2-BROMO-2-NITROPROPANE-1,3-DIOL

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est synthétisé par une série de réactions chimiques.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est généralement produit par la bromation du 2-nitro-1,3-propanediol, ce qui entraîne l'introduction d'un atome de brome dans la molécule.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol se présente généralement sous forme de poudre cristalline blanche ou de paillettes. Il est inodore et possède un goût légèrement amer.

Numéro CAS : 52-51-7
Formule moléculaire : C3H6BrNO4
Masse moléculaire : 199,99
Numéro EINECS : 200-143-0

Synonymes : bronopol, 52-51-7, 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol, Bronosol, Bronocot, Bronidiol, Bronopolu, Bronotak, Lexgard bronopol, Onyxide 500, Bronopolum, 1,3-Propanediol, 2-bromo-2-nitro-, 2-Nitro-2-bromo-1,3-propanediol, C3H6BrNO4, Caswell n° 116A, Bronopolu [polonais], BNPD, MFCD00007390, bêta-bromo-bêta-nitrotriméthylèneglycol, Bioban, NSC 141021, Bronopolum [DCI-latin], HSDB 7195, Myacide AS, Myacide AS plus, Myacide BT Bronopol [INN:BAN:JAN], EINECS 200-143-0, UNII-6PU1E16C9W, Myacide Pharma BP, Canguard 409, Code chimique EPA pour pesticides 216400, NSC-141021, BNPK, BRN 1705868, 6PU1E16C9W, DTXSID8024652, CHEBI:31306, AI3-61639, 2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol, Nalco 92RU093, UN3241, DTXCID904652, EC 200-143-0, 1,2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol, NCGC00164057-01, BRONOPOL (MART.), BRONOPOL [MART.], 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol [UN3241] [Solide inflammable], CAS-52-51-7, Pyceze, 2-Bronopol, Bioban BP Plus, Ultra-Fresh SAB, bronopol (DCI), Bactrinol 100, Protectol BN 98, Protectol BN 99, 2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol, Acticide L 30, Preventol P 100, BE 6 (bactéricide), Topcide 2520, Bronopol (JAN/INN), N 25 (antimicrobien), BRONOPOL [HSDB], BRONOPOL [INN], BRONOPOL [JAN], BRONOPOL [MI], BRONOPOL [VANDF], WLN: WNXE1Q1Q, 1, 2-bromo-2-nitro-, 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol (Bronopol), BRONOPOL [WHO-DD], Bronopol [BAN:INN:JAN], SCHEMBL23260, C3-H6-Br-N-O4, BE 6, Bioban BNPD-40 (sel/mélange), CHEMBL1408862, SCHEMBL16556987, 2-Bromo-2-nitropropan-13-diol, LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-, 2-bromo-2-nitropropane-13-diol, AMY8948, 2-Bromo-2-nitro-13-propanediol, 2-Bromo-2-nitropropan-1 3-diol, 2-Bromo-2-nitro-1 3-propanediol, 2-bromo-2-nitro-1,3-propanodiol, 2-Bromo-2-nitropropane-1 3-diol, 2-bromo-2-nitropropano-1 3-diol, 2-Bromo-2-nitropropano-1,3-diol, 2-Nitro-2-bromo-1 3-propanediol, 2-nitro-2-bromo-1,3-propanodiol, HY-B1217, Tox21_112079, Tox21_300126, BDBM50248122, LS-172, NA3241, NSC141021, s4553, 1,3-propanodiol, 2-bromo-2-nitro-, 2-bromanyl-2-nitropropane-1,3-diol, AKOS003606838, CCG-213823, CS-4699, DB13960, Code pesticide USEPA/OPP : 216400, NCGC00164057-02, NCGC00164057-03, NCGC00253984-01, AS-11889, N 25, 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, 98 %, β-bromo-β-nitrotriméthylèneglycol, B1247, Bronopol, PESTANAL®, étalon analytique, FT-0611399, D01577, E85247, EN300-141420 AB01563195_01, 2-BROMO-2-NITROPROPANE-1,3-DIOL [INCI], A829125, SR-01000944249, Q-200765, Q2462902, SR-01000944249-1

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol dans les systèmes biologiques n'est pas mentionné dans la littérature.
La valeur de demi-vie rapportée pour le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol reflète le devenir environnemental du composé.
Lorsqu'il est libéré dans l'air sous forme de vapeurs, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement, la demi-vie de cette réaction étant d'environ 11 jours 6.

