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L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique est un acide aminosulfonique aromatique communément appelé acide de Tobias.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique contient un groupe amino primaire diazotable et un groupe acide sulfonique fortement acide sur des positions adjacentes d’un cycle naphtalène.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique est principalement utilisé comme intermédiaire pour les pigments laqués azoïques, les pigments organiques, les colorants directs et réactifs, les colorants pour encres d’impression et les intermédiaires de colorants davantage sulfonés.
Numéro CAS : 81-16-3
Numéro CE : 201-331-5
Formule moléculaire : C₁₀H₉NO₃S
Masse moléculaire : 223.25 g/mol
SYNONYMES
Acide de Tobias, Acide de Tobias', Acide sulfonique de Tobias, Acide 2-amino-1-naphtalènesulfonique, Acide 2-amino-1-naphtalènesulphonique, Acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique, Acide 2-aminonaphtalène-1-sulphonique, Acide 2-naphtylamine-1-sulfonique, Acide 2-naphtylamine-1-sulphonique, Acide β-naphtylamine-1-sulfonique, Acide bêta-naphtylamine-1-sulfonique, Acide β-naphtylamine-1-sulphonique, Acide bêta-naphtylamine-1-sulphonique, 1-Sulfo-2-aminonaphtalène, 1-Sulpho-2-aminonaphtalène, 2-Amino-1-sulfonaphtalène, 2-Amino-1-sulphonaphtalène, 2-Amino-1-naphtalènesulfonate, Acide naphtalène-1-sulfonique, 2-amino-, Acide naphtalène-1-sulphonique, 2-amino-, Acide 1-naphtalènesulfonique, 2-amino-, Acide 1-naphtalènesulphonique, 2-amino-, 2-Aminonaphtalène-1-sulfonate, Acide 2-aminonaphtalène-o-sulfonique, Acide 2-aminonaphtalène-o-sulphonique, Acide ortho-aminonaphtalènesulfonique, Acide ortho-aminonaphtalènesulphonique, Acide 2-amino-1-naphtylsulfonique, Acide 2-amino-1-naphtylsulphonique, Acide sulfonique de naphtylamine, Acide sulphonique de naphtylamine, Acide aminonaphtalènesulfonique, Acide aminonaphtalènesulphonique, 2-Naphtylamine-1-sulfonate, Acide de Tobias sous forme d’acide libre, Intermédiaire d’acide de Tobias, Intermédiaire de pigment azoïque, Intermédiaire de pigment laqué azoïque, Intermédiaire de rouge lithol, Intermédiaire de pigment naphtol, Acide sulfonique de naphtylamine diazotable, Acide sulfonique d’amine aromatique, Naphtylamine sulfonée, Intermédiaire de colorant 81-16-3, Intermédiaire de pigment 81-16-3, Acide de Tobias de haute pureté, Acide de Tobias de qualité technique, Acide de Tobias de qualité pigmentaire, Acide de Tobias de qualité colorant, Acide de Tobias de qualité réactif, Acide de Tobias de qualité analytique, Étalon analytique d’acide de Tobias, C₁₀H₉NO₃S, CAS 81-16-3, CE 201-331-5, PubChem CID 6670, DTXSID7020922, UNII F9QKW1FCE0, GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N
APPLICATIONS
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert de composant diazo majeur dans la fabrication des pigments laqués azoïques.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique subit une diazotation contrôlée afin de former un intermédiaire diazonium réactif destiné au couplage avec des composants appropriés à base de naphtol.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique apporte un cycle naphtalène qui favorise une forte absorption visible et des nuances pigmentaires rouge foncé après couplage.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet d’ajuster les propriétés du pigment par le choix du composant de couplage, du métal de laquage, de la formation des particules et des conditions de finition.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fonctionne comme intermédiaire traditionnel pour produire des pigments rouges de type lithol.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fournit le composant aromatique diazoté utilisé pour construire le chromophore azoïque caractéristique.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise la formation de pigments laqués rouges après couplage et conversion en un sel métallique insoluble.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique exige une grande pureté chimique afin d’obtenir une nuance, une force colorante, une luminosité et un comportement de dispersion constants.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert de composant diazo pour les pigments fondés sur la chimie de couplage de l’acide 2-hydroxy-3-naphtoïque.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise le couplage avec des composants de type BONA afin de générer des structures azoïques fortement colorées.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique apporte une fonction sulfonate permettant un laquage ultérieur avec des ions métalliques polyvalents appropriés.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet au pigment obtenu de combiner une faible solubilité avec une force colorante utile et une bonne stabilité d’application.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique intervient dans la préparation de compositions pigmentaires à diazo mixte.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique peut être associé à des composants diazonium dérivés d’acides aminobenzènesulfoniques substitués.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise les systèmes pigmentaires dans lesquels plusieurs composants diazo élargissent la nuance et modifient les performances rhéologiques.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique contribue aux compositions conçues pour améliorer le développement de la couleur et la dispersion dans les véhicules d’impression.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert d’intermédiaire pour les pigments organiques utilisés dans les encres d’impression offset.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise les structures pigmentaires pouvant se disperser dans des véhicules d’impression résineux et huileux après un traitement de surface approprié.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique contribue aux pigments dont la taille des particules et la chimie de surface influencent l’écoulement, la brillance, la transparence et la force d’impression.