1-TÉTRACOSANOL

Le 1-Tétracosanol est un alcool gras primaire à très longue chaîne, saturé et non ramifié, contenant 24 atomes de carbone et un groupe hydroxyle terminal.
Le 1-Tétracosanol est un solide cireux à point de fusion élevé utilisé principalement comme intermédiaire chimique, matériau de référence analytique, composant défini pour la recherche sur les lipides et les cires et matériau structurant de spécialité dans des formulations compatibles à base d’huile.

Le produit présente un intérêt commercial lorsqu’un acheteur a besoin d’un alcool C24 unique avec un profil d’homologues contrôlé plutôt que d’une fraction mélangée d’alcools gras supérieurs.
Son intervalle de fusion, son dosage, sa teneur résiduelle en esters et en acides gras, les alcools voisins C22, C26 et C28, son origine, sa forme physique et sa documentation analytique sont essentiels à la sélection du grade.

IDENTITÉ CHIMIQUE ET NOMS COURANTS

Le nom systématique tétracosan-1-ol décrit une chaîne d’alcane droite de 24 atomes de carbone portant le groupe hydroxyle sur le carbone 1.
Le nom commun établi alcool lignocérylique reflète sa relation chimique étroite avec l’acide lignocérique, qui est l’acide carboxylique saturé C24 correspondant.
L’acide lignocérique n’est pas un synonyme du 1-Tétracosanol, car l’acide et l’alcool possèdent des groupes fonctionnels, des formules moléculaires et des réactivités différents.

Le 1-Tétracosanol est également distinct du 1-docosanol, du 1-hexacosanol et du 1-octacosanol, qui contiennent respectivement 22, 26 et 28 atomes de carbone.
Le policosanol, les alcools de cire d’abeille et les autres concentrés naturels d’alcools de cire sont des mélanges multicomposants pouvant contenir du 1-Tétracosanol, mais ils ne sont pas équivalents à la substance isolée.
Cette distinction est particulièrement importante dans les travaux analytiques, la stœchiométrie des réactions, le contrôle de la fusion et les formulations sensibles à la composition.

Synonymes et Noms Courants: Tetracosan-1-ol, Tetracosanol, Tetracosanol-1, Tetracosanol, 1-, n-Tetracosanol, n-Tetracosanol-1, Tetracosyl alcohol, Lignoceryl alcohol, Lignoceric alcohol, Lignocerol, Alcohol C24, C24 alcohol, C24:0 alcohol, NSC 93768, NSC-93768

IDENTIFICATION TECHNIQUE

Numéro CAS: 506-51-4
Numéro EC / EINECS: 208-043-9
Formule Moléculaire: C24H50O
Formule Structurale Condensée: CH3(CH2)23OH
Masse Molaire: 354.65 g/mol
Masse Exacte: 354.3862 Da
Nom IUPAC: Tétracosan-1-ol
Classe Chimique: Alcool gras primaire linéaire saturé
Abréviation Lipidique: Alcool C24:0
Fonctionnalité Hydroxyle: Un groupe hydroxyle primaire par molécule
Indice d’Hydroxyle Théorique: 158.2 mg KOH/g
InChIKey: TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYSA-N
SMILES Canonique: CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO
UNII: 2N0PI37IOC

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES

Aspect: Poudre cristalline blanche à légèrement blanc cassé, cristaux, paillettes ou solide cireux
État Physique à 20 °C: Solide
Point de Fusion: 75–77 °C
Point d’Éclair: 218 °C
Température de Décomposition: Supérieure à 400 °C
Pression de Vapeur: Inférieure à 0.001 hPa à 38 °C
Solubilité dans l’Eau: Pratiquement insoluble
Solubilité dans le Chloroforme: Soluble, avec une solution limpide obtenue à 10 mg/mL
Solubilité dans les Hexanes: Légèrement soluble à température ambiante
Solubilité dans l’Éthanol: Faible à température ambiante et sensiblement accrue dans l’éthanol chaud
Viscosité Dynamique: 8.3 mPa·s à 80 °C
Viscosité Cinématique: 10.4 mm²/s à 80 °C
pH: Non applicable à la substance pure
Volatilité: Très faible dans les conditions normales de manipulation
Hydrophobicité: Très élevée
Stabilité Chimique: Stable dans des conditions normales de stockage à sec et de manipulation
Matériaux Incompatibles: Agents fortement oxydants
Polymérisation Dangereuse: Ne se produit pas
Produits de Combustion et de Décomposition Thermique: Monoxyde de carbone, dioxyde de carbone et fumées organiques irritantes

