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Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine est un composé hétérocyclique riche en azote, communément appelé amitrole, aminotriazole ou 3-amino-1,2,4-triazole.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine est un solide cristallin inodore, incolore à blanc, présentant une solubilité élevée dans l’eau et un comportement chimique faiblement basique.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine est associé à des utilisations herbicides réglementées, à la recherche sur la croissance végétale, à l’inhibition de la catalase, aux études biochimiques, aux essais analytiques, à la chimie de coordination et à la synthèse hétérocyclique.
Numéro CAS : 61-82-5
Numéro CE : 200-521-5
Formule moléculaire : C₂H₄N₄
Masse moléculaire : 84,08 g/mol
SYNONYMES
Amitrole, Aminotriazole, 3-Amino-1,2,4-triazole, 3-Amino-1H-1,2,4-triazole, 1H-1,2,4-Triazol-3-amine, 1H-1,2,4-Triazol-5-amine, 1,2,4-Triazol-3-amine, 1,2,4-Triazol-5-amine, 1,2,4-Triazol-3-ylamine, 1,2,4-Triazole-3-ylamine, 3-Amino-s-triazole, 3-Amino-s-triazole, 3-Aminotriazole, 3-AT, 3-ATA, ATA, AT, Amino-1,2,4-triazole, 3-Amino-4H-1,2,4-triazole, 4H-1,2,4-Triazol-3-amine, s-Triazole, 3-amino-, Triazole, 3-amino-, 1,2,4-Triazole, 3-amino-, 1,2,4-Triazole-3-amine, 1,2,4-Triazole-5-amine, 5-Amino-1H-1,2,4-triazole, 5-Amino-4H-1,2,4-triazole, 2-Amino-1,3,4-triazole, 2-Aminotriazole, Aminotriazol, Aminotriazolo, Herbicide Aminotriazole, Amitrol, Amitrol-T, Amizol, Azaplant, Azolan, Azole, Triazolamine, Amine de Triazole, Amino Triazole, Amino-s-triazole, 3-Amino-1,2,4-triazole, Base Conjuguée du 3-Amino-1,2,4-triazolium, Inhibiteur de Catalase 3-AT, Inhibiteur de la Biosynthèse de l’Histidine 3-AT, C₂H₄N₄, CAS 61-82-5, CE 200-521-5, UN 3077, DTXSID0020076, PubChem CID 1639, CHEBI 2663
APPLICATIONS
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine sert de substance active herbicide systémique non sélective dans les juridictions et selon les modes d’utilisation où cette application demeure expressément autorisée.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine agit en se déplaçant à l’intérieur des plantes traitées après son absorption par le feuillage ou d’autres tissus exposés.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine contribue à supprimer les végétaux annuels et vivaces sensibles dans des environnements non alimentaires réglementés.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine exige le strict respect des exigences nationales actuelles en matière d’autorisation, d’application, d’environnement et de protection des travailleurs.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine a historiquement été utilisé pour contrôler la végétation sur les sites industriels, les emprises, les clôtures, les zones non cultivées et les emplacements non agricoles similaires.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine soutient les programmes de contrôle visant les mauvaises herbes à feuilles larges, les graminées, les plantes ligneuses sensibles et la repousse de la végétation traitée.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine permet une activité systémique par translocation plutôt que d’agir exclusivement comme agent desséchant de contact.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine ne doit pas être appliqué aux cultures alimentaires ou aux sites liés à l’eau, sauf autorisation expresse de l’autorité compétente actuelle.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine sert de composé de recherche sur la croissance végétale pour examiner l’allongement des racines, le développement des pousses, la formation des pigments et les réponses au stress.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine permet aux chercheurs de comparer l’inhibition de la croissance au blanchiment visible des feuilles et à la perte de pigments.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise l’étude visant à déterminer si les effets sur la croissance racinaire se produisent indépendamment des modifications de la chlorophylle ou des caroténoïdes.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine fournit une référence expérimentale utile pour étudier les mécanismes herbicides complexes chez les plantes modèles.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine agit comme inhibiteur expérimental dans les études portant sur l’accumulation des caroténoïdes et le développement des chloroplastes.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise la comparaison avec des composés dont les cibles de biosynthèse pigmentaire sont établies plus précisément.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine contribue aux recherches sur le blanchiment des pigments, les lésions photo-oxydatives et la perte de la coloration végétale normale.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine nécessite une interprétation mécanistique prudente, car son action phytotoxique principale peut faire intervenir plusieurs voies biochimiques.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine sert d’inhibiteur irréversible bien établi de la catalase dans la recherche biochimique et cellulaire.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine se lie à la chimie du centre actif de la catalase dans des conditions impliquant le peroxyde d’hydrogène.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine permet une réduction contrôlée de la capacité cellulaire à éliminer le peroxyde d’hydrogène.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise l’étude de la protection dépendante de la catalase contre le stress oxydatif.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine agit comme outil de laboratoire pour étudier la formation et l’élimination du peroxyde d’hydrogène.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine permet aux chercheurs d’évaluer la contribution de la catalase à l’équilibre intracellulaire des peroxydes.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise la comparaison entre les voies antioxydantes dépendantes et indépendantes de la catalase.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine permet d’évaluer les lésions oxydatives lorsque l’activité de la catalase est réduite expérimentalement.