Hızlı Arama
12-Hidroksi stearik asit (12-HSA), hint yağındaki risinoleik asidin hidrojenasyonuyla elde edilen doymuş bir hidroksi yağ asididir; kimyasal formülü C₁₈H₃₆O₃, moleküler ağırlığı 300,48 g/mol, CAS numarası 106-14-9, EC numarası 203-366-1, EINECS 203-366-1, MDL MFCD00004592, BRN 1726730, DTXSID8026725, HSDB 5368, FDA UNII 933ANU3H2S, ChEBI CHEBI:85208, CHEMBL292352, COSING REF 34555, SMILES CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O, InChIKey ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N, pKa 4,78±0,10 (tahmin), LogP 5,7'dir.
Krem rengi ila beyaz flak, toz veya mumsu katı olarak görünür; belirgin koku veya tada sahip değildir; erime noktası 74–76°C (lit.; ticari aralık 70–80°C), yoğunluk 1,0238 g/cm³ (kaba tahmin), kırılma indeksi 1,4200 (tahmin), 20°C'de buhar basıncı 0 Pa, suda çözünmez, etanol, eter, kloroform, metanol, DMF ve DMSO'da çözünür.
12-Hidroksi stearik asit, ticari olarak 5 MPa ve 185°C'de nikel-alüminyum katalizörü varlığında ham hint yağının hidrojenasyonuyla üretilmekte; ardından sabunlaştırma, asit hidrolizi, soğutma, kristallendirme, filtrasyon ve kurutma aşamalarından geçmektedir; biyolojik olarak parçalanabilir, yenilenebilir hint yağı hammaddesinden türetilmiştir ve gıda teması uygulamaları için FDA 21 CFR 176.170, 176.180, 176.210 ve 178.3570 kapsamında onaylıdır.
CAS Numarası: 106-14-9
EC Numarası: 203-366-1
Moleküler Formül: C₁₈H₃₆O₃
Moleküler Ağırlık: 300,48 g/mol
MDL Numarası: MFCD00004592
E anlamlılar: 12-HSA, 12-HODA, 12-Hidroksioktadekanoik asit, 12-Hidroksi-oktadekanoik asit, Oktadekanoik asit 12-hidroksi-, DL-12-Hidroksi stearik asit, DL-12-Hidroksioktadekanoik asit, Stearik asit 12-hidroksi-, Hidroksistearik asit, 12-Hidroksistearik asit, Cerit Fac 3, Hydrofol Acid 200, Ceroxin GL, Barolub FTO, Loxiol G 21, Harwax A, NSC 2385, NSC-2385, BRN 1726730, MFCD00004592, DTXSID8026725, FDA UNII 933ANU3H2S, ChEBI CHEBI:85208, CHEMBL292352, AI3-19730, EINECS 203-366-1, CAS 106-14-9
Oda sıcaklığında krem rengi ila beyaz, kokusu olmayan, mumsu katı olan 12-hidroksi stearik asit, stearik asitten C₁₈ zincirinin 12. karbonundaki tek bir sekonder hidroksil grubuyla ayrışmaktadır — hem karboksilik asit ucunun hem de zincir ortasındaki hidroksil grubunun esterleşme, tuz oluşumu ve hidrojen bağı aracılı kendi kendine düzenleme gibi çeşitli kimyasal reaksiyonlara eş zamanlı katılmasına olanak tanıyan bu yapısal özellik, maddenin fiziksel davranışını ve endüstriyel kullanımını köklü biçimde dönüştürmektedir.
C-12 hidroksil grubunun varlığı, 12-hidroksi stearik asidin organik çözücülerde ve yağlarda fibrilar kendi kendine düzenlenmiş ağlar oluşturma yeteneğinden sorumludur — yağlayıcı, kozmetik, mürekkep ve yapıştırıcı uygulamalarında jelleştirici ajan işlevini destekleyen bu özellik — ve yüksek performanslı çok amaçlı greslerdeki lityum sabunu türevi olan lityum 12-hidroksistearatın mükemmel kıvam artırma performansının da temelidir.
