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L'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique est un monomère acrylique acide sulfonique réactif et hydrophile utilisé pour modifier les propriétés chimiques d'une grande variété de polymères anioniques.
Dans les années 1970, les premiers brevets utilisant ce monomère ont été déposés pour la fabrication de fibres acryliques.
Numéro CAS : 15214-89-8
Numéro CE : 239-268-0
Nom IUPAC : acide 2-méthyl-2-(prop-2-énamido)propane-1-sulfonique
Formule chimique : C7H13NO4S
Autres noms : AtBS, acryloyldiméthyltaurine, DTXSID5027770, LUBRIZOL AMPS, TBAS-Q, acide 1-propanesulfonique, 2-acrylamido-2-méthyl-, DTXCID207770, acide tert-butylacrylamidosulfonique, acide acrylamide tert-butylsulfonique, acide acrylamidométhylpropanesulfonique, acide 2-acrylamido-2-méthylpropylsulfonique, ACIDE 2-ACRYLAMIDO-2,2-DIMÉTHYLÉTHANESULFONIQUE, 239-268-0, 15214-89-8, acide 2-acrylamido-2-méthylpropanesulfonique, acide 2-acrylamide-2-méthylpropanesulfonique, acide 2-acrylamido-2-méthylpropane-1-sulfonique, acide 1-propanesulfonique, 2-méthyl-2-[(1-oxo-2-propényl)amino]-, 2-acrylamido-2-méthylpropanesulfonate, acide 2-acrylamido-2-méthylpropanesulfonique, acide 2-méthyl-2-(prop-2-énoylamino)propane-1-sulfonique, 490HQE5KI5, acide 2-méthyl-2-[(1-oxo-2-propényl)amino]-1-propanesulfonique, acide 1-propanesulfonique, 2-méthyl-2-((1-oxo-2-propényl)amino)-, acide 2-(acryloylamino)-2-méthylpropane-1-sulfonique, acide 1-propanesulfonique, 2-méthyl-2-((1-oxo-2-propén-1-yl)amino)-, CAS-15214-89-8, EINECS 239-268-0, ACIDE 2-ACRYLAMIDO-2-MÉTHYLPROPANE SULFONIQUE, UNII-490HQE5KI5, MFCD00007522, EC 239-268-0, Acide 2-acrylamido-2-méthylpropanesulfonique (AMPS), SCHEMBL19490, Monomère d'acide 2-acryloylamido-2-méthylpropanesulfonique, CHEMBL1907040, CHEBI:166476, Tox21_201781, Tox21_303523, AKOS015898709, CS-W015266, 5165-97-9 (sel monochlorhydrate), NCGC00163969-01, NCGC00163969-02, NCGC00257492-01, NCGC00259330-01, acide 2-acrylamido-2-méthyl propanesulfonique, acide 2-acrylamido-2-méthyl propyl sulfonique, acide 2-acrylamido-2-méthyl propane sulfonique, acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique, acide 2-acryloylamido-2-méthylpropanesulfonique, A0926, NS00005061, 2-ACRYLAMIDO-2-MÉTHYLPROPIONESULFONATE, E76045, Q209301, acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique, 8CI, acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique, 99 %, acide 2-méthyl-2-(prop-2-énamido)propane-1-sulfonique, Acide 2-(acryloylamino)-2-méthyl-1-propanesulfonique #, acide 2-méthyl-2-(prop-2-énoylamino)propane-1-sulfonique, 82989-71-7, InChI=1/C7H13NO4S/c1-4-6(9)8-7(2,3)5-13(10,11)12/h4H,1,5H2,2-3H3,(H,8,9)(H,10,11,12)
Aujourd'hui, plusieurs milliers de brevets et de publications concernent l'utilisation de l'AMPS dans de nombreux domaines, notamment le traitement de l'eau, l'exploitation pétrolière, les produits chimiques de construction, les hydrogels pour applications médicales, les produits de soins personnels, les revêtements en émulsion, les adhésifs et les modificateurs de rhéologie. Lubrizol a arrêté la production de ce monomère en 2017, la production de copies en provenance de Chine et d'Inde ayant réduit la rentabilité de ce produit.
APPLICATIONS
Fibre acrylique : Un certain nombre de caractéristiques de performance améliorées sont conférées aux fibres acryliques, acryliques modifiées, polypropylène et polyfluorure de vinylidène : réceptivité aux colorants, capacité d'absorption de l'humidité et résistance statique.
Revêtement et adhésif : Son groupe acide sulfonique confère aux monomères un caractère ionique sur une large gamme de pH.
Les charges anioniques de l'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique fixées sur les particules de polymère améliorent les stabilités chimiques et au cisaillement de l'émulsion de polymère et réduisent également la quantité de tensioactifs s'échappant du film de peinture.
L'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique améliore les propriétés thermiques et mécaniques des adhésifs et augmente la force adhésive des formulations adhésives sensibles à la pression.
Détergents : Améliore les performances de lavage des tensioactifs en liant les cations multivalents et en réduisant la fixation de la saleté.