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine sert d’inhibiteur dans les études portant sur la fonction des peroxysomes et les enzymes peroxysomales.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise l’étude de l’activité de la catalase dans les peroxysomes des levures, des cellules de mammifères et d’autres systèmes biologiques.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine contribue aux recherches sur l’agrégation de la catalase, le transport enzymatique et le comportement des protéines à l’intérieur des peroxysomes.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine permet aux chercheurs de distinguer les effets associés à la catalase des fonctions peroxysomales plus générales.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine trouve une application dans les études microbiologiques portant sur les organismes catalase-positifs.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise la caractérisation des classes de catalase présentant différentes sensibilités à l’inhibition par l’aminotriazole.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine contribue à l’évaluation comparative des activités catalase et peroxydase dans les extraits microbiens.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine fournit une sonde biochimique sélective lorsqu’il est accompagné de témoins non traités et de témoins avec inhibiteur appropriés.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine sert d’inhibiteur expérimental de la biosynthèse de l’histidine chez les levures et d’autres micro-organismes.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise l’accumulation des intermédiaires de la voie lorsque les enzymes sensibles de biosynthèse de l’histidine sont inhibées.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine soutient les études génétiques et métaboliques portant sur la régulation de la voie de l’histidine.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine permet des systèmes de sélection dans lesquels la résistance ou l’activation de la voie peut être mesurée par la croissance dans des conditions définies.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine agit comme réactif de pression sélective dans les expériences de biologie moléculaire sur les levures.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine augmente la rigueur des systèmes de croissance dépendant de l’expression des gènes de biosynthèse de l’histidine.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise l’évaluation de l’activation transcriptionnelle, de la force du promoteur et des interactions protéine-ADN dans des essais correctement conçus.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine exige une optimisation de la concentration, car le fond génétique de la souche, la composition du milieu et l’expression du rapporteur influencent l’inhibition de la croissance.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine trouve une application dans les recherches sur le stress oxydatif portant sur des cellules cultivées et des tissus expérimentaux.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise les études des voies de signalisation modifiées après l’appauvrissement en catalase.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine contribue à l’examen de l’activation des kinases, de l’apoptose, des défenses antioxydantes et des réponses dépendantes des peroxydes.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine permet des comparaisons mécanistiques entre l’inhibition chimique de la catalase et l’ajout externe de catalase.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine sert de réactif dans les études portant sur l’oxydation médiée par la catalase et les réactions peroxydatiques.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine supprime la conversion dépendante de la catalase de certains substrats dans des conditions expérimentales contrôlées.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise l’identification des réactions impliquant le Composé I de la catalase ou des intermédiaires catalytiques apparentés.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine permet aux chercheurs de déterminer si une transformation observée dépend de l’activité de la catalase.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine agit comme inhibiteur de référence dans le développement d’essais enzymatiques.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise la validation des essais de catalase en fournissant un échantillon comparatif chimiquement inhibé.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine contribue à l’évaluation de la concentration de l’inhibiteur, de la durée d’exposition, de la dépendance au peroxyde d’hydrogène et de l’activité résiduelle.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine ne fournit des résultats d’analyse significatifs que lorsque le pH, la température, la source enzymatique et la concentration du substrat sont contrôlés.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine sert de matériau de référence analytique dans les méthodes chromatographiques et spectroscopiques.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise l’étalonnage et les essais d’identité par chromatographie liquide, spectrométrie de masse, spectroscopie infrarouge et techniques apparentées.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine permet de quantifier les résidus ou les impuretés dans les échantillons environnementaux, industriels, biologiques et de recherche.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine nécessite une qualité certifiée ou autrement convenablement caractérisée pour les travaux analytiques quantitatifs.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine trouve une application comme composé de référence dans les études sur le devenir environnemental et la toxicité aquatique.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise la mesure de la solubilité dans l’eau, de la répartition, de la persistance, du transport et des effets biologiques.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine contribue à la validation de la récupération analytique à partir de l’eau, du sol, des sédiments et des matrices biologiques.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine nécessite un confinement, car il est dangereux pour les organismes aquatiques et tout rejet supplémentaire dans l’environnement doit être empêché.