La transition de fusion étroite constitue l’un des indicateurs de routine les plus utiles d’un homologue C24 de haute pureté.
Un comportement de fusion plus large ou décalé peut révéler une distribution différente d’homologues, des esters de cire résiduels, des acides gras libres ou d’autres composants à longue chaîne.

CARACTÉRISTIQUES FONCTIONNELLES

La longue chaîne hydrocarbonée saturée confère une forte hydrophobicité, un empilement moléculaire serré, une cristallinité élevée, une faible volatilité et une texture cireuse.
Comparée aux alcools cétylique, stéarylique et béhénylique, la chaîne C24 plus longue augmente les températures de fusion et de solidification et peut produire des réseaux cristallins plus fermes à des concentrations d’utilisation comparables.

Le groupe hydroxyle terminal introduit un site réactif défini sans supprimer le caractère hydrophobe de la chaîne carbonée.
Il permet l’estérification, l’éthérification, l’oxydation et d’autres réactions de dérivatisation tout en contribuant aux liaisons hydrogène et aux interactions polaires dans les systèmes cireux ou à phase continue huileuse.

Le 1-Tétracosanol pur n’est pas un émulsifiant conventionnel autonome, car le seul groupe hydroxyle ne fournit pas un équilibre hydrophile suffisant pour la plupart des systèmes huile-dans-eau.
Dans les formulations contenant un système émulsifiant approprié, il peut contribuer à la consistance, à la tenue à haute température, à la structure de la phase huileuse, à la lubrification de surface et à la formation d’un film cireux occlusif.
Sa forte tendance à cristalliser rend les conditions de refroidissement ainsi que la composition environnante en huiles, cires et tensioactifs importantes pour la texture finale.

PRODUCTION ET FORME COMMERCIALE

Le 1-Tétracosanol peut être produit par réduction catalytique de l’acide lignocérique ou de ses esters, suivie de la séparation et de la purification de l’alcool C24.
Les procédés de fabrication d’alcools gras supérieurs peuvent également générer une série d’homologues fractionnée afin de concentrer ou d’isoler le composant C24.

Les cires naturelles contiennent des alcools à longue chaîne principalement sous forme d’esters de cire et peuvent également contenir de plus faibles quantités d’alcools libres.
Une voie d’origine naturelle utilise l’hydrolyse ou la saponification pour libérer la fraction alcoolique, suivie d’une séparation par solvant, d’une cristallisation fractionnée, d’une distillation moléculaire ou d’une autre étape de purification sélective selon la composition.
Les fractions naturelles d’alcools de cire conservent généralement les homologues C22, C26, C28 et plus longs, sauf si la purification est spécifiquement orientée vers le 1-Tétracosanol.

Le matériau commercial de haute pureté est fourni pur sous forme de poudre, de cristaux, de paillettes ou de solide cireux.
Le matériau de référence analytique est couramment fourni en petites unités scellées avec une pureté assignée et une documentation chromatographique, tandis que les quantités destinées à la synthèse et à la formulation utilisent des emballages scellés plus grands adaptés à un solide organique à point de fusion élevé.