Soins personnels : De fortes propriétés polaires et hydrophiles introduites dans un homopolymère d'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique de poids moléculaire élevé sont exploitées comme une caractéristique lubrifiante très efficace pour les soins de la peau.
Hydrogel médical : une capacité élevée d'absorption d'eau et de gonflement lorsque l'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique est introduit dans un hydrogel sont des éléments clés des applications médicales.
L'hydrogel contenant de l'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique a montré une conductivité uniforme, une faible impédance électrique, une force de cohésion, une adhérence cutanée appropriée et une biocompatibilité et une capacité d'utilisation répétée. Il a été utilisé pour les électrodes d'électrocardiographe (ECG), les électrodes de défibrillation, les tampons de mise à la terre électrochirurgicaux et les électrodes d'administration de médicaments iontophorétiques.
De plus, des polymères dérivés de l'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique sont utilisés comme hydrogel absorbant et composant collant des pansements.
L'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique est utilisé en raison de sa grande capacité d'absorption et de rétention d'eau comme monomère dans les superabsorbants, par exemple pour les couches pour bébés.
Applications dans les champs pétroliers : les polymères utilisés dans les applications dans les champs pétroliers doivent résister à des environnements hostiles et nécessitent une stabilité thermique et hydrolytique ainsi qu'une résistance à l'eau dure contenant des ions métalliques.
Par exemple, dans les opérations de forage où les conditions de salinité élevée, de température élevée et de pression élevée sont présentes, les copolymères d'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique peuvent inhiber la perte de fluide et être utilisés dans les environnements de champs pétrolifères comme inhibiteurs de tartre, réducteurs de friction et polymères de contrôle de l'eau, et dans les applications d'inondation de polymères.
Applications de traitement de l'eau : La stabilité cationique des polymères contenant de l'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique est très utile pour les processus de traitement de l'eau.
Ces polymères à faible poids moléculaire peuvent non seulement inhiber le tartre de calcium, de magnésium et de silice dans les tours de refroidissement et les chaudières, mais également aider à contrôler la corrosion en dispersant l'oxyde de fer.
Lorsque des polymères à poids moléculaire élevé sont utilisés, ils peuvent être utilisés pour précipiter les solides dans le traitement des flux d'effluents industriels.
Protection des cultures : l'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique augmente la biodisponibilité des pesticides dans les formulations aqueuses-organiques dans les formulations polymères dissoutes et nanoparticulaires.
Membranes : L'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique augmente le débit d'eau, la rétention et la résistance à l'encrassement des membranes d'ultrafiltration et de microfiltration asymétriques et est étudié comme composant anionique dans les membranes de piles à combustible polymères.
Applications de construction : Les superplastifiants à base d'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique sont utilisés pour réduire l'eau dans les formulations de béton.
Les avantages de ces additifs comprennent une résistance améliorée, une meilleure maniabilité et une durabilité améliorée des mélanges de ciment.
La poudre de polymère redispersible, lorsque l'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique est introduit dans les mélanges de ciment, contrôle la teneur en pores d'air et empêche l'agglomération des poudres pendant le processus de séchage par pulvérisation de la fabrication et du stockage de la poudre.
Les formulations de revêtement contenant des polymères contenant de l'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique empêchent la formation d'ions calcium sous forme de chaux sur la surface du béton et améliorent l'apparence et la durabilité du revêtement.
Traitement de l'eau : L'homopolymère monomère d'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique avec l'homopolymère monomère d'acide acrylique acrylamide, ils pourraient être un agent de déshydratation des boues dans le processus de purification des eaux usées et un conservateur du fer, du zinc, de l'aluminium, du cuivre, de l'alliage dans le système de circulation d'eau fermé, ils pourraient également être utilisés comme nettoyant et inhibiteur de tartre du nettoyeur d'air de la tour de refroidissement du réchauffeur.
Chimie des champs pétrolifères : l'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique connaît un développement rapide dans l'application de la chimie des champs pétrolifères.
La portée comprend les adjuvants de ciment pour puits de pétrole, les additifs pour fluides de forage, les fluides acidifiants, les fluides de complétion de puits, les fluides de travail et les fluides de fracturation.
Fibre synthétique : L'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique est un monomère important qui pourrait modifier la propriété de combinaison de certaines fibres synthétiques, en particulier l'orion et la fibre modacrylique avec du chlorure, le dosage est de 1 à 4 de la fibre, il pourrait améliorer la teneur en blanc, la propriété de teinture, la propriété antistatique, la propriété de ventilation et la résistance aux flammes.
Les tailles du textile : Le copolymère de l'acide acrylami-2-méthylpropane sulfonique, de l'acétate d'éthyle et de l'acide acrylique, c'est la taille idéale du tissu mélangé de coton et de polyester, il a la caractéristique d'être facile à utiliser et facile à utiliser l'eau pour enlever.
Fabrication du papier : Le copolymère de l'acide acrylamide-2-méthylpropane sulfonique avec un autre monomère hydrosoluble, c'est le produit chimique indispensable dans tous les types d'usines de fabrication de papier, il peut être utilisé comme aide au drainage et sur gel, il peut augmenter la résistance du papier, il peut également être utilisé comme agent dispersant de pigment de revêtement de couleur.