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine sert de bloc de construction riche en azote dans la synthèse organique hétérocyclique.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine fournit un groupe amino et plusieurs atomes d’azote du cycle capables de participer aux réactions de condensation et de cyclisation.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise la préparation d’ossatures moléculaires substituées et fusionnées contenant un triazole.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine permet d’accéder à des composés dont les propriétés physiques, biologiques, électroniques ou de coordination diffèrent de celles de la matière mère.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine agit comme réactif 1,3-binucléophile dans les réactions de condensation avec des composés carbonylés appropriés.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise les réactions d’annélation générant des hétérocycles à six chaînons fusionnés au triazole.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine contribue à la préparation en un seul récipient de dérivés substitués de triazolopyrimidine.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine permet la synthèse d’hétérocycles dans des systèmes réactionnels aqueux, sans solvant, catalytiques ou conventionnels.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine sert de matière première pour la chimie des triazolo[1,5-a]pyrimidines.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine réagit avec des composés β-dicarbonylés, des alcènes activés, des aldéhydes ou des systèmes multicomposants appropriés.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise la construction de cycles azotés fusionnés présentant des motifs de substitution ajustables.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine fournit une plateforme polyvalente pour la recherche médicale, agricole et sur les matériaux fonctionnels, sans impliquer à lui seul l’efficacité des dérivés obtenus.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine agit comme précurseur dans la synthèse de dérivés de triazole étudiés sur le plan biologique.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise les réactions avec les composés dicarbonylés, les anhydrides d’acides et d’autres substrats électrophiles.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine permet la préparation de structures candidates évaluées pour leurs activités antibactériennes, antifongiques ou autres activités expérimentales.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine ne confère aucune autorisation pharmaceutique ni performance thérapeutique démontrée aux composés obtenus.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine sert de ligand ou de précurseur de ligand dans la recherche en chimie de coordination.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine fournit plusieurs sites donneurs d’azote capables de se lier à des ions métalliques appropriés.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise la préparation de complexes mononucléaires, de polymères de coordination et de réseaux métallo-organiques.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine permet l’étude des propriétés magnétiques, structurales, catalytiques, d’adsorption et photophysiques des matériaux contenant des métaux.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine trouve une application dans les études d’ingénierie cristalline et de chimie supramoléculaire.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine participe aux liaisons hydrogène par l’intermédiaire de son groupe amino et des atomes d’azote du cycle.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise la formation de réseaux étendus dont les structures dépendent des contre-ions, des solvants, du pH et de la coordination métallique.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine contribue aux recherches sur la tautomérie, la protonation, l’empaquetage moléculaire et l’organisation à l’état solide.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine sert de précurseur de composés à cycles fusionnés riches en azote dans la recherche sur les matériaux énergétiques.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine fournit une forte proportion d’azote et des sites réactifs adaptés à la construction et à la fonctionnalisation ultérieures des cycles.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise l’étude académique des relations entre la densité, le comportement thermique, la sensibilité et la structure moléculaire.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine exige une évaluation spécialisée des dangers et des installations de recherche contrôlées pour tout travail portant sur des dérivés énergétiques.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine agit comme réactif pour préparer des produits de condensation avec des aldéhydes étudiés en tant qu’inhibiteurs de corrosion.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine apporte des atomes donneurs d’azote et une fonctionnalité capable d’adsorption aux structures moléculaires obtenues.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise le développement d’inhibiteurs expérimentaux destinés aux environnements acides de traitement des métaux.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine exige des essais électrochimiques, de surface, de toxicité et de compatibilité propres à chaque dérivé avant toute utilisation technique.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine sert de réactif pédagogique pour démontrer les hétérocycles aromatiques, la tautomérie, la protonation et la réactivité des aminoazoles.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine favorise l’enseignement de l’analyse du point de fusion, des essais de solubilité, de la spectroscopie infrarouge et de la synthèse hétérocyclique.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine fournit un exemple de petite molécule contenant quatre atomes d’azote dans un système triazole substitué par un groupe amino.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine nécessite des procédures à petite échelle et des contrôles appropriés en raison de ses dangers chroniques pour la santé et l’environnement.