12-Hidroksi Stearik Asidin Kullanım Alanları:
12-Hidroksi stearik asit, lityum hidroksit monohidrat ile sabunlaştırma yoluyla lityum ve lityum kompleks çok amaçlı greslerde birincil kıvam artırıcı olan lityum 12-hidroksistearatın üretiminde ana yağ asidi hammaddesi olarak kullanılmakta; elde edilen lityum sabunu bitmiş greste üstün mekanik kararlılık, yüksek damla noktası, mükemmel su direnci ve geniş servis sıcaklığı aralığı kazandırmakta; 12-HSA aynı zamanda suya, yağlara, çözücülere ve ham petrole karşı mükemmel direnç sağlayan baryum ve kalsiyum sabunu gresleri üretiminde de kullanılmaktadır.
12-Hidroksi stearik asit, kimyasal çapraz bağ oluşturmadan düşük konsantrasyonlarda (%1–5) fibrilar kendi kendine düzenlenmiş ağ oluşturduğu krem, merhem ve kozmetik formülasyonlarında mineral yağlar, sıvı parafin, sentetik esterler ve bazı silikon yağları için jelleştirici ajan olarak kullanılmakta; antiperspirant ve deodorant stiklerin, jel ruj, saç şekillendirici mum, tıraş kremi, cilt kremi ve losyonların formülasyonunda yapılandırıcı ve jelleştirici ajan, emoliyent, cilt kondisyonu maddesi, yüzey aktif madde ve viskozite yapıcı olarak kullanılmaktadır; INCI: HYDROXYSTEARIC ACID.
12-Hidroksi stearik asit, kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinde emoliyent, cilt kondisyonu maddesi ve emülgatör olarak kullanılan izopropil 12-hidroksisterat, oktil 12-hidroksisterat ve poligliseril 12-hidroksisterat gibi 12-HSA esterlerinin sentezinde kimyasal ara madde olarak; farmasötik sentezde (insülin formülasyonu eksipiyanları, antikanser ilaç taşıyıcıları, antihipertansif ilaç formülasyonları) ve agrokimyasal sentezde ara madde olarak kullanılmaktadır.
12-Hidroksi stearik asit, C-12 hidroksil grubunun akrilik esterlerle reaksiyona girmesi yoluyla yüksek kaliteli otomotiv kaplamaları, endüstriyel beyaz eşya kaplamaları ve metal dekoratif kaplamalarda kullanılan sert, dayanıklı termoset akrilik polimerler üretimi için kaplama kimyasında kullanılmakta; özel kaplama ve mürekkep formülasyonlarında dispersant, ıslatıcı madde ve yapışma artırıcı olarak; polisler, baskı mürekkepleri ve sıcak eriyik yapıştırıcılarda bileşen olarak kullanılmaktadır.
12-Hidroksi stearik asit, doğal ve sentetik kauçuklar için aktivatör ve iç yağlayıcı olarak — dolgu maddelerinin ve vulkanizasyon ajanlarının dispersiyonunu iyileştirerek ve kalıba yapışmayı azaltarak — ve PVC ve termoplastik işlemede proses yardımcısı ve kalıp ayırıcı olarak; mum ve yüzey parlatıcı karışımlarında bileşen olarak; pas önleyici gres formülasyonlarında korozyon inhibitörü öncüsü olarak ve metal yüzey işlemede kullanılmaktadır.
12-Hidroksi Stearik Asidin Faydaları ve Avantajları:
12-Hidroksi stearik asit, yenilenebilir, gıda rekabeti yaratmayan bir bitkisel yağ olan hint yağından türetilmekte; tam biyobazlı tedarik zincirine sahip nadir endüstriyel yağ asitlerinden biri olarak biyolojik parçalanabilir, tahriş etmeyen ve gıda teması uygulamaları için FDA 21 CFR kapsamında onaylıdır; kişisel bakım, gıda ambalajı ve ilaç endüstrilerinin sürdürülebilirlik ve güvenlik standartlarıyla uyumludur.
