principales utilisations : Tensioactifs, additifs de maîtrise de la corrosion, réactifs de flottation, revêtements et synthèse organique
Stockage : Au frais, hermétiquement fermé, dans un endroit bien ventilé et à l’écart de la chaleur, des acides et des agents oxydants
PREMIERS SECOURS
Inhalation
Transporter à l’air frais la personne exposée aux vapeurs, au brouillard ou aux fumées de 1-octanamine et la maintenir au repos.
Obtenir immédiatement une assistance médicale après l’inhalation de 1-octanamine, car une irritation respiratoire, une lésion corrosive ou des difficultés respiratoires peuvent apparaître.
Contact avec la peau
Retirer immédiatement les vêtements contaminés par la 1-octanamine et rincer soigneusement la peau affectée à l’eau pendant au moins 15 minutes.
Obtenir une assistance médicale urgente, car la 1-octanamine peut provoquer de graves brûlures chimiques et les vêtements contaminés peuvent prolonger l’exposition.
Contact avec les yeux
Rincer immédiatement et continuellement les yeux exposés à la 1-octanamine à l’eau propre pendant au moins 15 minutes en maintenant les paupières ouvertes.
Retirer les lentilles de contact lorsqu’il est facile de le faire, poursuivre le rinçage et obtenir des soins ophtalmologiques d’urgence, car la 1-octanamine peut provoquer de graves lésions oculaires.
Ingestion
Rincer la bouche après l’ingestion accidentelle de 1-octanamine et ne pas faire vomir.
Contacter immédiatement un médecin ou un centre antipoison, car la 1-octanamine est corrosive et peut être toxique en cas d’ingestion.
Remarque à l’attention des médecins
Traiter l’exposition à la 1-octanamine de manière symptomatique et fournir les soins de soutien appropriés.
Évaluer l’exposition à la 1-octanamine en recherchant une lésion des voies respiratoires, des brûlures chimiques, un risque d’aspiration et une toxicité systémique, tout en tenant compte de la voie d’exposition, de la quantité et de l’évolution des symptômes.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation
Manipuler la 1-octanamine dans un système fermé chaque fois que cela est possible et éviter tout contact avec les yeux, la peau, les vêtements et les voies respiratoires.
Tenir la 1-octanamine à l’écart des flammes, des étincelles, des surfaces chaudes, des décharges électrostatiques, des acides, des agents oxydants et des produits chimiques réactifs incompatibles.
Ventilation
Assurer une aspiration locale efficace et une ventilation générale partout où la 1-octanamine est transférée, échantillonnée, mélangée, chauffée ou mise en réaction.
Utiliser une protection respiratoire appropriée lorsque les mesures techniques ne permettent pas de maîtriser correctement les vapeurs, le brouillard ou les aérosols de 1-octanamine.
Stockage
Stocker la 1-octanamine dans des récipients hermétiquement fermés et chimiquement compatibles, dans une zone fraîche, sèche et bien ventilée réservée aux matières inflammables.
Protéger la 1-octanamine de la lumière directe du soleil, de la chaleur excessive, des sources d’inflammation, des acides, des agents oxydants, de l’humidité et de tout accès non autorisé.
Procédures en cas de déversement et de fuite
Éliminer les sources d’inflammation et contenir la 1-octanamine déversée à l’aide d’un absorbant inerte chimiquement compatible, tout en assurant une ventilation adéquate.
Empêcher la 1-octanamine de pénétrer dans les canalisations, le sol, les eaux souterraines ou les eaux de surface et placer les déchets récupérés dans des récipients fermés correctement étiquetés.
Précautions de manipulation
Porter des gants résistants aux amines, des vêtements de protection, des lunettes étanches contre les projections chimiques et une protection faciale appropriée lors de la manipulation de la 1-octanamine.
Utiliser des équipements mis à la terre, une ventilation protégée contre les explosions, des installations de rinçage oculaire d’urgence, des douches de sécurité et la fiche de données de sécurité en vigueur correspondant à la qualité concernée.
