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L'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthyl hexanoïque), communément appelé acide octoïque, est un composé organique de formule CH3(CH2)3CH(C2H5)CO2H.
L'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthyl hexanoïque) est un acide carboxylique largement utilisé pour préparer des dérivés métalliques lipophiles solubles dans des solvants organiques non polaires.
L'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthyl hexanoïque) est une huile visqueuse incolore.
CAS : 149-57-5
MF : C8H16O2
MW : 144,21
EINECS : 205-743-6
Synonymes
(RS)-2-éthylhexansαure ; acide 2-éthyl-1-hexanoïque ; acide 2-éthyl-1-hexanoïque ; acide 2-butylbutanoique ; (+/-)-2-éthylhexanoïque ; acide 2-éthylhexanoïque ; acide 2-éthylhexanoïque ; acide 2-éthylhexanoïque ; acide 2-éthylhexanoïque ; acide butyléthylacétique ; acide 2-butylbutanoïque acide; acide 3-heptanecarboxylique; acide éthyl hexanoïque; acide 2-éthyl-hexoïque; acide 2-éthyl hexanoïque; acide alpha-éthylcaproïque; acide 2-éthyl-hexanoïque; acide éthyl hexanoïque, 2-; acide alpha-éthyl caproïque; MFCD00002675; acide alpha-éthylcaproïque; acide 2-éthyl-1-hexanoïque; 01MU2J7VVZ; 2-EHA; ACIDE 2-ÉTHYL HEXOÏQUE, AR; DTXSID9025293; CHEBI:89058; NSC-8881; 2-éthylhexansaeure; acide 2-éthylhexanoïque; DTXCID805293; acide 2-éthylhexanoïque, >= 99 %; acide 2-éthylhexanoïque, analytique CAS-149-57-5;ACIDE 2-ÉTHYL HEXANOÏQUE;CCRIS 3348;HSDB 5649;Kyselina 2-éthylkapronova [tchèque];NSC 8881;Kyselina 2-éthylkapronova;EINECS 205-743-6;(+/-)-ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOÏQUE;UNII-01MU2J7VVZ;Kyselina heptan-3-karboxylova [tchèque];BRN 1750468;Kyselina heptan-3-karboxylova;AI3-01371;Acide hexanoïque, 2-éthyl-, (-)-;EINECS 262-971-9;Acide 2-éthylcapronique;Acide 2-éthyl-hexonique;alpha-éthylhexanoïque acide;Acide .alpha.-éthylhexanoïque;EC 205-743-6;SCHEMBL25800;Acide 2-éthylhexanoïque, 99 %;MLS002415695;CHEMBL1162485;WLN : QVY4 & 2;NSC8881;HMS2267F21;STR05759;ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOÏQUE [HSDB];Tox21_201406;Tox21_300108;LMFA01020087;AKOS009031416;AT29893;CS-W016381;SB44987;SB44994;NCGC00091324-01;NCGC00091324-02;NCGC00091324-03;NCGC00253985-01;NCGC002 58957-01;SMR001252268;1ST157439;E0120;NS00010660;EN300-20410;1ST157439-1000;Q209384;W-109079;F0001-0703;Z104478072;18FEB650-7573-4EA0-B0CD-9D8BED766547;Acide 2-éthylhexanoïque en solution dans l'acétonitrile, 1000 mug/ml ;Acide 2-éthylhexanoïque, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié
L'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthylhexanoïque) est fourni sous forme de mélange racémique.
L'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthylhexanoïque) est un acide gras à chaîne ramifiée.
L'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthylhexanoïque) est un liquide incolore à jaune clair avec une légère odeur.
L'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthylhexanoïque) brûle, mais l'acide 2-éthylhexanoïque peut demander un certain effort pour s'enflammer.
L'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthylhexanoïque) est légèrement soluble dans l'eau.
L'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthylhexanoïque) est corrosif pour les métaux et les tissus.
L'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthylhexanoïque) est utilisé pour fabriquer des sécheurs de peinture et des plastifiants.
ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (Acide 2-éthyl hexanoïque) Propriétés chimiques
Point de fusion : -59 °C
Point d'ébullition : 228 °C (lit.)
Densité : 0,906
Densité de vapeur : 4,98 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : < 0,01 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,425 (lit.)
Fp : 230 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C.
Solubilité : 1,4 g/l
Forme : liquide
pka : pK1 : 4,895 (25 °C)
Couleur : transparent
PH : 3 (1,4 g/l, H2O, 20 °C)
Odeur : légère odeur
Plage de pH : 3 à 1,4 g/l à 20 °C
Limite d'explosivité : 1,04 %, 135 °F
Solubilité dans l'eau : 2 g/l (20 ºC)
BRN : 1750468
Limites d'exposition ACGIH : TWA 5 mg/m3
Stabilité : stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts, les agents réducteurs et les bases.
InChIKey : OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N
LogP : 2,7 à 25 °C
Référence de la base de données CAS : 149-57-5 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthyl hexanoïque) (149-57-5)
Système de registre des substances EPA : ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthyl hexanoïque) (149-57-5)
Utilisations
L'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthyl hexanoïque) est utilisé dans la préparation de dérivés métalliques, qui agissent comme catalyseur dans les réactions de polymérisation.