12-HSA'nın iki işlevselliği — C-1'deki karboksilik asit ve C-12'deki sekonder hidroksil — başlıca uygulamalarında yerini doldurulamaz olan çift reaktivite sağlamaktadır: karboksilik asit grubu metal hidroksitlerle reaksiyona girerek gresler için sabun kıvam artırıcılar verirken, C-12 hidroksil grubu organojel uygulamaları için fibrilar ağlara kendi kendine düzenlenmeyi, termoset kaplamalar için akrillemeyi ve kozmetik esterlerine türevlendirmeyi mümkün kılmaktadır.
12-HSA'dan hazırlanan lityum 12-hidroksisterat gresleri, yüksek damla noktası (>170°C), mükemmel mekanik kararlılık, üstün su direnci ve çok çeşitli baz yağlarıyla uyumluluğun benzersiz kombinasyonu nedeniyle küresel ölçekte otomotiv ve endüstriyel çok amaçlı greslerin standardı durumundadır; gres performansı doğrudan 12-HSA hammaddesinin saflık ve spesifikasyonu tarafından belirlenmektedir.
12-Hidroksi Stearik Asidin Özellikleri:
12-Hidroksi stearik asit, oda sıcaklığında krem rengi ila beyaz kristal flak veya tozdur, koku ve tadı yoktur; erime noktası 74–76°C (lit.); kaynama noktası 180°C; yoğunluk 1,0238 g/cm³ (kaba tahmin); kırılma indeksi 1,4200 (tahmin); buhar basıncı 0 Pa (20°C); pKa 4,78±0,10; LogP 5,7; suda çözünmez; etanol, eter, kloroform, metanol, DMF (10 mg/mL), DMSO (10 mg/mL)'da çözünür; SMILES CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O; InChIKey ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N.
Ticari spesifikasyon (tipik): görünüm — krem rengi flak veya toz; asit değeri ≥175 mgKOH/g; hidroksil değeri ≥150 mgKOH/g; iyot değeri (Wijs) ≤5 g I₂/100 g; sabunlaşma değeri 175–190 mgKOH/g; renk (Gardner) ≤6; renk (1" Lovibond) maks 20 sarı / 4,5 kırmızı; erime noktası min. 70°C; saflık ≥%80 (GK, endüstriyel) ila ≥%99 (farmasötik/analitik).
12-Hidroksi stearik asit kimyasal olarak amfoterdir — hem yağ asidi (karboksilik asit ucu, pKa ~4,78) hem de sekonder alkol (C-12 hidroksil) olarak davranmakta; esterleşme, sabunlaşma ve akrillemeye duyarlıdır; C-12 hidroksil grubu yüksek sıcaklıklarda kolayca eliminasyona uğrar; organik ortamda C-12 hidroksil gruplarının moleküller arası hidrojen bağıyla fibrilar agregatlar oluşturmaktadır.
12-Hidroksi Stearik Asidin Kimyasal Özellikleri:
12-Hidroksi stearik asidin IUPAC adı 12-hidroksioktadekanoik asit, CAS 106-14-9, moleküler formülü C₁₈H₃₆O₃, moleküler ağırlığı 300,48 g/mol, InChI=1S/C18H36O3/c1-2-3-4-11-14-17(19)15-12-9-7-5-6-8-10-13-16-18(20)21/h17,19H,2-16H2,1H3,(H,20,21), InChIKey ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N; EC 203-366-1; MDL MFCD00004592; BRN 1726730; ChEBI CHEBI:85208; CHEMBL292352; DTXSID8026725; FDA UNII 933ANU3H2S'dir.
