PRODUITS

2,5-XYLÉNOL

Le 2,5-xylénol est utilisé pour fabriquer des résines phénoliques et (dans des mélanges isomères) comme antioxydant pour les huiles lubrifiantes, l'essence et les élastomères.
Le 2,5-xylénol est utilisé comme agent parfumant.
Le 2,5-xylénol est principalement utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de produits chimiques de spécialité, de plastiques techniques, d'antioxydants, d'intermédiaires pharmaceutiques, de colorants, de pigments et de produits agrochimiques.

Numéro CAS : 95-87-4
Numéro CE : 202-463-9
Formule moléculaire : C₈H₁₀O
Masse moléculaire : 122,16 g/mol

SYNONYMES :
2,5-Xylénol, 2,5-Diméthylphénol, 2,5-DMP, 2-Hydroxy-1,4-diméthylbenzène, p-Xylénol, 1-Hydroxy-2,5-diméthylbenzène, 2,5-diméthylphénol, 3,6-diméthylphénol, 1,4-diméthyl-2-hydroxybenzène, 2,5-diméthyl-phénol, 2,5-diméthylbenzol, 2,5-diméthylphénol, 1hydroxy-2,5-diméthylbenzène, 2-hydroxy-p-xylène, phénol, 2,5-diméthyl-, p-Xylénol, 2,5-Diméthylphénol, 2-Hydroxy-p-xylène, p-Xylénol, 2,5-Xylénol; p-Xylénol; 1-Hydroxy-2,5-diméthylbenzène; 1,2,5-Xylénol; 2,5-Diméthylphénol ; 3,6-Diméthylphénol ; 3,6-Xylénol ; 6-Méthyl-m-crésol ; 1,4-Diméthyl-2-hydroxybenzène ; 2,5-Dmp ; 2-Hydroxy-p-xylène ; NSC 2599, 2,5-diméthylphénol, 3,6-diméthylphénol, 1,4-diméthyl-2-hydroxybenzène, 2,5-diméthylphénol, 2,5-diméthylbenzol, 2,5-diméthylphénol, 1-hydroxy-2,5-diméthylbenzène, 2-hydroxy-p-xylène, phénol, 2,5-diméthyl-, p-xylénol, 2,5-diméthylphénol, p-xylénol, 1,2,5-xylénol, 1-hydroxy-2,5-diméthylbenzène, 3,6-diméthylphénol, NSC 2599, 2-hydroxy-p-xylène, 2,5-diméthylphénol, 95-87-4, 2,5-xylénol, p-xylénol, phénol, 2,5-diméthyl-, 3,6-diméthylphénol, 6-Méthyl-m-crésol, 3,6-Xylénol, 1,2,5-Xylénol, 1-Hydroxy-2,5-diméthylbenzène, 2,5-Dmp, 1,4-Diméthyl-2-hydroxybenzène, FEMA n° 3595, DTXSID6025145, XH3E3564KX, NSC-2599, DTXCID905145, CHEBI:191381, RefChem:82967, 202-461-5, 2-Hydroxy-p-xylène, 2,5-Diméthylphénol, MFCD00002237, NSC 2599, 2,5-Diméthylphénol, FEMA 3595, Norme 2,5-Diméthylphénol, 2,5-Diméthylphénol (p-Xylénol), CAS-95-87-4, 25498-21-9, CCRIS 722, HSDB 5296, EINECS 202-461-5, BRN 1099260, UNII-XH3E3564KX, AI3-01551, Hydroxy-p-xylène, p-2-xylénol, 2,5'-xylénol, 2,5-xylénol, 8CI, EC 202-461-5, Solution de 2,5-diméthylphénol, SCHEMBL92202, 4-06-00-03164 (Référence du manuel Beilstein), SCHEMBL293150, SCHEMBL930869, WLN : QR B1 E1, DIMÉTHYLPHÉNOL, 2,5-, 2,5-XYLÉNOL [FHFI], CHEMBL192591, SCHEMBL2487942, SCHEMBL8641964, SCHEMBL9246351, 2,5-Diméthylphénol, >=99%, NSC2599, XYLENOL 2,5-DIMETHYLPHENOL, 2,5-DIMETHYLPHENOL [HSDB], 2,5-Xylenol, >=99%, FG, Tox21_201275, Tox21_300326, SBB060426, STK358774, AKOS000119348, AC-2517, CCG-302495, EBC-627108, FX02136, NCGC00091587-01, NCGC00091587-02, NCGC00091587-03, NCGC00254281-01, NCGC00258827-01, XYLENOL 2,5-DIMÉTHYLPHÉNOL [MI], BS-42340, DB-027652, IMPURETÉ G DE MÉTACRÉSOL [IMPURETÉ EP], D0775, IMPURETÉ A DE GEMFIBROZIL [IMPURETÉ EP], NS00001298, ST51046606, EN300-20194, 2,5-Diméthylphénol 100 microg/mL dans le méthanol, E89326, F078102, 2,5-Diméthylphénol, PESTANAL(R), étalon analytique, Gemfibrozil EP Impureté A ; Métacrésol EP Impureté G, Q26840762, F0001-2283, Z104477216, 2,5-XYLÉNOL ; FEMA 3595 ; 2,5-DMP ; PARA-XYLÉNOL ; 1,2,5-Xylénol ; P-XYLÉNOL ; 3,6-Xylénol ; XYLÉNOL(2,5-) ; 2,5-Diméthylph ; 2,5-Diméthylphén