DESCRIPTION
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine est le nom de type Chemical Abstracts Service associé au composé communément appelé amitrole.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine est également représenté dans certaines bases de données sous le nom de 1H-1,2,4-triazol-5-amine en raison d’une numérotation alternative du cycle et d’une représentation tautomérique.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine est identifié par le numéro CAS 61-82-5 et le numéro CE 200-521-5.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine possède la formule moléculaire C₂H₄N₄ et une masse moléculaire de 84,08 g/mol.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine contient un cycle hétérocyclique aromatique à cinq chaînons composé de deux atomes de carbone et de trois atomes d’azote.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine contient un groupe amino exocyclique lié à un atome de carbone du cycle triazole.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine peut exister sous des formes tautomériques impliquant la migration du proton du cycle entre les atomes d’azote.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine peut donc être représenté par des formules structurales et des noms systématiques différents mais chimiquement apparentés.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine se présente sous forme de cristaux inodores et incolores ou de poudre cristalline blanche.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine ne présente aucune pression de vapeur significative dans les conditions ambiantes ordinaires.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine peut néanmoins former des poussières en suspension dans l’air pendant le versement, le broyage, la pulvérisation ou la manipulation de la matière sèche.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine nécessite des mesures de maîtrise des poussières malgré sa volatilité négligeable.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine possède une plage de fusion ou de décomposition rapportée proche de 157-159 °C.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine se décompose lorsqu’il est fortement chauffé au lieu de présenter un point d’ébullition atmosphérique simple et stable.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine peut libérer des fumées toxiques d’oxydes d’azote pendant la décomposition thermique ou la combustion.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine ne doit donc pas être soumis à un traitement incontrôlé à haute température.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine est très soluble dans l’eau.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine présente une solubilité dans l’eau rapportée d’environ 280-335 g/L à 20-25 °C.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine forme par conséquent des solutions aqueuses concentrées plus facilement que de nombreux composés hétérocycliques aromatiques.
Le comportement des solutions de 1H-1,2,4-triazol-3-amine peut varier avec le pH, la température, la force ionique et la présence d’acides ou de sels.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine possède un coefficient de partage octanol-eau proche de −0,97.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine présente donc, sous sa forme neutre, une forte préférence pour les phases aqueuses par rapport aux phases organiques non polaires.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine ne devrait pas présenter la forte répartition lipidique associée aux pesticides hydrophobes.
Le déplacement environnemental du 1H-1,2,4-triazol-3-amine est par conséquent fortement influencé par le transport dans l’eau et les interactions avec le sol et les espèces ioniques.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine possède une densité relative rapportée proche de 1,14 à 20 °C pour la matière cristalline.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine peut présenter différentes valeurs apparentes de masse volumique en vrac selon la taille des cristaux, le tassement de la poudre, l’humidité et l’historique de manipulation.
Le comportement d’écoulement de la poudre de 1H-1,2,4-triazol-3-amine peut donc varier entre les qualités compactées, granulaires et finement divisées.
Les équipements d’emballage et de dosage du 1H-1,2,4-triazol-3-amine doivent être sélectionnés à partir de données sur les propriétés en vrac propres à la qualité concernée.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine se comporte comme une base faible en raison des atomes d’azote présents dans sa structure de triazole substitué par un groupe amino.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine peut subir une protonation dans les milieux acides et former des sels avec des acides appropriés.
La protonation et la formation de complexes du 1H-1,2,4-triazol-3-amine dépendent du pH, de la force ionique, de la température et de l’identité du contre-ion.
La spéciation du 1H-1,2,4-triazol-3-amine en solution peut influencer la solubilité, la réactivité, la coordination et le comportement analytique.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine réagit violemment avec les acides forts, les agents oxydants puissants, les chlorures d’acyle et les anhydrides d’acides.
