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Le 12-HSA est un acide gras hydroxylé saturé chimiquement identifié comme l’acide 12-hydroxystéarique.
Le 12-HSA contient à la fois un groupe terminal acide carboxylique et un groupe hydroxyle secondaire situé sur le carbone douze.
Le 12-HSA est utilisé dans les graisses lubrifiantes, les organogels, les revêtements, les encres, les adhésifs, les systèmes de cires, le traitement du caoutchouc, les plastiques, les cosmétiques et la synthèse chimique.
Numéro CAS : 106-14-9
Numéro CE : 203-366-1
Formule moléculaire : C₁₈H₃₆O₃
Poids moléculaire : 300,48 g/mol
SYNONYMES
12-HSA, 12 HSA, 12HSA, Acide 12-hydroxystéarique, Acide 12-hydroxy stéarique, Acide gras d’acide 12-hydroxystéarique, Acide 12-hydroxyoctadécanoïque, Acide 12-hydroxy octadécanoïque, Acide octadécanoïque, 12-hydroxy-, Acide octadécanoïque 12-hydroxy, Acide stéarique, 12-hydroxy-, Acide stéarique 12-hydroxy, Acide 12-hydroxy-n-octadécanoïque, Acide gras C18 12-hydroxy, Acide gras hydroxylé C18, Acide gras C18:0 12-hydroxy, Acide stéarique hydroxylé, Acide hydroxystéarique, Acide stéarique 12-OH, Acide octadécanoïque 12-OH, Acide gras 12-hydroxy, Acide ricinoléique hydrogéné, Dérivé d’acide gras d’huile de ricin hydrogénée, Acide DL-12-hydroxystéarique, Acide rac-12-hydroxystéarique, Acide 12-hydroxystéarique racémique, Acide (±)-12-hydroxystéarique, Acide (R)-12-hydroxystéarique, Acide (S)-12-hydroxystéarique, Acide 12-hydroxyoctadécylique, Flocons de 12-HSA, Poudre de 12-HSA, Cire de 12-HSA, Acide gras 12-HSA, Acide gras hydroxylé dérivé de l’huile de ricin, Acide hydroxylé C18:0, Acide gras hydroxylé saturé C18, Acide gras hydroxylé secondaire, Acide gras hydroxylé bifonctionnel, Précurseur de 12-hydroxystéarate, Précurseur de 12-hydroxystéarate de lithium, 12-HSA de qualité graisse, 12-HSA de qualité cosmétique, 12-HSA de qualité industrielle, 12-HSA de haute pureté, CAS 106-14-9, CE 203-366-1, EINECS 203-366-1, PubChem CID 7789, UNII 933ANU3H2S, C₁₈H₃₆O₃
APPLICATIONS
Le 12-HSA sert de principal précurseur d’acide gras pour les épaississants au 12-hydroxystéarate de lithium utilisés dans les graisses lubrifiantes.
Le 12-HSA favorise la formation de réseaux fibreux de savons qui immobilisent l’huile de base et fournissent la consistance semi-solide requise dans les formulations de graisses.
Le 12-HSA est utilisé dans les graisses complexes au lithium lorsqu’il est associé à des acides complexants et à des composés de lithium appropriés.
Le 12-HSA contribue à la structure de la graisse, à la stabilité mécanique, à la rétention de l’huile, aux performances thermiques et au comportement rhéologique contrôlé.
Le 12-HSA favorise le développement de savons de calcium, d’aluminium, de sodium, de baryum et d’autres métaux lorsque la chimie métallique sélectionnée est techniquement appropriée.
Le 12-HSA permet d’adapter les sels métalliques aux applications d’épaississement, de lubrification, de résistance à l’eau ou de modification de surface.
Le 12-HSA agit directement comme organogélateur de faible poids moléculaire dans les huiles minérales, synthétiques et végétales compatibles.
Le 12-HSA crée des réseaux cristallins auto-assemblés qui transforment les huiles liquides en gels viscoélastiques sans réticulation covalente permanente.