Le 2,5-xylénol appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de p-xylénols.
Ce sont des composés aromatiques qui contiennent un fragment p-xylénol, qui est un benzène monocyclique portant exactement deux groupes méthyle en positions 1 et 4, et au moins un groupe hydroxyle.
Le 2,5-xylénol est un composé au goût sucré, rappelant le bacon et le naphtyle.

Le 2,5-diméthylphénol a été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les boissons alcoolisées, les cafés arabica (Coffea arabica), le café et les produits à base de café, et les cafés robusta (Coffea canephora ).
Le 2,5-diméthylphénol pourrait ainsi constituer un biomarqueur potentiel de la consommation de ces aliments.

Le 2,5-xylénol, également connu sous le nom de 2,5-diméthylphénol, est un composé phénolique alkyl-substitué appartenant à la famille des méthylphénols (xylénols).
Le 2,5-xylénol est constitué d'un cycle phénolique portant deux groupes méthyle en positions 2 et 5, ce qui confère à la molécule une hydrophobicité accrue tout en conservant le groupe fonctionnel hydroxyle réactif.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS du 2,5-XYLÉNOL :
Le 2,5-xylénol est utilisé pour fabriquer des résines phénoliques et (dans des mélanges isomères) comme antioxydant pour les huiles lubrifiantes, l'essence et les élastomères.
Le 2,5-xylénol est utilisé comme agent parfumant.
Le 2,5-xylénol est principalement utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de produits chimiques de spécialité, de plastiques techniques, d'antioxydants, d'intermédiaires pharmaceutiques, de colorants, de pigments et de produits agrochimiques.

L'une des applications industrielles les plus importantes du 2,5-xylénol est la synthèse d'intermédiaires utilisés pour produire des thermoplastiques techniques à base d'oxyde de polyphénylène (PPO/PPE), appréciés pour leur stabilité dimensionnelle exceptionnelle, leur résistance à la chaleur et leurs propriétés d'isolation électrique.
Le 2,5-xylénol est largement utilisé dans la préparation d'antioxydants pour le caoutchouc, les plastiques, les lubrifiants et les carburants, où les structures phénoliques aident à inhiber la dégradation oxydative et à prolonger la durée de vie du produit.

Le 2,5-xylénol est également utilisé dans la synthèse de modificateurs de résine époxy, de résines phénoliques, de revêtements spéciaux, de systèmes adhésifs et d'additifs polymères.
Dans la fabrication de produits pharmaceutiques et de produits chimiques fins, le 2,5-xylénol sert de précieux élément de base aromatique pour la préparation de molécules biologiquement actives, de composés hétérocycliques et d'intermédiaires organiques avancés.

Le 2,5-xylénol est fréquemment utilisé en synthèse de laboratoire car le groupe hydroxyle phénolique permet une fonctionnalisation sélective tout en conservant une excellente polyvalence de réaction.
Sa combinaison équilibrée de stabilité chimique, de polarité modérée et de réactivité aromatique fait du 2,5-xylénol une matière première importante dans de nombreux procédés de synthèse organique industrielle.
Le 2,5-xylénol est principalement utilisé comme intermédiaire dans la fabrication d'antioxydants, de plastiques techniques, de résines synthétiques, de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, de colorants et de produits chimiques de spécialité.