Par exemple, l'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthyl hexanoïque) est utilisé dans la fabrication de poly(acide lactique-co-glycolique).
L'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthylhexanoïque) est également utilisé comme stabilisant pour les chlorures de polyvinyle.
L'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthylhexanoïque) est également utilisé dans l'extraction par solvant et la granulation des colorants.
En outre, l'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthylhexanoïque) est utilisé pour préparer des plastifiants, des lubrifiants, des détergents, des adjuvants de flottation, des inhibiteurs de corrosion et des résines alkydes.
En outre, l'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthylhexanoïque) sert de catalyseur pour la formation de mousse de polyuréthane.
Sécheurs de peinture et de vernis (sels métalliques).
Les éthylhexoates de métaux légers sont utilisés pour convertir certaines huiles minérales en graisses.
Les esters de l'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthylhexanoïque) sont utilisés comme plastifiants.
Principalement utilisé pour préparer divers sels métalliques comme siccatifs pour revêtements et peintures, et leurs esters peuvent être utilisés comme matières premières pour les plastifiants et la carbénicilline
L'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (Acide 2-éthyl hexanoïque) est principalement converti en métal zirconium, cobalt, molybdène, zinc, etc., utilisé comme stabilisateur thermique pour les siccatifs de peinture et les plastiques en chlorure de polyvinyle ; sel d'étain comme additif pour tuyaux en plastique ; le sel de baryum et le sel de cadmium sont utilisés dans les produits de calandrage et les stabilisateurs en plastique.
L'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (Acide 2-éthyl hexanoïque) et ses esters sont également utilisés en médecine, fongicides, lubrifiants métalliques, cosmétiques, etc.
Les glycérides de l'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (Acide 2-éthyl hexanoïque) sont d'excellents plastifiants.
L'acide 2-éthylhexanoïque est la matière première de la carbénicilline médicinale.
L'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthyl hexanoïque) est également utilisé dans la synthèse de nombreux colorants et parfums.
Intermédiaire des siccatifs de peinture et de revêtement, utilisé comme modificateur de résine alkyde, utilisé pour produire des peroxydes comme catalyseurs pour les réactions de polymérisation (comme le PE), utilisé pour les esters d'huile lubrifiante et les stabilisateurs de PVC.
L'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (acide 2-éthyl hexanoïque) peut être utilisé :
Comme réactif dans l'estérification, l'alcynylation décarboxylative et la préparation d'alkylcoumarines via des réactions de couplage décarboxylatif.
Dans le milieu organocatalytique pour la préparation de diverses 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones par réaction de Biginelli.
Préparation
Dans un flacon tricol sec de 1 L, ajouter l'aldéhyde isooctylique (80 g, 0,62 mol) et le solvant acide 2-éthylhexanoïque (240 g, 1,66 mol), ligand L8 (5,24 mg, 0,007 mmol), carbonate de césium (18,24 mg, 0,056 mmol), acétate de potassium 160 mg, placer dans un bain-marie, agiter mécaniquement sous atmosphère d'azote, après que la température monte à 30 ° C, le flux d'air a été démarré à un débit de 11,9 g/h, et la température de réaction a été maintenue à 30-35 ° C en ajoutant de l'eau de refroidissement au bain-marie.
Après 6 heures de réaction, la conversion de l'aldéhyde isooctylique a été calculée à 99,6 %.
La sélectivité de l'ACIDE 2-ETHYLHEXANOIQUE (Acide 2-éthyl hexanoïque) était de 99,5% et le rendement était de 99,10%.
Production
L'ACIDE 2-ETHYLHEXANOIQUE (Acide 2-éthyl hexanoïque) est produit industriellement à partir de propylène, qui est hydroformylé pour donner du butyraldéhyde.
La condensation aldolique de l'aldéhyde donne du 2-éthylhexénal, qui est hydrogéné pour donner du 2-éthylhexanal.
L'oxydation de cet aldéhyde donne l'acide carboxylique.
Profil de réactivité
L'ACIDE 2-ETHYLHEXANOIQUE (Acide 2-éthyl hexanoïque) est un acide carboxylique.
Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent de cette manière avec toutes les bases, à la fois organiques (par exemple, les amines) et inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent d'un dégagement de chaleur important.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau et un sel.
Les acides carboxyliques ayant six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau ; ceux ayant plus de six atomes de carbone sont légèrement solubles dans l'eau.
Les acides carboxyliques solubles se dissocient dans une certaine mesure dans l'eau pour donner des ions hydrogène.
Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec des métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides carboxyliques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'ACIDE 2-ÉTHYLHEXANOIQUE (Acide 2-éthyl hexanoïque) pour corroder ou dissoudre les pièces et les conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Les acides carboxyliques, comme d'autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques secs et solides.
Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur sont générés par la réaction des acides carboxyliques avec des composés diazo, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.
Les acides carboxyliques, en particulier en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais produit néanmoins de la chaleur.
Comme d'autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme d'autres acides, ils catalysent souvent (augmentent la vitesse de) réactions chimiques.