APPLICATIONS ET INDUSTRIES

SYNTHÈSE CHIMIQUE ET FABRICATION DE DÉRIVÉS

Le groupe hydroxyle primaire fait du 1-Tétracosanol un bloc de construction défini pour les esters, éthers, halogénures, sulfonates, phosphates et autres dérivés à longue chaîne C24.
L’estérification avec des acides carboxyliques sélectionnés produit des esters de cire fortement hydrophobes dont la fusion, la lubrification, le comportement de surface et la compatibilité reflètent à la fois la chaîne alcool C24 et le composant acide.
L’oxydation permet d’accéder au tétracosanal et à l’acide lignocérique, tandis que l’activation ou la substitution du groupe hydroxyle facilite une fonctionnalisation supplémentaire de la chaîne carbonée.

Sa longueur de chaîne précisément définie est précieuse dans la recherche en chimie fine et sur les matériaux, car elle évite le large profil de fusion et de composition introduit par les alcools gras mélangés.
La sélection du grade réactionnel se concentre donc sur le dosage, l’indice d’hydroxyle, l’indice d’acide, l’eau, les solvants résiduels et la distribution des homologues adjacents.

CHIMIE ANALYTIQUE, SCIENCE DES LIPIDES ET CONTRÔLE QUALITÉ

Le 1-Tétracosanol de haute pureté est utilisé comme composé de référence pour identifier et quantifier les alcools gras à très longue chaîne par chromatographie en phase gazeuse, chromatographie en phase gazeuse–spectrométrie de masse et techniques apparentées d’analyse des lipides.
Il facilite la caractérisation des cires végétales, des fractions de graisse de laine, des alcools de cire d’abeille, des mélanges de type policosanol, des matières premières alimentaires et cosmétiques, des lipides biologiques et des produits formés par hydrolyse des esters de cire.

L’alcool C24:0 peut servir de référence de temps de rétention, de composant d’étalonnage, d’étalon de récupération ou de comparateur d’identité lorsque la méthode analytique est conçue pour la matrice concernée.
La dérivatisation vers une forme présentant une meilleure réponse chromatographique peut améliorer la forme des pics et la sensibilité des méthodes de dosage des alcools gras à faible concentration.
Des températures élevées au niveau de l’injecteur, de la colonne et du détecteur sont normalement nécessaires en raison de la masse moléculaire élevée et de la très faible volatilité du composé.

CARACTÉRISATION DES CIRES NATURELLES ET DU POLICOSANOL

Le 1-Tétracosanol est présent dans les systèmes de cires naturelles et peut être libéré de leur fraction d’esters lors de la saponification.
Sa concentration constitue l’une des mesures de composition utilisées pour distinguer les sources de cire, évaluer les modifications de procédé et caractériser les concentrés d’alcools gras supérieurs.

Le 1-Tétracosanol pur et un mélange d’alcools de cire contenant du C24 répondent à des objectifs techniques différents.
La substance isolée fournit une identité moléculaire et une stœchiométrie contrôlées, tandis qu’un mélange naturel offre une distribution plus large d’homologues et, par conséquent, un profil de fusion plus étendu.
Les allégations de santé ou de performance associées à un mélange de policosanol ne définissent pas les propriétés ni l’utilisation prévue du 1-Tétracosanol isolé.

SOINS PERSONNELS ET FORMULATIONS DE SPÉCIALITÉ

Dans les produits anhydres compatibles et les phases huileuses chauffées des émulsions, le 1-Tétracosanol peut agir comme agent de consistance à point de fusion élevé, structurant cireux, composant émollient et modificateur de texture.
Les formats potentiels comprennent les sticks, baumes, bases de type pommade, systèmes cireux protecteurs et crèmes utilisant un système émulsifiant distinct.
La chaîne C24 peut augmenter la fermeté, réduire le caractère collant en surface et contribuer à un film hydrophobe persistant, tandis que le groupe hydroxyle terminal favorise l’interaction avec d’autres alcools gras, cires et matériaux polaires de la phase huileuse.

La sélection du grade de formulation met l’accent sur la couleur, l’odeur, l’intervalle de fusion, la pureté des homologues, la teneur résiduelle en acides ou esters et la documentation de l’origine.
Les produits destinés aux marchés cosmétique, pharmaceutique, alimentaire ou nutraceutique nécessitent un grade spécifique à l’application ainsi que la documentation exigée par la juridiction de destination et l’utilisation du produit fini.