La demi-vie de photolyse est de 24 heures dans l'eau, mais peut atteindre 2 jours sous la lumière naturelle du soleil.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, ou 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, est un composé organique doté de propriétés antimicrobiennes à large spectre.
Synthétisé pour la première fois en 1897, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a été principalement utilisé comme agent de conservation pour les produits pharmaceutiques et a été enregistré aux États-Unis en 1984 pour une utilisation dans les bactéricides industriels, les slimicides et les conservateurs.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol agit en libérant des ions brome (Br-) lorsqu'il se dissout dans l'eau.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol subit une dégradation en milieu aqueux pour former du bromonitroéthanol à partir d'une réaction rétroaldolique avec libération d'une quantité équimolaire de formaldéhyde 4.
Le formaldéhyde est un produit de dégradation du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, qui peut provoquer une sensibilisation 6.

Le bromonitroéthanol se décompose ensuite en formaldéhyde et en bromonitrométhane.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut également se décomposer pour libérer un ion nitrite et du 2-bromoéthanol.
Les études métaboliques indiquent que le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est principalement excrété dans l'urine 9.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est connu pour son activité antimicrobienne à large spectre, ce qui signifie qu'il peut cibler un large éventail de micro-organismes, notamment les bactéries, les levures et les moisissures.
Le statut réglementaire du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol varie selon les pays et les applications.
Dans certaines régions, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est autorisé comme agent de conservation et antimicrobien dans certains produits, tandis que dans d'autres, son utilisation peut être restreinte ou soumise à certaines limites de concentration pour des raisons de sécurité.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a fait l'objet d'un examen minutieux et d'une controverse en raison de problèmes de sécurité potentiels.
L'une des préoccupations réside dans sa capacité à libérer du formaldéhyde dans certaines conditions, ce qui a engendré des inquiétudes sanitaires et environnementales.

En conséquence, les autorités réglementaires et les organismes de normalisation de l'industrie ont imposé des restrictions et des lignes directrices concernant son utilisation.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol agit en libérant des ions brome lorsqu'il entre en contact avec l'eau, et ces ions ont des propriétés antimicrobiennes qui aident à tuer ou à inhiber la croissance des micro-organismes.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a été utilisé dans les cosmétiques, les produits de toilette, les shampoings, les savons et les produits pharmaceutiques pour prolonger la durée de conservation de ces produits et prévenir leur détérioration ou leur dégradation due à une contamination microbienne.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est un composé organique utilisé comme agent antimicrobien.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est un solide blanc, bien que les échantillons commerciaux apparaissent jaunes.
La première synthèse rapportée du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol remonte à 1897.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a été inventé par The Boots Company PLC au début des années 1960 et ses premières applications ont été comme agent de conservation pour les produits pharmaceutiques.
En raison de sa faible toxicité pour les mammifères aux doses d'utilisation et de sa forte activité contre les bactéries, en particulier les espèces Gram-négatives, le bronopol est devenu un agent de conservation populaire dans de nombreux produits de consommation tels que les shampoings et les cosmétiques.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a ensuite été adopté comme agent antimicrobien dans d'autres environnements industriels tels que les papeteries, les installations d'exploration et de production pétrolières, ainsi que les usines de désinfection des eaux de refroidissement.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est un composé halogénonitro aliphatique doté d'une puissante activité antibactérienne mais d'une activité limitée contre les champignons (Guthrie, 1999).
L'activité du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est légèrement réduite par 10 % de sérum et dans une plus grande mesure par les composés sulfhydryles, mais n'est pas affectée par 1 % de polysorbate ou 0,1 % de lécithine.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a une demi-vie d'environ 96 jours à pH 8 et 25°C (Toler, 1985).

En raison des problèmes de sécurité liés au Bronopol, certains fabricants et industries ont recherché des alternatives à des fins antimicrobiennes et de conservation.
Cela a conduit au développement et à l'adoption d'autres agents de conservation et antimicrobiens qui peuvent être considérés comme plus sûrs.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a été inventé par The Boots Company PLC au début des années 1960 et ses premières applications ont été comme agent de conservation pour les produits pharmaceutiques.