Le 12-HSA contribue aux lubrifiants en gel supramoléculaire nécessitant une immobilisation contrôlée de l’huile et une structure interne récupérable.
Le 12-HSA peut être évalué dans les systèmes d’huiles minérales et synthétiques pour le frottement, l’usure, le contrôle des fuites, la consistance et la réponse thermique.
Le 12-HSA favorise le développement de lubrifiants comprenant des huiles de base renouvelables ou biodégradables après des essais complets de compatibilité.
L’efficacité d’organogélification du 12-HSA dépend de la polarité de l’huile, de la vitesse de refroidissement, de la concentration, de la température de traitement et de la présence de tensioactifs ou d’additifs.
Le 12-HSA sert de lubrifiant et d’auxiliaire de traitement dans certains composés de caoutchouc naturel et synthétique.
Le 12-HSA peut réduire le frottement pendant le mélange, le calandrage, l’extrusion, le moulage et le démoulage lorsqu’il est compatible avec la formulation de l’élastomère.
Le 12-HSA contribue au traitement des plastiques comme lubrifiant interne ou externe dans les systèmes polymériques compatibles.
Le 12-HSA peut faciliter l’écoulement à l’état fondu, le démoulage, la finition de surface, la dispersion des charges et la réduction du frottement entre le polymère et l’équipement de traitement.
Le 12-HSA est utilisé dans les mélanges de cires nécessitant une dureté accrue, un contrôle de la fusion, une structuration ou une résistance à la déformation de surface.
Le 12-HSA peut modifier la cristallisation et le comportement mécanique lorsqu’il est mélangé à de la paraffine, des cires synthétiques, des cires végétales ou des dérivés gras.
Le 12-HSA est utilisé dans les formulations de produits de polissage destinées aux métaux, aux chaussures, aux meubles, aux automobiles et aux surfaces domestiques.
Le 12-HSA peut améliorer la consistance, la facilité d’application, la formation du film, le développement de la brillance et la résistance à un ramollissement excessif.
Le 12-HSA contribue aux revêtements en phase solvant et en phase aqueuse comme modificateur rhéologique ou précurseur de dérivés fonctionnels.
Le 12-HSA peut améliorer la structure, le comportement anti-sédimentation, la lubrification de surface et la régularité d’application après une évaluation propre à la formulation.
Le 12-HSA est utilisé dans les peintures nécessitant une suspension contrôlée des pigments et une modification du comportement du film humide ou sec.
Le 12-HSA doit être évalué quant à ses effets sur la brillance, le nivellement, l’adhérence, le recouvrement, le séchage, la résistance à l’eau et la stabilité à long terme au stockage.
Le 12-HSA est utilisé dans les encres d’impression nécessitant de la consistance, une résistance au frottement, du glissant, une suspension des pigments ou un écoulement contrôlé.
Le 12-HSA peut être incorporé directement ou par l’intermédiaire de dérivés esters, sels, amides, cires ou polymères sélectionnés pour la technologie de l’encre.
Le 12-HSA contribue aux formulations d’adhésifs thermofusibles nécessitant une structure cristalline, une viscosité contrôlée et une prise thermique.
Le 12-HSA peut modifier le temps ouvert, la vitesse de prise, la dureté, la résistance à la chaleur, le pouvoir collant et la compatibilité avec les composants de résine et de cire.
Le 12-HSA peut être évalué dans les adhésifs sensibles à la pression, les mastics et les systèmes de calfeutrage nécessitant une structuration de l’huile ou un ajustement rhéologique.
L’aptitude du 12-HSA dépend de l’adhérence, de la cohésion, de la migration, de la flexibilité, de la température de traitement, de la compatibilité avec le support et des performances de vieillissement.
Le 12-HSA sert d’organogélateur de faible poids moléculaire dans les formulations expérimentales de rouges à lèvres et de cosmétiques colorés.
Le 12-HSA peut augmenter la structure de la phase huileuse, modifier la dépose, changer la résistance à la flexion et influencer les propriétés thermiques et mécaniques.