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet aux fabricants de pigments de modifier la rhéologie de l’encre par couplage, laquage, traitement à la résine et conditionnement des particules.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fonctionne comme intermédiaire pour les pigments utilisés dans les encres de publication et d’emballage.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise la production de nuances rouges et apparentées utilisées dans des systèmes d’impression compatibles.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique contribue aux pigments pouvant être formulés pour une viscosité, une force colorante et un transfert contrôlés.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique exige des essais du pigment final concernant la migration, la résistance au saignement, la résistance à la lumière, la résistance aux solvants et la conformité propre à l’application.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert d’intermédiaire pour les pigments utilisés dans la recherche sur les encres d’héliogravure et flexographiques.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise les pigments azoïques pouvant être dispersés dans des systèmes de résines en phase solvant ou en phase aqueuse après une finition appropriée.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique contribue aux colorants dont les performances dépendent de la taille des particules, de la polarité de surface, de la compatibilité avec le liant et des conditions de broyage.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet les études de formulation portant sur la densité d’impression, la transparence, le séchage, l’adhérence et la résistance au frottement.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique intervient dans la préparation de compositions pigmentaires destinées aux encres jet d’encre à base d’eau.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise les pigments laqués azoïques conçus pour une dispersion de particules fines en milieu aqueux.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique apporte une fonction ionique pouvant être exploitée pendant la synthèse du pigment ou la modification de surface.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet d’étudier la stabilité de dispersion, la fiabilité des buses, la densité optique, la gamme de couleurs et le comportement au stockage.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert d’intermédiaire pour les pigments utilisés dans les revêtements industriels.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise la formation de structures laquées azoïques compatibles avec certains systèmes de revêtement en phase solvant, en phase aqueuse et en poudre.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique contribue aux pigments qui procurent des nuances rouges décoratives et un pouvoir couvrant ou une transparence contrôlés.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique exige que les revêtements finis soient évalués pour leur résistance aux intempéries, leur stabilité thermique, leur résistance aux solvants, leur migration et leur comportement au recouvrement.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fonctionne comme intermédiaire pour les colorants utilisés dans les plastiques.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise la production de pigments azoïques insolubles destinés aux systèmes polymères thermoplastiques et thermodurcissables compatibles.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique contribue à des pigments dérivés dont la stabilité thermique et la résistance à la migration dépendent du laquage et de la forme cristalline.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet des études de coloration portant sur les polyoléfines, les polymères vinyliques, les plastiques techniques et les systèmes de mélange-maître lorsque le pigment final convient.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert d’intermédiaire pour les pigments utilisés dans la coloration du caoutchouc et des élastomères.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise la production de pigments azoïques rouges pouvant être dispersés dans des mélanges de caoutchouc appropriés.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique contribue aux pigments dont le traitement de surface influence le mouillage, la dispersion, l’interaction avec la vulcanisation et le fleurissement.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique exige que le colorant final soit évalué concernant la résistance thermique, la compatibilité avec la vulcanisation au soufre, l’extraction et la migration.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fonctionne comme élément constitutif des colorants directs.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fournit un groupe amino diazotable permettant de construire des structures monoazoïques, disazoïques et polyazoïques.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique apporte un groupe acide sulfonique qui augmente la compatibilité avec l’eau de nombreux colorants dérivés.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet de modifier l’affinité du colorant, la nuance, la solubilité et le comportement d’unisson par le choix du composant de couplage.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert d’intermédiaire pour les colorants réactifs utilisés sur la cellulose.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise l’incorporation d’unités azoïques à base de naphtalène dans des molécules contenant des groupes réactifs envers les fibres.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique contribue aux colorants capables de produire des nuances rouge bleuté nettes sur le coton dans des conditions d’application appropriées.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet de combiner la solubilité dans l’eau et la réactivité envers les fibres dans une seule structure colorante dérivée.