Le contact du 1H-1,2,4-triazol-3-amine avec ces matières peut produire de la chaleur et augmenter le risque d’incendie ou d’explosion.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine doit être séparé des produits chimiques électrophiles réactifs et oxydants pendant le stockage.
La compatibilité du 1H-1,2,4-triazol-3-amine doit être évaluée avant son utilisation dans des procédés fortement acides ou oxydants.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine est combustible lorsqu’il se présente sous forme de poudre finement divisée.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine peut former un mélange poussière-air explosif dans des conditions appropriées de concentration et d’inflammation.
L’accumulation de poussières de 1H-1,2,4-triazol-3-amine doit être maîtrisée sur les équipements, les sols, les poutres et les surfaces de ventilation.
Le traitement du 1H-1,2,4-triazol-3-amine doit réduire au minimum les sources d’inflammation, les décharges électrostatiques et la production inutile de poussières.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine peut être préparé par des réactions de formation de cycles hétérocycliques impliquant l’hydrazine, le cyanamide, des dérivés de l’acide formique ou des intermédiaires azotés apparentés.
La production de 1H-1,2,4-triazol-3-amine exige le contrôle de la température de réaction, de la stœchiométrie, de la teneur en eau, de la cristallisation et des matières premières résiduelles.
La purification du 1H-1,2,4-triazol-3-amine peut comprendre la concentration, la cristallisation, la filtration, le lavage et le séchage.
La qualité finale du 1H-1,2,4-triazol-3-amine dépend du dosage, de l’humidité, de la couleur, des matières insolubles, de la taille des particules et du contrôle des impuretés.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine est historiquement associé à l’inhibition de la formation des caroténoïdes, du développement de la chlorophylle et de la repousse végétale.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine inhibe également l’allongement des racines à des concentrations inférieures à celles requises pour produire un blanchiment visible des pigments dans certains systèmes expérimentaux.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine peut donc exercer des effets phytotoxiques par l’intermédiaire de plusieurs processus biochimiques.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine ne doit pas être associé à un mécanisme végétal unique et universel sans tenir compte de l’espèce et des conditions expérimentales.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine inhibe irréversiblement la catalase par une chimie du centre actif faisant intervenir l’état activé par le peroxyde de l’enzyme.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine réduit par conséquent la décomposition enzymatique du peroxyde d’hydrogène.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine peut modifier les réponses au stress oxydatif lorsqu’il est utilisé dans des cellules, des tissus, des micro-organismes ou des animaux de laboratoire.
Les effets biologiques du 1H-1,2,4-triazol-3-amine doivent donc être interprétés en fonction de la dose, de la durée d’exposition, de l’abondance de la catalase et de la production de peroxyde.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine est légèrement irritant pour la peau et les yeux.
Les poussières ou les aérosols de 1H-1,2,4-triazol-3-amine ne doivent pas être inhalés.
Une exposition répétée au 1H-1,2,4-triazol-3-amine peut endommager la thyroïde selon les informations internationales sur les dangers.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine est également identifié comme susceptible de nuire à la fertilité ou à l’enfant à naître.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine a provoqué des tumeurs chez des animaux de laboratoire, bien que la pertinence et le mode d’action nécessitent une interprétation prudente.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine a été évalué comme une source de préoccupation cancérogène non génotoxique dans le cadre de l’évaluation professionnelle.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine doit donc être manipulé en appliquant des procédures strictes d’hygiène et de maîtrise de l’exposition.
Les vêtements de travail contaminés par le 1H-1,2,4-triazol-3-amine ne doivent pas être introduits dans les espaces de vie.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine possède une valeur d’exposition professionnelle de 0,2 mg/m³ sous forme de moyenne pondérée sur huit heures dans l’évaluation européenne citée.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine exige des mesures techniques de maîtrise partout où une exposition aux poussières ou aux aérosols peut se produire.
La protection respiratoire contre le 1H-1,2,4-triazol-3-amine doit compléter et non remplacer un confinement efficace et une ventilation par aspiration locale.
Les limites professionnelles du 1H-1,2,4-triazol-3-amine doivent être vérifiées au regard des réglementations actuellement applicables sur le lieu d’exploitation.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine est toxique pour les organismes aquatiques et peut produire des effets environnementaux durables.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine ne doit pas être rejeté dans les canalisations, les eaux de surface, les eaux souterraines ou le sol.