Le 12-HSA est utilisé dans les baumes anhydres, les produits en bâton, les pommades et les formulations de soins personnels riches en huiles nécessitant une phase continue structurée.
Le 12-HSA peut créer des réseaux fermes mais thermoréversibles lorsque la composition de l’huile et le processus de refroidissement sont correctement contrôlés.
Le 12-HSA contribue aux particules d’organogel et aux dispersions aqueuses étudiées pour les systèmes cosmétiques et dermocosmétiques.
Le 12-HSA peut former des réservoirs d’huile gélifiée dont la taille des particules, la texture, la rhéologie et la stabilité dépendent des tensioactifs et des conditions de traitement.
Le 12-HSA est utilisé dans les émulsions organohydrogels dans lesquelles des structures auto-assemblées se développent à la fois dans les régions huileuses et aqueuses.
Le 12-HSA peut assurer des fonctions de gélification et d’interface dans les formulations de recherche contenant des huiles cosmétiques, des tensioactifs non ioniques et de l’eau.
Le 12-HSA est utilisé dans les recherches pharmaceutiques portant sur des organogels à base d’huile pour l’administration contrôlée de substances lipophiles ou hydrophiles.
L’utilisation pharmaceutique du 12-HSA nécessite une évaluation complète de la pureté, de la biocompatibilité, de la voie d’administration, du profil de libération, de la dégradation et de l’autorisation réglementaire.
Le 12-HSA sert d’intermédiaire bifonctionnel pour la fabrication d’esters utilisés comme lubrifiants, émollients, plastifiants, dispersants et fluides spéciaux.
Le 12-HSA fournit à la fois des sites réactionnels carboxyle et hydroxyle permettant une estérification contrôlée et une modification moléculaire.
Le 12-HSA contribue aux recherches sur les polyesters, les alkydes, les polyamides et les polyuréthanes dans lesquelles les fonctions hydroxyle et carboxyle peuvent participer à la formation du polymère.
Le 12-HSA peut introduire de longues chaînes hydrophobes, de la flexibilité, de la cristallinité, des fonctions pendantes et du carbone renouvelable dans les systèmes polymériques compatibles.
Le 12-HSA est utilisé comme matière première pour les tensioactifs, les émulsifiants, les dispersants, les sels, les amides, les esters et d’autres dérivés oléochimiques.
Les performances des dérivés du 12-HSA peuvent être adaptées par le choix des alcools, des amines, des métaux, des squelettes polymériques et du degré de conversion fonctionnelle.
Le 12-HSA est utilisé dans les recherches sur la gélification rapide et la récupération des huiles libérées à la surface de l’eau.
Le 12-HSA peut solidifier l’huile capturée dans des réseaux d’organogel lorsqu’il est associé à des supports poreux appropriés et à des systèmes de déploiement contrôlé.
Le 12-HSA sert de référence analytique et de réactif de recherche pour les études sur les acides gras, l’oléochimie, la tribologie et la science des matériaux.
Le 12-HSA peut être utilisé pour l’identification chromatographique, la détermination de la pureté, l’analyse thermique, la spectroscopie, la rhéologie, les études de cristallisation et la comparaison des formulations.
DESCRIPTION
Le 12-HSA est le nom abrégé couramment utilisé pour l’acide 12-hydroxystéarique.
Le 12-HSA est identifié par le numéro CAS 106-14-9, le numéro CE 203-366-1, la formule moléculaire C₁₈H₃₆O₃ et un poids moléculaire de 300,48 g/mol.
Le 12-HSA est un acide gras saturé à dix-huit atomes de carbone contenant un groupe terminal acide carboxylique.
Le 12-HSA diffère de l’acide stéarique conventionnel par la présence d’un groupe hydroxyle secondaire sur le carbone douze.
Le 12-HSA contient un centre stéréogène sur le carbone portant le groupe hydroxyle.
La composition commerciale du 12-HSA peut contenir principalement un stéréoisomère ou un mélange stéréochimique selon la source et la voie de fabrication.