L'une de ses applications industrielles les plus importantes est son utilisation comme précurseur dans la production d'intermédiaires d'oxyde de polyphénylène dérivés du 2,5-xylénol (PPO/PPE) et de divers produits chimiques fins.
Grâce à sa réactivité chimique équilibrée, sa stabilité thermique et sa structure aromatique, le 2,5-xylénol est largement utilisé dans la synthèse organique industrielle et la fabrication de produits chimiques de spécialité.

PROPRIÉTÉS du 2,5-XYLÉNOL :
Le 2,5-xylénol combine la faible acidité caractéristique des composés phénoliques avec l'hydrophobicité conférée par deux substituants méthyle.
Cette combinaison structurale offre un excellent équilibre entre réactivité chimique et stabilité physique.

Le groupe hydroxyle participe facilement aux réactions d'éthérification, d'estérification, d'oxydation et de polymérisation, tandis que les groupes méthyle augmentent la stabilité thermique et réduisent la solubilité dans l'eau par rapport au phénol.
Le 2,5-xylénol présente une excellente compatibilité avec une large gamme de solvants organiques et sert d'intermédiaire aromatique polyvalent dans de nombreuses synthèses industrielles.

Le 2,5-xylénol présente une bonne stabilité thermique lors de la transformation et peut résister aux températures de réaction élevées couramment rencontrées dans la production de résines et de polymères.
Le cycle aromatique du 2,5-xylénol subit également des réactions de substitution électrophile, permettant la synthèse de nombreux dérivés substitués utilisés dans la fabrication de produits chimiques fins.

En raison de son point d'ébullition relativement élevé et de sa faible pression de vapeur, le 2,5-xylénol peut être manipulé avec des pertes par évaporation plus faibles que de nombreux composés phénoliques plus légers, ce qui le rend adapté aux procédés industriels contrôlés.

BIENFAITS du 2,5-XYLÉNOL :
Le 2,5-xylénol présente plusieurs avantages dans les applications industrielles :
Intermédiaire précieux pour les plastiques techniques
Précurseur important de la chimie de l'oxyde de polyphénylène (PPO/PPE)
Excellente matière première pour la production d'antioxydants
Bonne stabilité thermique
Fonction hydroxyle phénolique réactive
Convient à de nombreuses réactions de synthèse organique
Compatible avec de nombreux solvants organiques
Précurseur utile pour les résines spéciales
Bonne stabilité au stockage dans les conditions recommandées
Qualités commerciales de haute pureté disponibles
Élément de base aromatique polyvalent
Convient à la synthèse pharmaceutique et agrochimique

CARACTÉRISTIQUES du 2,5-XYLÉNOL :
Composé phénolique alkyl-substitué
Intermédiaire organique aromatique
solide cristallin blanc
Odeur phénolique caractéristique
Faiblement acide
Légèrement soluble dans l'eau
Soluble dans la plupart des solvants organiques
Lipophilie modérée
Bonne stabilité thermique
Groupe fonctionnel hydroxyle réactif
Subit des réactions d'oxydation et de substitution
Solide organique combustible
Produits chimiques de spécialité industrielle
Le 2,5-xylénol est largement utilisé en chimie des polymères et des résines.

PARENTS ALTERNATIFS du 2,5-XYLÉNOL :
p-Xylènes
Ortho crésols
Métacrésols
1-hydroxy-4-benzénoïdes non substitués
1-hydroxy-2-benzénoïdes non substitués
Composés organooxygénés
dérivés d'hydrocarbures

SUBSTITUTS du 2,5-XYLÉNOL :
P-xylénol
p-xylène
O-crésol
M-crésol
1-hydroxy-4-benzénoïde non substitué
1-hydroxy-2-benzénoïde non substitué
Phénol
composé organique oxygéné
dérivé d'hydrocarbure
Composé organooxygéné
Composé homomonocyclique aromatique