La récupération des déversements de 1H-1,2,4-triazol-3-amine doit empêcher la matière sèche de se disperser dans l’air.
Les déchets de 1H-1,2,4-triazol-3-amine et les absorbants contaminés doivent être éliminés par une filière agréée de déchets dangereux.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine porte le numéro ONU 3077 dans les informations internationales de sécurité chimique citées.
Le 1H-1,2,4-triazol-3-amine y est associé à la classe de danger pour le transport 9 et au groupe d’emballage III.
La classification du 1H-1,2,4-triazol-3-amine pour le transport peut dépendre de la concentration, de la composition du mélange, de la taille de l’emballage et de la juridiction.
Les documents d’expédition actuels du 1H-1,2,4-triazol-3-amine doivent être examinés avant de présenter la matière au transport.
Le contrôle qualité du 1H-1,2,4-triazol-3-amine comprend généralement l’aspect, le dosage, l’humidité, le comportement de fusion, la solubilité dans l’eau, le pH, les résidus et les impuretés chromatographiques.
Les qualités analytiques de 1H-1,2,4-triazol-3-amine peuvent nécessiter une pureté certifiée et une caractérisation traçable.
Les qualités de synthèse de 1H-1,2,4-triazol-3-amine peuvent être spécifiées selon la réactivité, la forme des particules et le profil d’impuretés.
Les qualités herbicide, analytique et biochimique du 1H-1,2,4-triazol-3-amine ne doivent pas être considérées comme automatiquement interchangeables.
PROPRIÉTÉS
Nom chimique : 1H-1,2,4-Triazol-3-amine
Nom commun : Amitrole
Représentation IUPAC alternative : 1H-1,2,4-Triazol-5-amine
Numéro CAS : 61-82-5
Numéro CE : 200-521-5
CID PubChem : 1639
Formule moléculaire : C₂H₄N₄
Masse moléculaire : 84,08 g/mol
Famille chimique : 1,2,4-Triazoles substitués par un groupe amino
Classification chimique : Hétérocycle aromatique contenant de l’azote
Groupes fonctionnels : Groupe amino et cycle 1,2,4-triazole
État physique : Solide cristallin
Aspect : Cristaux inodores et incolores ou poudre cristalline blanche
Odeur : Inodore
Point de fusion ou de décomposition : Environ 157-159 °C
Point d’ébullition : Se décompose sous l’effet de la chaleur
Densité relative à 20 °C : Environ 1,14
Solubilité dans l’eau à 20-25 °C : Environ 280-335 g/L
Solubilité dans l’éthanol : Environ 260 g/L à 75 °C selon les données historiques citées
Log Pow : Environ −0,97
Pression de vapeur à 20 °C : Négligeable
Densité relative de vapeur : Environ 2,9
Caractère acido-basique : Base faible
Volatilité : Très faible dans les conditions ambiantes
Potentiel d’explosion des poussières : Possible lorsque la poudre fine est dispersée dans l’air
Combustibilité : Combustible sous forme pulvérulente
Fonction historique principale : Herbicide non sélectif systémique par translocation
Fonction de laboratoire : Inhibiteur irréversible de la catalase
Fonction de laboratoire supplémentaire : Inhibiteur de la biosynthèse de l’histidine chez certains micro-organismes
Fonction en synthèse chimique : Bloc de construction aminoazole et 1,3-binucléophile
Fonction de coordination : Ligand donneur d’azote ou précurseur de ligand
Valeur d’exposition professionnelle : 0,2 mg/m³ sous forme de moyenne pondérée sur huit heures dans l’évaluation européenne citée
Effets cutanés : Légère irritation
Effets oculaires : Légère irritation, rougeur et douleur
Organe cible en cas d’exposition répétée : Thyroïde
Danger pour la reproduction : Susceptible de nuire à la fertilité ou à l’enfant à naître
Danger aquatique : Toxique pour les organismes aquatiques, avec des effets durables
Numéro ONU : 3077
Classe de danger ONU : 9
Groupe d’emballage ONU : III
Stabilité chimique : Stable dans les conditions de stockage recommandées, mais se décompose lorsqu’il est fortement chauffé
Matières incompatibles : Acides forts, agents oxydants puissants, chlorures d’acyle et anhydrides d’acides
Matériaux de récipient inappropriés : Fer, aluminium, cuivre et alliages de cuivre selon les recommandations internationales de sécurité citées
Produits de décomposition dangereux : Oxydes d’azote et autres fumées irritantes ou toxiques
Stockage recommandé : Zone fraîche, sèche, bien ventilée et sécurisée, sans accès direct aux canalisations ou aux égouts
Précaution environnementale : Empêcher tout rejet inutile dans l’eau, le sol et les systèmes d’évacuation
Exigence relative aux données actuelles : Confirmer les spécifications propres à la qualité, les limites professionnelles, le statut réglementaire, la classification pour le transport et la durée de conservation à partir de la documentation technique et de sécurité actuelle.