Grâce à sa faible toxicité pour les mammifères aux doses d'utilisation et à sa forte activité contre les bactéries, notamment les espèces Gram-négatives, le bronopol est devenu populaire.
comme agent de conservation dans de nombreux produits de consommation tels que les shampoings et les cosmétiques.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a ensuite été adopté comme agent antimicrobien dans d'autres environnements industriels tels que les papeteries, les installations d'exploration et de production pétrolières, ainsi que les usines de désinfection des eaux de refroidissement.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est produit par la bromation du di(hydroxyméthyl)nitrométhane, qui est dérivé du nitrométhane par une réaction nitroaldol.
La production mondiale est passée de quelques dizaines de tonnes à la fin des années 1970 à des estimations actuelles dépassant les 5 000 tonnes.
La production manufacturière est aujourd'hui l'activité de producteurs à bas coûts, principalement en Chine.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé dans les produits de consommation comme agent de conservation efficace, ainsi que dans une grande variété d'applications industrielles (presque tous les systèmes d'eau industriels constituent un environnement potentiel de prolifération bactérienne, entraînant des problèmes de biofilm et de corrosion – dans nombre de ces systèmes).
Le bronopol peut être un traitement très efficace).
L'utilisation du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol dans les produits de soins personnels (cosmétiques, articles de toilette) a diminué depuis la fin des années 1980 en raison de la formation potentielle de nitrosamines.

Bien que le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol ne soit pas en soi un agent nitrosant, dans des conditions où il se décompose (solution alcaline et/ou températures élevées), il peut libérer du nitrite et de faibles quantités de formaldéhyde, et ces produits de décomposition peuvent réagir avec toute amine secondaire ou amide contaminante présente dans une formulation de soins personnels pour produire des niveaux importants de nitrosamines (en raison de la toxicité de ces substances, le terme « important » signifie des niveaux aussi faibles que quelques dizaines de parties par milliard).

Les fabricants de produits de soins personnels sont donc tenus par les autorités réglementaires d'éviter la formation de nitrosamines, ce qui peut impliquer la suppression des amines ou des amides de la formulation, la suppression du bronopol d'une formulation ou l'utilisation d'inhibiteurs de nitrosamines.
L'utilisation du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol dans les cosmétiques est restreinte au Canada.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est fourni sous forme de cristaux ou de poudre cristalline, dont la couleur peut varier du blanc au jaune pâle selon la qualité.

La coloration jaune est due à la chélation du fer lors du processus de fabrication.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol serait très efficace contre les bactéries gram-positives et gram-négatives, en particulier Pseudomonas aeruginosa, ainsi que contre les champignons et les levures.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut libérer du formaldéhyde et réagir de manière croisée avec d'autres substances libérant du formaldéhyde.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol BP est une poudre cristalline blanche ou presque blanche soluble dans l'eau.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé comme agent de conservation efficace et possède un large spectre d'activité antibactérienne et inhibe la croissance des champignons et des levures.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut être utilisé dans la formulation d'une grande variété de produits cosmétiques et de soins personnels, notamment dans les shampoings sans rinçage et à rincer, les crèmes, les lotions, les après-shampoings et le maquillage pour les yeux afin de protéger l'intégrité du produit en prévenant ou en ralentissant la croissance bactérienne.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est produit par la bromation du di(hydroxyméthyl)nitrométhane, qui est dérivé du nitrométhane par une réaction nitroaldol.
La production mondiale est passée de quelques dizaines de tonnes à la fin des années 1970 à des estimations actuelles dépassant les 5 000 tonnes.
La production actuelle est l'activité de producteurs à bas coûts, principalement en Chine.

À l'état pur, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a un point de fusion d'environ 130 °C.
Cependant, en raison de ses caractéristiques polymorphes, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol subit un réarrangement du réseau entre 100 et 105 °C et cela peut souvent être interprété à tort comme le point de fusion.
À des températures supérieures à 140 °C, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol se décompose de manière exothermique en libérant du bromure d'hydrogène et des oxydes d'azote.

L'activité inhibitrice contre diverses bactéries, dont Pseudomonas aeruginosa, a été démontrée in vitro.
Cet agent est largement disponible dans le commerce comme antibactérien pour diverses applications industrielles, tandis qu'il est principalement disponible à l'achat.
comme litière antibactérienne pour animaux de compagnie, destinée aux consommateurs domestiques.