CIRES DE SPÉCIALITÉ, REVÊTEMENTS ET DÉVELOPPEMENT DE MATÉRIAUX

La combinaison d’un point de fusion élevé, d’une faible volatilité et d’une chaîne cristalline linéaire rend le 1-Tétracosanol utile dans le développement de cires, surfaces et revêtements de spécialité nécessitant un composant C24 défini.
Il peut être évalué comme modificateur de dureté et de cristallisation, composant de surface hydrophobe ou précurseur d’esters de cire personnalisés et d’autres matériaux fonctionnels.
Les performances dans ces systèmes dépendent de la concentration, de la compatibilité, de l’historique de refroidissement et du comportement de fusion de la composition complète.

SÉLECTION DU GRADE ET ADÉQUATION DU PRODUIT

Grade de Synthèse: Matériau à dosage contrôlé sélectionné pour la dérivatisation, l’oxydation, l’estérification et les travaux de chimie fine où l’exigence principale est un réactif C24 connu.
Grade de Haute Pureté: Matériau généralement spécifié à au moins 98 % par chromatographie en phase gazeuse, avec un aspect, un intervalle de fusion et une identité structurale contrôlés.
Grade Analytique et Étalon Lipidique: Matériau doté d’une pureté élevée assignée, souvent supérieure à 99 %, accompagné d’une traçabilité et de données chromatographiques pour les méthodes quantitatives ou fondées sur l’identité.
Grade de Formulation: Matériau sélectionné selon l’intervalle de fusion, la couleur, l’odeur, la forme physique, la distribution des homologues et la documentation spécifique à l’application.
Fraction d’Alcools de Cire Naturelle: Produit multicomposant dans lequel la teneur en 1-Tétracosanol et la distribution complète des alcools gras sont rapportées séparément.

La pureté doit être interprétée conjointement avec la méthode analytique.
Le pourcentage de surface obtenu par chromatographie en phase gazeuse fournit une vue directe des homologues volatils d’alcools gras, tandis que l’indice d’hydroxyle titrimétrique répond à la fonctionnalité hydroxyle totale et n’établit pas à lui seul l’identité C24.

Les alcools voisins à nombre pair de carbones sont particulièrement importants, car leur comportement chimique est similaire, mais leurs points de fusion et leur rétention chromatographique diffèrent.
Les alcools insaturés ou ramifiés peuvent réduire la cristallinité et modifier la texture, tandis que l’acide lignocérique résiduel ou les esters de cire modifient l’indice d’acide, l’équilibre hydroxyle et la stœchiométrie de la réaction.

CONSIDÉRATIONS DE FORMULATION ET DE PROCÉDÉ

Le 1-Tétracosanol doit être introduit dans la phase huileuse, cireuse ou organique chauffée plutôt que directement dans l’eau.
Un traitement au-dessus de son intervalle de fusion de 75–77 °C, généralement autour de 80–85 °C pour obtenir une masse fondue homogène, favorise une incorporation uniforme sans chauffage prolongé inutile.

Un refroidissement et une agitation contrôlés sont importants, car l’alcool C24 recristallise lorsque le lot passe sous sa zone de solidification.
Le profil de refroidissement, le cisaillement et la présence d’autres lipides cristallins déterminent la taille des cristaux, le caractère granuleux, la dureté, le développement de la viscosité et le risque de modification de texture après production.
Une étude de refroidissement à l’échelle pilote est particulièrement utile lorsque la formulation contient plusieurs alcools gras ou cires présentant des transitions qui se chevauchent.

Pour la préparation de solutions en laboratoire, le chloroforme et les solvants organiques non polaires compatibles sont plus efficaces que l’eau, tandis que l’éthanol chauffé peut être utilisé lorsque la méthode est conçue pour une dissolution à chaud.
La filtration doit être réalisée au-dessus de la température de cristallisation lorsque l’objectif est d’éliminer les matières insolubles d’une solution chaude.