Başlıca kimyasal reaksiyonlar: (1) LiOH·H₂O ile sabunlaşma → lityum 12-hidroksisterat (gres kıvam artırıcısı); (2) Ca(OH)₂ veya Ba(OH)₂ ile sabunlaşma → kalsiyum veya baryum sabunu; (3) karboksilik asit grubunun alkollerle esterleşmesi → 12-hidroksi yağ asidi esterleri; (4) C-12 hidroksil grubunun akrillenmesi → termoset kaplamalar için akrilat ester monomeri; (5) C-12 hidroksil hidrojen bağıyla kendi kendine düzenlenme → fibrilar organojel ağları; (6) üretim yolu: 5 MPa/185°C'de Ni-Al katalizörüyle ham hint yağı hidrojenasyonu → sabunlaşma → asit hidrolizi → 12-HSA.
12-Hidroksi stearik asit, normal ortam depolama koşullarında kararlıdır; alkali metal hidroksitlerle sabunlaşmaya ve yüksek sıcaklıklarda C-12 hidroksil eliminasyonuna duyarlıdır; güçlü oksidanlarla ve yüksek sıcaklıkta güçlü mineral asitlerle uyumsuzdur; endüstriyel depolama için ≤15°C'de, uzun süreli arşiv depolaması için −20°C'de saklayın.
12-Hidroksi Stearik Asidin Üretimi:
12-Hidroksi stearik asit, ticari olarak nikel-alüminyum (Raney nikel veya benzeri) katalizörü varlığında yüksek basınç (5 MPa) ve sıcaklıkta (185°C) ham hint yağının hidrojenasyonuyla üretilmektedir; hint yağındaki risinoleik asit (~%85–90) C-9/10 çift bağının doyurulmasıyla 12-HSA'ya dönüşmekte; C-12 sekonder hidroksil grubu korunmaktadır; ürün sabunlaştırılıp asit hidrolizine tabi tutulduktan sonra soğutma, kristallendirme, filtrasyon ve kurutma ile saflaştırılmaktadır.
Ticari 12-HSA şu kalitelerde temin edilmektedir: endüstriyel kalite (asit değeri ≥175, hidroksil değeri ≥150, Gardner ≤6, saflık ≥%80 GK); rafine kalite (≥%85–95); farmasötik/analitik kalite (≥%99, USP Referans Standardı); ambalaj: PE astarlı 25 kg dokuma çanta; 200 kg çelik varil; dökme; depolama: ≤15°C (önerilen), ısı, nem ve oksidanlardan uzakta.
12-Hidroksi Stearik Asit Malzeme Güvenlik Bilgi Formu (MGBF):
12-Hidroksi Stearik Asidin Kullanımı:
12-Hidroksi stearik asit, yüksek sıcaklıkta yanıcı katı özelliğindedir; toz oluşturmaktan ve inhalasyondan kaçının; toz kullanımı için toz maskesi, güvenlik gözlüğü ve eldivenler takın; erime noktasının üzerindeki açık alevlerden ve ısı kaynaklarından uzakta tutun; uzun süreli cilt ve göz temasından kaçının; kullandıktan sonra elleri iyice yıkayın; kullanım sırasında yemek yemeyin, içmeyin veya sigara içmeyin.
Erime noktasında (74–76°C) ve üzerinde 12-HSA düşük viskoziteli bir eriyik oluşturmaktadır — erimiş madde termal yanık tehlikesi oluşturmaktadır; sıcak eriyik işlemleri için ısıya dirençli KKE kullanın; C-12 hidroksil grubu yüksek sıcaklıklarda kolayca eliminasyona uğradığından işleme sırasında aşırı ısınmadan kaçının.
12-Hidroksi Stearik Asit GBF'si:
12-Hidroksi Stearik Asidin Kararlılığı ve Reaktivitesi:
Kimyasal kararlılık:
12-Hidroksi stearik asit, normal ortam depolama koşullarında kararlıdır.
C-12 hidroksil grubu yüksek sıcaklıklarda eliminasyona duyarlıdır; alkali metal hidroksitlerle sabunlaşmaya duyarlıdır.