Néanmoins, les réévaluations contemporaines en cours de l'utilisation du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol sur de grands marchés comme le Canada imposent désormais diverses restrictions de composition et de produit à l'utilisation de cet agent dans les produits cosmétiques et dans d'autres produits où il ne peut pas être principalement utilisé comme agent antimicrobien conservateur non médicinal.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé comme microbicide ou microbiostat dans diverses applications commerciales et industrielles, notamment les systèmes pétroliers, les systèmes de lavage d'air, les systèmes de climatisation ou d'humidification, les systèmes d'eau de refroidissement, les papeteries, les argiles absorbantes, les fluides de travail des métaux, les encres d'imprimerie, les peintures, les adhésifs et les produits de consommation.

Lorsque le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol entre en contact avec l'eau, il libère des ions brome, qui ont des propriétés antimicrobiennes.
Cela le rend utile pour prévenir la contamination microbienne et prolonger la durée de conservation des produits dans diverses industries, notamment les produits de soins personnels, les produits pharmaceutiques, le traitement de l'eau, et bien plus encore.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est un solide cristallin blanc utilisé principalement comme agent de conservation et antimicrobien dans divers produits.

La formule chimique du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est C3H6BrNO4, et son nom systématique IUPAC est 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est efficace contre un large éventail de bactéries, de champignons et d'autres micro-organismes.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est un composé organique doté de propriétés antimicrobiennes à large spectre.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, souvent abrégé en « Bronopol », est un composé organique synthétique aux propriétés antimicrobiennes.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a été rapidement absorbé lors d'études animales.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut être absorbé par inhalation d'aérosol, contact cutané et ingestion 6.

Synthétisé pour la première fois en 1897, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol était principalement utilisé comme conservateur pharmaceutique et a été enregistré aux États-Unis en 1984.
Utilisation dans les bactéricides, les slimicides et les conservateurs industriels.
Comparé à d'autres composés halogénés-nitro aliphatiques, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est plus stable à l'hydrolyse en milieu aqueux dans des conditions normales.

Chez les rats, environ 40 % de la dose appliquée localement de 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a été absorbée par la peau en 24 heures 6.
Après administration orale de 1 mg/kg chez le rat, les concentrations plasmatiques maximales de 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol ont été atteintes jusqu'à 2 heures après l'administration.

Point de fusion : 130-133 °C (littérature)
Point d'ébullition : 358,0 ± 42,0 °C (prévisionnel)
Densité : 2,0002 (estimation approximative)
indice de réfraction : 1,6200 (estimation)
Point d'éclair : 167 °C
Température de stockage : atmosphère inerte, température ambiante
Solubilité : H₂O : soluble à 100 mg/mL, limpide, incolore à légèrement jaune
pka : 12,02 ± 0,10 (prédit)
se présente sous forme de cristaux ou de poudre cristalline
Couleur : Blanc à jaune
Odeur : inodore
Solubilité dans l'eau : 25 g/100 mL (22 °C)
Merck : 14 1447
BRN : 1705868
Stabilité : Stable. Hygroscopique. Incompatible avec les agents oxydants puissants, les bases fortes, les agents réducteurs puissants, les chlorures et anhydrides d’acides, et l’humidité.
LogP : 1,150 (est.)
Référence de la base de données CAS : 52-51-7 (Référence de la base de données CAS)
Additifs indirects utilisés dans les substances en contact avec les aliments : 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol
FDA 21 CFR : 176.300

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol provoque également une activité antiprotozoaire, comme démontré avec Ichthyophthirius multifiliis in vitro et in vivo.
Il est proposé que le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol affecte la survie de tous les stades libres de I.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol provoque également une activité antiprotozoaire, comme démontré avec Ichthyophthirius multifiliis in vitro et in vivo 2.