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES du 2,5-XYLÉNOL :
Aspect : Solide cristallin blanc à blanc cassé ou cristaux incolores à jaune pâle (peuvent légèrement jaunir lors du stockage)
Odeur : Odeur phénolique caractéristique
État physique : Solide cristallin à température ambiante
Formule moléculaire : C₈H₁₀O
Masse moléculaire : 122,16 g/mol
Densité : Environ 1,03–1,05 g/cm³ (20 °C)
Point de fusion : environ 74–76 °C
Point d'ébullition : environ 211–213 °C
Point d'éclair : environ 95–100 °C (vase clos)
Température d'auto-inflammation : environ 515–530 °C

Pression de vapeur : Très faible à température ambiante
Densité de vapeur : environ 4,2 (air = 1)
Densité relative : environ 1,04
Indice de réfraction (à l'état fondu) : environ 1,53
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble (environ 5 à 8 g/L à 25 °C)
Solubilité : Très soluble dans l'éthanol, le méthanol, l'acétone, l'éther, le benzène, le toluène, le chloroforme et de nombreux solvants organiques.
Log Kow : Environ 2,3–2,5
Coefficient de partage : Modérément lipophile
Tension superficielle : modérée
Viscosité : Faible à l'état fondu

Acidité ( pKa ) : environ 10,4
Stabilité chimique : Stable dans les conditions de stockage recommandées
Réactivité : Subit des réactions d'oxydation, d'éthérification, d'estérification, d'halogénation, de nitration et de condensation.
Inflammabilité : Solide combustible
Produits de décomposition : Monoxyde de carbone, dioxyde de carbone et vapeurs phénoliques irritantes lors de la combustion
Sensibilité à l'oxydation : S'oxyde lentement lors d'une exposition prolongée à l'air et à la lumière
Biodégradabilité : Facilement biodégradable en conditions aérobies
Mobilité environnementale : Modérée
Potentiel de bioaccumulation : faible à modéré

Nom chimique : 2,5-xylénol
Nom IUPAC : 2,5-diméthylphénol
Nom commun : 2,5-xylénol
Numéro CAS : 95-87-4
Numéro CE : 202-463-9
Formule moléculaire : C₈H₁₀O
Masse moléculaire : 122,16 g/mol
ECHA EINECS - REACH Pré-enregistrement : 202-461-5
FDA UNII : XH3E3564KX
de Nikkaji : J43.459K

Numéro Beilstein : 1099260
MDL : MFCD00002237
CoE : 537
XlogP3 : 2,30 ( est. )
Masse moléculaire : 122,16690000
Formule : C8H10O
Aspect : cristaux blancs à beiges ( est .)
Dosage : 99,00 à 100,00
Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Non

Densité relative : 0,97100 à 25,00 °C.
Point de fusion : 75,00 à 77,00 °C à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 211,00 à 212,00 °C à 760,00 mm Hg
Pression de vapeur : 0,128000 mmHg à 25,00 °C. ( est .)
Point d'éclair : > 230,00 °F TCC ( > 110,00 ° C)
logP (o/w): 2,330
Soluble dans l'alcool
eau, 3 835 mg/L à 25 °C ( est )
eau, 3540 mg/L à 25 °C (exp)
Insoluble dans l'eau
Formule linéaire : (CH3)2C6H3OH

Numéro CAS : 95-87-4
Masse moléculaire : 122,16
Numéro FEMA : 3595
Conseil de l'Europe n° 537
Code UNSPSC : 12164502
Identifiant de substance PubChem : 24901801
Numéro Flavis : 4.019
Numéro CE : 202-461-5
NACRES : NA.21
Numéro MDL : MFCD00002237
Numéro Beilstein/REAXYS : 1099260
Organoleptique : phénolique ; sucré

Qualité : FG, qualité parfum, halal, casher
Source biologique : synthétique
Agence : respecte les directives de l'IFRA et les spécifications de pureté du JECFA
Allergènes alimentaires : aucun allergène connu
État physique : solide
Forme : cristalline
Couleur : marron clair
Odeur : Aucune donnée disponible
Point/plage de fusion : 73 - 78 °C
Point d'ébullition/plage d'ébullition : 212 °C

Méthode : litt.
Inflammabilité : Aucune donnée disponible
Limite supérieure d'explosivité / Limite supérieure d'inflammabilité : Données non disponibles
Limite inférieure d'explosivité / Limite inférieure d'inflammabilité : Données non disponibles
Point d'éclair : Aucune donnée disponible
Température d'auto-inflammation : données non disponibles
Température de décomposition : données non disponibles
pH : Aucune donnée disponible
Viscosité dynamique : données non disponibles
Viscosité cinématique : données non disponibles