Reaktivite:
LiOH, Ca(OH)₂ ve Ba(OH)₂ ile ilgili metal sabunu kıvam artırıcılarını vermek üzere reaksiyona girmektedir.
Güçlü oksidanlarla ve yüksek sıcaklıkta güçlü mineral asitlerle uyumsuzdur.
Kaçınılması gereken koşullar:
Güçlü oksidanlar.
Yüksek sıcaklıkta güçlü alkali.
Yüksek sıcaklıklar (>150°C) — hidroksil eliminasyonu riski.
Açık alevler ve ateşleme kaynakları — yanıcı katı/sıvı.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksidanlar.
Yüksek sıcaklıkta güçlü inorganik bazlar.
Yüksek sıcaklıkta güçlü mineral asitler.
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yanmada CO ve CO₂.
Yüksek sıcaklıkta: C-12 hidroksil eliminasyonundan kaynaklanan dehidrasyon ürünleri.
12-Hidroksi Stearik Asidin Kullanımı ve Depolanması:
Kullanım:
İyi havalandırılmış ortamda kullanın; toz kullanımı için toz maskesi, güvenlik gözlüğü ve eldivenler takın.
Toz oluşturmaktan kaçının; uzun süreli cilt temasından kaçının.
Açık alevlerden ve ısı kaynaklarından uzakta tutun; kullandıktan sonra elleri yıkayın.
Depolama:
Isıdan, doğrudan güneş ışığından ve oksidanlardan uzakta ≤15°C'de (önerilen) saklayın.
Ambalaj: PE astarlı 25 kg dokuma çanta; 200 kg çelik varil; dökme.
12-Hidroksi Stearik Asit İçin İlk Yardım Önlemleri:
Soluma: Temiz havaya taşıyın; solunum tahrişi devam ederse doktora başvurun.
Cilt teması: Suyla yıkayın; sabun ve suyla yıkayın; erimiş madde temasında derhal suyla soğutun.
Göz teması: En az 15 dakika bol suyla yıkayın; tahriş devam ederse doktora başvurun.
Yutulması: Ağzı suyla çalkalayın; su içirin; tıbbi yardım alın.
12-Hidroksi Stearik Asit Yangınla Mücadele Önlemleri:
Uygun söndürme araçları: CO₂, kuru kimyasal, köpük, su spreyi.
Özel tehlikeler: Erime noktasının üzerinde yanıcı katı/sıvı; toz havada patlayıcı karışım oluşturabilir; yanmada CO ve CO₂ üretir.
İtfaiyeciler için koruyucu ekipman: SCBA ve tam koruyucu giysiler.
12-Hidroksi Stearik Asit Kaza ile Salınım Önlemleri:
Kişisel önlemler: Toz maskesi, eldivenler ve güvenlik gözlüğü takın; toz oluşumunu önleyin.
Çevresel önlemler: Biyolojik olarak parçalanabilir; düşük çevresel tehlike; büyük miktarların su yollarına girmesini önleyin.
Temizleme: Süpürerek veya vakumla toplayın; geçerli yönetmeliklere göre bertaraf edin.
12-Hidroksi Stearik Asit Maruziyet Kontrolleri / Kişisel Koruyucu Ekipman:
Mühendislik kontrolleri: Toz kullanımı için yerel egzoz havalandırması; rutin kullanım için genel havalandırma.
Göz koruması: Güvenlik gözlüğü; erimiş madde için sıçrama gözlüğü.
El koruması: Nitril veya ısıya dirençli eldivenler.
Solunum koruması: Toz kullanımı için toz maskesi (P2).