Le 12-HSA est couramment produit par hydrogénation catalytique de dérivés d’huile de ricin riches en acide ricinoléique.
L’hydrogénation du 12-HSA élimine la double liaison carbone-carbone de l’acide ricinoléique tout en conservant la fonction hydroxyle.
Le 12-HSA se présente normalement sous forme de flocons, de perles, de granulés ou de poudre de couleur blanche, blanc cassé ou crème.
Le 12-HSA possède un caractère cireux et une plage de fusion couramment rapportée autour de 81–82 °C pour un matériau suffisamment pur.
Le 12-HSA est pratiquement insoluble dans l’eau, car la longue chaîne carbonée hydrophobe domine son comportement en solution.
Le 12-HSA est soluble ou dispersible dans certaines huiles chauffées et certains solvants organiques compatibles tels que les alcools, les éthers et les solvants chlorés.
Le 12-HSA forme de fortes associations intermoléculaires par l’intermédiaire de ses groupes acide carboxylique et hydroxyle secondaire.
Les liaisons hydrogène du 12-HSA favorisent la cristallisation sous forme de fibres, de rubans, de plaquettes, de sphérolites ou d’autres structures auto-assemblées.
Le 12-HSA agit comme organogélateur de faible poids moléculaire, car ces structures cristallines forment des réseaux tridimensionnels dans les huiles compatibles.
Les organogels de 12-HSA sont généralement thermoréversibles et peuvent revenir à l’état liquide lorsqu’ils sont chauffés au-dessus de la zone de transition du gel.
Le 12-HSA réagit avec l’hydroxyde de lithium et d’autres bases métalliques pour former des 12-hydroxystéarates métalliques.
Les savons métalliques de 12-HSA développent des structures fibreuses d’épaississants dont la morphologie contrôle la consistance de la graisse, la rétention de l’huile, la réponse au cisaillement et le comportement thermique.
Le 12-HSA réagit par son groupe carboxyle dans les réactions de neutralisation, d’estérification, d’amidation et de formation de polymères.
La fonction hydroxyle du 12-HSA fournit un site supplémentaire pour l’estérification, la formation d’uréthanes, l’oxydation et la synthèse de dérivés.
La qualité industrielle du 12-HSA est couramment contrôlée par l’indice d’acide, l’indice d’hydroxyle, l’indice de saponification, l’indice d’iode, l’humidité, la couleur et le comportement à la fusion.
Les limites exactes du 12-HSA varient selon la qualité, car le matériau commercial peut contenir de l’acide stéarique, des acides gras insaturés résiduels et d’autres composants d’huile de ricin hydrogénée.
Le 12-HSA est stable dans des conditions normales de stockage au sec, mais doit être protégé de la chaleur excessive, de l’humidité, de la contamination et des agents oxydants puissants.
Le 12-HSA peut s’oxyder, se décolorer ou subir des modifications de qualité lors d’une exposition prolongée à des températures élevées ou à des conditions de stockage inadaptées.
Le 12-HSA possède une faible volatilité aux températures normales de manipulation, bien que des poussières en suspension puissent se former pendant le transfert de poudre et le traitement mécanique.
Les précautions de sécurité relatives au 12-HSA doivent prendre en compte l’exposition aux poussières, le contact avec les yeux, les déversements glissants, le matériau fondu chaud et les exigences de la fiche de données de sécurité actuelle propre à la qualité.