Les conduites et récipients de transfert du produit fondu nécessitent un contrôle suffisant de la température pour éviter la solidification sur les surfaces froides.
Les équipements doivent être secs et propres lorsqu’un faible indice d’acide, une faible teneur en humidité ou une grande pureté analytique sont requis.
Le contact avec des agents fortement oxydants et les échauffements locaux excessifs doivent être évités.

QUALITÉ, SPÉCIFICATIONS ET DOCUMENTATION

Le dossier qualité le plus informatif associe les essais d’identité à un dosage spécifique de la composition et à des contrôles des propriétés physiques.
Les paramètres utiles de libération comprennent l’aspect, la pureté par chromatographie en phase gazeuse, la distribution des homologues, l’intervalle de fusion, l’indice d’hydroxyle, l’indice d’acide, l’eau ou la perte à la dessiccation, la couleur, les solvants résiduels et la teneur en esters résiduels.

Chromatographie en Phase Gazeuse avec Détection par Ionisation de Flamme: Mesure le dosage et sépare les homologues voisins d’alcools à longue chaîne selon une méthode appropriée à haute température.
Chromatographie en Phase Gazeuse–Spectrométrie de Masse: Facilite l’identification et l’attribution des impuretés grâce au comportement de rétention et aux informations du spectre de masse.
Spectroscopie Infrarouge: Confirme la fonctionnalité alcool primaire et le motif de la chaîne hydrocarbonée.
Spectroscopie de Résonance Magnétique Nucléaire: Confirme le groupe hydroxyméthylène terminal et la structure linéaire attendue.
Intervalle de Fusion: Fournit un contrôle rapide de l’identité, de la pureté et de la composition en homologues.
Indice d’Hydroxyle: Facilite l’équilibre des groupes fonctionnels et les calculs de réaction, avec une valeur théorique de 158.2 mg KOH/g pour le 1-Tétracosanol pur.
Indice d’Acide: Détecte l’acide lignocérique résiduel et les autres matières acides libres.
Indice de Saponification ou Analyse des Esters: Détecte les esters de cire résiduels ou les impuretés sous forme d’esters lorsque cela est pertinent pour la voie de production.

Fiche Technique: Résume le grade fourni, la forme physique, les principaux paramètres de spécification et le contexte technique prévu.
Fiche de Données de Sécurité: Fournit la classification, les mesures de protection, les premiers secours, l’intervention en cas d’incendie, la manipulation, le stockage, le transport et les informations d’élimination.
Certificat d’Analyse: Consigne les résultats spécifiques au lot pour la spécification et les essais analytiques convenus.

CONSIDÉRATIONS DE SÉCURITÉ ET DE RÉGLEMENTATION

Classification GHS: Non classé comme dangereux selon les critères industriels de danger actuels
Toxicité Aiguë par Voie Orale: LD50 supérieure à 2,000 mg/kg chez le rat
Toxicité Aiguë par Voie Cutanée: LD50 supérieure à 16,800 mg/kg chez le lapin
Statut de Transport: Non réglementé comme marchandise dangereuse pour le transport routier, maritime ou aérien
Statut dans l’Inventaire TSCA des États-Unis: Actif

Bien qu’aucune classification de danger GHS ne soit attribuée au solide pur, la poussière doit être contrôlée afin de limiter l’irritation mécanique des yeux et des voies respiratoires.
Le matériau fondu peut provoquer de graves brûlures thermiques, car les températures de traitement dépassent 75 °C.
Des lunettes de sécurité ou de protection, des gants appropriés, des vêtements de protection et une ventilation locale assurent un contrôle courant approprié, tandis que des gants résistants à la chaleur et une protection faciale sont utilisés pour la manipulation à l’état fondu.

Le matériau est combustible à température élevée.
Les moyens d’extinction appropriés comprennent l’eau pulvérisée, les agents chimiques secs, le dioxyde de carbone et la mousse résistante aux alcools.
Les pompiers doivent utiliser un équipement de protection complet et un appareil respiratoire autonome lorsque de la fumée ou des vapeurs de décomposition sont présentes.