Il est proposé que le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol affecte la survie de tous les stades libres de I.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est un bactéricide dont l'efficacité contre les organismes fongiques est limitée.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est actif contre les espèces de Pseudomonas et doit être utilisé à un pH de 5 à 8,8, en dessous de la température d'application de 45 °C.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol possède un mécanisme d'action complexe qui attaque les groupes thiols dans les cellules, supprimant la respiration et le métabolisme cellulaire.
Les recherches indiquent que le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est un irritant oculaire corrosif et un irritant cutané modéré à sévère chez les lapins.
Le sort de l'environnement et les conséquences écologiques de l'utilisation du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol sont modérément à fortement toxiques pour les invertébrés estuariens/marins ; légèrement toxiques pour les poissons marins ; légèrement toxiques pour les oiseaux en cas d'ingestion orale aiguë.

Cependant, aucune évaluation quantitative des risques n'a été réalisée.
Le risque pour le milieu aquatique est pris en charge par l'Autorité des ressources en eau dans le cadre du programme d'autorisation NPDES.
Il est désormais obligatoire que les étiquettes de tous les produits contenant du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol soient conformes aux exigences NPDES.

Il est proposé que le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol génère une bactériostase induite par un biocide suivie d'une croissance à un taux inhibé chez les bactéries, via deux réactions distinctes entre le bronopol et les thiols essentiels au sein de la cellule bactérienne 1.
Dans des conditions aérobies, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol catalyse l'oxydation des groupes thiols, tels que la cystéine, en disulfures.

Cette réaction s'accompagne d'une consommation rapide d'oxygène, celui-ci agissant comme oxydant final.
Lors de la conversion de la cystéine en cystine, des intermédiaires anioniques radicaux tels que le superoxyde et le peroxyde sont formés à partir du bronopol pour exercer une activité bactéricide directe.
L'oxydation des thiols en excès modifie l'état redox pour créer des conditions anoxiques, conduisant à une seconde réaction impliquant l'oxydation des thiols intracellulaires tels que le glutathion en son disulfure.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est un composé organique qui appartient à la famille des composés nitro.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est une poudre cristalline blanche à blanc cassé, soluble dans l'eau et ayant un goût légèrement amer.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est largement utilisé comme conservateur dans divers produits cosmétiques et de soins personnels, tels que les shampoings, les après-shampoings, les gels douche et les crèmes pour la peau, afin d'empêcher la prolifération des bactéries et des champignons.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol agit en libérant du formaldéhyde, qui est toxique pour les micro-organismes, en petites quantités au fil du temps.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a également été utilisé comme biocide dans des applications industrielles, telles que les systèmes d'eau de refroidissement, les fluides de forage pétrolier et le traitement du papier, pour prévenir la croissance microbienne et la contamination.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a été approuvé comme agent de conservation dans les produits cosmétiques et de soins personnels par des organismes de réglementation tels que la FDA américaine, mais son utilisation a été restreinte dans certains pays en raison de préoccupations concernant son potentiel à libérer du formaldéhyde, qui est un cancérogène connu.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol entraîne une réduction significative de l'activité du bronopol, et le chlorhydrate de cystéine peut être utilisé comme agent désactivateur dans les tests d'efficacité des conservateurs ; les combinaisons lécithine/polysorbate ne conviennent pas à cet usage.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est incompatible avec le thiosulfate de sodium, le métabisulfite de sodium et les tensioactifs à base d'oxyde d'amine ou d'hydrolysat de protéines.
En raison d'une incompatibilité avec l'aluminium, l'utilisation de l'aluminium dans l'emballage des produits contenant du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol doit être évitée.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est fourni sous forme de cristaux ou de poudre cristalline, dont la couleur peut varier du blanc au jaune pâle selon la qualité.
La coloration jaune est due à la chélation du fer lors du processus de fabrication.
Dans des conditions alcalines extrêmes, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol se décompose en solution aqueuse et de très faibles quantités de formaldéhyde sont produites.

Le formaldéhyde libéré n'est pas responsable de l'activité biologique associée au 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol.
Parmi les autres produits de décomposition détectés après la décomposition du bronopol, on trouve l'ion bromure, l'ion nitrite, le bromonitroéthanol et le 2-hydroxyméthyl-2-nitropropane-1,3-diol.
À des concentrations de 12,5 à 50 μg/mL, le bronopol a induit une activité inhibitrice contre diverses souches de bactéries Gram négatives et positives in vitro 3.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, ou bronopol, est un composé organique doté de propriétés antimicrobiennes à large spectre.
Synthétisé pour la première fois en 1897, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a été principalement utilisé comme agent de conservation pour les produits pharmaceutiques et a été enregistré aux États-Unis en 1984 pour une utilisation dans les bactéricides industriels, les slimicides et les conservateurs.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé comme microbicide ou microbiostat dans diverses applications commerciales et industrielles, notamment les systèmes pétroliers, les systèmes de lavage d'air, les systèmes de climatisation ou d'humidification, les systèmes d'eau de refroidissement, les papeteries, les argiles absorbantes, les fluides de travail des métaux, les encres d'imprimerie, les peintures, les adhésifs et les produits de consommation.