Durée d'écoulement : Aucune donnée disponible
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage noctanol /eau : données non disponibles
Pression de vapeur : données non disponibles
Densité relative : données non disponibles
Densité : 0,9 g/cm3 (75 °C)
de vapeur relative : données non disponibles
Explosifs : Non classé comme explosif.
Propriétés oxydantes : aucune
Taux de combustion : données non disponibles

Taux d'évaporation : données non disponibles
Masse moléculaire : 122,16 g/mol
Formule moléculaire / Masse moléculaire : C8H10O = 122,17
État physique (20 °C ) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (Recommandé dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Stocker sous gaz inerte : Stocker sous gaz inerte
Condition à éviter : hygroscopique
CAS RN : 95-87-4
Reaxys : 1099260
Identifiant de substance PubChem : 87567405
SDBS (base de données spectrale AIST) : 2108
Index Merck (14) : 10082
Numéro MDL : MFCD00002237

Structure chimique : C8H10O
Formule moléculaire : C8H10O
Clé InChI : InChIKey = NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N
SMILES : OC1=C(C)C=CC(C)=C1
SMILES canoniques : OC1=CC(=CC=C1 C)C
Masse moléculaire : 122,16690063477
Masse moléculaire : 122,16 g/mol
XLogP3 : 2.3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1

Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 122,073164938 Da
Masse monoisotopique : 122,073164938 Da
Surface polaire topologique : 20,2 Å²
Nombre d'atomes lourds : 9
Accusation formelle : 0
Complexité : 90,6
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres Bond définis : 0

Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Numéro CBN : CB2167439
Formule brute : C8H10O
Masse moléculaire : 122,16
Fichier MOL : 95-87-4.mol
Point de fusion : 75-77 °C
Point d'ébullition : 212 °C (littérature)
densité : 0,971 g/mL à 25 °C (litt.)

Pression de vapeur : 0,208 hPa (25 °C)
FEMA 3595 | 2,5-XYLÉNOL
Indice de réfraction : 1,5120
Point d'éclair : 85 °C
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Solubilité : 3,54 g/l légèrement soluble
État de la matière : Cristaux
pKa : pK1:10,22 (25°C)
Couleur : légèrement brun
Odeur : à 0,10 % dans du propylène glycol. Douce, naphtyl, phénolique, fumée, bacon
Type d'odeur : phénolique
Source biologique : synthétique

Limite d'explosion : 1,4 % (V)
Solubilité dans l'eau : 1 g/100 mL (60 °C)
Merck : 14 10082
Numéro JECFA : 706
BRN : 1099260
Constante de la loi de Henry : 8,2×10⁰ mol /( m³Pa) à 25 °C , Brockbank (2013)
Limites d'exposition : ACGIH : VME 1 ppm
Ingrédients cosmétiques et leurs fonctions : PARFUM
InChI : 1S/C8H10O/c1-6-3-4-7(2)8(9)5-6/h3-5.9H,1-2H3
InChIKey : NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : Cc1ccc(C)c(O)c1

LogP : 2,34-2,6 à 25 °C
Base de données CAS : 95-87-4 ( Référence de la base de données CAS )
Informations chimiques du NIST : Phénol, 2,5-diméthyl-(95-87-4)
Informations chimiques de l'EPA : 2,5-diméthylphénol (95-87-4)
Formule chimique : C8H10O
Masse moléculaire moyenne : 122,1644
Masse moléculaire monoisotopique : 122,073164942
Nom IUPAC : 2,5-diméthylphénol
Nom traditionnel : 2,5-diméthylphénol
Numéro d'enregistrement CAS : 95-87-4
SMILES : CC1=CC(O)=C(C)C=C1
Identifiant InChI : InChI=1S/C8H10O/c1-6-3-4-7(2)8(9)5-6/h3-5,9H,1-2H3
Clé InChI : NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N

MESURES DE PREMIERS SECOURS liées au 2,5-XYLÉNOL :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau/douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE de 2,5-XYLÉNOL :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DU 2,5-XYLÉNOL :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE au 2,5-XYLÉNOL :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DU 2,5-XYLÉNOL :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ du 2,5-XYLÉNOL :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible