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La 2-aminoéthylamine est un petit composé organique de formule C₂H₈N₂ composé de deux groupes amines primaires attachés à une chaîne à deux atomes de carbone.
Les deux groupes amines réactives de la 2-aminoéthylamine en font un intermédiaire important dans la production d'agents chélateurs, de résines, de produits pharmaceutiques, d'accélérateurs de caoutchouc et d'inhibiteurs de corrosion.
La 2-aminoéthylamine est un liquide clair et incolore avec une forte odeur d'ammoniac qui est très soluble dans l'eau et de nombreux solvants organiques.
Numéro CAS : 107-15-3
Numéro CE : 203-468-6
Formule moléculaire : C2H8N2
Masse molaire : 60,10 g/mol
Synonymes : 391624-46-7, CHLORHYDRATE D'ÉTHYLÈNE DIAMINE MONO-FMOC, 166410-32-8, CHLORHYDRATE DE (9H-fluorène-9-yl)méthyle (2-aminoéthyl)carbamate, chlorhydrate de N-Fmoc-éthylènediamine, Fmoc-EDA.HCl, Mono-fmoc éthylène diamine, HCl, (9H-FLUOREN-9-YL)CHLORHYDRATE DE MÉTHYL N-(2-AMINOÉTHYL)CARBAMATE, MFCD00830741, 9H-fluorène-9-ylméthyl N-(2-aminoéthyl)carbamate, chlorhydrate de (9H-Fluoren-9-yl)méthyl 2-aminoéthylcarbamate, chlorhydrate de 9H-fluorène-9-ylméthyl N-(2-aminoéthyl)carbamate Chlorhydrate, N-1-Fmoc-1,2-diaminoethane . HCl, Fmoc-EDA HCl, N-Fmoc-éthylènediamine HCl, C17H18N2O2. HCl, SCHEMBL966018, Fmoc-NH-(CH2)2-NH2.HCl, DTXSID10937196, AKOS015901130, FS-5255, SY059472, DB-043650, DB-119935, CS-0128625, W12365, EN300-6759619, mono-Fmoc chlorhydrate d'éthylène diamine, AldrichCPR, (9H-fluorène-9-yl)méthyl(2-aminoéthyl)carbamatechlorhydrate, 9H-9-fluorénylméthyle N-(2-aminoéthyl)carbamate chlorhydrate, N-(9-FLUORÉNYLMÉTHYLOXYCARBONYL)-ÉTHYLÈNEDIAMINE, (9H-Fluoren-9-yl)méthylhydrogène (2-aminoéthyl)carbonimidate--chlorure d'hydrogène (1/1), EthylenediaMine purifiée par redistillation, >=99.5 %, Ethylendiaminum, EthylenediaMine, 99+ %, AcroSeal, ETHYLENEDIAMINE FOR SYNTHESIS, EDA EthylenediaMine a, amerstat274, beta-Aminoethylamine, caswellno437
La 2-aminoéthylamine est un petit composé organique de formule C₂H₈N₂ composé de deux groupes amines primaires attachés à une chaîne à deux atomes de carbone.
La 2-aminoéthylamine se présente sous la forme d'un liquide incolore à légèrement jaune avec une forte odeur d'ammoniac et est très soluble dans l'eau et de nombreux solvants polaires.
Avec un point d'ébullition proche de 116-118 °C et une densité d'environ 0,90 g/cm³, la 2-aminoéthylamine est un liquide volatil et fortement basique qui absorbe facilement le dioxyde de carbone de l'air.
Les deux groupes amines réactives de la 2-aminoéthylamine en font un intermédiaire important dans la production d'agents chélateurs (tels que l'EDTA), de résines, de produits pharmaceutiques, d'accélérateurs de caoutchouc et d'inhibiteurs de corrosion.
Bien que largement utilisée dans l'industrie, la 2-aminoéthylamine peut être irritante pour la peau, les yeux et les voies respiratoires, nécessitant une manipulation soigneuse dans des conditions bien ventilées.
La 2-aminoéthylamine est un produit clair et incolore à température et pression normales qui a une odeur caractéristique d'amine.
La 2-aminoéthylamine est fortement alcaline et est miscible avec l'eau et l'alcool.
La 2-aminoéthylamine est sensible à l'air et hygroscopique et absorbe le dioxyde de carbone de l'air.
La 2-aminoéthylamine est incompatible avec les aldéhydes, les halogénures de phosphore, les halogénures organiques, les agents oxydants, les acides forts, le cuivre, ses alliages et ses sels.
La 2-aminoéthylamine est utilisée dans de nombreux procédés industriels comme solvant pour la caséine ou l'albumine, comme stabilisant dans le latex de caoutchouc et comme lubrifiant textile.
La 2-aminoéthylamine peut être trouvée dans les durcisseurs de résine époxy, les huiles de refroidissement, les fongicides et les cires. La dermatite de contact due à la 2-aminoéthylamine est presque exclusivement due à des médicaments topiques.
La dermatite de contact professionnelle dans les systèmes à base de résine époxy est plutôt peu fréquente. La 2-aminoéthylamine peut réagir de manière croisée avec la triéthylènetétramine et la diéthylènetriamine.
La 2-aminoéthylamine était responsable de la sensibilisation chez les pharmaciens manipulant des suppositoires d'aminophylline, chez les infirmières préparant et administrant la théophylline injectable et chez un technicien de laboratoire dans la fabrication de comprimés d'aminophylline.
La 2-aminoéthylamine est une diamine aliphatique linéaire, largement utilisée comme élément constitutif dans la synthèse organique.
La 2-aminoéthylamine forme facilement des dérivés hétérocycliques de l'imidazolidine, en raison de sa nature bifonctionnelle, ayant deux amines.
La 2-aminoéthylamine est également utilisée comme matière première pour la synthèse d'agents chélateurs, de polymères, de produits agrochimiques et d'intermédiaires pharmaceutiques.
La 2-aminoéthylamine est un composé chimique organique de formule moléculaire C₂H₈N₂, caractérisé par ses deux groupes amines (-NH₂) attachés à une chaîne éthylène à deux atomes de carbone (-CH₂CH₂-).
La 2-aminoéthylamine est un liquide incolore à température ambiante et possède une forte odeur d'ammoniac, qui peut être assez piquante.
En tant que diamine, la 2-aminoéthylamine fait partie de la famille des amines aliphatiques et est très réactive en raison de ses deux groupes amines primaires, ce qui en fait un composé polyvalent dans un large éventail de réactions chimiques et d'applications industrielles.
La 2-aminoéthylamine est très soluble dans l'eau et dans de nombreux solvants organiques, formant facilement des liaisons hydrogène grâce à ses groupes amines.
La structure chimique de la 2-aminoéthylamine lui permet d'agir à la fois comme un nucléophile et un ligand, ce qui lui permet de participer à la complexation avec les ions métalliques et à diverses réactions de substitution.
Dans les processus industriels, la 2-aminoéthylamine est souvent utilisée comme élément constitutif pour synthétiser d'autres composés, en particulier dans la production de polymères, de résines et de produits chimiques spécialisés.
La 2-aminoéthylamine est également connue pour son rôle dans la synthèse d'agents chélateurs comme l'acide 2-aminoéthylaminetétraacétique (EDTA), un agent largement utilisé pour lier les ions métalliques dans diverses applications, notamment le traitement de l'eau et la chimie analytique.
De plus, la 2-aminoéthylamine sert d'intermédiaire essentiel dans la fabrication d'émulsifiants, de détergents et de produits pharmaceutiques, ce qui démontre sa large applicabilité dans divers secteurs.
La 2-aminoéthylamine peut être synthétisée à partir d'éthanolamine (EA) avec de l'ammoniac sur des types acides de catalyseurs à base de zéolithe.
La clé de cette synthèse est d'améliorer la sélectivité du produit de réaction et l'application de méthodes de séparation avancées pour obtenir une pureté de produit élevée.
La 2-aminoéthylamine est utilisée comme élément constitutif pour la synthèse d'activateurs d'eau de Javel, de chélates et de produits phytosanitaires.
De plus, la 2-aminoéthylamine est utilisée comme intermédiaire dans des applications telles que les inhibiteurs de corrosion, les résines polyamides et les lubrifiants/additifs pour carburant.
Prolongateur de chaîne dans la production de résine de poyurethane pour la dispersion PU (PUD) dans l'eau.
Les produits dérivés de la 2-aminoéthylamine sont fréquemment utilisés comme activateurs et chélates d'eau de Javel dans les détergents et comme fongicides dans les zones de protection des cultures.
Les résines polyamides sont largement utilisées comme liants dans les encres d'impression pour l'application flexogravure sur certains papiers, films et bandes d'aluminium et dans les adhésifs thermofusibles, sensibles à la pression et thermoscellables pour le cuir, le papier, le plastique et le métal.
Le principal type de résine polyamide, en plus des résines liquides utilisées comme durcisseurs époxy, est généralement préparé par la réaction de condensation de diamines avec des acides gras di- et polybasiques.
Les polyamides thermoplastiques sont également utilisés dans la formulation de vernis de surimpression brillants et résistants à l'abrasion.
La 2-aminoéthylamine est une amine fortement basique qui dégage une odeur semblable à celle de l'ammoniac.
Le dérivé le plus important de la 2-aminoéthylamine est la 2-aminoéthylamine, un agent chélateur.
La 2-aminoéthylamine est utilisée dans la production de l'activateur de blanchiment tétraacétyl2-aminoéthylamine (TEAD), dans les bains de galvanoplastie, dans la production de fibres de polyuréthane, de polyols et de produits chimiques pour le caoutchouc.
La 2-aminoéthylamine est principalement utilisée comme élément constitutif pour les produits de protection des cultures, dans la synthèse d'agents chélateurs et pour les agents de blanchiment actifs à basse température.
Les autres applications de la 2-aminoéthylamine comprennent les polyamides, les lubrifiants, les additifs pour carburants et les textiles.
La 2-aminoéthylamine est le composé organique de formule C2H4(NH2)2.
Ce liquide incolore avec une odeur d'ammoniac est une amine basique.
La 2-aminoéthylamine est un élément constitutif largement utilisé dans la synthèse chimique, avec environ 500 000 tonnes produites en 1998.
La 2-aminoéthylamine est le premier membre de ce que l'on appelle les polyéthylèneamines.
La 2-aminoéthylamine est produite industriellement en traitant le 1,2-dichloroéthane avec de l'ammoniac sous pression à 180 °C dans un milieu aqueux.
Dans cette réaction, du chlorure d'hydrogène est généré, qui forme un sel avec l'amine.
L'amine est libérée par l'ajout d'hydroxyde de sodium et peut ensuite être récupérée par distillation fractionnée.
La 2-aminoéthylamine et la triéthylènetétramine (TETA) sont formées en tant que sous-produits.
La 2-aminoéthylamine, parce qu'elle contient deux groupes amines, est un précurseur largement utilisé de divers polymères. Les condensats dérivés du formaldéhyde sont des plastifiants.
La 2-aminoéthylamine est largement utilisée dans la production de fibres de polyuréthane.
La classe des dendrimères PAMAM est dérivée de la 2-aminoéthylamine.
La 2-aminoéthylamine est un ligand chélateur bidenté bien connu pour les composés de coordination, les deux atomes d'azote donnant leurs doublets non liants d'électrons lorsque la 2-aminoéthylamine agit comme un ligand.
La 2-aminoéthylamine est souvent abrégée en « en » en chimie inorganique.
Le complexe [Co(en)3]3+ en est un exemple bien étudié.
Les ligands de base de Schiff se forment facilement à partir de la 2-aminoéthylamine. Par exemple, la diamine se condense avec le 4-Trifluorométhylbenzaldéhyde pour donner à la diimine.
Les ligands de salien, dont certains sont utilisés en catalyse, sont dérivés de la condensation de salicylaldéhydes et de 2-aminoéthylamine.
La 2-aminoéthylamine est l'éthylèneamine de poids moléculaire le plus bas.
La 2-aminoéthylamine contient deux azotes primaires.
La 2-aminoéthylamine est un produit monocomposant clair et incolore, avec une odeur d'ammoniac.
Cependant, la 2-aminoéthylamine est une substance très réactive et volatile, qui nécessite une manipulation et un entreposage soigneux afin d'atténuer les dangers potentiels.
La réactivité de la 2-aminoéthylamine et sa forte nature alcaline la rendent corrosive pour la peau et les yeux, et elle peut également irriter le système respiratoire lorsqu'elle est inhalée.
De plus, la 2-aminoéthylamine peut former des mélanges explosifs avec l'air dans certaines conditions, ce qui nécessite des mesures de sécurité strictes pour prévenir les accidents lors de son utilisation et de son transport.
L'une des propriétés déterminantes de la 2-aminoéthylamine est sa capacité à participer à la liaison hydrogène, ce qui contribue à sa solubilité exceptionnelle dans l'eau et de nombreux solvants organiques.
Cette solubilité et cette réactivité élevées font de la 2-aminoéthylamine un réactif essentiel dans diverses transformations chimiques, en particulier celles impliquant des réactions de condensation, d'alkylation et de polymérisation.
La présence de deux groupes amines permet également à la 2-aminoéthylamine d'agir comme un ligand bidenté, ce qui permet de l'utiliser dans la formation de complexes de coordination stables avec des ions métalliques.
Cette propriété sous-tend l'utilisation de la 2-aminoéthylamine dans des applications allant de la catalyse à la purification de l'eau.
La 2-aminoéthylamine est largement utilisée dans la production d'acide 2-aminoéthylaminetétraacétique (EDTA), un puissant agent chélateur qui se lie aux ions métalliques avec une affinité élevée.
La 2-aminoéthylamine joue un rôle essentiel dans divers domaines, notamment la médecine, où elle est utilisée pour traiter l'intoxication aux métaux lourds, et dans le traitement des eaux industrielles, où elle empêche l'accumulation de tartre et la corrosion dans les tuyaux.
Au-delà de la chélation, la 2-aminoéthylamine est un précurseur dans la fabrication de polyamides, d'agents de durcissement époxy et d'additifs textiles, qui dépendent tous de ses groupes amines bifonctionnels pour la réticulation et les modifications structurelles.
Dans l'industrie pharmaceutique, la 2-aminoéthylamine sert de matière première pour la synthèse d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API), où ses groupes amines réactifs facilitent l'introduction de groupes fonctionnels dans des molécules complexes.
De même, dans le secteur agrochimique, la 2-aminoéthylamine est utilisée pour produire des fongicides, des herbicides et d'autres produits chimiques de protection des cultures.
La polyvalence de la 2-aminoéthylamine s'étend à l'industrie des soins personnels et des cosmétiques, où des dérivés de la 2-aminoéthylamine sont utilisés dans les après-shampooings et d'autres formulations pour améliorer les performances des produits.
Malgré ses nombreuses utilisations, la 2-aminoéthylamine est classée comme une substance dangereuse en raison de ses risques potentiels pour la santé et la sécurité humaines.
La 2-aminoéthylamine est très corrosive et peut causer de graves brûlures cutanées et des lésions oculaires en cas de contact direct.
L'inhalation de vapeurs de 2-aminoéthylamine peut irriter les voies respiratoires, entraînant une toux, une gêne à la gorge et, dans les cas graves, une détresse respiratoire.
Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner une sensibilisation, provoquant des réactions allergiques chez les personnes sensibles, même à de faibles concentrations.
La 2-aminoéthylamine est un petit composé organique qui sert d'élément constitutif fondamental dans l'industrie chimique, avec la structure moléculaire H₂N-CH₂-CH₂-NH₂, reflétant ses deux groupes amines primaires attachés à un squelette d'éthylène.
La 2-aminoéthylamine est un liquide clair et incolore dans les conditions ambiantes, bien qu'elle émette une forte odeur distinctive d'ammoniac qui peut être irritante.
Cette odeur piquante est une caractéristique des amines, en particulier celles de faible poids moléculaire comme la 2-aminoéthylamine.
En raison de sa nature hautement réactive et de sa fonctionnalité polyvalente en matière d'amines, la 2-aminoéthylamine est largement utilisée dans des contextes industriels et scientifiques.
La 2-aminoéthylamine est importante en chimie inorganique car elle peut fonctionner comme un ligand bidentantate, se coordonnant avec un ion métallique par les doublets non liants des deux atomes d'azote.
2-Aminoéthylamine très réactive avec de nombreux composés.
Absorbe facilement le dioxyde de carbone de l'air pour donner des dépôts solides croustillants.
La 2-aminoéthylamine réagit violemment avec l'éthylène-chlorhydrine.
La 2-aminoéthylamine est utilisée comme intermédiaire ; comme acidifiant d'urine ; comme solvant ; un émulsifiant pour des solutions de caséine et de gomme-laque ; un stabilisant en caoutchouc tardif.
Un intermédiaire chimique dans la fabrication de colorants ; inhibiteurs de corrosion ; cires synthétiques ; fongicides, résines, insecticides, mouillants d'asphalte ; et les produits pharmaceutiques.
La 2-aminoéthylamine est un produit de dégradation du fongicide agricole Maneb.
Si ce produit chimique pénètre dans les yeux, retirez immédiatement les lentilles de contact et irriguez immédiatement pendant au moins 15 minutes, en soulevant de temps en temps les paupières supérieures et inférieures.
Aperçu du marché de la 2-aminoéthylamine :
Le marché mondial de la 2-aminoéthylamine connaît une expansion constante, car les industries dépendent de plus en plus de cette diamine polyvalente pour un large éventail d'applications.
En 2023, la taille du marché était estimée à environ 2,3 à 2,4 milliards USD, avec des prévisions indiquant une croissance de près de 4 milliards USD d'ici 2032-2035, ce qui représente un taux de croissance annuel composé (TCAC) d'environ 4,5 à 6,5 %.
Du point de vue du volume, la production s'élevait à près de 700 mille tonnes en 2024 et devrait presque doubler d'ici 2035, soulignant la forte croissance de la demande dans plusieurs secteurs.
La 2-aminoéthylamine joue un rôle crucial en tant qu'élément constitutif dans la fabrication d'agents chélateurs (notamment l'EDTA), qui sont largement utilisés dans les produits de traitement de l'eau et de nettoyage, ainsi que dans les produits agrochimiques, les résines époxy, les produits pharmaceutiques, les additifs pour carburant et les inhibiteurs de corrosion.
La structure bifonctionnelle des amines 2-aminoéthylamine offre une réactivité élevée, ce qui la rend indispensable dans les procédés chimiques en vrac et spécialisés.
La région Asie-Pacifique domine le marché mondial de la 2-aminoéthylamine, stimulée par l'industrialisation rapide de pays tels que la Chine, l'Inde, le Japon et la Corée du Sud, où la forte croissance dans la construction, les textiles, l'agriculture et l'électronique alimente la demande.
Cette région bénéficie d'une production rentable, d'une large clientèle et d'investissements croissants dans la fabrication de produits chimiques.
L'Amérique du Nord et l'Europe, bien que des marchés plus matures, maintiennent une demande importante en raison de leurs industries pharmaceutiques, de revêtements et de traitement de l'eau établies.
Pendant ce temps, l'Amérique latine, le Moyen-Orient et l'Afrique apparaissent comme des régions plus petites mais prometteuses, avec des secteurs agricoles et industriels en expansion qui devraient progressivement stimuler la consommation de 2-aminoéthylamine.
Plusieurs moteurs de croissance soutiennent les perspectives du marché.
La demande croissante de résines, de revêtements et d'adhésifs dans les secteurs de la construction et de l'automobile, associée à l'essor des initiatives de durabilité dans le traitement de l'eau et la protection de l'environnement, garantit une consommation régulière de produits à base de 2-aminoéthylamine.
De plus, la pression mondiale en faveur d'une agriculture efficace stimule l'utilisation de la 2-aminoéthylamine dans la formulation de pesticides et d'engrais.
Cependant, le marché n'est pas sans défis : les problèmes de santé et de sécurité dus à la nature corrosive et toxique du composé nécessitent des réglementations strictes en matière de manipulation, ce qui peut augmenter les coûts de conformité.
De plus, la recherche d'alternatives biosourcées et plus sûres pour l'environnement peut exercer une pression concurrentielle à long terme, en particulier dans les industries où la durabilité est un critère d'achat clé.
Pour l'avenir, les perspectives de l'industrie de la 2-aminoéthylamine sont positives, mais nécessiteront une adaptation.
On s'attend à ce que les producteurs continuent d'investir dans les installations de production de l'Asie-Pacifique, d'adopter des technologies plus sûres et d'explorer des solutions de rechange biodérivées ou plus vertes pour maintenir leur compétitivité.
Les leaders du marché, notamment Dow, BASF, Huntsman, Nouryon et Tosoh, poursuivent activement l'expansion de leurs capacités et l'innovation pour servir les segments à forte croissance.
Dans l'ensemble, avec une forte demande des applications traditionnelles et émergentes, combinée à l'accent mondial mis sur la durabilité et le développement des infrastructures, le marché de la 2-aminoéthylamine est sur le point de rester un élément essentiel de la chaîne de valeur de l'industrie chimique jusque dans les années 2030.
Utilisations de la 2-aminoéthylamine :
La 2-aminoéthylamine est utilisée comme stabilisant pour le latex de caoutchouc, comme émulsifiant, comme inhibiteur dans les solutions antigel et dans les lubrifiants textiles.
La 2-aminoéthylamine est également utilisée comme solvant pour l'albumine, la gomme-laque, le soufre et d'autres substances.
Avec les deux atomes d'azote, qui peuvent donner leurs doublets non liants d'électrons, la 2-aminoéthylamine est largement utilisée comme ligand chélateur pour la chimie de coordination afin de former des liaisons avec un ion de métal de transition tel que le nickel (II).
Les liaisons se forment entre l'ion métallique et les atomes d'azote de la 2-aminoéthylamine.
La 2-aminoéthylamine est un dérivé de la 2-aminoéthylamine et c'est un agent chélateur polyvalent, qui pourrait former des chélates avec des ions de métaux de transition et des ions du groupe principal.
La 2-aminoéthylamine est principalement utilisée pour synthétiser l'acide 2-aminoéthylaminetétraacétique.
La 2-aminoéthylamine est fréquemment utilisée dans les savons et les détergents pour former des complexes avec des ions calcium et magnésium dans l'eau dure afin d'améliorer l'efficacité du nettoyage.
De plus, la 2-aminoéthylamine est largement utilisée comme agent stabilisant dans l'industrie alimentaire pour favoriser la rétention de la couleur, améliorer la rétention de la saveur et inhiber le rancissement.
La 2-aminoéthylamine est utilisée pour faciliter la dissolution de la théophylline.
Cette combinaison est connue sous le nom d'aminophylline et utilisée pour traiter et prévenir la respiration sifflante et les difficultés respiratoires causées par une maladie pulmonaire en cours (par exemple, l'asthme, l'emphysème, la bronchite chronique).
La 2-aminoéthylamine met en évidence qu'il n'existe pas d'association moléculaire entre la théophylline et la 2-aminoéthylamine dans les milieux biologiques.
La biodisponibilité de la 2-aminoéthylamine est d'environ 34 % et celle de la théophylline d'environ 88 %.5
La 2-aminoéthylamine est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication de la tétraacétyl-2-aminoéthylamine (TAED), un activateur de blanchiment, qui est utilisé dans les détergents et les additifs pour le lavage du linge et de la vaisselle.
La quantité de TAED utilisée dans les produits d'entretien ménager en Europe était estimée à 61 000 t en 2001.
La 2-aminoéthylamine est utilisée dans la fabrication de floculants organiques, de résines d'urée et de bisamides gras.
La 2-aminoéthylamine est utilisée dans la production de formulations destinées aux industries des circuits imprimés et de la finition des métaux.
La 2-aminoéthylamine est utilisée comme intermédiaire dans la production d'agents phytosanitaires, de durcisseurs pour résines époxy, de l'industrie du cuir, de l'industrie de la peinture, des fongicides dans le domaine de la protection des cultures et de l'industrie textile.
La 2-aminoéthylamine est également utilisée comme solvant et pour la chimie analytique.
La 2-aminoéthylamine est utilisée pour produire un additif fixateur photographique
Intermédiaire dans la fabrication de la 2-aminoéthylamine ; agent catalytique dans les résines époxy ; colorants, solvant stabilisant ; neutralisant dans les produits en caoutchouc La 2-aminoéthylamine fonctionne comme un intermédiaire réactif dans la synthèse des fongicides à base de carbamate et dans la préparation de colorants, de cires synthétiques, de résines, d'insecticides et d'agents mouillants d'asphalte.
La 2-aminoéthylamine est un solvant pour la caséine, l'albumine, la gomme-laque et le soufre ; un émulsifiant ; un stabilisant pour latex de caoutchouc ; un inhibiteur dans les solutions d'antigel ; et une aide pharmaceutique (stabilisateur d'injection d'aminophylline).
La 2-aminoéthylamine est également un ingrédient important dans les fixages de cheveux, les lotions à froid et le vernis à ongles.
La 2-aminoéthylamine est utilisée dans de nombreux processus industriels comme solvant pour la caséine ou l'albumine, comme stabilisant dans le latex de caoutchouc et comme lubrifiant textile.
La 2-aminoéthylamine peut être trouvée dans les durcisseurs de résine époxy, les huiles de refroidissement, les fongicides et les cires.
La 2-aminoéthylamine peut réagir de manière croisée avec la triéthylènetétramine et la diéthylènetriamine.
La 2-aminoéthylamine s'est avérée responsable de la sensibilisation chez les pharmaciens manipulant des suppositoires d'aminophylline, chez les infirmières préparant et administrant la théophylline injectable et chez un technicien de laboratoire dans la fabrication de comprimés d'aminophylline
La 2-aminoéthylamine est utilisée en grandes quantités pour la production de nombreux produits chimiques industriels.
La 2-aminoéthylamine forme des dérivés avec des acides carboxyliques (y compris les acides gras), des nitriles, des alcools (à des températures élevées), des agents alkylants, du disulfure de carbone, des aldéhydes et des cétones.
En raison de la nature bifonctionnelle de la 2-aminoéthylamine, ayant deux groupes aminés, elle forme facilement des hétérocycles tels que les imidazolidines.
La 2-aminoéthylamine est utilisée dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, charges, mastics, enduits, pâte à modeler et produits chimiques de traitement de l'eau.
La 2-aminoéthylamine est utilisée dans les domaines suivants : l'approvisionnement municipal (par exemple, électricité, vapeur, gaz, eau) et le traitement des eaux usées, les services de santé et la recherche et le développement scientifiques.
La 2-aminoéthylamine a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
La 2-aminoéthylamine est utilisée dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, fluides caloporteurs, fluides hydrauliques et polymères.
La 2-aminoéthylamine a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
La 2-aminoéthylamine est utilisée dans les domaines suivants : approvisionnement municipal (par exemple, électricité, vapeur, gaz, eau) et traitement des eaux usées.
La 2-aminoéthylamine est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques.
La 2-aminoéthylamine est un produit chimique très polyvalent avec un large éventail d'applications dans diverses industries en raison de ses groupes amines doubles, qui en font un élément constitutif essentiel pour de nombreux produits.
L'une des utilisations les plus importantes de la 2-aminoéthylamine est la production d'acide 2-aminoéthylaminetétraacétique (EDTA), un puissant agent chélateur qui se lie aux ions métalliques.
La 2-aminoéthylamine a de nombreuses applications dans les systèmes de traitement de l'eau pour prévenir la formation de tartre et la corrosion dans les tuyaux, dans le domaine médical pour la thérapie de chélation pour traiter l'empoisonnement aux métaux lourds et dans la conservation des aliments pour maintenir la qualité du produit en liant les métaux traces.
La 2-aminoéthylamine est également un composant essentiel dans la fabrication d'agents de durcissement époxy, qui sont essentiels pour produire des revêtements, des adhésifs et des composites haute performance.
Ces matériaux sont utilisés dans des industries allant de l'aérospatiale et de l'automobile à la construction, où la durabilité et la résistance sont primordiales.
La réactivité de la 2-aminoéthylamine lui permet de se réticuler avec les résines époxy, créant ainsi un réseau robuste et résistant aux produits chimiques qui améliore les performances de ces matériaux dans des environnements exigeants.
Dans l'industrie des polymères, la 2-aminoéthylamine sert de précurseur pour la synthèse des polyamides, y compris le nylon et d'autres plastiques spéciaux.
Ces polymères sont utilisés dans la production de textiles, de matériaux d'emballage et de plastiques techniques en raison de leurs excellentes propriétés mécaniques et de leur résistance à l'usure et aux produits chimiques.
De plus, la 2-aminoéthylamine est utilisée pour créer des lubrifiants synthétiques et des additifs de carburant qui améliorent les performances du moteur en réduisant la friction et en empêchant l'accumulation de dépôts.
L'industrie pharmaceutique exploite la 2-aminoéthylamine dans la synthèse d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API) et comme intermédiaire dans la production d'antihistaminiques, de sédatifs et d'autres agents thérapeutiques.
Les groupes amines de la 2-aminoéthylamine facilitent l'introduction de groupes fonctionnels dans des molécules organiques complexes, permettant le développement de médicaments ayant des activités biologiques spécifiques.
De plus, les dérivés de la 2-aminoéthylamine sont utilisés dans les formulations agrochimiques, telles que les fongicides, les herbicides et les pesticides, qui améliorent le rendement des cultures et protègent contre les ravageurs et les maladies.
Dans les produits de soins personnels, les dérivés de la 2-aminoéthylamine sont utilisés dans des formulations telles que les revitalisants capillaires et les produits de soins de la peau pour améliorer la texture, renforcer la stabilité et optimiser les performances.
Dans le traitement des textiles, la 2-aminoéthylamine est utilisée comme agent de finition textile pour conférer une résistance aux plis et améliorer la fixation des colorants, garantissant des tissus vibrants et durables.
De plus, le rôle de la 2-aminoéthylamine en tant que dispersant et émulsifiant dans les détergents et les agents de nettoyage garantit une élimination efficace de la saleté et de la graisse dans les applications de nettoyage domestique et industriel.
La 2-aminoéthylamine est également une matière première essentielle dans la synthèse chimique des tensioactifs et des inhibiteurs de corrosion.
Ces substances sont essentielles dans les applications pétrolières, telles que le forage et l'entretien des pipelines, où elles préviennent les dommages à l'équipement et améliorent l'efficacité.
De plus, la 2-aminoéthylamine est utilisée dans la production d'intermédiaires chimiques pour le traitement du caoutchouc, les adhésifs et les produits d'étanchéité, démontrant ainsi sa polyvalence et son caractère indispensable dans les processus industriels.
Agents chélateurs :
Les industries utilisent la 2-aminoéthylamine pour produire de l'acide 2-aminoéthylaminetétraacétique (EDTA).
Les fabricants utilisent la 2-aminoéthylamine pour éliminer et stabiliser les ions métalliques dans le nettoyage et le traitement des textiles.
Produits agrochimiques :
Les entreprises agrochimiques utilisent la 2-aminoéthylamine pour synthétiser des fongicides, des pesticides et des herbicides.
Les producteurs d'engrais utilisent la 2-aminoéthylamine pour améliorer la disponibilité des nutriments en formant des complexes métalliques.
Produits pharmaceutiques et soins de santé :
Les sociétés pharmaceutiques utilisent la 2-aminoéthylamine comme intermédiaire pour les antihistaminiques et les anesthésiques.
Les médecins utilisent les dérivés de la 2-aminoéthylamine dans la thérapie de chélation pour éliminer les métaux lourds du corps.
Polymères, résines et revêtements :
Les fabricants utilisent la 2-aminoéthylamine comme agent de durcissement dans les résines époxy.
L'industrie chimique utilise la 2-aminoéthylamine dans les résines polyamides pour les adhésifs, les revêtements et les encres.
Applications industrielles :
Les ingénieurs utilisent la 2-aminoéthylamine comme inhibiteur de corrosion dans les chaudières et les pipelines.
Les compagnies de carburant utilisent la 2-aminoéthylamine dans les lubrifiants et les additifs pour prévenir l'oxydation.
L'industrie du caoutchouc utilise la 2-aminoéthylamine pour produire des accélérateurs de vulcanisation.
Produits de consommation :
Les fabricants de produits de nettoyage utilisent des dérivés de 2-aminoéthylamine dans les détergents.
Les entreprises cosmétiques utilisent des dérivés de la 2-aminoéthylamine dans les shampooings et les formulations de soins de la peau.
Produits chimiques de spécialité :
L'industrie textile utilise la 2-aminoéthylamine dans la fixation des colorants et la finition des tissus.
L'industrie papetière utilise la 2-aminoéthylamine comme stabilisant et auxiliaire technologique.
Avantages de la 2-aminoéthylamine :
Versatilité:
Les industries bénéficient de la 2-aminoéthylamine car elle sert de précurseur à de nombreux produits chimiques.
Les fabricants bénéficient de la capacité de la 2-aminoéthylamine à participer à diverses réactions grâce à deux groupes amines.
Efficacité de la chélation :
Les entreprises de traitement de l'eau bénéficient de la 2-aminoéthylamine car elle permet une liaison efficace des ions métalliques.
Les fabricants de produits de nettoyage bénéficient d'une amélioration des performances de lavage grâce à l'EDTA dérivé de la 2-aminoéthylamine.
Performance industrielle :
Les producteurs de revêtements bénéficient de résines époxy plus résistantes et plus durables, durcies à la 2-aminoéthylamine.
Les compagnies de carburant bénéficient d'une meilleure stabilité à l'oxydation lorsqu'elles l'utilisent dans des additifs pour carburant.
Soutien agricole :
Les agriculteurs bénéficient de rendements agricoles plus élevés car les produits agrochimiques à base de 2-aminoéthylamine protègent les plantes contre les ravageurs.
Les producteurs d'engrais bénéficient d'un meilleur apport en micronutriments grâce à l'utilisation de complexes de 2-aminoéthylamine.
Valeur pharmaceutique :
Les sociétés pharmaceutiques bénéficient de la 2-aminoéthylamine en tant qu'intermédiaire clé dans la synthèse de médicaments.
Les prestataires de soins de santé bénéficient des dérivés de la 2-aminoéthylamine car ils soutiennent les thérapies de chélation.
Avantage économique :
Les industries chimiques bénéficient d'un bon rapport coût-efficacité car la 2-aminoéthylamine est largement disponible et relativement peu coûteuse.
Les marchés mondiaux bénéficient de la demande stable de la 2-aminoéthylamine dans de multiples secteurs.
Production de 2-aminoéthylamine :
La 2-aminoéthylamine est principalement produite par la réaction du 1,2-dichloroéthane avec un excès d'ammoniac sous pression, un processus qui génère de la 2-aminoéthylamine comme produit primaire avec d'autres éthylèneamines telles que la diéthylènetriamine et la triéthylènetétramine.
Les entreprises chimiques utilisent des systèmes aqueux et des conditions de réaction contrôlées pour maximiser le rendement, tandis que les ingénieurs utilisent la distillation pour séparer et purifier la 2-aminoéthylamine à des fins commerciales.
Bien que cette méthode domine la production industrielle, les chercheurs étudient également des voies alternatives telles que l'amination réductrice d'aminoacétonitrile et les processus catalytiques pour améliorer la sélectivité et l'efficacité.
Aujourd'hui, des usines à grande échelle aux États-Unis, en Europe et en Asie assurent un approvisionnement mondial stable en 2-aminoéthylamine, ce qui la rend facilement disponible pour des applications dans les industries chimique, agricole, pharmaceutique et des matériaux.
Synthèse de la 2-aminoéthylamine :
Les chimistes synthétisent généralement la 2-aminoéthylamine en faisant réagir le 1,2-dichloroéthane avec l'excès d'ammoniac sous haute pression et à haute température, produisant de la 2-aminoéthylamine comme produit principal ainsi que des éthylèneamines plus élevées telles que la diéthylènetriamine et la triéthylènetétramine.
Les chercheurs explorent également les voies d'amination réductrices, par exemple à partir de l'aminoacétonitrile, en utilisant des catalyseurs tels que le nickel, le cobalt ou le cuivre pour améliorer la sélectivité et l'efficacité.