Comparé à d'autres composés halogénés-nitro aliphatiques, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est plus stable à l'hydrolyse en milieu aqueux dans des conditions normales.
L'activité inhibitrice contre diverses bactéries, dont Pseudomonas aeruginosa, a été démontrée in vitro.
Cet agent est largement disponible dans le commerce comme antibactérien pour diverses applications industrielles, tandis qu'il est principalement disponible à l'achat.
comme litière antibactérienne pour animaux de compagnie, destinée aux consommateurs domestiques.

Néanmoins, les réévaluations contemporaines en cours de l'utilisation du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol sur de grands marchés comme le Canada imposent désormais diverses restrictions de composition et de produit à l'utilisation de l'agent dans les produits cosmétiques [L873] et dans d'autres produits où il ne peut pas être principalement utilisé dans le rôle d'un agent antimicrobien conservateur non médicinal.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, en tant qu'ingrédient actif, est enregistré comme biocide et conservateur commercial dans de nombreux procédés industriels.
Les utilisations biocides homologuées comprennent les usines de pâte à papier, les tours de refroidissement d'eau, le traitement des eaux usées, les condenseurs évaporatifs, les échangeurs de chaleur,
Installations de pasteurisation alimentaire, fluides de travail des métaux et applications pétrolières.

De plus, les conservateurs sont utilisés dans les produits ménagers (par exemple, les liquides vaisselle, les produits de lessive), les émulsions de latex, les matrices polymères,
Des échantillons de pigments, de cuir et de lait sont destinés à l'analyse.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est également formulé en produits finis granulaires à usage domestique sous forme de litière pour chats.
À des concentrations de 12,5 à 50 μg/mL, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a induit une activité inhibitrice contre diverses souches de bactéries Gram négatives et positives in vitro.

L'activité bactéricide serait plus importante contre les bactéries Gram-négatives que contre les cocci Gram-positifs.
Il a également été démontré que le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol était efficace contre diverses espèces fongiques, mais son action inhibitrice serait minimale comparée à celle contre les espèces bactériennes.
L'activité inhibitrice du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol diminue avec l'augmentation du pH du milieu.

Utilisations du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol :
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est fréquemment utilisé dans les cosmétiques, les produits de toilette, les shampoings, les savons, les lotions et autres produits de soins personnels pour inhiber la croissance des bactéries, des levures et des moisissures.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol contribue à prolonger la durée de conservation de ces produits et à maintenir leur qualité.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé dans certains produits ménagers et industriels de contrôle des moisissures, tels que les sprays et les revêtements, pour empêcher la croissance des moisissures sur les surfaces.

En plus de son utilisation dans les fluides de forage, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut être employé dans les installations de production de pétrole et de gaz pour contrôler la corrosion influencée microbiologiquement (MIC) et maintenir l'intégrité des pipelines et des équipements.
Dans l'industrie pharmaceutique, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé pour préserver l'intégrité des médicaments et prévenir la contamination microbienne dans des formulations telles que les gouttes oculaires, les crèmes et les pommades.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a été utilisé comme étalon de référence dans la méthode de chromatographie liquide ultra-performante (UPLC) couplée à la spectrométrie de masse à plasma à couplage inductif (UPLC-ICP-MS) pour la détermination des conservateurs contenant du brome dans les produits cosmétiques.