La poudre ou les paillettes déversées doivent être recueillies par balayage ou aspiration selon des méthodes minimisant la poussière et placées dans un récipient à déchets fermé.
Les déversements de matériau fondu doivent être laissés refroidir et se solidifier avant leur collecte mécanique lorsque cela peut être fait en toute sécurité.
Tout rejet non contrôlé dans les égouts, le sol et les eaux de surface doit être empêché.

PREMIERS SECOURS

Inhalation: Transporter la personne affectée à l’air frais et obtenir une assistance médicale si la toux, l’irritation ou l’inconfort persistent.

Contact avec la Peau: Laver soigneusement la peau exposée à l’eau et au savon et retirer les vêtements contaminés.

Contact avec le Matériau Fondu: Refroidir immédiatement la zone affectée sous de l’eau courante propre, ne pas arracher le matériau solidifié de la peau et obtenir un traitement médical urgent.

Contact avec les Yeux: Rincer avec précaution à l’eau propre pendant au moins 15 minutes, retirer les lentilles de contact si cela peut être fait facilement et obtenir une assistance médicale si l’irritation persiste.

Ingestion: Rincer la bouche, donner de l’eau à boire et obtenir une assistance médicale si des symptômes apparaissent.

Note aux Médecins: Administrer un traitement symptomatique et de soutien, avec des soins appropriés des brûlures en cas de contact avec le matériau fondu.

MANIPULATION ET STOCKAGE

Manipuler le 1-Tétracosanol dans une zone propre et bien ventilée avec des mesures empêchant la production de poussière et la contamination croisée.
Maintenir les récipients fermés lorsqu’ils ne sont pas utilisés et employer des outils propres et secs pour l’échantillonnage ou le chargement.
Les opérations chauffées nécessitent un contrôle de la température, des surfaces chaudes protégées et des procédures de vidange sûre avant la solidification du matériau.

Conditions de Stockage: Stocker hermétiquement fermé dans un endroit frais, sec, sombre et bien ventilé.
Contrôle de la Température: Maintenir le solide emballé à l’écart d’une chaleur excessive et sous sa zone de fusion pendant le stockage et le transport.
Séparation: Stocker à l’écart des agents fortement oxydants et des sources d’inflammation.
Entretien des Locaux: Éliminer les dépôts des sols et des équipements afin d’éviter les risques de glissade et la contamination.

CONSIDÉRATIONS D’EMBALLAGE ET D’APPROVISIONNEMENT

Le 1-Tétracosanol est conditionné sous forme de solide pur dans des récipients scellés, propres et chimiquement compatibles qui le protègent de la saleté, de la chaleur et de la contamination croisée.
Les petites quantités analytiques bénéficient de récipients en verre ou en polymère compatible hermétiquement fermés, tandis que les quantités plus importantes peuvent utiliser des sacs doublés, des seaux ou des fûts sélectionnés en fonction de la pureté et de la forme physique requises.

Une description complète d’achat doit indiquer 1-Tétracosanol, CAS 506-51-4, le grade requis, le dosage minimal, la méthode analytique, le profil d’homologues, l’intervalle de fusion, la préférence d’origine, la forme physique, la taille de l’emballage et l’application prévue.
Les acheteurs pour les réactions doivent également définir l’indice d’hydroxyle, l’indice d’acide, l’eau et les exigences relatives aux solvants résiduels.
Les acheteurs de formulations doivent inclure la couleur, l’odeur, la texture, le comportement de fusion et la documentation d’application, tandis que les acheteurs analytiques doivent préciser la pureté assignée, la traçabilité, les données chromatographiques et la taille unitaire.

Ataman Kimya peut accompagner les demandes concernant le 1-Tétracosanol en matière de sélection du grade, d’exigences de pureté et d’homologues, de spécifications, de documentation, d’emballage et de planification de l’approvisionnement.
Pour les discussions relatives aux produits et à l’approvisionnement, contactez Ataman Kimya au +90 216 577 10 10 ou à info@atamankimya.com.