12-Hidroksi Stearik Asit Tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 106-14-9
EC Numarası: 203-366-1
EINECS: 203-366-1
MDL Numarası: MFCD00004592
BRN (Beilstein/Reaxys): 1726730
FDA UNII: 933ANU3H2S
ChEBI: CHEBI:85208
CHEMBL: CHEMBL292352
DTXSID: DTXSID8026725
HSDB: 5368
COSING REF: 34555
UNSPSC: 41116107
NACRES: NA.24
IUPAC Adı: 12-Hidroksioktadekanoik asit
Moleküler Formül: C₁₈H₃₆O₃
Moleküler Ağırlık: 300,48 g/mol
SMILES: CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O
InChI: InChI=1S/C18H36O3/c1-2-3-4-11-14-17(19)15-12-9-7-5-6-8-10-13-16-18(20)21/h17,19H,2-16H2,1H3,(H,20,21)
InChIKey: ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N
pKa: 4,78±0,10 (tahmin)
LogP: 5,7
Erime noktası: 74–76°C (lit.)
Yoğunluk: 1,0238 g/cm³ (kaba tahmin)
FDA: 21 CFR 176.170; 176.180; 176.210; 178.3570
Köken: Biyobazlı (hint yağı türevi)
12-Hidroksi Stearik Asidin Özellikleri:
Fiziksel hâl: Katı (kristal flak/toz)
Görünüm: Krem rengi ila beyaz flak, toz veya mumsu katı; kokusu ve tadı yok
Moleküler formül: C₁₈H₃₆O₃
Moleküler ağırlık: 300,48 g/mol
Erime noktası: 74–76°C (lit.); 70–80°C (ticari)
Kaynama noktası: 180°C
Yoğunluk: 1,0238 g/cm³ (kaba tahmin)
Buhar basıncı: 0 Pa (20°C)
pKa: 4,78±0,10 (tahmin)
LogP: 5,7
Suda çözünürlük: Çözünmez
Çözünürlük: Etanol, eter, kloroform, metanol, DMF, DMSO
InChIKey: ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N
FDA: 21 CFR 176.170; 176.180; 176.210; 178.3570
Köken: Biyobazlı (hint yağı)
Depolama: ≤15°C; ısı, nem ve oksidanlardan uzakta
12-Hidroksi Stearik Asit — Spesifikasyonlar:
Ürün adı: 12-Hidroksi stearik asit (12-HSA)
CAS Numarası: 106-14-9
EC Numarası: 203-366-1
Moleküler Formül: C₁₈H₃₆O₃
Moleküler Ağırlık: 300,48 g/mol
Görünüm: Krem rengi flak veya toz
Asit değeri: ≥175 mgKOH/g
Hidroksil değeri: ≥150 mgKOH/g
İyot değeri (Wijs): ≤5 g I₂/100 g
Sabunlaşma değeri: 175–190 mgKOH/g
Renk (Gardner): ≤6
Renk (1" Lovibond): maks 20 sarı / 4,5 kırmızı
Erime noktası: min. 70°C
Saflık (GK): ≥%80 (endüstriyel); ≥%85–99 (rafine/farmasötik)
Depolama: ≤15°C; serin, kuru; ısı ve oksidanlardan uzakta
Ambalaj: PE astarlı 25 kg dokuma çanta; 200 kg çelik varil; dökme
Belgeler: CoA, GBF, FDA uyumluluk belgeleri
12-Hidroksi Stearik Asidin Adları:
12-Hidroksi stearik asit
12-Hydroxy stearic acid
12-HSA
12-HODA
12-Hidroksioktadekanoik asit
12-Hidroksi-oktadekanoik asit
DL-12-Hidroksi stearik asit
DL-12-Hidroksioktadekanoik asit
Oktadekanoik asit, 12-hidroksi-
Stearik asit, 12-hidroksi-
Hidroksistearik asit
12-Hidroksistearik asit
Cerit Fac 3
Hydrofol Acid 200
Ceroxin GL
Barolub FTO
Loxiol G 21
Harwax A
NSC 2385
BRN 1726730
MFCD00004592
DTXSID8026725
FDA UNII 933ANU3H2S
ChEBI CHEBI:85208
EINECS 203-366-1
CAS 106-14-9