Synthétisé pour la première fois en 1897, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a été principalement utilisé comme agent de conservation efficace et possède un large spectre d'activité antibactérienne et inhibe la croissance des champignons et des levures.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut être utilisé dans la formulation d'une grande variété de produits cosmétiques et de soins personnels, notamment dans les shampoings sans rinçage et à rincer, les crèmes, les lotions, les après-shampoings et le maquillage pour les yeux afin de protéger l'intégrité du produit en prévenant ou en ralentissant la croissance bactérienne.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé comme microbiocide/microbiostat dans les systèmes de champs pétrolifères, les systèmes de lavage d'air, les systèmes de climatisation/humidification, les systèmes d'eau de refroidissement, les papeteries, les argiles absorbantes, les fluides de travail des métaux, les encres d'imprimerie, les peintures, les adhésifs et les produits de consommation/institutionnels.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, un matériau technique de formulation, est également enregistré.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé dans les produits de consommation comme agent de conservation efficace, ainsi que dans une grande variété d'applications industrielles (presque tous les systèmes d'eau industriels constituent un environnement potentiel pour la croissance bactérienne, entraînant des problèmes de boue et de corrosion - dans bon nombre de ces systèmes, le bronopol peut être un traitement très efficace).
L'utilisation du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol dans les produits de soins personnels (cosmétiques, articles de toilette) a diminué depuis la fin des années 1980 en raison de la formation potentielle de nitrosamines.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé dans les systèmes de traitement de l'eau pour contrôler la croissance des bactéries et des algues dans les tours de refroidissement, les piscines et les systèmes d'eau industriels.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé dans l'industrie pétrolière et gazière pour prévenir la prolifération bactérienne dans les fluides de forage, les pipelines et les réservoirs de stockage.
La prolifération microbienne peut entraîner de la corrosion et d'autres problèmes.

Certaines formulations de peinture et de revêtement contiennent du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol pour prévenir la contamination microbienne, qui peut entraîner une détérioration et une dégradation.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé comme microbiocide/microbiostat dans les systèmes de champs pétrolifères, les systèmes de lavage d'air, les systèmes de climatisation/humidification, les systèmes d'eau de refroidissement, les papeteries, les argiles absorbantes, les fluides de travail des métaux, les encres d'imprimerie, les peintures, les adhésifs et les produits de consommation/institutionnels.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé comme agent de conservation dans divers produits cosmétiques et ménagers en raison de sa forte activité contre les bactéries gram-négatives, notamment Pseudomonas aeruginosa et autres pseudomonades.

Ces organismes vivent fréquemment dans les milieux aquatiques et peuvent engendrer des problèmes de pollution et de détérioration.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est un conservateur antibactérien efficace dans une large gamme de pH.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est stable à des valeurs de pH acides et est également utile comme conservateur antibactérien labile dans un environnement alcalin.

En raison de son activité antibactérienne à large spectre, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut également être utilisé comme agent actif, par exemple dans des préparations en aérosol.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est souvent utilisé dans les cosmétiques, les produits de toilette, les shampoings, les savons, les lotions et autres produits de soins personnels pour prévenir la prolifération des bactéries, des levures et des moisissures.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol contribue à prolonger la durée de conservation de ces produits et à maintenir leur qualité.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé dans certaines formulations pharmaceutiques pour préserver l'intégrité des médicaments et prévenir la contamination par des micro-organismes.
Ceci est particulièrement important pour les produits comme les gouttes oculaires, les pommades et les crèmes.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé dans les systèmes de traitement de l'eau pour contrôler la croissance des bactéries et des algues dans les tours de refroidissement, les piscines et les systèmes d'eau industriels.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé dans le traitement du papier et de la pâte à papier pour empêcher la croissance microbienne pendant le processus de fabrication du papier.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut protéger les produits du bois, tels que le bois d'œuvre et les composites de bois, contre la pourriture fongique et bactérienne pendant le stockage et le transport.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a été utilisé comme agent de conservation dans certains produits agricoles comme les engrais et les pesticides.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut être ajouté aux adhésifs et aux mastics pour prévenir la croissance microbienne, assurant ainsi la longévité et la qualité de ces produits.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé dans les fluides de refroidissement et de lubrification, tels que les fluides de travail des métaux et les huiles de coupe, pour contrôler la croissance bactérienne et fongique, qui peut provoquer une dégradation et des odeurs.
Dans l'industrie du cuir, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut être utilisé pour inhiber la croissance microbienne pendant le tannage et le traitement des peaux.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut être utilisé pour protéger les produits en bois contre la pourriture fongique et bactérienne.
En agriculture, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a été utilisé comme agent de conservation pour certains produits agricoles, tels que les engrais et les pesticides.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut être ajouté aux adhésifs et aux mastics pour prévenir la croissance microbienne, assurant ainsi la longévité et la qualité de ces produits.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé dans les fluides de refroidissement et de lubrification, tels que les fluides de travail des métaux et les huiles de coupe, pour contrôler la croissance bactérienne et fongique, qui peut provoquer une dégradation et des odeurs.
Dans l'industrie du cuir, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut être utilisé pour inhiber la croissance microbienne pendant le tannage et le traitement des peaux.
Bien que son utilisation ne soit pas courante, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a été employé dans certaines applications de transformation alimentaire pour contrôler la contamination microbienne.