PROPRIÉTÉS
Nom chimique : Acide 12-hydroxystéarique
Classe chimique : Acide gras hydroxylé saturé
Numéro CAS : 106-14-9
Numéro CE : 203-366-1
Formule moléculaire : C₁₈H₃₆O₃
Poids moléculaire : 300,48 g/mol
Forme physique : Flocons, granulés, perles ou poudre
Aspect : Solide cireux blanc à crème
Point de fusion : Couramment environ 81–82 °C
Solubilité dans l’eau : Pratiquement insoluble
Indice d’acide : Couramment environ 175–190 mg KOH/g, selon la qualité
Indice d’hydroxyle : Couramment environ 150–180 mg KOH/g, selon la qualité
Fonctions principales : Précurseur d’épaississant pour graisses, organogélateur, lubrifiant, agent structurant et intermédiaire chimique
Principales utilisations : Lubrifiants, graisses, revêtements, encres, adhésifs, caoutchouc, plastiques, cires et cosmétiques
Stockage : Au frais, au sec, hermétiquement fermé et protégé de la chaleur, de l’humidité et des agents oxydants
PREMIERS SECOURS
Inhalation
Déplacer à l’air frais la personne exposée aux poussières, aux fumées ou aux aérosols de 12-HSA et lui permettre de respirer confortablement.
Consulter un médecin si l’exposition au 12-HSA provoque une toux persistante, une irritation de la gorge, une respiration sifflante ou des difficultés respiratoires.
Contact avec la peau
Laver soigneusement la peau contaminée par le 12-HSA avec de l’eau et du savon et retirer les vêtements contaminés.
Refroidir à l’eau la peau exposée au 12-HSA fondu et consulter un médecin en cas d’irritation persistante ou de brûlures thermiques.
Contact avec les yeux
Rincer immédiatement les yeux exposés au 12-HSA à l’eau courante propre pendant au moins 15 minutes en maintenant les paupières ouvertes.
Retirer les lentilles de contact lorsque cela est facile à faire et consulter un médecin si l’irritation, la douleur, la rougeur ou les troubles visuels provoqués par le 12-HSA persistent.
Ingestion
Rincer la bouche après ingestion accidentelle de 12-HSA et ne pas provoquer de vomissement, sauf indication contraire du personnel médical.
Consulter un médecin après l’ingestion d’une quantité importante de 12-HSA ou en cas d’apparition de nausées, de douleurs abdominales ou d’autres symptômes.
Note aux médecins
Traiter l’exposition au 12-HSA de manière symptomatique et fournir des soins de soutien appropriés.
Évaluer l’exposition au 12-HSA en fonction de la forme physique, de la température, de la pureté, de la quantité, de la voie d’exposition, des symptômes et de la fiche de données de sécurité actuelle propre à la qualité.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation
Manipuler le 12-HSA en utilisant des méthodes qui réduisent au minimum la formation de poussières, le chauffage incontrôlé et le contact avec le matériau fondu.
Tenir le 12-HSA éloigné des aliments, des boissons, des agents oxydants puissants, de la chaleur excessive, des flammes nues et des produits chimiques de traitement incompatibles.
Ventilation
Assurer une ventilation générale efficace et une aspiration locale des poussières partout où le 12-HSA en poudre est pesé, transféré, broyé ou mélangé.
Assurer une ventilation locale par aspiration lorsque le 12-HSA est chauffé afin d’empêcher l’accumulation de fumées, de vapeurs provenant des impuretés ou de produits de décomposition thermique.
Stockage
Stocker le 12-HSA dans des récipients hermétiquement fermés et résistants à l’humidité, dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Protéger le 12-HSA de la lumière directe du soleil, de la chaleur excessive, de l’humidité, de la contamination, des agents oxydants puissants et des emballages endommagés.
Procédures en cas de déversement et de fuite
Recueillir le 12-HSA solide déversé à l’aide d’un équipement d’aspiration ou d’une autre méthode de récupération réduisant au minimum les poussières en suspension.
Laisser refroidir le 12-HSA fondu avant de le recueillir et empêcher le 12-HSA de pénétrer dans les canalisations, le sol ou les eaux de surface.
Précautions de manipulation
Porter des gants appropriés, des vêtements de protection et des lunettes de sécurité lors de la manipulation du 12-HSA.
Utiliser des gants résistants à la chaleur, une protection faciale, des mesures de contrôle des poussières et la fiche de données de sécurité actuelle propre à la qualité pendant le traitement chauffé ou à grande échelle du 12-HSA.