Dans la pratique industrielle, les usines chimiques gèrent les sous-produits avec soin, en séparant les dérivés utiles et en les recyclant dans d'autres processus chimiques.
Pour obtenir des matériaux de qualité commerciale, les producteurs utilisent la distillation fractionnée pour purifier la 2-aminoéthylamine brute, garantissant ainsi la haute qualité requise pour les applications dans les industries pharmaceutiques, des résines, des produits agrochimiques et du traitement de l'eau.
Antécédents de la 2-aminoéthylamine :
L'histoire de la 2-aminoéthylamine remonte au milieu du 19e siècle, lorsque les chimistes l'ont préparée pour la première fois en laboratoire par des réactions impliquant des halogénures d'éthylène et de l'ammoniac.
L'importance industrielle de la 2-aminoéthylamine s'est accrue au début du 20e siècle, lorsque les chercheurs ont découvert sa valeur en tant qu'élément constitutif polyvalent pour les agents chélateurs, les résines et les produits pharmaceutiques.
Dans les années 1930 et 1940, des méthodes de production à grande échelle ont été développées, en particulier la réaction du 1,2-dichloroéthane avec l'ammoniac, qui reste le processus dominant aujourd'hui.
Pendant le boom industriel de l'après-guerre, la demande a augmenté rapidement avec la croissance des industries chimique, agricole et des polymères.
Au fil du temps, la 2-aminoéthylamine est devenue une base pour la production d'EDTA, de fongicides, d'additifs pour carburant et d'agents de durcissement à base de résine époxy, confirmant ainsi son rôle d'intermédiaire clé dans la chimie moderne.
Aujourd'hui, la longue histoire d'utilisation de la 2-aminoéthylamine reflète l'évolution de l'industrie chimique elle-même, de la synthèse de petits laboratoires à la production à l'échelle mondiale avec des applications généralisées dans de multiples secteurs.
Manipulation et stockage de la 2-aminoéthylamine :
Manutention:
Manipulez uniquement dans des zones bien ventilées ou sous une hotte chimique.
Évitez de respirer des vapeurs ou de la brume et évitez tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Ne mangez pas, ne buvez pas et ne fumez pas pendant l'utilisation de ce matériau.
Utilisez des systèmes fermés ou une ventilation par aspiration locale pour minimiser l'exposition.
Broyer et coller les conteneurs pendant le transfert pour réduire le risque de décharge statique.
Stockage:
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés et résistants à la corrosion (acier inoxydable, acier doublé, PEHD).
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la chaleur, des étincelles, des flammes nues et des matériaux incompatibles.
Protéger de la lumière directe du soleil, de l'air et de l'humidité.
Température de stockage recommandée : ambiante à ≤25 °C.
Séparez les acides, les oxydants et les composés halogénés réactifs.
Stabilité et réactivité de la 2-aminoéthylamine :
Stabilité:
Stable dans les conditions de manipulation et de stockage recommandées.
Réactivité:
Réagit vigoureusement avec les oxydants puissants (par exemple, l'acide nitrique, les peroxydes) et les acides, produisant de la chaleur et des gaz dangereux.
Peut corroder les surfaces en cuivre, en zinc et galvanisées.
Produits de décomposition :
La décomposition thermique peut générer des oxydes d'azote (NOₓ), de l'ammoniac, du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.
Incompatibilités:
Évitez tout contact avec des agents oxydants puissants, des acides forts, des chlorures d'acide, des anhydrides acides et du dioxyde de carbone (forme des carbamates).
Mesures de premiers secours à base de 2-aminoéthylamine :
Inhalation:
Emmenez la victime à l'air frais et maintenez-la au repos dans une position confortable pour respirer.
Si les difficultés respiratoires persistent, administrez de l'oxygène et consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement la peau à l'eau et au savon pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin en cas de rougeur, d'irritation ou de brûlures.
Contact visuel :
Rincez avec précaution et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes, en gardant les paupières ouvertes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à faire.
Consultez immédiatement un médecin.
Ingestion:
Rincez-vous abondamment la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir.
Ne donnez jamais rien par la bouche à une personne inconsciente.
Demandez des soins médicaux d'urgence.
Mesures de lutte contre l'incendie de la 2-aminoéthylamine :
Agent extincteur approprié :
Mousse résistante à l'alcool, poudre chimique sèche ou dioxyde de carbone (CO₂).
L'eau pulvérisée peut être utilisée pour refroidir les contenants, mais elle est moins efficace pour éteindre les incendies.
Dangers spécifiques :
Les vapeurs sont inflammables et peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Le feu et la décomposition thermique peuvent libérer des fumées toxiques, notamment du NOₓ, du CO et du CO₂.
Équipement de protection:
Les pompiers doivent porter des vêtements de protection complets et un appareil respiratoire autonome (APRA).
Appliquez un spray d'eau pour refroidir les récipients non ouverts ou exposés.
Mesures de rejet accidentel de 2-aminoéthylamine :
Précautions personnelles :
Évacuez le personnel inutile.
Assurer une ventilation adéquate.
Éliminez toutes les sources d'inflammation.
Portez l'EPI approprié, y compris des gants, des lunettes de protection et une protection respiratoire.
Confinement:
Arrêtez la fuite si vous pouvez le faire en toute sécurité.
Prévenir les rejets dans les égouts, le sol et les cours d'eau.
Utilisez des outils anti-étincelles et des équipements antidéflagrants.
Méthodes de nettoyage :
Absorber les matériaux déversés avec des absorbants inertes (vermiculite, sable, terre).
Recueillir dans des contenants appropriés et étiquetés pour l'élimination.
Lavez les surfaces contaminées avec de l'eau et du détergent.
Éliminez les déchets conformément aux réglementations locales, régionales et nationales.
Contrôles de l'exposition / Protection individuelle de la 2-aminoéthylamine :
Contrôles techniques :
Utilisez une ventilation par aspiration locale ou des hottes chimiques pour maintenir les concentrations en suspension dans l'air en dessous des limites recommandées.
Assurez-vous que des douches oculaires d'urgence et des douches de sécurité sont disponibles.
Limites d'exposition professionnelle :
Aucune PEL spécifique de l'OSHA n'a été établie pour la 2-aminoéthylamine.