L'utilisation du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol dans l'industrie alimentaire est moins répandue que celle d'autres conservateurs alimentaires en raison de problèmes de sécurité.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut être utilisé dans certains produits médicaux et de soins de santé pour prévenir la contamination microbienne.
Cela inclut des produits comme les solutions pour lentilles de contact et certains dispositifs médicaux.

Certains produits de nettoyage ménagers, y compris les désinfectants et les assainissants, peuvent contenir du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol comme ingrédient actif pour tuer ou inhiber la croissance des germes et des bactéries.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé dans les systèmes d'eau de refroidissement, tels que ceux des installations industrielles et des centrales électriques, pour prévenir l'encrassement microbien et la corrosion, qui peuvent endommager les équipements et réduire l'efficacité.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut être ajouté aux réactifs et solutions de laboratoire pour inhiber la contamination microbienne et garantir la précision et la fiabilité des expériences et des tests.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est utilisé dans divers produits chimiques utilisés dans l'industrie pétrolière, notamment les fluides de forage, pour contrôler les bactéries et les champignons qui peuvent prospérer dans les conditions difficiles des puits de pétrole et de gaz.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut être utilisé dans le traitement du bois pour protéger les grumes et le bois d'œuvre contre la pourriture et l'infestation microbienne pendant le stockage et le transport.
Certaines encres d'impression incorporent du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol pour empêcher la prolifération des micro-organismes, assurant ainsi la qualité des documents imprimés.

Bien que moins courant, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol a été utilisé dans certaines applications de transformation alimentaire pour contrôler la contamination microbienne.
Cependant, son utilisation dans l'industrie alimentaire est limitée pour des raisons de sécurité.
Certains produits de nettoyage ménagers, y compris les désinfectants et les assainissants, peuvent contenir du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol comme ingrédient actif pour tuer ou inhiber la croissance des germes et des bactéries.

Profil de sécurité du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol :
Il est essentiel de connaître et de respecter les réglementations et directives locales concernant l'utilisation du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol ne doit pas être utilisé en combinaison avec d'autres produits chimiques ou autres sans s'assurer de leur compatibilité.
Les incompatibilités peuvent entraîner des réactions dangereuses ou une efficacité réduite.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut être irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires.
Le contact direct avec la peau ou les yeux peut entraîner une irritation, des rougeurs et une gêne.
Certaines personnes peuvent développer une sensibilisation au 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol suite à une exposition répétée, ce qui peut entraîner des réactions allergiques telles que la dermatite.

La poussière ou les aérosols de 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peuvent irriter le système respiratoire, provoquant toux, irritation de la gorge et difficultés respiratoires.
Dans certaines conditions, le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut libérer du formaldéhyde, qui est classé comme cancérogène connu.
L'exposition au formaldéhyde peut avoir des effets néfastes sur la santé, notamment sur le système respiratoire, et peut contribuer au risque de cancer.

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol est un biocide qui peut être nocif pour les écosystèmes aquatiques s'il est rejeté dans les plans d'eau.
Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol peut être toxique pour les organismes aquatiques et peut avoir un impact négatif sur la vie aquatique.

Lors de la manipulation du 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol, il est crucial de suivre les précautions de sécurité, notamment le port d'équipements de protection individuelle (EPI) appropriés tels que des gants et des lunettes de sécurité, l'utilisation dans des zones bien ventilées et l'évitement du contact direct avec la peau ou de l'inhalation de poussières ou de vapeurs.
Due to safety concerns, regulatory authorities in some regions have imposed restrictions on the use of 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol in certain applications.