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fonctionne comme composant diazo dans la synthèse de colorants polyazoïques asymétriques.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fournit une unité naphtalène ionique capable de modifier la couleur, la solubilité et l’agrégation moléculaire.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise la préparation de colorants multichromophores pour les encres, les revêtements, les textiles et les matériaux fonctionnels.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet de faire varier la position et le nombre de groupes ioniques dans les structures avancées de colorants.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert d’intermédiaire pour les colorants appliqués au coton et à la cellulose régénérée.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise les colorants hydrosolubles capables d’interagir avec la cellulose par des interactions ioniques, des liaisons hydrogène et des interactions aromatiques planes.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique contribue aux structures de colorants conçues pour les procédés d’épuisement, de foulardage, d’impression ou d’application réactive.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique exige que le colorant fini soit évalué pour la fixation, le lavage, la reproductibilité de la nuance, la solidité et le comportement dans les eaux usées.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fonctionne comme intermédiaire pour les colorants utilisés dans la coloration du papier.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise la préparation de colorants azoïques sulfonés compatibles avec les systèmes aqueux de traitement du papier.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique contribue aux colorants pouvant être ajoutés à la pâte, aux mélanges d’encollage de surface ou aux formulations de revêtement.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet d’ajuster les performances du colorant pour papier en matière d’affinité, de résistance au saignement, de nuance, de luminosité et de rétention dans l’eau de procédé.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert d’intermédiaire pour les colorants destinés au cuir et aux fibres spéciales.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fournit un composant diazo aromatique compatible avec l’eau pour produire des colorants de type acide et direct.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise les colorants dont les performances peuvent être adaptées par des substituants sulfonates, complexants des métaux ou réactifs supplémentaires.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique exige une évaluation du colorant final concernant la pénétration, l’unisson, la fixation, la solidité au frottement et la traitabilité des eaux usées.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fonctionne comme matière première pour des compositions pigmentaires contenant de la résine ou des dérivés de colophane.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise les procédés de couplage réalisés en présence de matières résineuses modifiées.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique contribue aux pigments dont les surfaces sont conditionnées pendant la synthèse afin d’améliorer la dispersion dans les vernis d’encre.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet d’améliorer l’écoulement, la brillance, la transparence, la résistance à la floculation et le développement de la couleur.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert de précurseur pour les pigments carbonés modifiés en surface.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique peut être diazoté et mis en réaction avec des surfaces pigmentaires appropriées afin d’introduire des groupes aromatiques sulfonés.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise la modification de la dispersibilité des pigments et de leur charge de surface dans les systèmes aqueux.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet de préparer des pigments noirs modifiés destinés aux encres, aux revêtements et aux applications de dispersion apparentées.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fonctionne comme intermédiaire colorant dans la recherche sur les filtres colorés.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise la préparation de colorants ou de dérivés pigmentaires contenant un composant chromophore ionique à base de naphtalène.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique contribue aux formulations étudiées pour une transmission spectrale contrôlée et une grande pureté colorimétrique.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique exige que les matériaux finaux des filtres colorés soient évalués concernant la résistance à la chaleur, la stabilité à la lumière, la solubilité, la structuration et les performances électriques.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert de matière première pour produire l’acide Amino G.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique subit un réarrangement et une sulfonation supplémentaire afin de former l’acide 2-amino-6,8-naphtalènedisulfonique.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise la fabrication d’un intermédiaire davantage sulfoné utilisé dans la production de colorants.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet d’influencer le rendement en acide Amino G par le contrôle de la température de réaction et du temps de séjour.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fonctionne comme matière première pour produire l’acide Amino J.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique peut être transformé par sulfonation et hydrolyse en acide 2-amino-5,7-naphtalènedisulfonique.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise la production d’un intermédiaire important pour les colorants hydrosolubles.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet d’ajuster le rapport entre l’acide Amino J et l’acide Amino G par le choix de la température du procédé.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert de précurseur aux dérivés d’acides aminonaphtalènedisulfoniques et aminonaphtalènetrisulfoniques.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fournit un motif de substitution défini à partir duquel des groupes acide sulfonique supplémentaires peuvent être introduits.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise la préparation d’intermédiaires présentant une solubilité aqueuse plus élevée et une affinité colorant-substrat modifiée.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet le développement de colorants directs, réactifs, acides et spéciaux par fonctionnalisation ultérieure.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fonctionne comme substrat dans le développement contrôlé des procédés de diazotation.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique forme un produit diazonium peu soluble dont les caractéristiques cristallines influencent la qualité ultérieure du pigment.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise l’étude des dispersants et des colloïdes protecteurs qui encouragent la formation de fines particules de diazonium.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet d’améliorer la force, la nuance, la luminosité et la reproductibilité du pigment lorsque la diazotation est correctement contrôlée.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert d’amine aromatique modèle pour la cinétique de couplage azoïque.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise l’étude de la vitesse de diazotation, de la stabilité du diazonium, du pH de couplage, de la nucléation des particules et de l’achèvement de la réaction.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fournit une structure aromatique ionique adaptée au suivi par chromatographie et spectroscopie ultraviolette.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet de corréler les variables du procédé avec le rendement pigmentaire, la formation d’impuretés, la nuance et le comportement de filtration.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fonctionne comme matériau de référence analytique pour le contrôle qualité des intermédiaires de colorants.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise l’étalonnage des méthodes de chromatographie liquide, d’électrophorèse capillaire, d’ultraviolet et de spectrométrie de masse.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet de mesurer la matière première résiduelle dans les pigments, les colorants, les liquides de procédé et les eaux usées.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique exige des données caractérisées concernant le dosage, l’humidité, la teneur en sels, le profil des isomères et les impuretés pour l’analyse quantitative.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert de référence pour détecter les isomères positionnels des acides aminonaphtalènesulfoniques.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise la différenciation chromatographique par rapport à l’aniline, aux acides aminobenzènesulfoniques et aux autres acides aminonaphtalènesulfoniques.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet aux fabricants d’identifier une contamination isomérique susceptible de modifier la nuance du colorant et son comportement de couplage.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique contribue à la validation des méthodes par des comparaisons de rétention, de spectres, de masse et de pureté.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fonctionne comme étalon de contrôle qualité pour surveiller la contamination par le 2-aminonaphtalène.
La production d’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique peut générer de petites quantités de 2-aminonaphtalène comme sous-produit.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique exige une purification rigoureuse, car le 2-aminonaphtalène est une impureté cancérogène reconnue.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise une fabrication plus sûre des pigments et des colorants lorsque l’extraction des impuretés et des limites analytiques sensibles sont appliquées.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert de référence de performance du procédé pendant la réaction d’amination de Bucherer.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise la mesure de la conversion de l’acide 2-hydroxynaphtalène-1-sulfonique en composé amino correspondant.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet d’évaluer la concentration d’ammoniac, le donneur de dioxyde de soufre, la température, la pression et le temps de réaction.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique contribue à optimiser le rendement tout en réduisant le naphtol résiduel et les impuretés cancérogènes de 2-aminonaphtalène.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fonctionne comme produit cible dans les études de procédés de sulfonation-amination.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise l’évaluation de l’addition d’acide chlorosulfonique, de la sulfonation à basse température, de la neutralisation, de l’extraction et de la précipitation.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet aux ingénieurs de procédé de corréler les conditions de réaction avec la pureté isomérique, le rendement, la couleur et la filtrabilité.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique exige des équipements fermés et résistants à la corrosion ainsi qu’une manipulation contrôlée des acides, de l’ammoniac et du dioxyde de soufre.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert de substance cible dans la récupération à partir des eaux usées industrielles.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique peut être récupéré à partir de liquides de procédé appropriés par extraction, adsorption, échange d’ions, traitement membranaire ou précipitation contrôlée.
La récupération de l’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise une réduction des pertes de matières premières ainsi qu’une diminution de la couleur et de la charge organique des eaux usées.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet des améliorations circulaires des procédés lorsque la matière récupérée satisfait aux spécifications d’impuretés et de performances.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fonctionne comme analyte cible dans la surveillance environnementale des rejets issus de la fabrication des colorants.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise l’évaluation de l’efficacité du traitement des eaux usées, de l’association aux sédiments, de la photolyse et de l’élimination biologique.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet aux laboratoires de distinguer l’intermédiaire parent des colorants en aval et des produits de transformation.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique exige la prévention de tout rejet incontrôlé malgré son potentiel de bioaccumulation mesuré relativement faible.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert d’amine aromatique ionique modèle dans la recherche sur le devenir environnemental.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise l’étude de la mobilité anionique, de l’adsorption sur les solides en suspension et de la liaison irréversible aux matières humiques.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet de comparer des composés sulfonés peu volatils avec des amines aromatiques non sulfonées.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique contribue à comprendre comment le pH, la forme ionique, la matière organique et la lumière solaire influencent le comportement environnemental.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fonctionne comme composé modèle dans les études sur les boues activées et la biodégradation.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise l’évaluation de l’adaptation biologique aux intermédiaires aromatiques sulfonés de colorants.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet de surveiller la disparition du composé parent et la formation de produits aromatiques de transformation.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique exige une confirmation analytique, car l’adsorption physique peut être confondue avec une biodégradation complète.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert de réactif de laboratoire dans la recherche sur la chimie des acides sulfoniques aromatiques.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fournit à la fois une fonction sulfonique orientant les électrophiles et un groupe amino pouvant être dérivatisé.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise les études de diazotation, d’acylation, de sulfonylation, d’halogénation, d’oxydation, de réduction et de sulfonation supplémentaire.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet la préparation de dérivés naphtaléniques symétriques et asymétriques pour la recherche sur les colorants et les matériaux.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fonctionne comme précurseur de dérivés d’acide naphtalènesulfonique à groupe amino protégé.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique peut subir une acétylation ou une autre protection temporaire avant une substitution contrôlée du cycle.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise la préparation d’intermédiaires halogénés ou autrement substitués tout en limitant les réactions indésirables du groupe amino.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet la synthèse séquentielle d’éléments constitutifs fonctionnels pour colorants et pigments.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert de source de 2-aminonaphtalène dans des conditions contrôlées de recherche sur la désulfonation.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique peut subir une élimination hydrolytique du groupe acide sulfonique dans des conditions acides suffisamment sévères.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise les études historiques sur la réversibilité de la sulfonation et la récupération de la naphtylamine.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique exige un confinement exceptionnel dans ce contexte, car le 2-aminonaphtalène obtenu est cancérogène.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique fonctionne comme référence de contrôle du procédé lors de la précipitation acide.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique peut être isolé à partir de sels solubles de sodium ou d’ammonium par une diminution contrôlée du pH.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise l’évaluation de la température de précipitation, de la taille des cristaux, de l’efficacité du lavage, de la vitesse de filtration et du sel résiduel.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique permet de produire une matière sous forme d’acide libre adaptée à la fabrication de pigments de haute qualité lorsque la précipitation est correctement contrôlée.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique sert d’intermédiaire de référence dans l’enseignement historique et moderne de la chimie des colorants.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique illustre la relation entre la diazotation, le couplage azoïque, la solubilité des sulfonates et la formation de pigments laqués.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique favorise l’enseignement de l’isomérie de position parmi les acides aminonaphtalènesulfoniques.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique exige des contrôles professionnels de laboratoire, car les poussières d’amines aromatiques et les impuretés cancérogènes doivent être réduites au minimum.
DESCRIPTION
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique est le produit chimique communément appelé acide de Tobias et est identifié par le numéro CAS 81-16-3 et le numéro CE 201-331-5.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique possède la formule moléculaire C₁₀H₉NO₃S et une masse moléculaire d’environ 223.25 g/mol.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique contient un groupe amino primaire en position 2 et un groupe acide sulfonique en position 1 du cycle naphtalène.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique existe normalement sous forme d’un solide zwitterionique ou ionique plutôt que sous forme d’une amine aromatique neutre volatile.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique se présente sous forme d’aiguilles blanches, d’écailles ou d’une poudre cristalline blanche à orange clair.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique est légèrement soluble dans l’eau froide, davantage soluble dans l’eau chaude et seulement très légèrement soluble dans l’alcool ou l’éther.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique possède une solubilité dans l’eau rapportée proche de 4.1 g/L à 20°C et un pKa rapporté proche de 2.35.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique possède une pression de vapeur négligeable et présente une exposition professionnelle principalement par les poussières et le contact direct.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique est couramment produit par sulfonation du 2-naphtol afin de former l’acide oxy-Tobias, puis par conversion du groupe hydroxy en groupe amino au moyen d’une réaction de Bucherer.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique est isolé par extraction des impuretés organiques, suivie d’une acidification, d’une précipitation, d’une filtration, d’un lavage et d’un séchage.
Le contrôle qualité de l’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique comprend couramment le dosage, l’humidité, l’acidité, les cendres, la couleur, le 2-naphtol résiduel, les isomères positionnels et le 2-aminonaphtalène.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique exige un contrôle particulièrement strict du 2-aminonaphtalène, car cette impureté de procédé est cancérogène et peut altérer la qualité du pigment.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique présente une toxicité orale aiguë rapportée relativement faible, mais peut provoquer une irritation oculaire grave selon certaines classifications notifiées.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique peut irriter la peau et les voies respiratoires lorsque des poussières sont générées, bien que les classifications publiées ne soient pas totalement uniformes.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique émet des fumées toxiques d’oxydes d’azote et d’oxydes de soufre lorsqu’il est fortement chauffé jusqu’à décomposition.
L’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique doit être manipulé avec confinement des poussières, ventilation locale par aspiration, gants de protection, vêtements de protection et protection chimique des yeux.
PROPRIÉTÉS
Nom chimique : Acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique
Nom commun : Acide de Tobias
Autre nom commun : Acide 2-naphtylamine-1-sulfonique
Nom IUPAC préféré : Acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique
Nom d’enregistrement : Acide 1-naphtalènesulfonique, 2-amino-
Numéro CAS : 81-16-3
Numéro CE : 201-331-5
PubChem CID : 6670
Identifiant DSSTox : DTXSID7020922
UNII : F9QKW1FCE0
Formule moléculaire : C₁₀H₉NO₃S
Masse moléculaire : 223.25 g/mol
Masse moléculaire exacte : Environ 223.0303 Da
InChIKey : GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N
Famille chimique : Acides aminonaphtalènesulfoniques
Classification chimique : Acide sulfonique d’amine aromatique
Groupes fonctionnels : Groupe amino aromatique primaire et groupe acide sulfonique
Position du groupe amino : Position 2
Position du groupe acide sulfonique : Position 1
État physique : Solide cristallin
Apparence : Aiguilles blanches, écailles blanches ou poudre cristalline blanche à orange clair
Odeur : Aucune forte odeur caractéristique attendue
Solubilité dans l’eau à 20°C : Environ 4.1 g/L
Solubilité dans l’eau froide : Faible
Solubilité dans l’eau chaude : Supérieure à celle dans l’eau froide
Solubilité dans l’alcool : Très faible
Solubilité dans l’éther : Très faible
Log Kow rapporté : Environ −1.16
pKa rapporté : Environ 2.35
Pression de vapeur à 25°C : Estimée à environ 5.3 × 10⁻¹⁰ mmHg
Volatilité : Négligeable
Principale forme d’exposition dans l’air : Poussière
Fonction industrielle principale : Intermédiaire de colorant et de pigment
Application pigmentaire principale : Pigments laqués azoïques et pigments rouges de type lithol
Applications principales dans les colorants : Colorants directs, réactifs, polyazoïques, pour papier, textiles et applications spéciales
Fonction diazo principale : Précurseur de composant diazonium aromatique
Composant de couplage important : Acide 2-hydroxy-3-naphtoïque et dérivés apparentés
Intermédiaires en aval : Acide Amino G, acide Amino J et autres aminonaphtalènes davantage sulfonés
Matière première principale de fabrication : 2-Naphtol
Intermédiaire principal de fabrication : Acide 2-hydroxynaphtalène-1-sulfonique
Réaction principale de conversion : Amination de Bucherer
Formes commerciales courantes : Acide libre, gâteau humide, sel de sodium, sel d’ammonium ou solution de procédé
Impureté importante du procédé : 2-Aminonaphtalène
Impuretés supplémentaires du procédé : 2-Naphtol résiduel, isomères positionnels, sels inorganiques, résidus contenant du soufre et sous-produits colorés
Cohérence de la classification des dangers : Les notifications publiées ne sont pas uniformes
Danger fréquemment signalé : Irritation oculaire grave
DL50 orale aiguë rapportée chez le rat : Environ 14,200 mg/kg
Danger cutané : Les poussières ou un contact prolongé peuvent provoquer une irritation
Danger oculaire : Peut provoquer une irritation grave
Danger respiratoire : Les poussières peuvent irriter le nez, la gorge et les voies respiratoires
Cancérogénicité de la substance principale : Aucune classification harmonisée comme cancérogène n’a été identifiée dans les données citées
Préoccupation relative à une impureté cancérogène : Le 2-aminonaphtalène doit être strictement contrôlé
Combustibilité : Solide organique capable de brûler dans des conditions d’incendie sévères
Produits de décomposition thermique : Oxydes d’azote, oxydes de soufre, monoxyde de carbone, dioxyde de carbone, fumée et vapeurs organiques irritantes
Forme ionique environnementale : Principalement anionique dans les conditions environnementales ordinaires
Mobilité estimée dans le sol : Modérée
Coefficient estimé d’adsorption dans le sol : Environ 220
Facteur mesuré de bioconcentration chez les poissons : 6 ou moins
Potentiel de bioaccumulation : Faible
Biodégradation : Devrait se produire lentement dans les conditions de dépistage
Volatilisation à partir de l’eau : Ne devrait pas être significative
Liaison environnementale : Le groupe amino aromatique peut se lier fortement aux matières humiques
Stockage recommandé : Endroit frais, sec, propre, bien ventilé et récipient hermétiquement fermé
Précaution environnementale : Empêcher les rejets concentrés dans les drains, le sol, les eaux souterraines, les sédiments et les eaux de surface
Paramètres de contrôle qualité : Apparence, dosage, eau, acidité, cendres, couleur, 2-naphtol résiduel, isomères positionnels, sels inorganiques et 2-aminonaphtalène
Exigence de données actuelles : Confirmer la pureté propre à la qualité, les limites d’impuretés, la classification des dangers, l’emballage, les conditions de stockage et la durée de conservation à partir de la documentation actuelle.
PREMIERS SECOURS
Inhalation :
Transporter la personne affectée à l’air frais.
Maintenir la personne au repos dans une position confortable pour respirer.
Éviter toute exposition supplémentaire aux poussières, fumées ou produits de décomposition thermique de l’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique.
Obtenir une assistance médicale si une toux, un mal de gorge, une respiration sifflante, une gêne respiratoire, des maux de tête, des nausées ou d’autres symptômes apparaissent.
Fournir une assistance respiratoire uniquement par l’intermédiaire d’un personnel formé utilisant des équipements de protection appropriés.
Contact avec la peau :
Retirer les vêtements, chaussures, montres et accessoires contaminés.
Éliminer soigneusement la poudre libre par brossage sans générer de poussières en suspension dans l’air.
Laver soigneusement la peau affectée avec du savon et beaucoup d’eau.
Obtenir une assistance médicale si une rougeur, une irritation, des démangeaisons, une douleur ou d’autres symptômes persistent.
Laver les vêtements contaminés avant de les réutiliser.
Contact avec les yeux :
Rincer immédiatement les yeux avec une grande quantité d’eau propre s’écoulant doucement.
Maintenir les paupières ouvertes et déplacer les yeux dans toutes les directions pendant l’irrigation.
Retirer les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à enlever, puis poursuivre le rinçage.
Poursuivre l’irrigation pendant au moins 15 à 20 minutes.
Obtenir rapidement une assistance médicale, car une irritation oculaire grave peut survenir.
Ingestion :
Rincer soigneusement la bouche avec de l’eau.
Ne pas faire vomir sauf indication contraire d’un personnel médical qualifié ou d’un centre antipoison.
Donner de l’eau uniquement lorsque la personne affectée est pleinement consciente et capable d’avaler sans danger.
Ne jamais rien administrer par voie orale à une personne inconsciente, somnolente ou convulsée.
Obtenir un avis médical après une ingestion importante ou si des symptômes apparaissent.
Note aux médecins :
Aucun antidote spécifique à la substance ne doit être présumé.
Fournir des soins de soutien et traiter en fonction des symptômes et de l’état clinique du patient.
Évaluer les yeux, la peau, les voies respiratoires, le tractus gastro-intestinal, le foie, les reins et l’état neurologique après une exposition importante.
Envisager une exposition possible au 2-aminonaphtalène cancérogène lorsque la pureté ou l’origine de la matière est incertaine.
Utiliser les recommandations actuelles d’un centre antipoison et la documentation de sécurité propre à la qualité comme principales références médicales.
MANIPULATION ET STOCKAGE
Manipulation :
Manipuler l’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et aux procédures relatives aux amines aromatiques.
Consulter la documentation technique et de sécurité actuelle avant d’ouvrir, d’échantillonner, de peser, de transférer, de diazoter ou de traiter la matière.
Éviter tout contact inutile avec la peau, les yeux et les vêtements.
Ne pas respirer les poussières, les aérosols, les fumées ou les produits de décomposition thermique.
Utiliser des systèmes fermés de pesée, de chargement, de transport, de réaction, de filtration, de séchage et d’emballage chaque fois que cela est raisonnablement réalisable.
Éviter les méthodes de versement, de broyage, de balayage ou de transfert pneumatique générant des poussières en suspension non contrôlées.
Ventilation :
Assurer une ventilation générale efficace dans les zones de stockage et de traitement.
Utiliser une ventilation locale par aspiration aux postes de pesée, aux points de vidange des sacs, aux mélangeurs, aux réacteurs, aux filtres, aux centrifugeuses, aux sécheurs, aux broyeurs et aux équipements d’emballage.
Capturer les poussières à la source plutôt que de les laisser se répandre dans les zones occupées.
Utiliser des systèmes fermés de transfert des poudres pour les opérations répétées ou à grande échelle.
Utiliser des équipements appropriés de dépoussiérage pour le transport à sec, le broyage et l’emballage.
Empêcher la recirculation de l’air contaminé sauf s’il a été correctement filtré.
Utiliser une protection respiratoire contre les particules lorsque les mesures techniques ne permettent pas de limiter suffisamment l’exposition.
Stockage :
Stocker l’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique dans des récipients hermétiquement fermés et correctement étiquetés.
Maintenir la matière dans un endroit frais, sec, propre, sécurisé et bien ventilé.
Protéger l’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique contre l’humidité, la chaleur excessive, la lumière intense, la contamination et les dommages physiques.
Maintenir l’acide 2-aminonaphtalène-1-sulfonique séparé des agents oxydants puissants, des nitrites, des acides forts, des bases fortes et des produits chimiques réactifs incompatibles.
Stocker la matière à l’écart des aliments, des aliments pour animaux, des produits pharmaceutiques, des cosmétiques et des matières premières destinées aux produits de consommation.
Appliquer une rotation des stocks selon le principe premier entré, premier sorti pendant la durée de conservation applicable.
Inspecter la matière stockée afin de détecter une décoloration, une agglomération, une absorption d’humidité, un emballage endommagé, une contamination ou une odeur inhabituelle.
Maintenir la séparation des lots, car la teneur en isomères positionnels et en 2-aminonaphtalène peut affecter la qualité et la sécurité en aval.
Stocker les qualités analytiques et de haute pureté séparément de la matière technique en vrac.
Conserver les données relatives aux impuretés et les certificats d’analyse de chaque lot.
Procédures en cas de déversement et de fuite :
Limiter l’accès à la zone affectée et éloigner le personnel non indispensable.
Éliminer les sources d’inflammation lorsque cela peut être fait en toute sécurité.
Assurer une ventilation efficace avant de commencer les opérations de récupération.
Porter des gants appropriés, des vêtements de protection, une protection chimique des yeux et une protection respiratoire contre les particules.
Éviter le balayage à sec, le nettoyage à l’air comprimé ou toute autre méthode dispersant la poudre.
Recueillir la matière déversée avec un aspirateur adapté aux poussières dangereuses ou par une autre méthode de récupération à faible émission de poussières.
Humidifier soigneusement de petites quantités uniquement lorsque la procédure de récupération et d’élimination autorise l’utilisation d’eau.
Utiliser des outils propres et chimiquement compatibles pour la récupération manuelle.
Précautions de manipulation :
Porter des gants résistants aux produits chimiques sélectionnés à partir d’informations documentées de compatibilité et de perméation.
Utiliser des lunettes de protection chimique bien ajustées.
Porter un écran facial en plus des lunettes lorsqu’un risque d’éclaboussures de boue, de solution ou de mélange réactionnel peut raisonnablement être prévu.
Utiliser des vêtements de protection et des chaussures fermées résistantes aux produits chimiques.
Mettre à disposition des équipements facilement accessibles de rinçage des yeux et de douche d’urgence à proximité des principaux lieux de manipulation.
Utiliser une protection respiratoire appropriée contre les particules pendant les opérations poussiéreuses.
Inspecter les récipients, les doublures, les tuyaux, les dispositifs de transfert, les filtres, les systèmes de ventilation et les dépoussiéreurs avant utilisation.
Empêcher l’accumulation de poudre sur les sols, les rebords, les équipements, les surfaces structurelles et les conduits de ventilation.
Réduire au minimum la manipulation manuelle et utiliser un transfert fermé chaque fois que cela est réalisable.