PREMIERS SECOURS
Inhalation :
Transporter immédiatement la personne affectée à l’air frais.
Maintenir la personne au repos dans une position confortable pour respirer.
Éviter toute exposition supplémentaire aux poussières, aux aérosols, à la fumée ou aux fumées de décomposition du 1H-1,2,4-triazol-3-amine.
Consulter un médecin après une exposition importante ou si une gêne respiratoire, une toux, une faiblesse, des maux de tête ou d’autres symptômes apparaissent.
Contact avec la peau :
Retirer les vêtements et les chaussures contaminés.
Rincer immédiatement la peau affectée avec une grande quantité d’eau ou utiliser une douche d’urgence.
Laver soigneusement la peau avec du savon et de l’eau.
Consulter un médecin si la rougeur, l’irritation, la douleur ou d’autres symptômes persistent.
Laver les vêtements contaminés avant de les réutiliser.
Contact avec les yeux :
Rincer immédiatement les yeux avec une grande quantité d’eau propre s’écoulant doucement.
Maintenir les paupières ouvertes afin d’assurer un rinçage complet.
Retirer les lentilles de contact lorsqu’elles sont présentes et faciles à retirer, puis poursuivre le rinçage.
Poursuivre le rinçage pendant au moins plusieurs minutes.
Consulter rapidement un médecin, car une rougeur et une douleur peuvent survenir.
Ingestion :
Rincer soigneusement la bouche avec de l’eau.
Ne pas faire vomir, sauf indication contraire donnée par un personnel médical qualifié.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente ou en convulsions.
Consulter un médecin.
Fournir la fiche de données de sécurité actuelle du 1H-1,2,4-triazol-3-amine au personnel médical.
Note à l’attention des médecins :
Aucun antidote spécifique à la substance ne doit être présumé.
Fournir des soins de soutien et traiter en fonction des symptômes et de l’état clinique du patient.
Tenir compte des effets possibles sur la thyroïde après une exposition importante ou répétée.
Évaluer la situation reproductive lorsque cela est cliniquement approprié en raison du danger suspecté pour la reproduction.
Utiliser la fiche de données de sécurité actuelle propre à la qualité concernée et les recommandations du centre antipoison comme principales références médicales.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation :
Manipuler le 1H-1,2,4-triazol-3-amine conformément à des pratiques strictes d’hygiène industrielle et de sécurité chimique.
Examiner la spécification technique actuelle et la fiche de données de sécurité avant d’ouvrir ou de traiter la matière.
Éviter tout contact inutile avec la peau, les yeux et les vêtements.
Ne pas respirer les poussières ou les aérosols.
Utiliser des systèmes fermés de chargement, de transfert, de pesée et d’échantillonnage chaque fois que cela est possible.
Éviter les méthodes de broyage, de balayage ou de versement qui produisent des poussières en suspension dans l’air.
Utiliser un équipement propre, sec et chimiquement compatible.
Empêcher l’accumulation de poudre sur les sols, les rebords, les poutres, les machines et les surfaces de ventilation.
Maintenir la matière à l’écart des flammes nues, des étincelles, des décharges électrostatiques et des surfaces chaudes.
Laver soigneusement les mains, le visage et la peau exposée après manipulation.
Ne pas manger, boire ou fumer dans les zones où le 1H-1,2,4-triazol-3-amine est manipulé.
Ne pas introduire de vêtements de travail contaminés dans les habitations ou les espaces de vie.
Ventilation :
Assurer une ventilation générale efficace dans les zones de stockage et de traitement.
Utiliser une ventilation par aspiration locale aux postes de pesée, aux mélangeurs, aux points de chargement, aux séchoirs, aux broyeurs, aux lignes d’emballage et aux emplacements d’échantillonnage.
Capter les poussières à leur source plutôt que de les laisser se répandre dans le lieu de travail.