Le monomère d'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique a une grande variété d'utilisations, notamment dans les textiles, les floculants, les dispersants, les agents de contrôle du tartre ainsi que les additifs de puits.
L'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique est également utilisé dans les agents de traitement de l'eau (principalement comme agent antitartre), l'industrie du papier et de la pâte à papier, la peinture et les revêtements, les bons additifs, les aides à la teinture des fibres acryliques.
L'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique présente une excellente synthèse, une activité de surface, une capacité d'absorption, une activité biologique, une stabilité hydraulique et thermique.
L'utilisation des monomères d'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique est diversifiée dans des domaines tels que les champs pétrolifères, les produits chimiques de construction, les hydrogènes pour les produits chimiques, les adhésifs et les modificateurs de rhéologie, les revêtements en émulsion et les produits de soins personnels.
L'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique est adapté à la copolymérisation et aux réactions d'addition. Il est couramment utilisé dans le traitement de l'eau, les adhésifs latex et les fibres acryliques.
DESCRIPTION
L'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique (AMPS) était un nom de marque.
L'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique est un monomère acrylique acide sulfonique réactif et hydrophile utilisé pour modifier les propriétés chimiques d'une grande variété de polymères anioniques.
Dans les années 1970, les premiers brevets utilisant ce monomère ont été déposés pour la fabrication de fibres acryliques.
Aujourd'hui, il existe plus de plusieurs milliers de brevets et de publications impliquant l'utilisation de l'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique dans de nombreux domaines, notamment le traitement de l'eau, les champs pétrolifères, les produits chimiques de construction, les hydrogels pour applications médicales, les produits de soins personnels, les revêtements en émulsion, les adhésifs et les modificateurs de rhéologie.
Acide 2-acrylamido-2-méthylpropanesulfonique pour la synthèse.
CAS 15214-89-8, formule chimique CH₃C ( CH₂ = CHCONH ) ( CH₃ ) CH₂SO₃H .
L'acide 2-acrylamido-2-méthyl propanesulfonique, également connu sous le nom d'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique, est un monomère acrylique d'acide sulfonique utilisé pour modifier les propriétés chimiques des polymères anioniques.
Les produits non classés indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.
L'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique (AMPS) est un acide approuvé par la FDA pour une utilisation dans les composants polymères des adhésifs pour papier et carton destinés au contact alimentaire.
Il a été découvert que l'acide poly(2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique)(PAMPS)] inhibe la cytopathologie du VIH-1 et du VIH-2 dans les cellules MT-4 à des concentrations qui ne sont pas toxiques pour les cellules hôtes.
L'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique a également inhibé la formation de syncytium dans les co-cultures de cellules MOLT-4 avec des cellules HUT-78 infectées par le VIH-1 ou le VIH-2.
L'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique a inhibé la liaison de l'anticorps monoclonal anti-gp120 à la gp120 du VIH-1 et a bloqué l'adsorption des virions du VIH-1 sur les cellules MT-4.
PROPRIÉTÉS
Stabilité hydrolytique et thermique : Le groupe diméthyle géminé et le groupe sulfométhyle se combinent pour entraver stériquement la fonctionnalité amide et fournir des stabilités hydrolytiques et thermiques aux polymères contenant de l'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique.
Polarité et hydrophilie : Le groupe sulfonate confère au monomère un degré élevé d'hydrophilie et de caractère anionique sur une large gamme de pH.
De plus, l'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique absorbe facilement l'eau et confère également des caractéristiques d'absorption et de transport d'eau améliorées aux polymères.
Solubilité : L'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique est très soluble dans l'eau et le diméthylformamide (DMF) et présente également une solubilité limitée dans la plupart des solvants organiques polaires.
Inhibition de la précipitation des cations divalents : l'acide sulfonique dans l'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique est un groupe ionique très fort et s'ionise complètement dans les solutions aqueuses.
Dans les applications où la précipitation de sels minéraux est indésirable, l'incorporation d'un polymère contenant même une petite quantité d'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique peut inhiber de manière significative la précipitation de cations divalents.
Le résultat est une réduction significative de la précipitation d’une grande variété de sels minéraux, notamment le calcium, le magnésium, le fer, l’aluminium, le zinc, le baryum et le chrome.
Détermination de la viscosité-poids moléculaire moyen (constantes de Mark-Houwink).
Rapport de réactivité : l'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique réagit bien avec une variété de monomères vinyliques.
PRODUCTION
L'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique est fabriqué par la réaction de Ritter de l'acrylonitrile et de l'isobutylène en présence d'acide sulfurique et d'eau.
La littérature récente sur les brevets décrit des procédés discontinus et continus qui produisent de l'acide 2-acrylamido-2-méthyl-1-propanesulfonique avec une pureté élevée (jusqu'à 99,7 %) et un rendement amélioré (jusqu'à 89 %, sur la base de l'isobutène) avec l'ajout d'isobutène liquide à un mélange acrylonitrile / acide sulfurique / acide phosphorique à 40 °C.