Suivre les lignes directrices générales sur l'exposition aux amines (p. ex., MPT ~10 ppm [25 mg/m³], le cas échéant).
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Utilisez des respirateurs à vapeur organique approuvés par le NIOSH si la ventilation est inadéquate.
Pour des concentrations élevées, utilisez un appareil respiratoire à adduction d'air ou un appareil respiratoire autonome.
Protection des yeux:
Portez des lunettes de sécurité chimique avec écrans latéraux ou un écran facial complet.
Protection de la peau :
Utilisez des gants résistants aux produits chimiques (nitrile, néoprène, caoutchouc butyle) et des vêtements de protection tels que des tabliers, des combinaisons et des bottes.
Hygiène générale :
Lavez-vous soigneusement les mains, le visage et la peau exposée après manipulation.
Retirez les vêtements contaminés et lavez-les avant de les réutiliser.
Ne transportez pas de vêtements contaminés à la maison.
Identificateurs de la 2-aminoéthylamine :
Numéro CAS : 107-15-3
Numéro CE (EINECS) : 203-468-6
Numéro ONU (transports) : No ONU 1604
Numéro RTECS : KH8575000
Formule moléculaire : C₂H₈N₂
Masse molaire : 60,10 g/mol
Structure : H₂N–CH₂–CH₂–NH₂
Nom chimique : Éthylènediamine
Synonymes : EDA, 2-aminoéthylamine
Formule moléculaire : C₂H₈N₂
Masse molaire : 60,10 g/mol
Numéro CE : 203-468-6
Numéro CAS : 107-15-3
Nom : Éthylènediamine
Abréviation : EDA
Classe chimique : Diamine aliphatique (membre de la famille des éthylèneamines)
Structure : H₂N–CH₂–CH₂–NH₂
Numéro CAS : 107-15-3
Numéro CE (EINECS) : 203-468-6
Numéro ONU (transports) : No ONU 1604
Numéro RTECS : KH8575000
CID de PubChem : 3301
Identifiant ChemSpider : 3186
Numéro d'enregistrement Beilstein : 605257
ID du composé KEGG : C01672
ID CHEBI : CHEBI :42395
Code SH : 29212900 (pour les diamines, y compris l'éthylènediamine)
Numéro d'enregistrement REACH (UE) : 01-2119480383-37-XXXX
Inventaire TSCA (États-Unis) : Répertorié
Classification du CIRC : Non classé comme cancérogène
Formule : C₂H₈N₂
Masse molaire : 60,10 g/mol
InChI : InChI=1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2
Clé InChI : PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : NCCN
Propriétés de la 2-aminoéthylamine :
Apparence : Liquide clair, incolore à légèrement jaune
Odeur : Forte odeur d'ammoniac
Goût : Non applicable (toxique, non destiné à l'ingestion)
État : Liquide à température ambiante
Géométrie moléculaire : Chaîne linéaire à deux groupes amines terminaux
Point de fusion : 8,5 à 11 °C
Point d'ébullition : 116-118 °C (à 1 atm)
Densité : 0,899 g/cm³ à 20 °C
Pression de vapeur : 10 à 12 mmHg à 25 °C
Densité de vapeur relative (air = 1) : 2,1
Viscosité : ~1,2 mPa·s à 25 °C
Chaleur de vaporisation : ~41 kJ/mol
Capacité calorifique (Cp) : 2,23 J/g· K
Indice de réfraction (n²⁰) : 1,454
Valeurs pKa : pKa₁ ≈ 10,7, pKa₂ ≈ 7,6
LogP (octanol/eau) : -1,3 (très hydrophile)
Point d'éclair : 38 à 40 °C (coupelle fermée)
Température d'auto-inflammation : ~385 °C
Limites d'explosivité : 2,7 à 14,8 % (v/v dans l'air)
Solubilité dans l'eau : Miscible dans toutes les proportions
Solubilité dans les solvants organiques : Miscible avec les alcools, les cétones, les éthers ; solubilité limitée dans les hydrocarbures
Point de fusion : 8,5 °C (lit.)
Point d'ébullition : 118 °C (lit.)
Densité : 0,899 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 2,07 (vs air)
pression de vapeur : 10 mm Hg (20 °C)
indice de réfraction : n20/D 1,4565 (lit.)
Point d'éclair : 93 °F
Température de stockage : Zone inflammable
Solubilité : Éthanol : Soluble (lit.)
pka : 10,712 (à 0°C)
forme : Liquide, Fumant dans l'air
Poids spécifique : 0,899
Couleur : Incolore à jaune pâle
PH : 12,2 (100 g/l, H2O, 20 °C)
Odeur : Forte odeur ammoniacale ; Odeur douce et ammoniacale semblable à celle de l'ammoniac.
limite d'explosivité 2-17 %(V)
Solubilité dans l'eau : miscible
Sensible : Sensible à l'air
Numéro Merck : 14 3795
BRN : 605263
Constante de la loi de Henry : 1,69 (x 10-9 atm³/mol) à 25 °C (Westheimer et Ingraham, 1956)
Limites d'exposition : TLV-TWA 10 ppm (~25 mg/m3) (ACGIH, MSHA et OSHA) ; IDLH 2000 ppm (NIOSH).
Constante diélectrique : 16,0 (18 °C)
InChIKey : PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N
LogP : -1,6 à 20°C
Apparence : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Semblable à l'ammoniaque, forte, irritante
Formule moléculaire : C₂H₈N₂
Masse molaire : 60,10 g/mol
Densité : ~0,899 g/cm³ à 20 °C
Point de fusion : 8,5 à 11 °C
Point d'ébullition : 116–118 °C à 1 atm
Indice de réfraction : n²⁰D = 1,454
Pression de vapeur : ~10 mmHg à 25 °C
Densité de vapeur : ~2,1 (air = 1)
Viscosité : ~1,2 mPa·s à 25 °C
Valeurs pKa : pKa₁ ≈ 10,7, pKa₂ ≈ 7,6 (protonation de groupes amines)
Point d'éclair : 38 à 40 °C (coupelle fermée)
Température d'auto-inflammation : ~385 °C
Limites d'explosivité : 2,7 à 14,8 % (v/v dans l'air)