Utiliser, lorsque cela est applicable, des équipements de collecte des poussières conçus pour les poudres combustibles.
Empêcher la recirculation de l’air contaminé, sauf s’il a été suffisamment nettoyé.
Utiliser une protection respiratoire appropriée contre les particules lorsque les mesures techniques ne permettent pas de maintenir l’exposition dans l’air sous la limite applicable.
Sélectionner l’équipement respiratoire à partir d’une évaluation documentée de l’exposition professionnelle.
Surveiller les poussières dans l’air lorsqu’une manipulation répétée ou à grande échelle est effectuée.
Stockage :
Stocker le 1H-1,2,4-triazol-3-amine dans des récipients hermétiquement fermés et correctement étiquetés.
Conserver la matière dans un endroit frais, sec, sécurisé et bien ventilé.
Stocker la matière dans une zone sans accès direct aux canalisations ou aux égouts.
Conserver le 1H-1,2,4-triazol-3-amine à l’écart des aliments, des boissons, des aliments pour animaux, des médicaments et des objets personnels.
Conserver le 1H-1,2,4-triazol-3-amine à l’écart des acides forts, des agents oxydants puissants, des chlorures d’acyle et des anhydrides d’acides.
Ne pas stocker ou transporter la matière dans des récipients en fer, en aluminium, en cuivre ou en alliages de cuivre lorsque cela est interdit par la documentation de sécurité actuelle.
Protéger les récipients de l’humidité, de la chaleur, du feu, des dommages physiques et de la contamination.
Refermer soigneusement les récipients partiellement utilisés immédiatement après l’échantillonnage ou le transfert.
Appliquer une rotation des stocks selon le principe premier entré, premier sorti dans les limites de la durée de conservation applicable.
Avant utilisation, inspecter la matière stockée afin de détecter une contamination, une agglomération, une décoloration, un emballage endommagé ou une absorption d’humidité.
Procédures en cas de déversement et de fuite :
Limiter l’accès à la zone affectée.
Éloigner le personnel non indispensable et non protégé.
Éliminer les sources d’inflammation lorsque cela peut être fait en toute sécurité.
Éviter le balayage à sec produisant des poussières en suspension dans l’air.
Porter des gants appropriés, des vêtements de protection, une protection oculaire et une protection respiratoire contre les particules.
Empêcher le 1H-1,2,4-triazol-3-amine de pénétrer dans les canalisations, les égouts, le sol, les eaux de surface ou les eaux souterraines.
Balayer ou aspirer soigneusement la matière à l’aide d’un équipement adapté aux poussières dangereuses et combustibles.
Humidifier légèrement la matière uniquement lorsque cela est compatible avec la procédure de récupération et d’élimination.
Placer la matière récupérée dans des récipients couverts, refermables et chimiquement compatibles.
Recueillir les matériaux de nettoyage contaminés dans des récipients à déchets correctement étiquetés.
Nettoyer la zone affectée sans disperser de poussières dans l’air.
Éliminer la matière récupérée et les résidus par une filière agréée de déchets dangereux.
Précautions de manipulation :
Porter des gants de protection résistant aux produits chimiques.
Utiliser des lunettes de protection chimique bien ajustées.
Porter un écran facial en plus des lunettes de protection lorsque des projections de poussières ou de solution sont raisonnablement prévisibles.
Utiliser des vêtements de protection et des chaussures fermées résistant aux produits chimiques.
Prévoir des équipements accessibles de rinçage oculaire et de douche d’urgence à proximité des principaux lieux de manipulation.
Utiliser un respirateur à filtre antiparticules adapté à la concentration dans l’air lorsqu’une protection respiratoire est nécessaire.
Mettre à la terre et relier les équipements conducteurs lorsque des risques liés aux poussières combustibles ont été identifiés.
Inspecter les récipients, les joints, les vannes, les dispositifs de transfert, les systèmes de ventilation et les dépoussiéreurs avant utilisation.
Éviter tout contact avec les acides forts, les agents oxydants, les chlorures d’acyle et les anhydrides d’acides.
Empêcher tout rejet dans l’environnement pendant la production, l’utilisation, le nettoyage, le transport et la gestion des déchets.
Examiner la spécification technique actuelle du 1H-1,2,4-triazol-3-amine, la fiche de données de sécurité, le certificat d’analyse, les exigences professionnelles, les règles de transport et les réglementations environnementales avant utilisation.
